UNIVERSIDADE FEDERAL DE OURO PRETO PRÉ-VESTIBULAR RUMO À UNIVERSIDADE CAMPUS JOÃO MONLEVADE QUÍMICA ORGÂNICA

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1 UNIVERSIDADE FEDERAL DE OURO PRETO PRÉ-VESTIBULAR RUMO À UNIVERSIDADE CAMPUS JOÃO MONLEVADE QUÍMICA ORGÂNICA ORIENTADORA: PROF.ª DRA. KARLA VIEIRA P R OF.ª LUCAS SIQUEIRA

2 ISOMERIA ÓPTICA - INTRODUÇÃO A isomeria óptica está associada ao comportamento das substâncias submetidas a um feixe de luz polarizada (um só plano de vibração), obtida quando a luz natural, não polarizada (infinitos planos de vibração), atravessa um polarizador.

3 ISOMERIA ÓPTICA - INTRODUÇÃO Algumas substâncias tem a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada, e são denominadas opticamente ativas. Essa propriedade caracteriza os compostos que apresentam isomeria óptica. O desvio do plano de vibração pode ocorrer em dois sentidos: Para o lado direito = isômero dextrogiro (d); Para o lado esquerdo = isômero levogiro (l);

4 ISOMERIA ÓPTICA INTRODUÇÃO Esse desvio é determinado, experimentalmente, por um aparelho denominado polarímetro, esquematizado a seguir:

5 OCORRÊNCIA DE ISOMERIA ÓPTICA A condição necessária para a ocorrência de isomeria óptica é que a molécula da substância apresente assimetria. O caso mais importante de assimetria molecular ocorre quando existe, na estrutura da molécula, pelo menos um carbono assimétrico. Na fórmula estrutural, a ocorrência de carbono assimétrico é indicada por um asterisco (*). Genericamente, temos:

6 OCORRÊNCIA DE ISOMERIA ÓPTICA

7 EXEMPLO DE MOLÉCULA ASSIMÉTRICA

8 EXEMPLO DE ISOMERIA ÓPTICA Esse composto, por possuir um carbono assimétrico, apresenta dois isômeros opticamente ativos: o (d)-2-aminopropanoico e o (l)-2-aminopropanoico, que são química e fisicamente iguais, mas fisiologicamente diferentes, provocando o mesmo desvio angular, porém em sentidos opostos.

9 ISÔMERO RACÊMICO Isômeros opticamente ativos[(d) e (l)], que formam um par e que apresentam o mesmo ângulo de desvio, são denominados antípodas ópticos, enantiomorfos ou enantiômeros. Sua mistura em quantidades equimolares resulta numa mistura opticamente inativa, denominada mistura racêmica, conhecida também como isômero racêmico. [(dl) ou (r)]. Tal inatividade óptica é causada por compensação externa (um desvio causado por uma espécie química é compensado externamente por um desvio em sentido contrário).

10 EXEMPLO DE ISOMERIA ÓPTICA A única maneira de saber se um isômero óptico é dextrogiro (d) ou levogiro (l) consiste na utilização de um polarímetro. É impossível obter tal informação mediante a simples análise da fórmula estrutural do isômero.

11 MOLÉCULAS CÍCLICAS A isomeria óptica também ocorre em compostos cíclicos, em função da assimetria molecular. Para localizar o(s) carbono(s) assimétrico(s) em uma molécula cíclica, devemos levar em conta os ligantes fora do anel e considerar como ligantes as sequências nos sentidos horário e anti-horário no anel.

12 EXEMPLO: ISOMERIA ÓPTICA EM MOLÉCULAS CÍCLICAS

13 PROPRIEDADES DOS ISÔMEROS ÓPTICOS As propriedades físicas de enantiômeros são iguais, incluindo densidade, temperatura de fusão, ebulição, solubilidade. Diferem quanto ao desvio da luz polarizada [(d) ou (l)]. Já as propriedades químicas são idênticas quando reagem com reagentes não quirais. No caso de reagentes quirais, apresentam comportamento químico diferente.

14 PROPRIEDADES DOS ISÔMEROS ÓPTICOS Por exemplo, na presença de determinada enzima, a reação com um isômero óptico pode acontecer, enquanto a reação de seu enantiômero pode não ocorrer. Dessa forma, os efeitos fisiológicos dos isômeros podem ser específicos. Nos seres vivos, as reações são enantiosseletivas, devido à ação de enzimas.

15 ISOMERIA ÓPTICA EM PROCESSOS BIOLÓGICOS (I) Na maioria dos processos biológicos, somente um dos isômeros ópticos é ativo.

16 ISOMERIA ÓPTICA EM PROCESSOS BIOLÓGICOS (II) Por exemplo, o isômero dextrogiro do LSD causa alucinações, ao passo que o isômero levogiro não produz nenhum efeito.

17 ISOMERIA ÓPTICA EM PROCESSOS BIOLÓGICOS (III) No final da década de 1950, a talidomida foi prescrito em muitos países como tranquilizante para gestantes. Essa droga produziu efeitos trágicos, originando crianças com membros deformados ou mesmo ausentes. A talidomida apresenta isomeria óptica, e o medicamento continha uma mistura racêmica. Foi descoberto posteriormente que o isômero (l) era o responsável por tais deformações.

18 QUANTIDADE DE CARBONOS ASSIMÉTRICOS E DE ISÔMEROS ÓPTICOS Moléculas com um carbono quiral (C*): 2 isômeros opticamente ativos (IOA); 1 isômero opticamente inativo (IOI). Moléculas com vários carbonos assimétricos diferentes (Expressões propostas por Van t Hoff e Le Bel): Quantidade de isômeros opticamente ativos (IOA): IOA = 2 n ; IOI (misturas racêmicas) = 2n 2

19 EXEMPLO

20 ISOMERIA ÓPTICA EM COMPOSTOS QUE APRESENTAM MAIS DE UM C* (I) No caso de compostos que apresentam mais de um carbono assimétrico, é importante observar a simetria de algumas estruturas. Elas podem eliminar alguns estereoisômeros. Usaremos a representação de Fischer para ter certeza se duas estruturas são ou não sobreponíveis.

21 ISOMERIA ÓPTICA EM COMPOSTOS QUE APRESENTAM MAIS DE UM C* (II) Girar a imagem fazendo rotações no sentido horário e anti-horário, sem tirar a molécula do plano do papel. Se coincidir exatamente a imagem com seu objeto, significa que ambas são uma mesma estrutura espacial. Das moléculas anteriores, I e II são enantiômeros, pois não são sobreponíveis. Já III e IV são a mesma estrutura, pois consegue-se sobrepôlas, girando uma delas em 180º.

22 ISOMERIA ÓPTICA EM COMPOSTOS QUE APRESENTAM MAIS DE UM C* (III) Comparada a I e II, a estrutura III não tem relação objeto-imagem (estamos desconsiderando arbitrariamente a estrutura IV). Dizemos que I e III (ou II e III) são diasteroisômeros. A estrutura III é chamada mesocomposto. Quando os isômeros ópticos não correspondem a uma imagem especular entre si, são chamados de diastereoisômeros. É o caso de isômeros com mais de um carbono assimétrico diferente.

23 EXEMPLO ÁCIDO TARTÁRICO (I)

24 EXEMPLO ÁCIDO TARTÁRICO (II) As formas 1 e 2 não são superponíveis, constituindo um par de antípodas ópticas. A mistura equimolar dessas duas formas é racêmica (d-l). A forma 3 construída pela união da parte superior da forma 1 com a inferior da forma 2 é opticamente inativa, uma vez que apresenta plano de simetria. Com isso, a imagem especular de 3 é ela mesma. A flecha acima da fórmula mostra que, trazendo o grupo COOH superior da forma 4 para baixo, é possível superpor as duas fórmulas. Dizemos que a forma 3 ou 4 é inativa por compensação interna (na verdade, é a mesma substância). Ela é chamada de ácido mesotartárico.

25 QUESTÕES

26 QUESTÕES

27 QUESTÕES

28 QUESTÕES

29 QUESTÕES

30 QUESTÕES

31 DÚVIDAS? P R OF.ª LUCAS SIQUEIRA

32 OBRIGADO PELA ATENÇÃO! P R OF.ª LUCAS SIQUEIRA

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