carbonos hidrogênios oxigênio C 2 H 6 O

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1 ISOMERIA

2 carbonos hidrogênios oxigênio O O 2 6 O 2 6 O

3 Os compostos 3 2 O e 3 O 3 são ISÔMEROS ISÔMEROS são compostos diferentes que possuem a mesma fórmula molecular A este fenômeno damos o nome de ISOMERIA

4 ISOMERIA pode ser Plana ou onstitucional Espacial ou estereoisomeria Isomeria de cadeia. Isomeria de posição. Geométrica. Espacial. Isomeria de compensação. Isomeria de função. Isomeria de tautomeria

5 ISOMERIA DE ADEIA OU NÚLEO É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas possuem cadeias carbônicas diferentes Ambos são hidrocarbonetos e possuem cadeias carbônicas diferentes

6 ISOMERIA DE POSIÇÃO É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas diferem na posição de um substituinte ou insaturação Ambos são hidrocarbonetos e diferem na posição da dupla ligação O O Ambos são alcoóis e diferem na posição da oxidrila

7 ISOMERIA DE OMPENSAÇÃO OU METAMERIA É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas diferem na posição de um heteroátomo 3 2 O O Ambos são éteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio) 3 2 O 3 O O 3 O 2 3 Ambos são ésteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)

8 ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNIONAL É quando os isômeros pertencem à funções química diferentes éter álcool 3 2 O O ácido carboxílico éster 3 2 O O 3 O O 3

9 ISOMERIA DE TAUTOMERIA É quando os isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico ceto - enol O O 2 3 enol 3 3 cetona aldo - enol O 3 enol 3 2 aldeído O

10 01) Um isômero do éter 3O3 é o: a) ácido acético. b) éter dietílico. c) propanol. d) etanol. e) etano. Fórmula molecular do éter 26O ácido éter propanol etanol dietílico acético O O 2 2 O O 3 O Fórmula molecular Fórmula molecular 410O 24O2 38O 26O

11 02) Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2, 2, 4 trimetil pentano. a) octano. b) pentano. c) propano. d) butano. e) nonano. 2, 2, 4 trimetil pentano Fórmula molecular 818 octano Fórmula molecular 818

12 03) Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de isomeria? a) adeia. b) Posição. c) ompensação. d) Função. e) Tautomeria. Por pertencerem à funções químicas diferentes são ISÔMEROS DE FUNÇÃO

13 04) Os compostos etóxi propano e metóxi butano apresentam: a) isomeria de cadeia. diferem na posição do b) isomeria de posição. ETEROÁTOMO c) isomeria de compensação. d) isomeria funcional. e) tautomeria. etóxi propano 3 2 O metóxi butano 3 O

14 05) A, B e têm a mesma fórmula molecular: 3 8 O. A tem um hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de B. Tanto A como B são isômeros de função de. Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de A, B e. Os compostos A e B são alcoóis 3 3 O 2 propanol O 1 propanol O isômero de função do álcool é um ÉTER 3 O 2 3 metoxi etano

15 06) O propeno e o ciclopropano são representados, respectivamente, pelas fórmulas: 2 2 = Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que: a) são polares. b) são isômeros de cadeia. c) apresentam diferentes massas moleculares. d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono. e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos.

16 07) (PU-MG) A 4 metil 2 pentanona é usada como solvente na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça. O composto citado é isômero funcional de: a) 1 hexanol. b) hexanal. c) 4 metil butanal. d) 4 metil 1 pentanol. e) pentanona. 4 metil 2 pentanona O Fórmula molecular 6 12 O O hexanal 1 hexanol O Fórmula molecular O

17 08) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria: 3 3 = O e 2 = 3 O a) de posição. b) de cadeia. c) cis trans. d) tautomeria. e) óptica

18 09) (UPE 2007 Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo: O O 3 2 Em relação ao conceito de isomeria, é verdadeiro afirmar que o equilíbrio: a) não exemplifica caso de isomeria. b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos. c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona. d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria. e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre alcoóis insaturados.

19

20 É quando os isômeros apresentam as ligações entre seus átomos dispostas de maneira diferente no espaço Existem dois tipos de isomeria espacial Isomeria geométrica ou cis-trans. Isomeria óptica.

21 Pode ocorrer em dois casos principais: Em compostos com duplas ligações. Em compostos cíclicos.

22 Nos compostos com duplas ligações deveremos ter a seguinte estrutura: R1 R2 = R3 R4 R1 R2 e R3 R4

23 3 3 3 = = IS 3 TRANS A estrutura que apresentar os átomos de hidrogênio no mesmo lado do plano é a forma IS A estrutura que apresentar os átomos de hidrogênio em lados opostos do plano é a forma TRANS

24 Nos compostos cíclicos a isomeria cis trans é observada quando aparecerem grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo TRANS IS

25 No caso de não existirem dois átomos de hidrogênio nos carbonos da dupla ligação A IUPA recomenda a utilização dos prefixos Z e E Z: zusammen (juntos) E: entgegen (opostos)

26 O composto que apresentar, do mesmo lado do plano imaginário, os ligantes do carbono com os maiores números atômicos (Z), será denominado Z o outro será o E Z = 6 Z = l 3 3 Z-2-clorobut-2-eno l 3 Z = 17 Z = 1 l E-2-clorobut-2-eno 3

27 01) Dados os seguintes compostos orgânicos: I. ( 3 ) 2 = l 2 III. 3 l = l 3 II. ( 3 ) 2 = l 3 IV. 3 F = l 3 Assinale a opção correta: a) Os compostos I e III são isômeros geométricos. b) Os compostos II e III são isômeros geométricos. c) O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica. d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica. e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.

28 02) (UES) Admite isomeria geométrica, o alceno: a) 2, 3 dimetil 2 hexeno b) 1 penteno c) 3 metil 3 hexeno d) eteno. e) 4 etil 3 metil 3 hexeno 2, 3 dimetil 1 penteno 3 2 hexeno = = = 2 3 ligantes ligantes iguais diferentes iguais ligantes diferentes

29 03) Apresenta isomeria cis - trans: a) 1 buteno. b) 2 metil 2 buteno. c) 2, 3 dimetil 2 buteno. d) 1, 1 dimetil ciclobutano. e) 1, 2 dimetil ciclobutano. 1, 2 dimetil 1, 2, 12 3 ciclobutano dimetil 1 buteno 2 ciclobutano 2 buteno

30 04)(UES) Admite isomeria geométrica, o alceno: a) 2, 3 dimetil 2 penteno. b) 1 penteno. c) 3 metil 3 hexeno. d) eteno. e) 4 etil 3 metil 3 hexeno. 2, 33 dimetil 1 penteno 32 hexeno penteno

31 05) (U. DE UBERABA MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo. O O nome oficial deste composto orgânico é: a) trans 3 fenil propenal. b) trans 1 fenil propenal. c) trans 3 fenil propanal. d) trans 3 benzil propenal. e) cis 3 fenil propenal. trans fenil propenal

32 06) ( ovest 2006 ) O óleo de soja, comumente utilizado na cozinha, contém diversos triglicerídeos (gorduras), provenientes de diversos ácidos graxos, dentre os quais temos os mostrados abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que: a) o composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia aberta contendo duas duplas ligações conjugadas entre si. FALSO b) os compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans. VERDADEIRO c) o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada. d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligação (cis). e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturação (cis). ( ) OO (1) ( ) ( ) 2 7 OO (2) ( 3 ) 2 7 ( ) 2 7 OO (3) ( 3 ) ( ) 2 7 OO (4) É um ácido carboxílico de cadeia aberta com duas duplas ligações ALTERNADAS

33 LUZ NATURAL É um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram em vários planos, perpendiculares à direção de propagação do feixe luminoso representação de Fresnell

34 LUZ POLARIZADA É um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram ao longo de um único plano representação de Fresnell

35 A POLARIZAÇÃO DA LUZ NATURAL luz natural bálsamo do canadá LUZ POLARIZADA lâmpada prisma de Nicol raio extraordinário raio ordinário

36 Algumas substâncias são capazes de provocar um desvio no plano da luz polarizada substância dextrógira luz natural luz polarizada levógira Estas substâncias possuem atividade óptica (opticamente ativas)

37 As formas dextrógira e levógira, que correspondem uma a imagem da outra, foram chamadas ANTÍPODAS ÓPTIOS ou ENANTIOMORFOS ácido lático (ácido 2 hidróxipropanóico) espelho OO OO O O 3 3

38 A mistura em partes iguais dos antípodas ópticos fornece por compensação dos efeitos contrários um conjunto OPTIAMENTE INATIVO, que foi chamado MISTURA RAÊMIA

39 As substâncias assimétricas possuem atividade óptica A estrutura orgânica que tem ARBONO ASSIMÉTRIO possuirá atividade óptica (opticamente ativa)

40 arbono assimétrico ou quiral É o átomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes entre si O l como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta ATIVIDADE ÓPTIA

41 01) Na estrutura abaixo, quando se substitui R por alguns radicais, o composto adquire atividade óptica. Qual dos itens indica corretamente esses radicais? R OO R a) metil e etil. b) metil e propil. c) etil e propil. d) dois radicais metil. e) dois radicais etil.

42 02) (FAFI MG) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo, estão corretas as opções, exceto: OO OO OO OO O O O O 3 3 ( I ) 3 ( II ) espelho espelho 3 ácido lático ácido 2 hidroxipropanóico a) Possui átomo de carbono assimétrico. b) Possui atividade óptica. c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila). d) Possui isomeria cis-trans. e) As suas estruturas não são superponíveis.

43 03) (UPE-2007 Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo. 2O 2O 2O 2O O O O O 3 3 2O 2O (I) (II) (III) (IV) É correto afirmar que a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica. b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica. c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica. d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica. e) todas apresentam atividade ótica.

44 04) (ovest 2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos. Dentre eles, podemos citar: A partir das estruturas acima pode-se afirmar que: 0 0 A nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela, é 3 fenilpropanal. 1 1 A cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral). 2 2 O acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja, apresenta uma função éter. 3 3 O composto responsável pelo aroma da baunilha, apresenta as funções fenol, aldeído e éter. 4 4 O composto responsável pelo aroma da canela, pode apresentar isomeria cis - trans.

45 O 05) (ovest-2007) A partir das estruturas moleculares ao lado podemos afirmar que: 1) Os compostos representados em (I), ( I ) geranial O geranial e heral, apresentam isomeria cis/trans. 2) Os compostos representados em (II) são exatamente iguais; portanto não 3 3 heral 3 O apresentam nenhum tipo de isomeria. ( II ) 3) Os ácidos representados em (III) são diferentes; portanto, não apresentam nenhum tipo de isomeria. O 3 OO ácido lático 3 OO Está(ão) correta(s): a) 1 apenas b) 2 e 3 apenas ( III ) OO 3 c) 1 e 3 apenas 3 3 OO d) 1, 2 e 3 e) 3 apenas ácido 2-metilbutanóico ácido pentanóico

46 06) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente. F F V V F 0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial O 1 1 Os isômeros de posição pertencem à mesma função 3 orgânica e possuem a mesma cadeia, mas diferem entre si apenas quanto à posição do heteroátomo 2 2 Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto ISÔMEROS DE POSIÇÃO 3 alifático PERTENEM insaturado À MESMA FUNÇÃO ORGÂNIA E TÊM A MESMA ADEIA, SÃO ISÔMEROS MAS DIFEREM DE ADEIA ENTRE SI PELA POSIÇÃO 3 3 Os cresóis, 78O, DE UM são RADIAL conhecidos OU UMA INSATURAÇÃO quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana, tanto de função como de posição SÃO ISÔMEROS e A atividade ótica de uma substância está relacionada com a 36 O 36 O simetria cristalina ou molecular das substâncias O É UM RESOL ESTÁ RELAIONADA OM A ASSIMETRIA É ISÔMERO DE FUNÇÃO DO É ISÔMERO DE POSIÇÃO DO O

47 Para uma substância orgânica, com carbono assimétrico, o número de isômeros ativos e inativos é dado pelas expressões: número de isômeros ativos 2 n número de isômeros inativos 2 n 1 n é o número de carbonos assimétricos

48 O l tem um carbono assimétricos n = n = 2 isômeros ativos n 1 2 = = 2 0 = 1 isômero inativo

49 01) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula abaixo é: a) 2. b) 4. c) 6. d) 8. e) I I l I N2 I l Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes, 2 n = 2 2 = 4 isômeros ativos portanto n = 2 n 1 2 = = 2 1 = 2 isômero inativo total de isômeros: 4 ativos + 2 inativos = 6 isômeros

50 02) (FESP-PE) onsidere o composto: ácido 2, 3 dicloro 3 fenilpropanóico Ele apresenta: a) 4 isômeros sem atividade óptica. b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica. c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica. d) não apresenta isomeria óptica. e) só 2 isômeros ativos e um meso composto. Tem dois carbonos assimétricos n = 2 n 2 2 = 4 isômeros ativos n 1 2 = = 2 1 = 2 isômeros inativos Total de isômeros = = 6 isõmeros

51 03) O ácido cloromático l O O O OO l O OO O O apresenta: a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos. b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico. c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos. d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos. e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos. Tem dois carbonos assimétricos diferentes, portanto n = n 12 n 1 = 4 isômeros ativos 2 = 2 isômeros racêmicos

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