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1 PPGQTA Prof.

2 A Estereoquimica está relacionada ao arranjo tridimensional no espaço dos átomos em uma molécula. Estereoisômeros são moléculas que possuem os átomos com uma mesma conectividade entretanto, estes átomos possuem um diferente arranjo tridimensional no espaço, diferente Configuração. Estereoisômeros diferem portanto por Configuração Estereoisômeros também podem diferir por Conformação Conformação está relacionada as diferentes energias envolvida através da rotação de uma ligação simples e não envolve quebra de ligação. Estereoseletividade está relacionada a formação de um Estereoisômero em relação ao outro em uma reação quimica ocasionada pelas diferentes Configuração ou Conformação dos compostos envolvidos.

3 Configuração: Compostos com C sp 3 Grupos substituintes ligados a compostos com carbonos com geometria tetrahédrica sp 3 podem ter diferentes arranjos tridimensionais no espaço, levando a formação de Estereoisômeros com diferentes Configuração. Carbonos com geometria tetrahédrica sp 3 com 4 substituintes diferentes podem estar arranjados espacialmente de diferentes maneiras ocasionando uma Quiralidade na molécula. Quando esta Quiralidade gera imagens especulares não sobreponiveis a molécula é chamada de Quiral gerando uma assimetria na molécula. Neste caso os carbonos com geometria tetrahédrica sp 3 com 4 substituintes diferentes podem ser chamados de centros estereogênicos ou carbono assimétrico

4 Configuração Absoluta: Carbono Assimétrico (C*) Os carbonos assimétricos podem ter diferentes arranjos tridimensionais no espaço, levando a formação de Estereoisômeros com diferentes Configuração. A quiralidade em centros de estereogênico (C*) é especificada pela regra de prioridade de Cahn-Ingold-Prelog. Os quatro átomos ou substituintes diferentes ligados ao átomo de C* recebem uma prioridade de 1 > 2 > 3 > 4 de acordo com a diminuição de numero atômico. Os grupos podem diminuir em prioridade em um sentido horário ou anti-horário. A configuração de direção no sentido horário é atribuída como R (rectus) e antihorário é atribuída como S (sinistre).

5 Exemplos: Configuração Absoluta: Carbono Assimétrico (C*)

6 Estereoisômeros: Enantiômeros Duas moléculas que são imagem de espelho não sobreponiveis são chamadas de um par enantiomerico e cada um é o enantiômero do outro. Os enantiômeros separados têm propriedades idênticas em ambientes achiral. Eles têm a mesma solubilidade, física e espectroscópica propriedades e a mesma reatividade química frente a reagentes achirais. No entanto, eles têm propriedades diferentes em ambientes quirais. Os enantiômeros reagem diferentes frente a reagentes quirais e respondem diferentemente frente a catalisadores quirais. Normalmente enantiômeros causam diferentes respostas fisiológicas, uma vez que os receptores biológicos são quirais. Por exemplo, o odor dos enantiômeros R (óleo de hortelã) e S (óleo de sementes de algaravia, alcaravia, salsão) de carvona são bastante diferentes.

7 Enantiômeros R e S da carvona. Estereoisômeros: Enantiômeros Enantiômeros também diferem em uma propriedade física específica, a rotação do plano polarizada luz. Os dois enantiômeros giram a luz em igualdade, mas em direções opostas. A propriedade rotativo de luz plano polarizado é chamada atividade óptica, e a magnitude da rotação pode ser medida por instrumentos chamados polarímetros.

8 Enantiômeros: Rotação Específica ou [a] D A rotação que é característico de um enantiômero é chamada de rotação específica e é simbolizada por: Onde a é rotação observada em qualquer comprimento de onda no polarímetro e está relacionada com equação acima, sendo que c é a concentração em g/100 ml e l é o comprimento do caminho em decímetros. Uma composto quiral pode conter apenas um enantiômero ou pode ser uma mistura de ambos. Materiais enantiomericamente puros são chamados de homochiral ou enantiopuros. A mistura de 1:1 dos enantiômeros tem rotação líquida zero (porque as rotações causadas por dois enantiômeros são canceladas) e é chamada de mistura racêmica.

9 Enantiômeros: Pureza Óptica A composição de uma mistura de enantiômeros é dada pelo excesso enantiomérico, abreviado e.e., que é a porcentagem de excesso do enantiômero principal sobre o enantiômero em menor quantidade. Alternativamente o e.e. pode ser expresso em termos de fração molar de cada enantiômero: Ou pela medida de a observado para a mistura utilizando a equação abaixo: A pureza óptica é uma medida do excesso de um enantiômero sobre outro em uma amostra opticamente ativa.

10 Importância do Estereoisomerismo Propriedades biológicas de muitas substâncias são muito dependentes das suas configurações absolutas e da pureza óptica. Tragédia da Talidomida (mistura racêmica)

11 Moléculas com Centros Estereogênicos Multiplos O número máximo de estereoisômeros que podem ser gerados de centros estereogênico n é 2 n. Os quatro estereoisômeros possíveis do 2,3,4-trihidroxibutanal são mostrados na figura abaixo. A configuração em cada centro é especificada como R ou S. Os isômeros também podem ser caracterizados como syn ou anti.

12 Moléculas com Centros Estereogênicos Multiplos Moléculas que são estereoisoméricas mas não são enantiomeros são chamadas de diastereomeros. Moléculas que são diastereoméricas têm a mesma Constituição (conectividade) mas diferem na configuração em um ou mais dos centros estereogênico. As posições em dois diastereoisomeros que têm configurações diferentes são chamadas epimericas. Por exemplo, o anti-2r,3r e syn-2r,3s estereoisômeros têm a mesma configuração no centro 2C, mas são epimeros no centro 3C.

13 Configuração Relativa: Designação Eritro e Treo A configuração relativa dos substituintes iguais adjacentes em uma fórmula de projeção de Fischer são designados como eritro se eles estão no mesmo lado e treo se estiverem no lado oposto.

14 Relação entre Quiralidade e Simetria Moléculas que possuem determinados elementos de simetria não são quirais, porque o elemento de simetria torna a imagem de espelho sobreponíveis. O exemplo mais comum é o plano de simetria, que divide uma molécula em duas metades que têm posicionamento idêntico dos substituintes em ambos os lados do avião. Um exemplo trivial pode ser mostrado no 2-propanol. O plano que divide os grupos H-2 e 2-OH, e os dois grupos metila são idênticos.

15 Relação entre Quiralidade e Simetria Moléculas mais complexas também podem ter um plano de simetria. Por exemplo, existem apenas três estereoisômeros de ácido tartárico (ácido 2,3- dihydroxybutanedioic). Dois destes são quirais, mas o terceiro é achiral. No estereoisômero achiral, substituintes estão localizados de forma a gerar um plano de simetria e são chamados de formas meso. Eles não giram a luz no plano polarizado.

16 Relação entre Quiralidade e Simetria Moléculas mais complexas também podem ter plano, centro ou eixo de simetria. trans, trans, cis-2,4-dicloro-1,3-dimethylcyclobutane é achiral, tem um centro de simetria, mas nenhum plano de simetria

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