Aula: 16 Temática: Estrutura dos aminoácidos e proteínas parte I. Iremos iniciar o estudo da estrutura dos aminoácidos e proteínas.

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1 Aula: 16 Temática: Estrutura dos aminoácidos e proteínas parte I Acompanhe! Iremos iniciar o estudo da estrutura dos aminoácidos e proteínas. Introdução: A proteína é o composto orgânico mais abundante na matéria viva. São macromoléculas compostas de unidades monoméricas denominadas aminoácidos, ou seja, são formadas pelo encadeamento de aminoácidos. São, portanto, polímeros de aminoácidos. Embora existam mais de 200 aminoácidos, apenas cerca de 20 são encontrados formando as proteínas. Os aminoácidos são compostos por Carbono, Hidrogênio, Oxigênio e também pelo Nitrogênio. Apresentam como radicais o grupo amina e o ácido carboxílico (os aminoácidos que apresentam essa fórmula geral são chamados de α - figura1). A maioria das proteínas contém enxofre e podem também ter elementos adicionais como fósforo, ferro, zinco e cobre. Os pesos moleculares das proteínas são extremamente elevados. COO- Grupo Carboxílico NH+ 3 C H Grupo Amina R Observe que um aminoácido, além do seu grupo R, possui mais dois grupos funcionais: um grupo amina e um ácido carboxílico.

2 Aminoácidos: Os aminoácidos são as unidades estruturais básicas das proteínas. O aminoácido é constituído de um átomo central de carbono, um grupamento amina, uma carboxila, um átomo de hidrogênio e um grupamento R diferenciado estão ligados em posição α em relação ao grupo carboxila (chamado de α-aminoácido). As propriedades físicas e químicas que os aminoácidos possuem, são comuns, devido à presença dos grupos carboxila ( COOH), amino (NH 2 ) e de seu arranjo espacial. As propriedades particulares de cada aminoácido são devidas à presença dos diferentes radicais R. O grupamento R é definido como uma cadeia lateral, com quatro grupamentos diferentes conectados ao átomo de carbono α-tetraédrico. Os α-aininoácidos são quirais (compostos que são a imagem especular um do outro) e as duas formas em imagem especular são chamadas de isômero L e isômero D (Fig. 2). Fig. 2 Os isômeros L e D são imagens especulares um do outro (apenas aminoácidos-l compõem proteínas). O átomo central dessas moléculas é conhecido como centros assimétricos ou centros quirais (apresentam a propriedade de quiralidade). O carbono alfa de todos os aminoácidos, com exceção da glicina, são centros assimétricos. A glicina, que possui dois átomos de hidrogênio ligados ao carbono alfa, é superponível a sua imagem especular e, portanto, não é opticamente ativa.

3 Somente os aminoácidos L constituem as proteínas. Ainda não se tem uma resposta satisfatória por que os aminoácidos das proteínas têm esta configuração absoluta. Parece plausível que a seleção de L tenha sido arbitrária, mas, uma vez feita, foi fixada nos primórdios da história evolutiva. A estrutura química dos aminoácidos comuns pode ser descrita como a de derivados da molécula de glicina, NH 2 CH 2 COOH (o aminoácido mais simples). Os diferentes radicais R é que originam as propriedades particulares de cada aminoácido. Em química, um aminoácido é qualquer molécula que contém simultaneamente grupos funcionais amina e ácido carboxílico. Em bioquímica, este termo é usado como termo curto e geral para referir os aminoácidos alfa: (ou α-aminoácidos) aqueles em que as funções amino e carboxilato estão ligadas ao mesmo carbono. O período de descobertas dos diferentes aminoácidos que normalmente formam as proteínas, já foi encerrado, mas a lista de aminoácidos naturais tem aumentado. Muitos destes aminoácidos têm sido isolados de fontes nãoprotéicas, como antibióticos e paredes celulares de bactérias. Os aminoácidos naturais podem ser classificados de acordo com a natureza química de seus grupos R (alifáticos, aromáticos, heterocíclicos), com as necessárias subclasses. Entretanto, é mais lógica uma classificação baseada na polaridade do grupo ou radical (R), porque dá ênfase à possível função que o aminoácido exercerá nas proteínas. Segundo essa classificação, os vinte aminoácidos comumente encontrados na hidrólise de proteínas podem ser descritos como: 1) Não-polares ou hidrofóbicos; 2) Polares, mas sem carga; 3) Polares devido a uma carga negativa em ph fisiológico 7; 4) Polares devido a uma carga positiva em ph fisiológico.

4 As estruturas desses vinte aminoácidos, assim como algumas de suas características importantes são dadas a seguir. A tabela abaixo é uma lista dos nomes comuns e das fórmulas estruturais dos vinte aminoácidos encontrados universalmente nas proteínas.

5 (continuação) A glicina, o aminoácido mais simples, é constituída por apenas um átomo de hidrogênio em sua cadeia lateral e dois ligados ao carbono α. A glicina é o único aminoácido aquiral. A alanina o aminoácido mais simples, pois tem um grupamento metila ( CH 2 ) como cadeia lateral. Cadeias laterais hidrocarbonadas maiores são encontrarias em vaiina, leucina e isoleucina. A metionina contém uma cadeia predominantemente alifática que

6 inclui um grupamento tioéter ( S ). A cadeia lateral da isoleucina inclui mais de um centro quiral, mas apenas o isômero mostrado na tabela acima é encontrado em proteínas. As cadeias laterais alifáticas maiores são hidrófobas isto é, tendem a se aglomerar para evitar contato com a água. A estrutura tridimensional de proteínas hidrossolúveis é estabilizada por esta tendência de radicais hidrófobos se agruparem, chamada de efeito hidrófobo. Os diferentes tamanhos e formas dessas cadeias laterais hidrocarbonadas permitem que elas se encaixem formando estruturas compactas com poucos espaços vazios. A prolina também tem uma cadeia lateral alifática, mas difere dos outros membros do conjunto dos vinte porque sua cadeia lateral é ligada tanto ao nitrogênio quanto ao átomo de carbono. Três aminoácidos com cadeias laterais aromáticas relativamente simples fazem parte do repertório fundamental. A fenilalanina, como seu nome indica, contém um anel fenila ligado no lugar de um dos hidrogênios da alanina. O anel aromático da tirosina contém uma hidroxila. O triptofano tem um anel indólico ligado a um grupamento metileno ( CH 2 ); o anel indólico compreende dois anéis fundidos e um grupamento NH. Um radical R pode ser muito reativo ou quimicamente inerte, dependendo de sua constituição. O grupo sulfídrico SH, que ocorre na cisteína, é altamente reativo e entra na formação das pontes de dissulfeto S S, encontradas em proteínas. O grupo carboxílico dos ácidos glutâmico e aspártico confere a estas substâncias um caráter mais ácido e também a possibilidade de reagir com bases, formando ligações de sais. A lisina e a arginina devem seu caráter alcalino à natureza básica do grupo amino extra que contêm. Os aminoácidos básicos e ácidos, na forma livre, entram em muitas reações características de bases e ácidos simples. Uma destas reações, que tem importância biológica, é a interação entre os grupos NH 2 e COOH existente nas cadeias laterais dos aminoácidos básicos e ácidos. A transferência de um próton (H + ) cria uma ligação tipo sal, importante para a determinação da estrutura de proteínas.

7 Tabela mostrando as abreviações dos aminoácidos mais importantes para o estudo da bioquímica: Continuaremos a tratar deste assunto na próxima aula. Até lá!

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