REAÇÕES ORGÂNICAS. Instruções: Para responder às questões de números 2 e 3, considere o aspidinol, composto orgânico de fórmula estrutural:

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1 REAÇÕES RGÂNICAS 1- (UFPEL) Considerando ambas as reações (combustão do etanol e a ocorrida no bafômetro), é correto afirmar que, A) em ambas, os átomos de oxigênio se reduzem e os de carbono se oxidam. B) na combustão, os átomos que se reduzem são os de oxigênio e, na reação do bafômetro, os de cromo. C) em ambas, os átomos de carbono se reduzem e os de oxigênio se oxidam. D) na combustão, os átomos que se oxidam são os de oxigênio e, na reação do bafômetro, os de cromo. E) na combustão, os átomos que se oxidam são os de carbono e, na reação do bafômetro, os de cromo. Instruções: Para responder às questões de números 2 e 3, considere o aspidinol, composto orgânico de fórmula estrutural: 2- Quantas classes de compostos (grupos funcionais diferentes), exceto hidrocarboneto, estão representadas no aspidinol? A) Duas. B) Três. C) Cinco. D) Seis. E) ito. 3- aspidinol é um composto A) com propriedades básicas e, portanto, deve reagir com NaH. B) com propriedades básicas e, portanto, deve reagir com HCl. C) neutro, nem com propriedades ácidas, nem básicas. D) com propriedades ácidas e, portanto, deve reagir com HCl. E) com propriedades ácidas e, portanto, deve reagir com NaH. 4- (UNIFR) "A hidratação do eteno produz um... que possui... átomos de carbono por molécula." Esta frase ficará correta se as lacunas forem preenchidas, na ordem em que aparecem, por A) álcool - dois B) aldeído - quatro C) ácido carboxílico - dois D) alcano - quatro E) éter dois Instruções: Para responder às questões de números 5 e 6 considere os processos denominados como I. desidratação II. decomposição III. destilação IV. saponificação V. polimerização

2 5- A obtenção de estearato de sódio a partir de gordura é possível pelo processo A) I B) II C) III D) IV E) V 6- A... do caldo de cana fermentado permite obter um álcool que por... produz eteno. Este gás, por... leva à obtenção de um plástico. Para completar corretamente esse texto, as lacunas devem ser preenchidas, na seqüência em que aparecem, pelos processos A) I - II - III B) II - III - V C) III - I - V D) III - II - IV E) IV - II III 7- (UNICENP) Considere as seguintes equações químicas: Após completar corretamente as equações, a única opção falsa é: A) Na equação II, B é um aldeído obtido por oxidação parcial de A. B) I é uma reação de hidratação e A é o etanol. C) C é ácido carboxílico; o ácido é o acético. D) C é uma cetona e sua redução produz o composto A. E) D é o acetato de etila e III uma esterificação. 8- (FCMMG) As reações descritas abaixo estão corretas, EXCET: A) A metilamina neutraliza uma solução aquosa de ácido clorídrico, produzindo gás carbônico. B) propanol-2 é oxidado à acetona por uma solução ácida de bicromato de potássio. C) ácido acético neutraliza tanto uma solução aquosa de hidróxido de sódio como uma de bicarbonato de sódio. D) bromo, em uma solução de tetracloreto de carbono, se adiciona facilmente ao buteno (FCMMG) A estrutura das moléculas de um composto solúvel em água, de fórmula molecular C 3 H 6, que descora facilmente uma solução aquosa de KMn 4 e que reduz os íons prata de uma solução amoniacal de AgN 3 é: H a) H3C CH2 C b) H3C C CH3 c) H2C CH CH2H d) H2C CH CH (FURG) s testes de glicose no sangue são baseados na presença do grupo aldeído: Se o reagente utilizado é o reagente de Benedict que contém o íon cúprico, a glicose reduz este íon, produzindo o óxido cuproso. Neste processo, a glicose é A) oxidada a alceno (R1=R2). D) reduzida a ácido carboxílico (R CH). B) reduzida a álcool (R H). E) oxidada a ácido carboxílico (R CH). C) oxidada a álcool (R H).

3 11- colesterol é um dos componentes de membranas celulares e um dos reagentes de partida na biossíntese de hormônios como a progesterona. Analisando a fórmula estrutural do colesterol, onde R representa um radical alquílico, foram feitas as seguintes previsões sobre seu comportamento químico: I - Deve sofrer hidrogenação. II - Pode ser esterificado, em reação com um ácido carboxílico. III A sua oxidação origina uma cetona. Em relação a essas previsões, assinale a alternativa que apresenta a(s) afirmativa(s) correta(s) A) Apenas II. B) Apenas I e II. C) Apenas I e II. D) Apenas II e III. E) I, II e III. 12- (ITA) Qual das opções apresenta uma substância que ao reagir com um agente oxidante ([]), em excesso, produz um ácido carboxílico? A) 2-propanol B) 2-metil-2-propanol C) ciclobutano D) propanona E) etanol 13- (ITA) Certa substância Y é obtida pela oxidação de uma substância X com solução aquosa de permanganato de potássio. A substância Y reage tanto com o bicarbonato presente numa solução aquosa de bicarbonato de sódio como com álcool etílico. Com base nestas afirmações, é correto afirmar que: A) X é um éter B) X é um álcool C) Y é um éster D) Y é uma cetona E) Y é um aldeído 14- (PUCRS) Um dos testes clínicos mais comuns para a análise do nível de glicose de uma amostra de urina se baseia na identificação do grupo aldeído existente na estrutura da glicose, e é realizado por meio da utilização do reativo de Benedict, conforme mostra a equação abaixo. Pela análise da equação, é correto afirmar que A) ocorre uma diminuição do NX do carbono do grupo aldeídico. B) ocorre uma variação do NX do cobre, passando esse de +1 para +2. C) há formação de um ácido carboxílico e de um óxido ácido. D) a glicose é o agente redutor. E) o íon Cu +1 é o agente oxidante. 15- (PUCRS) Durante o apodrecimento de peixes, formam-se aminas voláteis que são responsáveis pelo cheiro característico. Uma maneira de diminuir o odor é acrescentar, resultando na formação de um sal orgânico sem cheiro.

4 A) NaCl B) NaH C) CH 3 CH D) Ca E) CH 3 CH 16- (PUCRS) Verificando-se as condições da reação, pode-se obter diferentes produtos na reação do etanol com agentes oxidantes como o dicromato de potássio (K 2 Cr 2 7 ), conforme mostra o esquema a seguir. Com relação aos processos A e B apresentados no esquema, pode-se afirmar que: I. No processo A, há formação de acetona. II. No processo B, há formação de ácido etanóico. III. NX dos átomos de C em negrito e sublinhados são, respectivamente, -1; +1 e +3. IV. Ambos os processos representam reação de combustão. Estão corretas somente as afirmativas A) I e II B) I e IV C) II e III D) I, III e IV E) II, III e IV 17- (PUCRS) composto que apresenta isomeria ótica, um carbono secundário com geometria tetraédrica e menos de 50% de carbono na sua composição centesimal, e que reage com álcoois para formar ésteres é A) glicose - C 6 H B) glicina - NH 2 -CH 2 -CH. C) etilenoglicol - H-CH 2 -CH 2 -H. D) ácido oxálico - HC-CH. E) ácido lático - CH 3 -CH(H)-CH. 18- (PUCCAMP) Considere as reações representadas abaixo em que a vitamina C é um dos reagentes: I. C 6 H I 2 C 6 H HI II. C 6 H NaHC 3 C 6 H 7 6 Na + H 2 + C 2 III. C 6 H /2 2 C 6 H H 2 IV. C 6 H C H 2 Dentre essas reações, a vitamina C mostra sua propriedade ácida e sua propriedade redutora, respectivamente, nas reações representadas em A) I e II B) I e III C) II e I D) III e IV E) IV e III 19- (UCS) cheiro característico dos peixes é causado pela presença de aminas provenientes da decomposição de algumas proteínas. Essas aminas têm caráter básico. Para diminuir o cheiro típico dos peixes na arte culinária, é comum temperá-los com vinagre ou limão, procedimento que reduz a formação da metilamina. A representação química que corresponde à explicação da diminuição do cheiro característico da decomposição protéica do peixe é A) CH 3 NH 4 + H + + CH 4 + NH 4 B) CH 3 NH 2 + H + H + CH 3 H + NH 3 C) CH 3 NH 3 + H 2 + H + CH 4 + NH 4 H H D) CH 3 NH 2 + H 2 + CH 3 NH H H E) CH 3 NH 2 + H 2 + CH 3 NH + H (UCS) s odores da transpiração humana advêm da presença de alguns tipos de ácidos carboxílicos liberados no suor. Produtos de higiene pessoal, como sabonetes, talcos e desodorantes, contêm bicarbonato de sódio, o qual reage com esses ácidos, diminuindo, pela formação de um sal orgânico, o odor da transpiração. A alternativa que contém a representação química da transformação do ácido carboxílico em sal é A) RC 2 H + NaC 3 RC 2 Na + H 2 C 3 B) RC 2 H + NaHC 3 RC 2 Na + C 2 + H 2 C) RCH 2 H + Na 2 C 3 RCH 2 Na + H 2 C 3 D) RC 2 H + NaC 3 RC 2 + NaHC 3 E) RCH + NaHC 3 RCC 2 + NaH

5 21- (UEL) A aspirina, medicamento usado como analgésico, antitérmico e antiinflamatório, quando estocada durante um longo período de tempo, pode sofrer hidrólise na presença de água e calor. Nesta situação, o frasco contendo o medicamento fora do prazo de validade apresenta odor igual ao do vinagre. Dado: Reação de hidrólise da aspirina Com base no exposto, na equação química e nos conhecimentos sobre o tema, analise as afirmativas. I. A hidrólise de uma molécula de aspirina produz 2 moléculas de ácidos carboxílicos. II. odor de vinagre no frasco é devido à formação do ácido acético. III. grupo -H está na posição meta na molécula do ácido salicílico. IV. s ácidos acético e salicílico são isômeros de cadeia. Assinale a alternativa que contém todas as afirmativas corretas. A) I e II. B) I e III. C) II e IV. D) I, III e IV. E) II, III e IV. 22- (UEM) Dados os compostos abaixo, assinale a alternativa incorreta. I. CH 3 -CH 2 -H II. CH 3 -CH III. CH 3 -CH IV. CH 3 -CNa A) s nomes dos compostos I, II, III e IV são, respectivamente, etanol, etanal, ácido etanóico e etanoato de sódio. B) A oxidação do composto I leva ao composto II, e a oxidação do composto II leva ao composto III. C) etanol pode ser reduzido a ácido acético e esse procedimento é utilizado na produção do vinagre. D) composto IV pode ser obtido por meio da reação do composto III com NaH. E) composto I só possui ligações simples e os demais possuem uma ligação dupla cada. 23- (UFC) A aspirina tamponada (estrutura II), medicamento mundialmente utilizado como analgésico, antitérmico, antiinflamatório e anti-reumático, pode ser obtida através da transformação química do ácido salicílico (estrutura I ). C H C - Na+ H C CH3. Estrutura I Estrutura II Assinale a alternativa que indica corretamente as reações químicas de transformação do ácido salicílico em aspirina tamponada. A) hidratação e combustão; B) combustão e hidrólise; C) salificação e esterificação; D) hidrogenação e ozonólise; E) redução e descarboxilação.

6 24- (VUNESP) Sobre o aromatizante de fórmula estrutural, a seguir (fig.1), são feitas as seguintes afirmações: I) a substância tem o grupo funcional éter, II) a substância é um éster do ácido etanóico. III) a substância pode ser obtida pela reação entre o ácido etanóico e o álcool de fórmula estrutural (fig.2) Estão corretas as afirmações: A) I, apenas. B) II, apenas. C) I e III, apenas. D) II e III, apenas. E) I, II e III. 25- (FUVEST) Deseja-se obter a partir do geraniol (estrutura A) o aromatizante que tem o odor de rosas (estrutura B). Para isto faz-se reagir o geraniol com: A) álcool metílico (metanol). B) aldeído fórmico (metanal). C) ácido fórmico (ácido metanóico). D) formiato de metila (metanoato de metila). E) dióxido de carbono. 26- (UNIRI) etino, sob o ponto de vista industrial, constitui uma das mais importantes matérias-primas. A partir dele pode-se obter o cloro-eteno ou cloreto de vinila, precursor para a fabricação de canos e tubulações de plástico, cortinas para box, couro artificial, etc. A preparação do cloro-eteno a partir do etino e do ácido clorídrico é uma reação de: A) adição. B) eliminação. C) oxidação. D) sulfonação. E) saponificação. 27- Indique, entre os reagentes abaixo, o eletrofílico: A) NH 3. B) HCN. C) H 3 +. D) RH. E) H Na hidrogenação catalítica do propeno, obtém-se: A) propino. B) ciclopropano. C) propano. D) propadieno. E) 2-propanol. 29- Com respeito à equação: X + HBr C 6 H 13 Br Pode-se afirmar que X é um: A) alcano e a reação é de adição. B) alceno e a reação de substituição. C) alceno e a reação é de adição eletrofílica. D) alcano e a reação é de substituição eletrofílica. E) alceno e a reação é de substituição.

7 30- (FUVEST) Dois hidrocarbonetos insaturados, que são isômeros, foram submetidos, separadamente, à hidrogenação catalítica. Cada um deles reagiu com H 2 na proporção, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada caso, um hidrocarboneto de fórmula C 4 H 10. s hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam ser: A) 1-butino e 1-buteno. B) 1, 3-butadieno e ciclobutano. C) 2-buteno e 2-metilpropeno. D) 2-butino e 1-buteno. E) 2-buteno e 2-metilpropano. 31- (UPE) A reação entre o cloreto de hidrogênio e o 2-metil-2-penteno, origina: A) 2-cloro - 2-metilpentano. B) 3-cloro - 3-metilpentano. C) 2-cloro - 3-metilpentano. D) 3-cloro - 2-metilpentano. E) 2-cloro - 2-metil etilpentano. 32- (PUC-MG) A adição de um mol de bromo a um mol de alcino fornece isômeros cis-trans ou isômeros E-Z do mesmo alceno dibromado. Todos os alcinos, ou derivados de alcino, a seguir podem ser utilizados nessa adição, exceto: A) etino. B) propino. C) 2-butino. D) bromoetino. E) 2-pentino. 33- (UEPG) composto propino sofreu hidratação em meio ácido. principal produto dessa reação é: A) ácido acético. B) 2, 2-propanodiol. C) propanaldeído. D) 2-propanol. E) propanona. 34- s alcenos podem reagir com várias substâncias como mostrado abaixo originando produtos exemplificados como B, C e D. Sobre os alcenos e os produtos exemplificados, assinale a alternativa incorreta A) produto (B) é obtido pela hidratação do alceno. B) produto (B) da reação do reagente A com H 2 é o propano. C) produto (C) da reação do reagente A com Br 2 é o 1, 2 dibromopropano. D) produto (D) da reação do reagente A com HCl é o 2 cloropropano. E) Todas as reações acima são classificadas como de adição. 35- ácido jasmônico é uma substância reguladora do crescimento vegetal, cuja aplicação pode inibir ou promover alterações morfológicas e fisiológicas. É encontrado no óleo de jasmim e de alecrim e apresenta grande interesse comercial na indústria de perfumes. ácido jasmônico pode ser obtido a partir do composto A, através da reação I e pode ser transformado no composto B, mais volátil, através da reação II.

8 H I II H H CH3. CMPST A ÁCID JASMÔNIC CMPST B As reações I e II podem ser classificadas, respectivamente, A) oxidação e redução. B) substituição de esterificação. C) oxidação e esterificação. D) substituição e substituição. E) redução e adição. 36- (UESPI) Um composto orgânico (I), ao reagir com água em meio ácido, formou uma nova substância (II), que, quando oxidada seletivamente, produziu o composto III. Sabendo que II é um importante solvente e que III é solúvel em água, pode-se dizer que I, II e III, respectivamente, são: A) etileno, etanol e ácido acético. B) eteno, propanona e ácido etanóico. C) cloreto de etila, etanol e acetona. D) cloreto de etila, metanol e formol. E) etileno, propanona e formol. 1-B 2-B 3-E 4-A 5-D 6-C 7-D 8-A 9-A 10-E 11-E 12-E 13-B 14-D 15-E 16-C 17-E 18-C 19-D 20-B 21-A 22-C 23-C 24-D 25-C 26-A 27-C 28-C 29-C 30-C 31-A 32-D 33-E 34-A 35-C 36-A