Material Didático. Química Elementar - Orgânica. Fevereiro de Universidade Federal do Pará. Equipe de Química:

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1 Química Elementar - Orgânica Material Didático Equipe de Química: (PCNA Fevereiro de 2015) Shirley Cristina Cabral Nascimento (Coordenação) Marlice Cruz Martelli Ana Rosa C. L. M. Duarte Marcos Vinícios de Souza Pinto Fevereiro de 2015 Universidade Federal do Pará Monitores: Gustavo Henrique de Souza Chaves Lucas de Souza Silva Raylime Louise Tavares Costa Tárique Samir Bezerra Sena Nian Iury Ferrão Queiroz

2 Equipe de Professores Alexandre Guimarães Rodrigues (Coordenação Geral) Matemática: Rosana Soares (Coordenação) Alessandra M. de Souza Lopes Química: Shirley Cristina Cabral Nascimento (Coordenação) Marlice Cruz Martelli Ana Rosa C.L.M. Duarte Marcos Vinícius de Souza Pinto Física: Alexandre Guimarães Rodrigues (Coordenação) José Benício da Cruz Costa Alexandre Guimarães Rodrigues

3 ORGÂNICA 1. O ÁTOMO DE CARBONO O carbono é o elemento químico presente em qualquer composto orgânico, possui 6 elétrons, e devido a isso, é conhecido pela sua capacidade de compartilhar elétrons. Por sofrer hibridação sp, sp 2 sp 3, estes elétrons efetuam ligações covalentes, cada ligação é formada por um par de elétrons, um do átomo de carbono e outro do elemento a ser ligado, é dessa forma que o átomo de carbono completa o octeto. Cada par de elétron formará um orbital molecular que será composto por ligações sigma, quando existir ligação simples ou PI, quando existirem dupla ou tripla ligação. carbono terciário e o carbono 2 é um carbono quaternário. 3. CADEIAS CARBÔNICAS Quanto ao fechamento da cadeia: Quando o encadeamento dos átomos não sofre nenhum fechamento, denomina-se a cadeia como aberta ou acíclica. Quando há fechamento na cadeia, formandose um ciclo, núcleo ou anel, denomina-se a cadeia como fechada ou cíclica. Fig1: etano, dupla ligação simples ligações Fig2: metano, 2. CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO: Carbono primário: Se o átomo de carbono estiver ligado a um átomo de carbono. Carbono secundário: se um átomo de carbono estiver ligado a dois átomos de carbono. Carbono terciário: se estiver ligado a três átomos de carbono. Carbono quaternário: se estiver ligado a quatro átomos de carbono. As cadeias aromáticas sofrem ressonância, rotacionando as ligações PI no anel aromático. Ex.: Quanto à disposição dos átomos: Quando os átomos se dispõem linearmente, aparecendo apenas carbonos primários e secundários, diz-se que a cadeia é normal. Onde os carbonos: 1,6,7, 8 e 9 são carbonos primários, 5 e 3 são carbonos secundários, 4 é um

4 Quando aparecem carbonos terciários ou quaternários, haverá ramificações, então a cadeia é considerada uma cadeia ramificada. Quando na cadeia, alem dos átomos de carbono, existem outros átomos posicionados entre carbonos, denomina-se a cadeia como heterogênea. 1. GRUPOS FUNCIONAIS Quanto aos tipos de ligação.. Quando só existem ligações simples (sigma) entre os átomos de carbono, denomina-se a cadeia como saturada. Quando ale das ligações simples aparecem ligações duplas ou triplas, denomina-se a cadeia como insaturada Os hidrocarbonetos são apolares, bastante insolúveis em água e não muito reativos à temperatura ambiente. Os insaturados apresentam maior reatividade do que os saturados, mas sob muitos aspectos todos são um tanto inertes. A substituição por outros elementos, tais como o oxigênio e o nitrogênio (heteroátomos), nas suas ligações químicas ocasiona alterações importantes na reatividade química e propriedades físicas desses compostos. Essas alterações são causadas pela presença de pares isolados e pela polaridade das ligações que o oxigênio, o nitrogênio e os não metais formam com o carbono e com o hidrogênio. Tais alterações, bastante pronunciadas, podem ser explicadas quando consideramos os não metais como sendo parte de um grupo funcional. GRUPO ALQUILA São provenientes dos alcanos. Existem para facilitar a nomenclatura dos compostos. São grupos que seriam obtidos pela remoção de um átomo de hidrogênio de um alcano, tabela a seguir. Quanto à natureza dos átomos. Quando na cadeia só existem átomos de carbono, denomina-se a cadeia como homogênea.

5 Frequentemente é utilizado um símbolo (R) que representa qualquer grupo alquila em um composto orgânico. Assim a fórmula geral para um alcano é R- H. ÁLCOOIS (R-OH) Na química orgânica, o grupo -OH é conhecido como grupo hidroxila, e quando ligado a um átomo de C forma um álcool. Os nomes IUPAC para os álcoois são semelhantes àqueles dos hidrocarbonetos principais, com designação ol no final para indicar que é um álcool. CH3OH CH3 CH2OH Metanol Etanol ÉTERES (R-O-R ) A ligação característica de um éter é um grupo -Oque conecta dois radicais de hidrocarboneto na formula geral R-O-R. CH3OCH2CH3 Metoxietano Uma vez que nos éteres falta o hidrogênio dos álcoois, eles são muito menos reativos. Porém, apresentam pares isolados do mesmo modo os álcoois; sendo, portanto, bases de Lewis e podem aceitar prótons (H + ) de ácidos fortes. Os éteres não podem ser facilmente oxidados, são menos solúveis em água do que os álcoois. CH3 CH2 CH2OH Propanol ALDEÍDOS (R- -H) CLASSIFICAÇÃO DE ÁLCOOIS: Os álcoois podem ser classificados segundo alguns critérios: 1 número de hidroxilas: - Monoálcool ou monol: possui uma hidroxila. - Diálcool ou diol: possui duas hidroxilas. - Triálcool ou triol: possui três hidroxilas. E assim por diante. 2 Posição da hidroxila: - Álcool primário: hidroxila ligada a carbono primário. - Álcool secundário: hidroxila ligada a carbono secundário. - Álcool terciário: hidroxila ligada a carbono terciário. O grupo carbonila, C = O, é muito importante para a química orgânica. O carbono é híbrido sp 2 com uma ligação, e a ligação C = O é bastante polar. Isto provoca um forte efeito sobre a reatividade dos átomos ligados a esse grupo. Como os álcoois, os aldeídos correspondentes são solúveis em água. Os aldeídos podem ser facilomente oxidados a ponto de atuarem como agente redutores. Na verdade, eles são os produtos de oxidação dos álcoois que contém um grupo CH2OH. Ramificação: - A cadeia principal é a maior sequência de carbonos que possui o carbono com o grupo CHO. - A numeração começa por esse grupo de forma que os radicais fiquem com os menores números. FENÓIS (Ar OH) São compostos orgânicos que possuem a hidroxila (OH) ligada diretamente ao anel aromático. Fórmula geral: Ar OH. Ramificação: - A numeração começa pela hidroxila no sentido em que os radicais fiquem com os menores números. Hidróxi-Benzeno CETONAS (R- -R ) Etanal A ausência do hidrogênio ligado ao grupo carbonila reduz a reatividade das cetonas, quando comparadas à dos aldeídos. Os isômeros enólicos ainda existem, mas as cetonas são suficientemente inertes para serem frequentemente utilizadas como solventes. No sistema IUPAC o sufixo ONA é adicionado ao nome do hidrocarboneto principal para designar uma cetona.

6 Ramificação: Semelhante a nomenclatura de aldeídos, substituindo o grupo CHO pelo grupo CO -. H3 C CH3 AMIDAS São compostos orgânicos quaternários oxi - nitrogenados (C, H, N e O) que possuem como grupo funcional carboamida. ÁCIDO CARBOXÍLICO (R- -OH) O grupo funcional é conhecido como grupo carboxila e geralmente é representado por COOH. Este grupo forma a base dos ácidos orgânicos, ativando o grupo OH de modo que ele apresente propriedades ácidas. Os álcoois são ácidos muito fracos, mas no grupo COOH o O-H tem uma constante de dissociação ácida que pode ser facilmente determinada. Parte de seu caráter ácido deve-se a estabilização da base conjugada, por causa da equivalência dos oxigênios. Ácido metanoico COOH ÉSTERES (R- -O-R ) Os ésteres costumam apresentar um odor agradável de fruta. Podem ser formados a partir de reações de ácidos (R-COOH) com álcoois (R -OH), e seus nomes indicam essa origem simples. Nos nomes IUPAC acrescenta-se il ao nome básico do álcool, combinando-o com o sufixo ato ou oato adicionado à parte ácida. CH3- - OCH2CH2CH3 Etanoato de 1- propila AMINAS Se considerarmos os álcoois e os éteres como resultado da substituição dos átomos de H da H2O por radicais orgânicos, então as aminas resultam de substituições semelhantes na amônia. Se um hidrogênio for substituído por um radical, teremos uma amina primária (RNH2). Se forem substituídos por dois hidrogênios, teremos uma amina secundária (RR NH), enquanto que uma amina terciária (RR R N) apresenta todos os hidrogênios substituídos. H 3 C CH 2 CH 2 C O NH 2 5. NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS De forma geral, os nomes oficiais para compostos orgânicos são formados a partir das seguintes regras básicas: 1ª) Escolha a cadeia principal. Esta deve apresentar as seguintes características: Possui o grupo funcional; Consta daquela com o maior número possível de insaturações; Possui a sequência mais longa de átomos de carbono ligados entre si. Observações: Caso a cadeia principal ofereça mais de uma possibilidade de escolha, deve-se optar por aquela que fornecer o maior número de ramificações. Quando a cadeia é mista devemos considerar como cadeia principal a cadeia fechada (alicíclica) ou a parte aromática. CH3NH2 Metilamina 2ª) Deve-se enumerar a cadeia principal. A localização das ramificações deve ser informada pela numeração.

7 A numeração da cadeia principal deve seguir a seguinte sequencia: Grupo funcional > Insaturação > Ramificação Obedecendo este critério a numeração da cadeia principal deve seguir a regra dos menores números possíveis. Se a cadeia carbônica apresentar duas ou mais ramificações iguais, devem-se usar os prefixos indicadores de quantidade di, tri, tetra, penta etc. Eletronegatividade: Quando átomos com diferentes eletronegatividades se unem por ligação covalente, os elétrons são efetivamente mais atraídos pelo mais eletronegativo deles. Isso dá origem a um dipolo, ou seja dois polos: um positivo e outro negativo. Um dipolo é representado pelo vetor momento dipolo ( ) Geometria Molecular: Dependendo da geometria molecular, o vetor momento de dipolo resultante pode ser nulo ou não. Quando ele é nulo ( = 0), a molécula é apolar; caso contrário ( 0), ela é polar. Exemplos: Se a cadeia carbônica apresentar duas ou mais ramificações diferentes, elas devem ser indicadas em ordem alfabética. 3ª) Nomear o composto de acordo com a estrutura abaixo: Prefixo + Infixo + Sufixo Onde, Prefixo - que indica o número de átomos de carbono da cadeia principal; Infixo - que indica o tipo de ligação principal na cadeia principal; Sufixo - que indica a função principal do composto orgânico. Em geral as moléculas orgânicas apresentam polaridade praticamente nula, ou seja, são apolares. Lembrando que a solubilidade é influenciada pela polaridade: Soluto polar tende a dissolver bem em solvente polar. Soluto apolar tende a dissolver bem em solvente apolar. Observe o seguinte exemplo, onde misturamos água, que é uma substância polar, iodo (I2) e ciclo-hexano, ambos apolares. ' 6. PROPRIEDADES ORGÂNICAS 1.1. Solubilidade Polaridade Como vimos anteriormente, para uma molécula ser polar ou apolar, devemos considerar 2 fatores: eletronegatividade e geometria molecular.

8 Tamanho da Cadeia Observe os dados mostrados na tabela abaixo: Nota-se que a solubilidade diminui com o aumento da cadeia. Generalizando, podemos dizer que a cadeia carbônica de uma molécula, formada por carbono e hidrogênio, não possui afinidade pela água, pois é a parte apolar da molécula. Quanto maior for essa parte apolar, menor a tendência de uma substância dissolver-se em água. Grupos polares, como OH NH 2 e COOH, possuem afinidade com a água. Sua presença contribui para que o composto se solubilize em água. Massa molecular Observe as tabelas seguir: Partes apolares Grupos Hidrófobos Partes polares Grupos Hidrófilos Note que quanto maior a massa molecular de alcano não ramificado, maior seu ponto de ebulição. O gráfico a seguir representa este comportamento: 1.2. Ponto de ebulição As forças intermoleculares interferem diretamente no ponto de ebulição dos compostos orgânicos. Como visto em ligações químicas, os compostos polares que realizam pontes de hidrogênio possuem o maior ponto de ebulição que os compostos polares que possuem interação dipolo-dipolo. A interação entre moléculas apolares dipolo-induzido, possuem os menores pontos de ebulição. As tabelas abaixo ilustram o efeito do tipo de força molecular sobre o ponto de ebulição. Outro fator importante na determinação do ponto de ebulição de uma molécula orgânica é considerar o tamanho da molécula. Observe o exemplo abaixo de 2 moléculas com o mesmo peso molecular, porem com tamanhos diferentes:

9 ISOMERIA Isômeros são dois ou mais compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular. b) Álcool aromático, fenol e éter. Éter dietilico. C4H8O Butanol C4H8O TIPOS DE ISOMERIA: KKKKKKKKKKKKKKKKKKKKKKKKKKKK c) Aldeído e cetona. d) Ácido carboxílico e éster. ISOMERIA DE FUNÇÃO Isomeria de função ou química é o caso de isomeria plana na qual os isômeros pertencem à funções químicas diferentes. Os principais casos de isomeria funcional são: a) Álcool e éter. TAUTOMERIA É um caso particular da isomeria de função, onde os compostos isômeros estabelecem um equilíbrio químico dinâmico em solução. Os dois casos mais importantes são os que ocorrem entre aldeído e enol e entre cetona e enol. a) C2H4O

10 b) C3H6O METAMERIA OU ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO ISOMERIA DE CADEIA Isomeria de cadeia é o caso de isomeria plana na qual os compostos isômeros pertencem à mesma função química mas apresentam cadeias carbônicas diferentes. No caso de compostos cíclicos a isomeria de cadeia pode ser chamada isomeria de núcleo. Exemplos: Isomeria de compensação ou metameria é o caso de isomeria plana na qual os isômeros apresentam cadeia carbônica heterogênea e diferem entre si pela posição do hetero-átomo. Exemplos: a) ISOMERIA DE POSIÇÃO Isomeria de posição é o caso de isomeria plana na qual os isômeros pertencem à mesma função química, apresentam a mesma cadeia carbônica, mas diferem entre si pela posição de um grupo funcional ou uma insaturação na cadeia carbônica. b) Exemplos: :

11 ISOMERIA ESPACIAL Isomeria espacial ou estereoisomeria é o caso de isomeria no qual os compostos isômeros não diferem entre si pelas suas fórmulas estruturais planas mas sim pelas suas fórmulas estruturais espaciais (fórmulas de Le Bel e Vant Hoff). Nem todos os compostos que apresentam dupla ligação entre átomos de carbono apresentam isômeros geométricos. Assim os compostos seguintes não têm isômeros geométricos ou cis-trans: ISOMERIA GEOMÉTRICA Isomeria geométrica é um caso de isomeria espacial que ocorre em compostos que apresentam duplas ligações e em compostos cíclicos. Consideremos o ácido butenodióico. Na molécula deste composto os dois grupos carboxílicos podem ficar de um mesmo lado ou em lados opostos em relação ao plano determinado pela ligação pi; por isto existem duas moléculas diferentes, correspondem dois compostos diferentes que são os dois isômeros geométricos do ácido butenodióico. Havendo dois átomos ou radicais iguais ligados ao mesmo átomo de carbono da dupla ligação, está eliminada a possibilidade de isomeria geométrica. Representando por a, b, c, e d os átomos ou radicais ligados aos átomos de carbono da dupla ligação: a) Compostos que não apresentam isômeros geométricos: b) Compostos que apresentam isômeros geométricos: O ácido butenodióico cis é chamado ÁCIDO MALEICO e o trans é chamado ÁCIDO FUMÁRICO. Ácido butenodióico cis ÁCIDO MALEICO Ácido butenodióico trans ÁCIDO FUMÁRICO Os isômeros geométricos ou cis-trans de um composto diferem entre si nas suas constantes físicas (ponto de fusão, ponto de ebulição, densidade, solubilidade, etc.), e em certas propriedades químicas. Como exemplo de diferença de propriedade química entre o ácido fumárico e malêico, podemos citar a reação de desidratação por aquecimento. O ácido malêico facilmente dá o anidrido malêico: Outro exemplo: Ácido Maleico Anidrido Maleico Por aquecimento do ácido fumárico em condições enérgicas obtém-se o anidrido malêico (o ácido fumárico sofre uma transformação em ácido malêico e este se desidrata).

12 Por que o ácido butanodióico (ácido succínico), a exemplo do ácido butenodióico, não apresenta dois isômeros correspondentes às fórmulas estruturais seguintes? de caborno da dupla possuam, em conjunto, mais que dois ligantes diferentes. Onde a b c d No ácido succínico os átomos de carbono 2 e 3 estão ligados entre si por meio de uma simples ligação, isto é, de uma ligação sigma sp3 - sp3; nestas condições, há livre rotação dos referidos átomos de carbono em torno da ligação sp3 - sp3 e, com isto, as moléculas correspondentes às fórmulas citadas tornam-se iguais. No caso do ácido butenodióico, os átomos de carbono estão ligados entre si por uma ligação sigma sp2 - sp2, e uma ligação pi; esta ligação pi impede a livre rotação dos átomos de carbono em torno da ligação sp2 - sp2 e, por isto, as moléculas do ácido malêico e fumárico são diferentes entre si. Portanto, dois átomos de carbono ligados por uma dupla ligação não têm livre rotação em torno da ligação. Esta é a causa de isomeria geométrica. Nesses casos o mais correto é usar o sistema de nomenclatura E-Z, proposto pelos químicos Cahn- Ingold-Prelong. No qual se baseia nos números atômicos dos ligantes, onde o ligante que tiver o maior número atômico terá maior prioridade. Nesse sistema, a letra E vem da palavra alemã entgegen, opostos (parecido com o trans) e a letra Z vem da palavra alemã zusammen, juntos (parecido com o cis). Exemplos (compostos Acíclicos): a) b) Ácido succínico Ácido succínico Exemplos (compostos cíclicos): Então: a) ISOMERIA E-Z Os termos cis e trans podem se tornar ambíguos se forem aplicados a alcenos cujos átomos

13 Exemplo de isomeria cíclica: a) Em Química Orgânica só interessa a atividade óptica causada pela assimetria molecular. Quando a atividade óptica é causada pela assimetria cristalina, a substância só é opticamente ativa, quando no estado cristalizado (estado sólido); pela fusão da substância ou pela sua dissolução num líquido desaparece a atividade óptica. ISOMERIA ÓPTICA Isomeria óptica é um caso de estereoisomeria que ocorre em compostos formados por MOLÉCULAS ASSIMÉTRICAS. O átomo de carbono que está ligado a quatro radicais diferentes entre si (a, b, c, d) chama-se carbono assimétrico ou carbono quiral (comumente representado por C*). SUBSTÂNCIAS ÓPTICAMENTE ATIVAS Substâncias opticamente ativas são as que têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada. Substâncias dextrógiras são as que desviam o plano de vibração da luz polarizada para a direita. Substâncias levógiras são as que desviam o plano de vibração da luz polarizada para a esquerda. Toda molécula que apresenta 1C* é assimétrica, e como tal, produz ao espelho plano uma imagem que não pode sobrepor ao objeto. A estas duas moléculas (objeto e imagem ao espelho plano) correspondem dois isômeros opticamente ativos, um dextrógiro e outro levógiro, os quais são denominados antípodas ópticos ou enantiomorfos. Luz polarizada é a luz cujas ondas vibram em um único plano. Existem certas substâncias capazes de polarizar a luz; estas substâncias ao serem atravessadas pela luz natural deixam passar apenas as ondas que vibram num determinado plano e absorvem as demais; a luz ao sair destas substâncias está polarizada. A atividade óptica pode ser causada por: a) ASSIMETRIA CRISTALINA; b) ASSIMETRIA MOLECULAR. Há ainda o isômero opticamente inativo, formado de quantidades equimolares dos dois antípodas ópticos, o qual é denominado racemado ou racêmico. Assim, o ácido láctico racêmico é o isômero opticamente inativo, formado de quantidades equimolares dos dois antípodas ópticos (ácido láctico dextrógiro e ácido láctico levógiro). Pode-se provar que é a presença do carbono assimétrico na molécula que produz a atividade óptica: por meio de uma reação química pode-se fazer desaparecer o C*; verifica-se, então, que o composto formado não é mais opticamente ativo. por oxidação do ácido láctico dextrógiro ou levógiro

14 obtém-se o ácido piroúvico o qual é opticamente inativo, pois, não apresenta C* na molécula. De fato, verifica108 se, facilmente, que a molécula do ácido piroúvico não é assimétrica e, como conseqüência, produz ao espelho plano, uma imagem que pode sobrepor-se ao objeto. Quando a partir de um composto que não apresente C*, obtém-se outro com C*, obtém-se o isômero racêmico (d, l), pois, a probabilidade de se formar o isômero dextrógiro é a mesma de se formar o isômero levógiro, e, na realidade, formam-se ambos em quantidades equimolares; obtém-se, assim, o isômero racêmico, que é opticamente inativo por compensação externa. Assim, por hidrogenação da butanona obtém-se o 2-butanol racêmico (d, l). Outro exemplo: fazendo-se reagir o 2-cloro butanol-2 dextrógiro ou levógiro com PCl5 obtém-se o 2-2-dicloro butano opticamente inativo pois desaparece o C* na reação química. Pela adição de HI ao 2-buteno obtém-se o 2- iodo butano racêmico (d, l) pois formam-se quantidades equimolares dos dois antípodas ópticos.

15 Consideremos alguns compostos com 2C* diferentes na molécula. Os compostos com 2C* diferentes na molécula apresentam 4 isômeros opticamente ativos formando dois pares de antípodas ópticos. Existem dois isômeros dextrógiros (d1 e d2), dois levógiros (l1 e l2) e dois racêmicos (d1l1 e d2l2). Considerando o 3-cloro 2-butanol teremos as fórmulas espaciais: Sendo α e β os ângulos de desvio do plano de vibração da luz polarizada correspondentes a cada C*, e representando-se pelo sinal (+) o desvio para a direita, e pelo sinal (-) o desvio para a esquerda, os ângulos de desvio do plano de vibração da luz polarizada produzidos pelos quatro isômeros opticamente ativos, seriam: Sendo n o número de átomos de C* diferentes na molécula, já vimos que, para: Generalizando-se: À essas fórmulas espaciais correspondem as seguintes fórmulas de projeção: Esta generalização foi feita, pela primeira vez, pelo notável Vant Hoff. Esta fórmula não vale no caso de composto apresentar, na molécula, pelo menos 2C* iguais. Por exemplo, o ácido tartárico tem 2C* iguais pois os quatro diferentes átomos ou radicais

16 ligados a um dos C* são os mesmos que estão ligados ao outro C*. Sendo α o ângulo de desvio do plano de vibração da luz polarizada produzido pelo C* teremos as seguintes possibilidades: Pelo fato de a molécula do ácido meso tartárico apresentar um plano de simetria, a moléculaimagem no espelho plano é igual à molécula-objeto. Como o ácido meso tartárico é formado por moléculas 114 simétricas, é claro que é opticamente inativo, pois, a condição necessária para um composto orgânico ser opticamente ativo é a sua molécula ser assimétrica. Outro exemplo de composto orgânico com 2C* iguais: Existem, portanto, 4 isômeros, dois opticamente ativos (dextrógiro e levógiro) e dois opticamente inativos; um destes é o racêmico (d,l) e o outro é o chamado MESO. O isômero racêmico é opticamente inativo por compensação externa, ou intermolecular, pois, é formado de quantidades equimolares dos dois antípodas ópticos (d e l); o isômero Meso é opticamente inativo por compensação interna, ou intramolecular (a compensação é dentro da própria molécula pois um dos C* é dextrógiro e o outro C* é levógiro). As fórmulas de projeção dos isômeros ópticos do composto acima são:

17 Existem casos de assimetria molecular em compostos que não tem C*. Estes casos, porém, não serão estudados no momento. Diastereoisômeros são os isômeros ópticos não enantiomorfos entre si; só aparecem em compostos com mais de um átomo de carbono assimétrico na molécula. No caso de um composto com 2C* diferentes na molécula, o isômero d1 é enantiomorfo do isômero l1, e diastereoisômero dos isômeros d2 e l2; o isômero l1 é enantiomorfo do isômero d1, e diastereoisômero dos isômeros d2 e l2; o isômero d2 é enantiomorfo do 115 isômero l2, e diastereoisômero dos isômeros d1 e l1, o isômero l2 é enantiomorfo do isômero d2, e diastereoisômero dos isômeros d1 e l1. Dois antípodas ópticos de um composto apresentam as mesmas constantes físicas (P.F., P.E., densidade, etc.) e o mesmo comportamento químico. Diferem no sentido de rotação da luz polarizada.