TD de química orgânica. Assunto: isomeria ( 2º ano) Professor: Jorge Luiz. 1) Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de isomeria?

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1 TD de química orgânica Assunto: isomeria ( 2º ano) Professor: Jorge Luiz Assunto: Isomeria Plana 1) Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de isomeria? a) Cadeia. b) Posição. c) Compensação. d) Função. e) Tautomeria. 2) Os compostos etóxi-propano e metóxi-butano apresentam: a) isomeria de cadeia. b) isomeria de posição. c) isomeria de compensação. d) isomeria funcional. e) tautomeria. 3) O propeno e o ciclopropano são representados, respectivamente, pelas fórmulas: Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que: a) são polares. b) são isômeros de cadeia. c) apresentam diferentes massas moleculares. d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono.

2 e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos. 4) O éter comum é um dos componentes do lança-perfume, uma droga inalante prejudicial à saúde, que produz sérias lesões, cujo uso serve como porta de entrada para drogas mais fortes, que causam dependência, problemas físicos e mentais graves, e até mesmo a morte. A respeito da isomeria deste composto, considere o esquema: Os compostos I e II são, respectivamente, a) butanona e metoxipropano. b) butanona e 1-butanol. c) 1-butanol e metoxipropano. d) 2-butanol e butanona. e) 2-metil propanona e propanal. 5) O ácido benzílico, o cresol e o anizol, respectivamente, são isômeros: a) de posição. b) de função. c) de compensação. d) de cadeia. e) dinâmicos.

3 6) Compare as fórmulas a seguir: Nelas verificamos um par de isômeros: a) cis-trans. b) de cadeia. c) de compensação. d) de função. e) de posição. 7) O eugenol é um óleo essencial extraído do cravo-da-índia que tem propriedades anestésicas. O iso-eugenol é outro óleo essencial extraído da noz-moscada. Dadas as estruturas dos dois óleos, pode-se dizer que: a) são isômeros funcionais.

4 b) são isômeros de cadeia. c) não são isômeros. d) são isômeros de posição. e) são formas tautoméricas. 8) Com a fórmula molecular C 4 H 11 N, são representados os seguintes pares compostos: os pares I, II e III são, respectivamente, a) isômeros de posição, metâmeros e isômeros de cadeia. b) isômeros de posição, tautômeros e isômeros funcionais. c) isômeros de cadeia, metâmeros e isômeros de posição. d) isômeros funcionais, isômeros de posição e isômeros de cadeia. e) isômeros de cadeia, isômeros de posição e metâmeros. Assunto: Isomeria geométrica (cis-trans) 9) Tem isomeria cis-trans e apresenta dois carbonos hibridizados em sp², o composto:

5 10) Apresenta isomeria cis-trans: a) 1-buteno. b) 2-metil, 2-buteno. c) 2, 3 dimetil, 2- buteno. d) 1, 1 dimetil, ciclobutano. e) 1, 2 dimetil, ciclobutano. 11) O hidrocarboneto acíclico mais simples que apresenta isomeria cis-trans é o: a) eteno. b) propeno. c) 1-buteno. d) 2-buteno. e) 1-penteno. 12) Dados os seguintes compostos orgânicos: I. (CH 3 ) 2 C = CCl 2 II. (CH 3 ) 2 C = CClCH 3 III. CH 3 ClC = CClCH 3 IV. CH 3 FC = CClCH 3 Assinale a opção correta: a) Os compostos I e III são isômeros geométricos. b) Os compostos II e III são isômeros geométricos. c) O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica. d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica. e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. 13) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo. O nome oficial deste composto orgânico é: a) trans-3-fenil propenal. b) trans-1-fenil propenal. c) trans-3-fenil propanal. d) trans-3-benzil propenal. e) cis-3-fenil propenal. 14) O óleo de soja, comumente utilizado na cozinha, contém diversos triglicerídeos (gorduras), provenientes de diversos ácidos graxos, dentre os quais temos os mostrados abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que:

6 a) o composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia aberta contendo duas duplas ligações conjugadas entre si. b) os compostos 2 e 3 são isômeros cis- trans. c) o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada. d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligação (cis). e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturação (cis). Assunto: Isomeria óptica 15) Na estrutura abaixo, quando se substitui R por alguns radicais, o composto adquire atividade óptica. Qual dos itens indica corretamente esses radicais? a) metil e etil. b) metil e propil. c) etil e propil. d) dois radicais metil. e) dois radicais etil. 16) O composto 3-metil- 1-penteno apresenta: a) apenas isomeria óptica e de cadeia. b) apenas isomeria cis-trans e cadeia. c) apenas isomeria cis-trans. d) apenas isomeria de cadeia. e) isomeria óptica, cis-trans e cadeia. 17) Assinalar entre os compostos abaixo aquele que apresenta carbono assimétrico: a) 2-metil pentano.

7 b) 2-propanol. c) 2, 3 dimetil butano. d) 2, 3, 4 trimetil pentano. e) 3 metil 2 butanol. 18) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo. É correto afirmar que a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica. b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica. c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica. d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica. e) todas apresentam atividade ótica. 19) Considere o composto: ácido 2, 3 dicloro 3 fenilpropanóico Ele apresenta: a) 4 isômeros sem atividade óptica. b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica. c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica. d) não apresenta isomeria óptica. e) só 2 isômeros ativos e um mesocomposto. 20)O ácido cloromático apresenta: HOOC CHCl CHOH COOH a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos.

8 b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico. c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos. d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos. e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos. 21) O número de isômeros possíveis para o composto abaixo, sem contar as misturas racêmicas, é: a) 2. b) 4. c) 6. d) 8. e) ) A partir da estrutura molecular da cocaína (representada abaixo), podemos afirmar que esta droga apresenta: 1) Um anel aromático. 2) Vários carbonos quirais (ou carbonos assimétricos). 3) Uma função amida. 4) Duas funções éster. Estão corretas: a) 1 e 2 apenas b) 2 e 3 apenas c) 1, 2 e 4 apenas d) 1, 3 e 4 apenas e) 1, 2, 3 e 4 23) A substância cuja fórmula encontra-se esquematizada abaixo é:

9 a) um éter cíclico, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. b) uma cetona cíclica, cuja molécula tem um carbono assimétrico. c) uma cetona cíclica, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. d) um éter cíclico, cuja molécula tem um carbono assimétrico. e) um éster cíclico, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos.

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