Reações Orgânicas Parte I

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1 REIFE olégio Salesiano Sagrado oração ] Aluna(o): Nº: Turma: 3º ano Recife, de de 2013 Disciplina: Química Professor: Eber Barbosa Reações rgânicas Parte I Neste capítulo veremos como prever a formação de determinados produtos orgânicos a partir de seus reagentes, sem a análise obrigatória dos estágios intermediários que envolvem o processo. 01 onsiderações Iniciais Reações de Adição e Substituição As reações orgânicas são muito lentas, por isso geralmente necessitam de catalisadores, altas pressões e temperaturas elevadas. As reações de adição são comuns nas cadeias insaturadas (com ligação dupla ou tripla), ou seja, cadeias que apresentam ligação. Não esqueça que a ligação é fraca e por isso se quebra com muita facilidade. A ligação proporciona certa instabilidade à cadeia carbônica, possibilitando reações conforme ilustrado abaixo... A B A B As reações de substituição são comuns em cadeias saturadas (apresentam apenas ligações simples, ou seja, todas as ligações são do tipo ). A não existência de ligações torna a cadeia mais estável. Dessa forma é mais difícil a quebra de ligações, o que dificulta as reações de adição. Na impossibilidade de ocorrer adição, haverá uma substituição, uma troca de átomos entre os compostos reagentes, conforme ilustrado abaixo... A B A B Exemplos: a) Reação de adição b) Reação de substituição Reações rgânicas Parte I 1

2 Alguns detalhes devem ser inicialmente considerados antes de nos aprofundarmos nesse capítulo... Reações com o anel benzênico Ressonância Deslocamento dos elétrons ou Melhores representações para o anel benzênico. anel benzênico possui três ligações duplas. Em função disso, era de se esperar que sofresse reações de adição com a quebra das ligações. Porém o fenômeno da ressonância (deslocamento dos elétrons ) atrapalha, dificulta, impede a quebra das ligações, tornando a cadeia estável de forma que dificilmente ocorrerá reação de adição. anel benzênico sofre reações de substituição. Reações em cadeias cíclicas. As cadeias cíclicas com mais de quatro carbonos são muito estáveis (dificilmente podem ser quebradas). Em função disso, esses compostos sofrem substituição As cadeias cíclicas com três ou quatro carbonos são muito instáveis, ou seja, se rompem com grande facilidade permitindo reações de adição com quebra da cadeia cíclica. onclusão: ciclopropano... ciclobutano... ciclopentano... ciclohexano Instáveis = quebram com facilidade Sofrem adição 2 Reações rgânicas Parte I Estáveis = dificilmente se quebram Sofrem substituição Mais carbonos Mais estável

3 02 idrogenação atalítica ou Redução orresponde à reação com hidrogênio ( 2 ) resultando na quebra da ligação pi. corre mediante pressão e temperatura elevadas com níquel ou platina como catalisadores. 2.A Redução dos alcenos Exemplo 001 : idrogenação do etileno Exemplo 002 : Redução catalítica do propeno Importante: A hidrogenação dos alcenos é conhecida como reação de Sabatier-Senderens, para preparação de alcanos. 2.B Redução dos alcinos corre em duas etapas se for empregado um catalisador fraco (Pd com BaS 4 ). 1 a etapa 2 a etapa Alcino 2 alceno 2 alcano Sendo a 2 a etapa mais lenta que a primeira porque a ligação tripla é mais instável que a ligação dupla. Se for empregado um catalisador forte (Ni ou Pt), a reação produz direto o alcano. Exemplo 003 : idrogenação do propino com catalisador fraco Pd Pd Exemplo 004 : idrogenação do acetileno diante de níquel como catalisador. 2 2 Ni Redução dos compostos nitrogenados: No estágio final, sempre produzem aminas, independente do composto orgânico reagente ser um nitrilo, uma amida ou um nitro-composto. Exemplo 005 : Determine o produto da reação do cianeto de etila com 2 mols de hidrogênio. 3 N N 2 Exemplo 006 : Redução do etanonitrilo 3 N N 2 2.D Redução dos hidrocarbonetos cíclicos: Podem ocorrer na presença de níquel (Ni) como catalisador, em temperaturas da ordem de 200 o, para o ciclopropano e o ciclobutano. Nessa temperatura, a estabilidade dos anéis com cinco carbonos (ou mais) não permitem a quebra das moléculas. Apenas em temperaturas da ordem de 300 o os anéis com cinco carbonos sofrem hidrogenação, mas é bom lembrar que, quanto maior a quantidade de carbonos no anel, maior será a temperatura necessária para a hidrogenação, tornando-as praticamente inviáveis. Reações rgânicas Parte I 3

4 Exemplo 007 : idrogenação do ciclobutano, com níquel e aquecido a 200 o Exemplo 008 : idrogenação do ciclopentano, com níquel e aquecido a 300 o Justificativa de Bayer para instabilidade das cadeias cíclicas Sabemos que os carbonos sp 3 são tetraédricos e apresentam um ângulo de 109 o 29 entre suas ligações. Porém para formar cadeias cíclicas, esse ângulo sofre distorções... sp o o 90o 108 o?????? 120 o bserve que à medida que aumenta o número de átomos de carbono no anel, diminui a distorção sofrida no ângulo entre as ligações. Sendo assim os anéis são mais estáveis, à medida que aumenta o número de átomos de carbono. bservação: A grande estabilidade dos anéis com seis carbonos ou mais foi explicada, em 1890, por Sachse-Mohr, em uma teoria segundo a qual esses anéis não seriam planos, mas sim espaciais, e os ângulos formados entre esses carbonos seriam de 109 o 28. No caso do ciclohexano Reação de alogenação Reações entre composto orgânico e moléculas de X 2 (sendo X um halogênio) diante de calor e luz ultravioleta, podendo ocorrer na forma de adição ou de substituição, geralmente obedecendo aos critérios... Adição: Quando X 2 reage com compostos insaturados ou com cadeias cíclicas instáveis. Substituição: Quando X 2 reage com cadeias abertas saturadas, ciclos estáveis ou anel benzênico. Principalmente no caso dos hidrocarbonetos, a reação com 2 e Br 2 ocorre em 4 como solvente. Exemplo 009 : Etileno tratado com gás cloro Forma de adeira Mais estável por apresentar maior distância entre os ligantes dos carbonos das extremidades. 2 2 Exemplo 010 : Etano reagindo com bromo (diante do calor e luz ultravioleta) Br Br Br F 2, 2, Br 2, I 2 Forma de Barco bservação: produto formado na reação do 9º exemplo é um óleo fino; daí o nome olefina dado aos alcenos. 4 Reações rgânicas Parte I Br Mais instável que a forma de cadeira, devido à maior proximidade entre as extremidades que sofrem maior repulsão.

5 Exemplo 011 : Adição de 1 mol cloro a 1 mol de acetileno. 2 Exemplo 012 : Adição de bromo ao ciclopropano Br Br omentários: produto obtido (1,2 dicloro eteno) apresenta isomeria geométrica Br Br is e Trans correu como adição porque anéis com 3 ou 4 carbonos são instáveis. Exemplo 013 : Reação entre gás cloro e ciclopentano correu como substituição porque anéis com 5 carbonos ou mais são estáveis. 2 2 Exemplo 014 : Metano reagindo com cloro diante do calor e luz ultravioleta Importante: Nas reações de substituição é formado em maior percentual, o produto que corresponde à troca do hidrogênio pertencente ao carbono menos hidrogenado. Segundo Saytzeff... átomo de hidrogênio é retirado do átomo de carbono menos hidrogenado. Exemplo 015 : Propano Bromo (diante do calor e luz ultravioleta) Br Br Br Br Exemplo 016 : Iso butano tratado com cloro na presença de calor e luz ultravioleta. 3 3 Exemplo 017 : Qual o produto orgânico formado pela reação entre cloro gasoso e benzeno? correu como substituição porque anéis aromáticos são estáveis. Importante: A adição de F 2 é tão rápida e violenta que destrói a molécula orgânica. A adição de I 2 é tão lenta, mesmo diante de catalisador, que é como se não ocorresse. Dessa forma as adições de halogênio, na prática, envolvem apenas o cloro e o bromo. s compostos clorados são importantes como solventes orgânicos não inflamáveis, usados tanto em laboratório como na indústria. Reações rgânicas Parte I 5

6 04 Adição de alogenidretos Reação entre composto orgânico e moléculas do tipo X (, Br ou I). correm na forma de adição com a quebra da ligação pi em compostos alifáticos ou quebra de anéis pouco estáveis (3 ou 4 carbonos no ciclo). Exemplo 018 : Etileno tratado com ácido clorídrico Regra de Markownikoff Nas reações de adição, a parte positiva (, por exemplo) é preferencialmente adicionada ao carbono mais hidrogenado. Exemplo 019 : Propeno tratado com brometo de hidrogênio 2 3 Br 2 3 Br produto formado foi o 2 bromo propano. Porém há formação do 1 bromo propano também, mas em percentual tão baixo que sua formação se torna desprezível. Exemplo 020 : Quais os dois produtos obtidos quando o buteno 1 é tratado com ácido clorídrico? Qual deles é produzido em maior percentual? Formado em maior percentual segundo a regra de Markownikoff Raramente esta forma é obtida. Exemplo 021 : Qual o nome oficial (IUPA) do composto formado em maior abundância quando o metil buteno 2 é tratado com ácido bromídrico? Br 3 3 Br Efeito ou inversão de Kharash Na reação de adição exclusivamente do Br na presença de peróxido ( 2 2 ), ocorre o inverso das previsões de Markownikoff, ou seja, o átomo de hidrogênio é adicionado ao carbono menos hidrogenado. Exemplo 022 : Qual o produto obtido quando o buteno 1 é tratado com brometo de hidrogênio diante de água oxigenada? Br Br Exemplo 023 : Qual o composto formado quando o propeno é tratado com ácido bromídrico na presença de um peróxido? 2 3 Br Peróxido 2 3 Exemplo 024 : Reação entre ciclobutano e ácido clorídrico. Br bservação: Não ocorrem as adições de X aos anéis do ciclopentano e ciclohexano devido à estabilidade desses anéis. 6 Reações rgânicas Parte I

7 05 Reação de idratação orresponde a adição de água em meio ácido sob ação catalítica, provocando a quebra da ligação pi. Importante: Água = Exemplo 025 : idratação do etileno em meio ácido Exemplo 026 : idratação do buteno 1 em meio ácido Exemplo 027 : idratação do acetileno Tautomeria 3 Exemplo 028 : idratação do propino 3 3 Tautomeria 3 3 uidado para não confundir: Quando a adição de água quebra a molécula orgânica em outras duas moléculas, têm-se uma hidrólise do composto orgânico (reação essa que será vista posteriormente nesse mesmo capítulo). Quando a água é adicionada ao composto orgânico sem quebra da molécula, temos reação de hidratação. Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco 01 (UPE Quí. II/2009) Assinale dentre as alternativas abaixo aquela que NÃ caracteriza uma reação de adição. a) Acetileno Brometo de idrogênio. d) Metilpropeno água. b) Butadieno 1,3 Iodo. e) iclobuteno oreto de idrogênio. c) exano oro. 02 (UPE Quí. II/2007) A reação entre o cloreto de hidrogênio e o 2-metil-2-penteno, origina a) 2 cloro 2 metilpentano. c) 2 cloro 3 metilpentano. e) 2 cloro 2 metil etilpentano. b) 3 cloro 3 metilpentano. d) 3 cloro 2 metilpentano. Reações rgânicas Parte I 7

8 03 (UFPE 2 a fase/2009) s alcenos podem reagir com várias substâncias como mostrado abaixo originando produtos exemplificados como B, e D. Sobre os alcenos e os produtos exemplificados, podemos afimar que: B 2, Pt 3 Br 2, Δ A D 0 0 o alceno A descrito acima corresponde ao propano. 1 1 o produto ( B ) da reação do reagente A com 2 é o propeno. 2 2 o produto ( ) da reação do reagente A com Br 2 é o 1,2-dibromopropano. 3 3 o produto ( D ) da reação do reagente A com é o 2-cloropropano, pois segue a regra de Markovnikov. 4 4 todas as reações acima são classificadas como de adição. 04 (UPE Quí. I/2004) Na hidrogenação catalítica do propeno em condições apropriadas, obtém-se como produto da reação a) propino. b) propano. c) ciclopropano. d) propadieno. e) 2 propanol. 05 (UPE 2003) produto formado a partir da reação que envolve o 1-butino com dois mols de ácido bromídrico é: a) 1 bromo buteno 1. c) 1, 2 dibromo butano. e) 1, 1 dibromo buteno. b) 2 bromo buteno 1. d) 2, 2 dibromo butano. 06 (UFPE 1 a fase/91) s lipídios formados pelos ácidos graxos insaturados geralmente são óleos; os lipídios formados pelos ácidos graxos saturados são gorduras. Partindo de um óleo, qual a reação necessária para obtenção de gordura? a) Esterificação b) Polimerização c) idrogenação d) Saponificação e) idratação 07 (UPE 2003) Analisando-se qualitativamente uma amostra desconhecida, constatou-se, em função de suas propriedades, que ela era um hidrocarboneto. Essa amostra, ao reagir com ácido bromídrico, produz 2-bromopropano. Em função desse dado, assinale, dentre as fórmulas abaixo, a que corresponde ao hidrocarboneto. a) 4 10 b) 3 8. c) 4 9 Br. d) 3 4. e) (UFPE 1 a fase/92) Na reação 3 2 A B Qual o reagente A que torna o produto B opticamente ativo? a) I b) 2 c) Br 2 d) 2 e) 09 (UFPE TG/2011.2) Foi realizada uma reação entre 2 mols de propeno e gás clorídrico () em excesso. onsiderando que todo o propeno reagiu, analise as afirmativas abaixo. 0 0 Durante a reação, 1 mol de (g) foi consumido. 1 1 produto formado majoritariamente foi o 1 cloro propano. 2 2 A reação em questão é um exemplo de reação de substituição. 3 3 A reação segue a regra de Markovnikov. 4 4 produto obtido é um haleto de alquila. 8 Reações rgânicas Parte I

9 10 (UFPE 2 a fase/2008) Uma reação típica de alquenos é a de adição à ligação dupla. Em relação a essa classe de reações, podemos afirmar o que segue. 0 0 propeno sofre reação de adição de Br gerando 2-bromopropano metil 2 buteno sofre reação de adição de Br 2 gerando o 2,3 dibromo 2 metilpropano pentanol pode ser obtido a partir da reação de hidratação (adição de água em meio ácido) do 1 penteno. 3 3 A reação de adição de Br ao 2 metil 2 buteno gera um composto que apresenta um carbono assimétrico. 4 4 A reação de adição de Br 2 ao 2 metil 2 buteno gera produtos sem carbono assimétrico (quiral). 11 (UFPE 2 a fase/2002) Reações de hidrogenação catalítica são utilizadas, por exemplo, na indústria alimentícia durante a produção de margarinas. A hidrogenação catalítica de 0,2 mol de 3,4-dimetil-2-penteno forneceu 16,4 g de um único produto. Determine o rendimento percentual da reação. onsidere as seguintes Massas atômicas (g/mol): = 1; = 12; N = 14; = (UFPE 2 a fase/95) Identifique cada afirmativa como verdadeira ou falsa: 0 0 A reação típica de um composto aromático com bromo é de substituição. 1 1 Todas as ligações carbono carbono no propeno têm a mesma energia de ligação. 2 2 buteno 1 apresenta isomeria geométrica. 3 3 A reação típica de uma olefina com bromo é de adição. 4 4 Uma mistura racêmica é aquela que desvia o plano da luz polarizada. 13 (FESP UPE/87)... Nas reações de adição, de X ou X, o íon positivo liga-se ao carbono insaturado, mais hidrogenado. Esta é a regra de... a) Friedel rafts b) V. V. Markownikoff c) A Saytzeff d) Karasch e) V. Usanowich 14 (FESP UPE/91) Nas reações de adição, a porção positiva a adicionar dirige-se para o carbono mais hidrogenado da insaturação. Esta é a regra de : a) Markownikoff b) Karasch c) Sabatier-Senderens d) Friedel-rafts e) Friendrick Wöhler 15 (FESP UPE/94) Na halogenação do composto 3 metil pentano, em reação de substituição, o átomo de hidrogênio mais facilmente substituível pelo halogênio se situa no carbono... a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 16 (UPE 2001) 0 0 etilmetiléter é um isômero do 2- propanol. 1 1 A propilamina é um isômero da trimetilamina. 2 2 Na halogenação, são empregados cloro, bromo e iodo produzindo dialetos vicinais, sendo o iodo o halogênio mais reativo. 3 3 idrogenação, halogenação e hidratação exemplificam reações de adição. 4 4 Em relação à reação de adição dos hidrocarbonetos, constata-se que os alcenos são mais reativos que os alcinos. Reações rgânicas Parte I 9

10 17 (UFPE 2 a fase/99) A reação entre o propino e a água produz o enol representado na equação abaixo: Podemos afirmar que: (aq) 0 0 enol é produto da adição de água ao propino. 1 1 enol é o produto da redução do propino a água. 2 2 produto dessa reação é um composto instável. 3 3 enol obtido nessa reação se transforma em uma cetona. 4 4 Esta é uma reação de condensação. 18 (UFPE 2 a fase/2003) odor agradável das cascas de limão e laranja é devido ao limoneno. Qual a massa, em gramas, de hidrogênio gasoso necessária para saturar completamente 2,72 kg de limoneno na presença de platina metálica (100% de rendimento)? onsidere as seguintes massas atômicas molares (g/mol): = 1,0 e = 12,0. Limoneno 19 (UFPE 2 a fase/99) onsidere o equilíbrio químico representado abaixo Podemos afirmar que: 3 3(aq) 2 3(aq) K = 2,5 x 10 6 I II 0 0 I e II são híbridos de ressonância. 1 1 I e II são compostos diferentes. 2 2 I e II são tautômeros. 3 3 I e II são isômeros. 4 4 composto I se transforma quase que completamente em II, quando é dissolvido em água. 20 (FESP UPE/88) Experimental mente observou-se que os carbonos de um certo hidrocarboneto, após transformações químicas sucessivas, passaram inicialmente do estado híbrido sp 2 para sp 3 e posteriormente sp. om base nesses dados, podemos afirmar que: a) hidrocarboneto inicialmente utilizado não apresenta ligações entre os átomos de carbono e sim entre os átomos de carbono e hidrogênio. b) composto de carbono obtido no final das transformações, tem seus átomos dispostos trigonalmente formando entre si ângulos de 120 o. c) Inicialmente houve uma hidrogenação, seguida posteriormente de uma combustão total do hidrocarboneto formado. d) hidrocarboneto inicialmente utilizado foi oxidado e posteriormente submetido a um processo de craqueamento. e) Após devidamente hidrogenado com a presença de catalisador, o hidrocarboneto formado dissociou-se espontaneamente, originando moléculas fortemente polarizadas. 21 (UFPE Vitória e aruaru/2007), o Br e o I transformam os alcenos nos correspondentes haletos de alquila. Na reação do Br com o 3 = 2, na ausência e na presença de peróxidos, ocorrerá respectivamente: a) a formação do 2-bromopropano e a formação do 1-bromopropano. b) a formação do 1-bromopropano e a formação do 2-bromopropano. c) a formação do 1-bromopropano e a reação não ocorre. d) a formação do 2-bromopropano e a reação não ocorre. e) a reação não ocorre e a formação do 1- bromopropano. 10 Reações rgânicas Parte I

11 22 (UFPE 2 a fase/2008) A preocupação com o meio ambiente levou ao desenvolvimento de metodologias verdes (pouco poluentes), que procuram reduzir a produção de rejeitos e a utilização de reagentes tóxicos. Um exemplo de metodologia verde é a síntese descrita abaixo do ácido adípico, utilizado na preparação do náilon 66. onsidere as massas molares do cicloexeno e do ácido adípico iguais a 82 e 146 g.mol 1, respectivamente. N a 2 W [ 3 ( n ) N ] S 4 a q u e c i m e n t o alcule a massa de ácido adípico em kg que será formada a partir de 41 kg de cicloexeno, considerando que o rendimento da reação é 85%. Assinale o número inteiro mais próximo. á c i d o a d í p i c o (UFPE 2 a fase/2003) etino (acetileno) é um material de partida importante para inúmeros processos da indústria química. A sua reação controlada com 2 fornece dois produtos diclorados de fácil separação, pois um é polar e o outro apolar. Sobre esta reação e seus produtos podemos afirmar que: 0 0 produto polar é o trans-dicloroeteno 1 1 Esta é uma reação de oxidação 2 2 cis-dicloroeteno apresenta temperatura de ebulição maior que o trans-dicloroeteno 3 3 Esta é uma reação de eliminação oxidativa 4 4 s produtos formados são tautômeros 24 (UPE Quí. I/2004) Em relação às moléculas do 1,2 diclorobenzeno e 1,4 diclorobenzeno, é correto afirmar que a) substância 1,4 diclorobenzeno tem um ponto de ebulição mais alto que a substância 1,2 diclorobenzeno. b) na molécula do 1,2 diclorobenzeno, os carbonos estão no estado híbrido sp. c) a molécula do 1,4 diclorobenzeno é apolar, enquanto que a molécula do 1,2 diclorobenzeno é polar. d) na molécula do 1,4 diclorobenzeno existem três carbonos no estado híbrido sp 3 e três no estado híbrido sp 2. e) são apolares. 25 (UFPE 1 a fase/2001) Um determinado jornal noticiou que"... a explosão foi causada pela substituição acidental do solvente trans-1,2-dicloroeteno pelo cis-1,2-dicloroeteno, que possui ponto de ebulição menor...". Sobre esta notícia podemos afirmar que: a) é incorreta, pois estes dois compostos são isômeros, portanto possuem as mesmas propriedades físicas. b) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é polar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é apolar. c) é incorreta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição menor que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é polar. d) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é polar. e) é incorreta, pois estes dois compostos são tautômeros e possuem o mesmo momento dipolar, portanto possuem o mesmo ponto de ebulição. 26 (UPE Vestibular Seriado 3º ano/2010) Submeteram-se, em laboratório, à hidrogenação catalítica os seguintes alcenos: 2,4-dimetil-pent-2-eno, 3-metil-hex-3-eno e 3,5-dimetil-hept-3-eno. onstata-se, após o término das reações de hidrogenação, que a) o 3,5-dimetil-hept-3-eno não origina hidrocarbonetos opticamente ativos. b) apenas o 3-metil-hex-3-eno origina um hidrocarboneto opticamente ativo. c) apenas o 2,4-dimetil-pent-2-eno origina um hidrocarboneto opticamente ativo. d) apenas o 2,4-dimetil-pent-2-eno não origina hidrocarboneto opticamente ativo. e) todos os alcenos ramificados, quando hidrogenados, originam hidrocarbonetos opticamente ativos. Reações rgânicas Parte I 11

12 27 (Vestibular Seriado 1º ano - UPE/2009) ientistas ambientais têm sugerido que, para combater temporariamente o buraco de ozônio da Antártida, se injetem grandes quantidades de etano ou propano na estratosfera. Esses gases combinam-se com o cloro atômico, convertendo-o em cloreto de hidrogênio inativo. etano ( 2 6 ) é obtido a partir da hidrogenação catalítica do eteno ( 2 4 ), conforme equação abaixo (g) 2(g) 2 6(g) Pd Em relação aos átomos de carbono envolvidos nessa reação, é RRET afirmar que a) não sofrem nenhuma alteração nos seus estados híbridos. b) apenas um dos átomos de carbono sofre alteração de seu estado híbrido. c) seus estados híbridos de sp 2 no eteno para sp 3 no etano. d) variam, apenas, os seus estados de oxidação, mas os estados híbridos permanecem os mesmos nos dois compostos. e) apenas um dos átomos de carbono varia seu estado híbrido de sp 3 no eteno para sp no etano. 28 (UPE Quí. I/2010) Um estudante em laboratório fez reagir, de forma conveniente, o bióxido de manganês, com quantidade estequiométrica de uma solução de ácido clorídrico. gás obtido foi posteriormente inflado em dois recipientes: o primeiro contendo metano, e o segundo, benzeno. estudante tomou todas as precauções necessárias no laboratório, para que as reações ocorressem de acordo com as exigências experimentais. Em relação às reações, é RRET afirmar que a) a reação ocorrida no primeiro recipiente não necessitou de luz, pois ela só ocorre às escuras e a temperaturas abaixo de 0 o. b) a reação que ocorreu no primeiro recipiente é de adição e só se realiza na presença de luz e a temperaturas abaixo de 0 o. c) a reação que ocorreu no segundo recipiente requer catalisador específico e é identificada como uma reação de adição halogenada. d) a reação que ocorreu no segundo recipiente é de substituição e necessita de catalisador específico para sua realização. e) no segundo recipiente, a reação praticamente não ocorre, mesmo se utilizando catalisador apropriado, pois o benzeno é energeticamente estável. 29 (UFPE 2 a fase/2011) A adição de 1 mol de cloro gasoso a 1 mol de um alquino forneceu uma mistura de isômeros cis e trans de um alqueno diclorado. alquino utilizado pode ser o: 0 0 etino propino cloro-1-butino 3 3 1,4-dicloro-2-butino cloro-1-pentino 30 (FESP UPE/84) Dadas as energias de ligação abaixo:... = 57,8 Kcal/mol... = 78,5 Kcal/mol... = 103,0 Kcal/mol A variação de entalpia da reação 2 6(g) 2(g) 2 5 (g) (g) é 24,9 Kcal/mol, então podemos afirmar que a energia de ligação é: a) 239,3 Kcal b) 33,3 Kcal/mol c) 123,7 Kcal/mol d) 98,8 Kcal/mol e) 133,7 Kcal/mol 12 Reações rgânicas Parte I

13 31 (UFPE 2 a fase/2007) Utilize as energias de ligação da Tabela abaixo para calcular o valor absoluto do de formação (em kj/mol) do cloro-etano a partir de eteno e do. Ligação Energia / kj/mol Ligação Energia / kj/mol = (UFPE 2 a fase/2008) ompostos com ligações duplas = apresentam isomeria cis-trans, e a sua inter-conversão (isomerização) é uma reação importante, pois está relacionada, por exemplo, ao mecanismo da visão, que envolve uma etapa na qual o cis-retinol é convertido no trans-retinol, ou ainda na obtenção de gorduras trans no processo de hidrogenação natural ou industrial de ácidos graxos. A reação de hidrogenação de alquenos é acelerada na presença de metais, tais como: platina, paládio e níquel. A partir das reações termoquímicas abaixo, relativas aos compostos citados, avalie as afirmações a seguir. Trans-2-penteno 2(g) pentano Δ r 0 = 114 kj mol 1 ; ΔS r 0 = 124 J mol 1 K 1. cis-2-penteno 2(g) pentano Δ r 0 = 118 kj mol 1 ; ΔS r 0 = 126 J mol 1 K A reação de hidrogenação do trans-2-penteno libera mais calor que a reação de hidrogenação do isômero cis. 1 1 A entalpia padrão de formação do 2 (g) não contribui para a variação de entalpia padrão das reações de hidrogenação. 2 2 A reação de isomerização cis-2-penteno trans-2-penteno é exotérmica e tem o valor de Δ 0 r é de 4 kj mol A variação de entropia nas reações de hidrogenação favorece a formação dos produtos. 4 4 Na temperatura de 27, estas reações de hidrogenação são espontâneas. Resoluções e omentários Adicionais Reações rgânicas Parte I 13

14 Gabarito de Reações rgânica Parte I (32 questões) N o Resposta N o Resposta N o Resposta N o Resposta A A 12 VFFVF FVVFV 03 FFVVV 13 B 23 FVVFF 04 B 14 A D V V F V F = UPE V V F V V =. Weber. 26 D 07 E 17 VFVVF D 09 FFFVV 19 FVVVF 29 VVFFF = Eber VVFVF = ovest 10 VFVFF D omunique-se com seu professor: 14 Reações rgânicas Parte I

15 06 Reações de Nitração e Sulfonação A hidroxila do ácido nítrico (N 3 ) ou do ácido sulfúrico ( 2 S 4 ) deslocam um hidrogênio (do carbono menos hidrogenado) do hidrocarboneto, produzindo um nitro composto ou um ácido sulfônico. N 3 2S 4 oncentrado R N 2 R N 2 2 ( 2 S 4 atua apenas como desidratante.) S 3 ou 2S 4 oncentrado R S 3 R S 3 2 (corre apenas com o 2 S 4 fumegante.) Exemplo 029 : Qual o produto da nitração do metano? N 2 2S 4 oncentrado N 2 Exemplo 030 : Qual o produto da sulfonação do metano? 2S 4 oncentrado S 3 S 3 Exemplo 031 : Qual o produto obtido quando o propano é tratado com ácido nítrico em solução de ácido sulfúrico concentrado? N 2 2S 4 oncentrado 3 3 N 2 Exemplo 032 : Qual o produto da nitração do benzeno? N 2 2S 4 oncentrado N 2 Exemplo 033 : Qual o composto orgânico obtido quando o benzeno é tratado ácido sulfúrico concentrado? S 3 2S 4 oncentrado S 3 Não esqueça: Quando o hidrocarboneto é tratado com uma mistura de ácido nítrico e sulfúrico, quem reage é o ácido nítrico e o ácido sulfúrico é apenas o agente que provoca a reação (a desidratação). 07 Reações no anel benzênico e grupos orto/para e meta dirigentes Para o estudo deste tópico, considere um anel benzênico contendo um grupo G. G rto Meta Para rto Meta Quando já existe um grupo (G) ligado ao anel benzênico, ele influi em todas as substituições aromáticas descritas anteriormente. correm, então, duas situações distintas: Reações rgânicas Parte I 15

16 1 a possibilidade: grupo G é orto para dirigente, ou seja, orienta as substituições para as posições orto e para. São grupos ativantes ou orto para dirigentes, em ordem crescente de intensidade: N 2 > > R > N R > > R (alquila) 2 a possibilidade: grupo G é meta-dirigente, ou seja, o grupo G orienta as substituições para as posições meta. São grupos desativantes ou meta dirigentes: N > N > e > S > > R R Exemplo 034 : Qual o produto da mononitração do Tolueno N 2 2S 4 oncentrado N 2 N Forma-se uma mistura equimolar dos produtos orto e para. Exemplo 035 : Trinitração do tolueno ou nitração total do tolueno N 2 2S 4 oncentrado 2 N N N 2 Exemplo 036 : Qual o produto orgânico formado quando o ácido benzóico é tratado com mistura de ácido nítrico e ácido sulfúrico concentrado? N 2 2S 4 oncentrado 2 N 2 Exemplo 037 : Quais os possíveis produtos esperados na monocloração do Fenol. Qual deles apresenta maior ponto de ebulição? Exemplo 038 : Reação entre anilina e cloreto de metila diante de A 3 N 2 N 2 N A Reações rgânicas Parte I 3

17 Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco 01 (UFPE 1 a fase/2001) metilbenzeno (tolueno) é um solvente industrial importante e sofre reação com cloro na presença de catalisador, fornecendo produtos monoclorados, isto é, monoclorotoluenos. Sobre estes produtos, podemos afirmar que: a) São formados cinco produtos monoclorados. b) isômero o-clorotolueno (1 cloro 2 metil benzeno) forma ligação de hidrogênio intramolecular. c) Um dos produtos monoclorados formados é o p-clorotolueno (1 cloro 4 metil benzeno). d) s isômeros do clorotolueno formados possuem o mesmo valor de momento dipolar. e) s isômeros monoclorados formados são apolares. 02 (FESP UPE/86) caráter aromático de certos compostos orgânicos, caracteriza-se por: a) reações de adição. c) reações de redução. e) reações de eletronização. b) reações de oxidação. d) reações de substituição. 03 (UPE/2002) 0 0 Uma cadeia carbônica, para ser classificada como insaturada, deverá conter pelo menos uma ligação "pi" entre os átomos de carbono. 1 1 De acordo com os princípios da isomeria óptica, há dois ácidos lácticos, um que desvia o plano da luz polarizada para a direita e outro que desvia o plano da luz polarizada para a esquerda. 2 2 alcano mais simples que apresenta a isomeria óptica denomina-se 3 metil hexano. 3 3 s compostos eteno, propeno e buteno apresentam série homóloga. 4 4 tolueno, ao sofrer nitração, produz uma mistura de orto e para-nitrotolueno; com o prosseguimento da reação, obtém-se o TNT. 04 (FESP UPE/2000) 0 0 número de oxidação de todos os átomos de carbono no propino é composto 3 metil 2, 4 pentanoidiol apresenta quatro carbonos assimétricos. 2 2 composto 3 metil 2, 4 pentanoidiol apresenta cinco carbonos assimétricos. 3 3 Na halogenação do composto 3 metil pentano em reação de substituição, o átomo de hidrogênio mais facilmente substituível pelo halogênio localiza-se no carbono três. 4 4 A monocloração do nitro benzeno produz uma mistura equimolar de o cloronitrobenzeno e p cloronitrobenzeno. 05 (Vestibular F PM/2007) Em relação aos compostos orgânicos nitrogenados, assinale a alternativa correta. (Dados em g/mol: = 1; = 12; N = 14; = 16) a) nitroetano pode ser obtido pela reação entre o etano e o ácido nítrico. b) composto de fórmula 3 N 2 é uma amida primária. c) As aminas são classificadas em primárias, secundárias e terciárias, de acordo com o número de radicais alquilas, ligados ao nitrogênio. d) Tanto a metil etilamina quanto a N metilmetanamida apresentam cadeia homogênea. e) A percentagem de nitrogênio no trinitrotolueno é igual a 29,8%. Reações rgânicas Parte I 17

18 08 Sínteses de Friedel rafts A reação tem por objetivo incerir radicais alquilas ou acilas diretamente no anel benzênico através de substituição do hidrogênio do anel por um radical alquila ou acila, respectivamente., resultando ainda na formação de um subproduto classificado como halogenidreto ( X ). São substituições eletrofílicas*. Alquilação de Friedel-rafts: Adiciona radicais alquilas (metil, etil...) ao anel benzênico. Ar R X A 3 Ar R X Acilação de Friedel-rafts: Adiciona radicais acila (metanoila, etanoila...) ao anel benzênico. A Ar Ac X 3 Ar Ac X Exemplo 39 : Qual o produto orgânico obtido quando o benzeno é tratado com cloreto de metila tendo cloreto de alumínio como catalisador? 3 A 3 3 Exemplo 40 : Qual o produto orgânico obtido quando o benzeno reage com o cloreto de metanoíla diante da ação catalítica do cloreto de alumínio. A 3 Exemplo 41 : Qual o composto formado quando o benzeno é tratado com cloreto de acetila diante do cloreto de alumínio? 3 A 3 3 Exemplo 42 : Qual o composto formado quando o cloreto de vinila reage com benzeno na presença de cloreto de alumínio? 3 A 3 3 Vinil benzeno ou estireno Exemplo 43 : Quais os compostos formados quando o cloreto de etila reage com o tolueno na presença de cloreto de alumínio? Exemplo 44 : Qual o composto formado quando o cloreto de etila reage com o ácido benzóico na presença de cloreto de alumínio? 18 Reações rgânicas Parte I

19 09 Substituições Nucleofílicas e Eletrofílicas cadeia. Substituintes são radicais que são acrescentados a cadeia orgânica substituindo um dos hidrogênios dessa 9.A Substituinte Nucleofílico ( Y ) Reagentes nucleófilos, também conhecidos como nucleofílicos, são favoráveis ao núcleo como uma espécie de molécula ou íon, capaz de oferecer um par de elétrons para a formação de uma ligação. s nucleófilos são bases de Lewis*. É um radical de carga negativa que substitui um hidrogênio da cadeia orgânica. será substituído. R X Y R Y X Um substituinte aniônico é adicionado à cadeia. Exemplo 44 : Produção de metanol a partir de cloro metano com K em meio aquoso. K 2 K Um substituinte negativo é adicionado à cadeia. 9.B Substituinte Eletrófilo ( X ) Reagente eletrófilo também é conhecido como eletrofílico é favorável ao elétron, como uma espécie capaz de formar uma nova ligação, aceitando um par de elétrons. s eletrófilos são ácidos de Lewis*. Reagente eletrófilo é um radical de carga positiva que substitui um hidrogênio da cadeia orgânica. será substituído. R X Y R X Y Um substituinte catiônico é adicionado à cadeia. Exemplo 45 : Qual o produto da nitração do metano? 2S 4 oncentrado N 2 N 2 Um substituinte positivo é adicionado à cadeia. Exemplo 46 : Qual o produto da sulfonação do metano? 2S 4 oncentrado S S 3 3 Um substituinte positivo é adicionado à cadeia. IMPRTANTE 1 : Nitrações e sulfonações são substituições eletrofílicas. Reações rgânicas Parte I 19

20 IMPRTANTE 2 : Toda reação catalisada com Al 3 é substituição eletrofílica, a exemplo da cloração do benzeno com Al 3. 1º ) Em linguagem simplificada... A 3 2º ) Em linguagem detalhada, explicitando o mecanismo de reação... Al Al 4 Al 3 = Percebe que o carbocátion é doador de, funcionando assim como um ácido. arbocátion Produzido em toda reação catalisada pelo Al 3 omentários: As cinco reações de substituição eletrofílicas aromáticas mais comuns são: alogenação: um halogênio (Br, ou I) substitui um hidrogênio; Nitração: um grupo nitro (N 2 ) substitui um hidrogênio; Sulfonação: um grupo de ácido sulfônico (S 3 ) substitui um hidrogênio; Acilação de Friedel-rafts: um grupo acil (R=) substitui um hidrogênio; Alquilação de Friedel-rafts: um grupo alquil (R) substitui um hidrogênio. 20 Reações rgânicas Parte I

21 Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco 06 (UPE Quí. II/2007) Analise as afirmativas abaixo relacionadas às reações orgânicas. 0 0 A reação de Friedel rafts é catalisada pelo cloreto de alumínio, que atua como um ácido de Lewis produzindo um carbocátion. 1 1 mecanismo da alquilação no benzeno forma o carbocátion, que atua como eletrófilo, comportando-se como um ácido de Lewis. 2 2 A nitração no benzeno dispensa o uso da mistura sulfonítrica, uma vez que o grupo N 2 já foi introduzido no anel aromático. 3 3 A acilação no benzeno poderá originar cetonas aromáticas. 4 4 A sulfonação no benzeno não pode ocorrer na presença do ácido sulfúrico fumegante, porque se rompe o anel aromático. Gabarito de Reações rgânicas Parte I (6 questões) N o Resposta N o Resposta N o Resposta N o Resposta FFFVF 02 D 05 A 03 VVVVV 06 VVFVF omunique-se com seu professor: Reações rgânicas Parte I 21

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