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1 PPGQTA Prof.

2 A Estereoquimica está relacionada ao arranjo tridimensional no espaço dos átomos em uma molécula. Estereoisômeros são moléculas que possuem os átomos com uma mesma conectividade entretanto, estes átomos possuem um diferente arranjo tridimensional no espaço, diferente Configuração. Estereoisômeros diferem portanto por Configuração Estereoisômeros também podem diferir por Conformação Conformação está relacionada as diferentes energias envolvida através da rotação de uma ligação simples e não envolve quebra de ligação. Estereoseletividade está relacionada a formação de um Estereoisômero em relação ao outro em uma reação quimica ocasionada pelas diferentes Configuração ou Conformação dos compostos envolvidos.

3 Configuração: Ligação Dupla Quanto os carbonos de uma ligação dupla possuem átomos diferentes ligados a eles, estes átomos podem ter um diferente arranjo tridimensional no espaço, levando a formação de Estereoisômeros, isômeros geométricos com diferentes Configuração. Para que ocorra a isomeria, a formação dos Estereoisômeros um mesmo carbono não pode estar ligado a dois átomos iguais.

4 Configuração: Ligação Dupla A barreira energética entre os compostos com diferentes Configuração pode ser maior do que 50 Kcal/mol evitando a Interconversão entre os Estereoisômeros.

5 Nomenclatura dos isômeros geométricos(estereoisômeros): Cis e Trans: Usada quando os substituintes dos carbonos da dupla ligação são iguais (de mesma natureza): E/Z: Utilizada quando existem grupos de diferente natureza ligados aos carbonos da dupla ligação. E = entgegen = oposto Z = zuzammen = juntos

6 Regras de prioridade de Cahn-Ingold-Prelog (1) Números atômicos maiores tem prioridade sobre menores. bromo (Z = 35) prevalece sobre cloro (Z = 17), metila prevalece sobre H. Para encontrar a prioridade, comparar átomos ligados ao mesmo C. Átomos de maior nº atômico estão do mesmo lado da ligação dupla = isômero Z. (2) Quando dois átomos ligados diretamente a ligação dupla são idênticos, compare os átomos ligados a eles, com base em seus números atômicos prioridade é determinada pelo primeiro ponto de diferença. Etila prevalece sobre metila. -C(C,H,H) -C(H,H,H) Configuração E. terc-butila prevalece sobre isopropila e isopropila sobre etila.

7 (3) Analisar a partir do ponto de ligação, comparando todos os átomos, antes de proceder através da cadeia. Se não for possível resolver a geometria usando as regras de prioridade para átomos diretamente ligados, observa-se o próximo até encontrar a diferença. Configuração E. (4) Analisar todos os átomos substituintes um por um, não como um grupo. Configuração Z. (5) Um átomo que está ligado por ligações múltiplas a outro é considerado sendo replicado como um substituinte do átomo. Configuração E.

8 Exemplo:

9 E/Z: Utilizada também quando existem em ligações duplas átomos com pares de elétrons livres, neste caso os pares de elétrons ligados aos átomos da dupla ligação tem menor prioridade.

10 Exercício: Determinar a configuração de cada um dos alcenos seguintes como Z ou E, como apropriado. Z E Z E

11 Configuração: Compostos Cíclicos Grupos substituintes ligados a compostos ciclicos podem ter um diferente arranjo tridimensional no espaço, levando a formação de Estereoisômeros com diferentes Configuração. Neste caso a isomeria é classificada como cis e trans.

12 Configuração: Compostos com C sp 3 Grupos substituintes ligados a compostos com carbonos com geometria tetrahédrica sp 3 podem ter diferentes arranjos tridimensionais no espaço, levando a formação de Estereoisômeros com diferentes Configuração. Carbonos com geometria tetrahédrica sp 3 com 4 substituintes diferentes podem estar arranjados espacialmente de diferentes maneiras ocasionando uma Quiralidade na molécula. Quando esta Quiralidade gera imagens especulares não sobreponiveis a molécula é chamada de Quiral gerando uma assimetria na molécula. Neste caso os carbonos com geometria tetrahédrica sp 3 com 4 substituintes diferentes podem ser chamados de centros estereogênicos ou carbono assimétrico

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