Prof. César Lourenço

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1 Prof. ésar Lourenço

2 Prof. ésar Lourenço

3 + l l ouve a troca do IDROGÊNIO pelo LORO REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO É quando um átomo ou grupo de átomos é substituído por um radical do outro reagente. l + l l + LUZ l Prof. ésar Lourenço

4 + l l ouve a adição dos átomos de LORO aos carbonos INSATURADOS REAÇÃO DE ADIÇÃO É quando duas ou mais moléculas reagentes formam uma única como produto + l l l 4 Prof. ésar Lourenço l l

5 O + 2 O Ocorreu a saída de ÁGUA do etanol REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO É quando de uma molécula são retirados dois átomos ou dois grupos de átomos sem que sejam substituídos por outros O O Prof. ésar Lourenço

6 Entre os compostos orgânicos que sofrem reações de substituição destacam-se Os alcanos. O benzeno e seus derivados. Os haletos de alquila. Os alcoóis. Os ácidos carboxílicos. Prof. ésar Lourenço

7 Sonho de muita gente

8 É quando substituímos um ou mais átomos de hidrogênio de um alcano por átomos dos halogênios LUZ + l l l + l Prof. ésar Lourenço

9 Podemos realizar a substituição dos demais átomos de hidrogênio sucessivamente, resultando nos compostos l 2 2 l l l 2 l l l 2 l l Prof. ésar Lourenço

10 Nos alcanos de cadeias maiores, teremos vários átomos de hidrogênios possíveis de serem substituídos A reatividade depende do ARBONO onde ele se encontra; a preferência de substituição segue a seguinte ordem: terciário > secundário > primário I l 2 I LUZ l I 3 3 I + l 3 3 produto principal Prof. ésar Lourenço

11 Neste caso todos os átomos de hidrogênios são equivalentes e originará sempre o mesmo produto em uma mono halogenação l + l 2 All 3 + l Prof. ésar Lourenço

12 onsiste na reação do benzeno com ácido nítrico (NO 3 ) na presença do ácido sulfúrico ( 2 SO 4 ), que funciona como catalisador NO 2 + NO 3 2 SO O Prof. ésar Lourenço

13 onsiste na reação do benzeno com o ácido sulfúrico concentrado e a quente SO SO 4 2 SO O Prof. ésar Lourenço

14 onsiste na reação do benzeno com haletos de alquila na presença de ácidos de Lewis 3 All l + l Prof. ésar Lourenço

15 01) No 3 metil pentano, cuja estrutura está representada a seguir: O hidrogênio mais facilmente substituível por halogênio está situado no carbono de número: a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 6. Prof. ésar Lourenço

16 02) Fenol (65O) é encontrado na urina de pessoas expostas a ambientes poluídos por benzeno (66). Na transformação do benzeno em fenol ocorre a) substituição no anel aromático. b) quebra na cadeia carbônica. c) rearranjo no anel aromático. d) formação de ciclano. e) polimerização. O BENZENO FENOL Prof. ésar Lourenço

17 03) onsidere a reação de substituição do butano: LUZ BUTANO + l 2 X + Y O nome do composto X é: ORGÂNIO INORGÂNIO a) cloreto de hidrogênio. b) 1-cloro butano. c) 2-cloro butano. d) 1,1-cloro butano. e) 2,2-dicloro butano l 2 carbono secundário é mais reativo que carbono primário LUZ 2 cloro butano l + l Prof. ésar Lourenço

18 Diferem na velocidade de ocorrência e nos produtos obtidos que dependem do radical presente no benzeno que orientam a entrada dos substituintes ORIENTADOR + NO 3 2 SO 4 NO 2 + NO 3 2 SO 4 NO 2 NO 2 Prof. ésar Lourenço

19 Assim teremos: ORIENTADORES ORTO PARA ( ATIVANTES ) ORIENTADORES META ( DESATIVANTES ) O N 2 3 l Br I NO 2 SO 3 N OO ( DESATIVANTES ) Os orientadores META possuem um átomo com ligação dupla ou tripla ligado ao benzeno Prof. ésar Lourenço

20 MONOLORAÇÃO DO FENOL ORIENTADOR ORTO PARA O All 3 O l + l + l 2 O All 3 + l ORIENTADORES ORTO PARA ( ATIVANTES ) O N 2 3 l Br I ( DESATIVANTES ) ORIENTADORES META ( DESATIVANTES ) NO 2 SO 3 N OO l Prof. ésar Lourenço

21 MONOLORAÇÃO DO NITROBENZENO ORIENTADOR META NO 2 NO 2 + l 2 All 3 l + l ORIENTADORES ORTO PARA ( ATIVANTES ) O N 2 3 l Br I ( DESATIVANTES ) ORIENTADORES META ( DESATIVANTES ) NO 2 SO 3 N OO Prof. ésar Lourenço

22 01) (UNIAP-98) O clorobenzeno, ao reagir por substituição eletrofílica com: V F V V F 0 0 NO3, em presença de 2SO4, produz 2-nitroclorobenzeno. 1 1 l2, em presença de Fel3, produz preferencialmente metadiclorobenzeno 2 2 3l, em presença de All3, produz 4-metilclorobenzeno SO4, em presença de SO3, produz 2-hidrogenosulfato de clorobenzeno. 4 4 Br2, produz preferencialmente, em presença de Fel3 3-bromo, cloro benzeno. l o cloro é orientador orto-para e desativante Prof. ésar Lourenço

23 02) Da nitração [ NO3 (concentrado) + 2SO4 (concentrado), a 30 ] de um certo derivado do benzeno equacionada por: 6 A + + NO A F 4 Fazem-se as seguintes afirmações: I. O grupo A é orto-para-dirigente. 3 NO 2 2 o nitro entrou na posição 3 então A é orientador meta V II. O grupo A é meta-dirigente. V F F III. Ocorre reação de substituição eletrofílica. IV. Ocorre reação de adição nucleófila. V. Ocorre reação de eliminação. São corretas as afirmações: a) II e IV. b) I e III. c) II e V. d) I e IV. e) II e III. Prof. ésar Lourenço

24 REAÇÕES DE ADIÇÃO As reações de adição mais importantes ocorrem nos... alcenos alcinos aldeídos cetonas Prof. ésar Lourenço

25 REAÇÕES DE ADIÇÃO NOS ALENOS + l l 4 Os haletos de hidrogênio reagem com os alcenos produzindo haletos de alquil Prof. ésar Lourenço

26 + l l 4 REGRA DE MARKOVNIKOV O hidrogênio ( + ) é adicionado ao carbono da dupla ligação mais hidrogenado o produto principal será o 2 cloro propano Prof. ésar Lourenço

27 ADIÇÃO DE ÁGUA (IDRATAÇÃO) AOS ALENOS + O + o produto principal será o 2 propanol Prof. ésar Lourenço

28 ADIÇÃO DE ALOGÊNIOS (ALOGENAÇÃO) AOS ALENOS + l l l 4 o produto será o 1, 2 dicloro propano Prof. ésar Lourenço

29 IDROGENAÇÃO DOS ALENOS + l 4 Essa reação ocorre entre o 2 e o alceno na presença de catalisadores metálicos (Ni, Pt e Pd). o produto formado é o propano Prof. ésar Lourenço

30 01) om respeito à equação: X + Br 613Br Pode-se afirmar que X é um: a) alcano e a reação é de adição. b) alceno e a reação de substituição. c) alceno e a reação é de adição eletrofílica. d) alcano e a reação é de substituição eletrofílica. e) alceno e a reação é de substituição. Prof. ésar Lourenço

31 ADIÇÃO DE ALETOS DE IDROGÊNIO AOS ALINOS Ocorre a adição de 1 mol do haleto de hidrogênio para, em seguida, ocorrer a adição de outro mol do haleto de hidrogênio 3 + l 3 l l 3 + l 3 l l Prof. ésar Lourenço

32 ADIÇÃO DE ÁGUA (IDRATAÇÃO) AOS ALINOS A hidratação dos alcinos, que é catalisada com 2 SO 4 e gso 4, possui uma seqüência parecida com a dos alcenos O 2 SO 4 gso 4 3 O O enol obtido é instável se transforma em cetona 3 3 O O Dependendo do enol formado poderemos obter no final um aldeído Prof. ésar Lourenço

33 ADIÇÃO DE REAGENTE DE GRIGNARD A ALDEÍDOS E ETONAS A adição de reagentes de Grignard (RMgX), seguida de hidrólise, a aldeídos ou cetonas é um dos melhores processos para a PREPARAÇÃO DE ALOÓIS O esquema geral do processo é: metanal + RMgX aldeído + RMgX cetona + RMgX 2 O 2 O 2 O álcool primário álcool secundário álcool terciário Prof. ésar Lourenço

34 ADIÇÃO DE REAGENTE DE GRIGNARD AO METANAL O OMgBr + 3 MgBr 3 OMgBr O O 3 + MgOBr Podemos resumir estas reações da seguinte maneira: O 3 MgBr 2 O O 3 + MgOBr Prof. ésar Lourenço

35 3 O 3 MgBr 2 O 3 O 3 ETANAL 2 - PROPANOL O 3 3 PROPANONA 3 MgBr 2 O O METIL 2 PROPANOL Prof. ésar Lourenço

36 01) Dada à reação abaixo, podemos afirmar que o composto orgânico obtido é o: 3 O MgBr 2 O a) ácido butanóico. b) 1 butanol. c) 2 butanol. O d) etanol. e) 2 propanol BUTANOL ou Prof. ésar Lourenço BUTAN 2 OL

37 02) Um ALDEÍDO sofreu uma adição do cloreto de metil magnésio seguido de uma hidrólise produzindo o 2 PROPANOL. O aldeído em questão chama-se: a) metanal. b) etanal. c) propanal. d) 2 etanol. e) propanóico. do reagente de Grignard OMPOSTO FORMADO O temos o O 3 O 3 Mgl O ETANAL da água o eliminando a ligação livre estes unirá, grupos também, o carbono temos e o oxigênio formando o... da oxidrila 2 - PROPANOL Prof. ésar Lourenço

38 REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO As reações de eliminação são processos, em geral, inversos aos descritos para as reações de adição e, constituem métodos de obtenção de alcenos e alcinos Prof. ésar Lourenço

39 DESIDRATAÇÃO DE ALOÓIS A desidratação dos alcoóis segue A desidratação (eliminação de água) de um álcool a regra de SAYTZEFF, isto é, elimina-se ocorre com aquecimento deste álcool a oxidrila e o hidrogênio do carbono vizinho ao carbono da oxidrila em presença de ácido sulfúrico MENOS IDROGENADO 3 2 SO O O menos hidrogenado Prof. ésar Lourenço

40 Esta reação, normalmente, ocorre em solução concentrada de KO em álcool O haleto eliminado reage com o KO produzindo sal e água 3 KO(alc) l menos hidrogenado Prof. ésar Lourenço

41 Ocorre na presença do ZINO 3 Zn 3 + ZnBr 2 Br Br Prof. ésar Lourenço

42 Na presença do KO (alc) são eliminadas duas moléculas de Br que irão reagir com o KO 3 KO(alc) Br Br Prof. ésar Lourenço

43 As principais reações de oxidação e redução com compostos orgânicos ocorrem com os ALOÓIS, ALDEÍDOS e ALENOS Prof. ésar Lourenço

44 OXIDAÇÃO DE ALOÓIS O comportamento dos alcoóis primários, secundários e terciários, com os oxidantes, são semelhantes Os alcoóis primários, sofrem oxidação, produzindo aldeído I 3 I O ETANOL [O] 2O O 3 ETANAL O aldeído, se deixado em contato com o oxidante, produz ácido carboxílico. 3 ETANAL O [O] 2O 3 ÁIDO ETANÓIO O O

45 Os alcoóis secundários oxidam-se formando cetonas. 3 I 3 I O [O] 2 O O II 3 3 PROPANONA 2 PROPANOL Obs.: Os alcoóis terciários não sofrem oxidação Prof. ésar Lourenço

46 01) Quando um álcool primário sofre oxidação, o produto principal é: a) ácido carboxílico. b) álcool secundário. c) éter. d) álcool terciário. e) cetona. Prof. ésar Lourenço

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48 OXIDAÇÃO DE ALENOS Os alcenos sofrem oxidação branda originando dialcoóis vicinais I 3 I = [O] I I 3 branda 3 3 I I O O Prof. ésar Lourenço

49 A oxidação a fundo, com quebra da ligação dupla, produz ácido carboxílico e /ou cetona I 3 I = 3 [O] a fundo I O I = O + O = 3 O Prof. ésar Lourenço

50 01) Assinale a opção que corresponde aos produtos orgânicos da oxidação energética do 2 metil 2 penteno. a) propanal e propanóico. b) butanóico e etanol. c) metóxi metano e butanal. d) propanona e propanóico. e) etanoato de metila e butanóico. 3 I 3 = I 2 3 [O] a fundo O 3 II = O 3 I 3 PROPANONA O 3 = I ÁIDO PROPANÓIO O sofre oxidação produzindo ácido carboxílico não sofre oxidação O O Prof. ésar Lourenço

51 02) Um alceno X foi oxidado energeticamente pela mistura sulfomangânica (KMnO SO 4 ). Os produtos da reação foram butanona e ácido metil propanóico. Logo, o alceno X é: a) 2 metil 3 hexeno. b) 3 metil 3 hexeno. c) 2, 4 dimetil 3 hexeno. d) 2, 5 dimetil 3 hexeno. e) 3, 5 dimetil 3 hexeno O O O 3 2, 4 dimetil 3 hexeno ÁIDO METIL PROPANÓIO BUTANONA Prof. ésar Lourenço

52 OZONÓLISE DE ALENOS Um outro tipo de oxidação que os alcenos sofrem é a ozonólise Nesta reação os alcenos reagem rapidamente com o ozônio (O3) formando um composto intermediário chamado ozonídeo A hidrólise do ozonídeo em presença de zinco rompe o ozonídeo, produzindo dois novos fragmentos que contêm ligações duplas carbono oxigênio O Zn forma óxido de zinco que impede a formação de 2O2 que viria a reagir com o aldeído ou a cetona Prof. ésar Lourenço

53 Quais os produtos da ozonólise seguida de hidrólise na presença de zinco, do hidrocarboneto 2 metil 2 buteno? 3 O O 3 + O3 3 ETANAL PROPANONA Zn 2O Prof. ésar Lourenço

54 01) (ovest-2007) Observe as reações abaixo: A) I + 2O KO (aq) B) 3 2 = 2 + l O 3 ) O 2SO4 / KMnO4 D) 3 2 2SO4 (com) O O 12 A A reação A B é D deve uma é uma uma seguir reação a de de regra típica eliminação, substituição adição, de Markovnikov. oxidação, devendo em nucleofílica, que devendo formar o 2-metil-2-penteno como devendo gerar produto como deve formar principal produto ser como o o produto ácido 1-clorobutano. produto acético. formado principal em maior o 2-hidroxipentano. quantidade. Prof. ésar Lourenço

55 Prof. ésar Lourenço

56 01) onsidere o benzeno monossubstituído, em que X poderá ser: X NO 2 O N 3 2 I II III IV V O 3 Assinale a alternativa que contém somente orientadores orto-para: a) I, III e V. b) II, III e IV. c) III, IV e V. d) I, II e IV. e) I, IV e V. Prof. ésar Lourenço

57 02) (PU PR) A monocloração do 2 metil pentano pode fornecer vários compostos, em proporções diferentes. Dos compostos monoclorados isômeros planos, quantos apresentarão carbono quiral ou assimétricos? a) 4. b) 5. c) 1. d) 2. e) 3. Prof. ésar Lourenço

58 03) Em relação aos grupos ( NO 2 ) e ( l), quando ligados ao anel aromático, sabe-se que: O grupo cloro é orto para dirigente. O grupo nitro é meta dirigente. l NO 2 Assim no composto a seguir, possivelmente ocorreu: a) nitração do cloro benzeno. b) redução de 1 cloro 3 amino benzeno. c) cloração do nitrobenzeno. d) halogenação do orto nitrobenzeno. e) nitração do cloreto de benzina.

59 04) Na reação do 2 metil 1 propeno com hidreto de bromo, forma-se: a) 2-bromo 2-metil propano. b) 1-bromo 2-metil propano. c) isobutano. d) 1-bromo 2-metil propeno. e) 2-buteno. Prof. ésar Lourenço

60 05) Uma reação típica dos alcenos é a adição de halogênios à ligação dupla, formando compostos di-halogenados vicinais, conforme exemplificado a seguir: Br Br Br 3 (I) (II) Em relação a essa equação, podemos afirmar que: a) O composto II apresenta dois carbonos assimétricos. b) O nome do produto formado é 2,3 dibromo 3 metil butano. c) O nome do composto I é 2 metil 2 buteno. d) O alceno pode apresentar isomeria geométrica. e) O nome do produto formado é 2, 3 dibromo 2 metil propano. Prof. ésar Lourenço

61 06) (ovest-2002) No ciclo de Krebs, o ácido cítrico é convertido no ácido isocítrico tendo como intermediário o ácido Z-aconítico: Sobre esta reação, podemos afirmar que: a) O composto (1) é 2. b) É uma reação de desidratação. c) O ácido Z- aconítico apresenta isomeria óptica. d) É uma reação de substituição. e) O composto (1) é O 2. Prof. ésar Lourenço

62 07) (UPE-2007 Q2) Analise as equações químicas a seguir: l A 2 4 O + KMnO 4 (meio ácido) 2 5 O + 2 SO 4 (conc) (170º) B As substâncias orgânicas formadas A, B e têm como nomenclatura IUPA respectivamente: a) propan 1 ol, etanol e ácido etanóico. b) 2, 3 diclorobutano, eteno e etanal. c) 2, 2 dicloropropano, ácido etanóico e eteno. d) cloroetano, etano e etanol. e) clorometano, ácido etanóico e etino. Prof. ésar Lourenço

63 08) (ovest 2007) Utilize as energias de ligação da Tabela abaixo para calcular o valor absoluto do Δ de formação (em kj/mol) do cloro etano a partir de eteno e do l. ligação energia (kj/mol) ligação energia (kj/mol) 435 l = 609 l 431 Prof. ésar Lourenço

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