LOUCOS POR QUÍMICA. Prof. Neif Nagib

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1 LUS PR QUÍMIA Prof. Neif Nagib

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3 São dois ou mais compostos orgânicos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular. 3 2 Etanol Metoximetano A isomeria se divide em: Isomeria Plana ou onstitucional. Isomeria Espacial ou onfiguracional.

4 corre quando duas, ou mais, moléculas orgânicas possuírem a mesma fórmula molecular e apresentarem diferentes fórmulas estruturais planas. LASSIFIAÇÃ DA ISMERIA PLANA: Função adeia Posição Metameria ou compensação Tautomeria

5 Este tipo de isomeria ocorre em compostos de funções diferentes mas que apresentem a mesma fórmula molecular Álcool Etanol Éter Metoximetano 3 Aldeído 2 Propanal 2 6 etona 3 Propanona Éster 3 Etanoato de metila Ác. carboxílico Ác. propanoico 3 6 2

6 Este tipo de isomeria ocorre em compostos de mesma função química, porém diferem em pelo menos um critério na classificação da cadeia carbônica Normal 2 pentano 3 2 Ramificada Metilbutano Aberta Propeno Fechada 2 2 iclopropano N 2 omogênea Propilamina N 3 2 N eterogênea Etil-metilamina

7 Este tipo de isomeria ocorre em compostos de mesma função química e mesma cadeia, porém diferem pela posição de uma ramificação, uma insaturação ou um grupo funcional But-1-eno Propan-1-ol But-2-eno Propan-2-ol metil-pentano metil-pentano

8 Este tipo de isomeria ocorre em compostos heterogêneos de mesma função química, porém diferem pela posição do heteroátomo metoxipropano 4 10 etoxietano 3 2 N N 3 Dietilamina 2 Etanoato de etila 4 11 N metil-propilamina 3 2 Propanoato de metila

9 Tautomeria é o caso particular de isomeria funcional em que os dois isômeros ficam em equilíbrio químico dinâmico. = 2 Propen-2-ol Tautômeros 3 Propanona 3 6 = Propen-1-ol Propanal

10 01. onsidere a nomenclatura IUPA dos seguintes hidrocarbonetos. I. metil-ciclobutano. IV. ciclo-hexano. II. 3-metil-pentano. V. pent-2-eno. III. pentano. A alternativa que relaciona corretamente compostos isoméricos é a) I e III. b) III e V. c) I e V. d) II e IV. e) II e III.

11 02. Relacione o tipo de isomeria com as estruturas apresentadas a seguir. Depois, assinale a alternativa que corresponda a sequência correta obtida: 1. Tautomeria 2. Isomeria de posição 3. Metameria 4. Isomeria funcional a) 1, 3, 4, 2 b) 1, 3, 2, 4 c) 1, 4, 3, 2 d) 4, 1, 3, 2 e) 3, 4, 1, 2

12 Na isomeria espacial os isômeros espaciais possuem a mesma fórmula molecular e também a mesma fórmula estrutural plana, diferenciando apenas nas fórmulas estruturais espaciais. Duas substâncias relacionadas através de uma isomeria espacial são chamadas de estereoisômeros. A isomeria espacial se divide em:

13 Na isomeria geométrica (cis-trans ou Z-E) os isômeros são compostos que possuem a distribuição espacial diferente. s isômeros podem ser classificados como cis (Z) ou trans (E). NDIÇÃ: R 1 = R 3 R 1 R 3 R 2 R 4 Sendo: R 1 R 2 e R 3 R 4 R 2 R 4 is (Z) - quando os ligantes de maior número atômico (ou massa) situam-se do mesmo lado da molécula. Trans (E) - quando os ligantes de maior número atômico (ou massa) não se situam do mesmo lado da molécula.

14 3 = is- but-2-eno IS 3 = TRANS 3 Trans- but-2-eno = = IS 2 IS 3 TRANS 2 l TRANS bs.: - s isômeros geométricos apresentam densidade, ponto de fusão e ebulição deferentes. - Em geral, a forma TRANS é mais estável.

15 Na isomeria óptica os isômeros são compostos assimétricos (quirais) que, apesar de possuirem propriedades físicas semelhantes (como pontos de fusão e ebulição), apresentam efeito fisiológico distinto e desviam diferentemente a luz polarizada. NDIÇÃ: Apresentar carbono assimétrico (quiral). Y X * Z W Sendo: X Y W Z s compostos que apresentam carbono assimétrico tem a propriedade de desviar a luz polarizada.

16 A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol. Luz Natural Polarizador Luz Polarizada s isômeros ópticos podem ser separados em dois grupos, os levógiros e os dextrógiros. Levógiros ("l" ou "-") são os isômeros que desviam a luz polarizada para a esquerda. Dextrógiros ("d" ou "+") são os isômeros que desviam a luz polarizada para a direita.

17 Ex.: 3 l * 2 Isômeros ópticos ativos = 2 n = 2 1 = 2 Misturas racêmicas = 2 (n-1) = 2 0 = 1 Nº de carbonos assimétricos 1 dextrógiro 1 levógiro s isômeros ópticos são denominados antípodas ópticos, enantiômeros ou enantiomorfos.

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