REAÇÕES DE ADIÇÃO Folha 01 João Roberto Mazzei

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1 01. Aldeídos e cetonas reagem com compostos de Grignard (R-MgX), originando um composto intermediário que, por hidrólise, origina um álcool, de acordo com o esquema a seguir. R = grupo alquila ou H. R 1 = grupo alquila ou H. R 2 = grupo alquila ou arila. X = halogênio. O produto orgânico obtido da reação entre o formol (metanal) e o cloreto de metil-magnésio, de acordo com o esquema acima, reage como o ácido butanóico, em meio ácido, formando um composto que exala um aroma característico de abacaxi. Assim, o nome do produto obtido pela reação de Grignard entre o formol e o cloreto de metil-magnésio, o nome da função a que pertence o composto que exala o aroma de abacaxi e a nomenclatura IUPAC dessa substância são, respectivamente, a) etanol, éter e butanoato de etila. b) etanol, éster e etanoato de butila. c) propanol, ácido carboxílico e etanoato de butila. d) etanol, éster e butanoato de etila. e) metanol, éter e etanoato de butila. 02. A indústria química possui grande poder de transformação. A partir da seqüência de reações a seguir, faça o que se pede. a) Classifique a transformação ocorrida de II para III. b) Qual é o número de oxidação dos carbonos da esquerda e da direita, respectivamente, em V? c) Qual é o reagente necessário para a transformação de III em IV? d) Indique uma utilização de V na indústria de alimentos. 03. O Tamiflu é uma droga potente contra o vírus influenza e tem sido usado no combate ao vírus H5N1, responsável pela gripe aviária. A síntese do Tamiflu utiliza, como materiais de partida, o

2 ácido quínico ou o ácido shikímico, os quais podem ser obtidos a partir de certas plantas. Com base nas estruturas desses compostos, representadas a seguir, pede-se: a) Qual a fórmula molecular do ácido quínico e que tipo de reação permitiria a transformação do ácido quínico no ácido shikímico? b) Quantos grupos metila estão presentes no Tamiflu e quais os nomes das duas funções nitrogenadas existentes neste composto? c) Defina o conceito de carbono assimétrico (quiral). Quantos átomos de carbono assimétrico existem na estrutura do ácido shikímico? d) Represente a equação química da hidrólise básica do Tamiflu. Considere apenas a reação no grupo funcional éster desse composto. 04. A síntese do cloranfenicol, um antibiótico de amplo espectro, é realizada através de diversas etapas. As duas últimas etapas dessa síntese são uma redução do grupo carboxila para álcool, seguida de uma oxidação do grupo amino para nitro, na molécula cuja fórmula estrutural plana está representada a seguir. a) Represente a fórmula estrutural da substância obtida a partir da redução da carboxila. b) Represente a fórmula estrutural do cloranfenicol. 05. Observe os compostos representados a seguir.

3 Assinale a alternativa INCORRETA. a) Os compostos I e II são isômeros. b) Os compostos II e III são éteres, sendo III um éter cíclico. c) O composto IV pode ser formado por oxidação parcial de I. d) O composto II pode ser formado por redução de III. 06. O acetileno é matéria-prima para síntese de vários outros compostos. Partindo de um mol de acetileno, observe as reações a seguir. Nas reações apresentadas, os produtos A e B são, respectivamente, a) CH 3CH 3 e HO-CH=CH-OH. b) CH 3CH 3 e CH 2=CH-OH. c) CH 2=CH 2 e HO-CH=CH-OH. d) CH 2=CH 2 e CH 3CHO. e) CH 2=CH 2 e CH 3COOH. 07. O acetileno (etino) é um gás inflamável, usado em soldas e na maturação artificial de frutas. Este gás pode ser preparado conforme representado no esquema a seguir. Nesta reação, o carbeto de cálcio (carbureto), em contato com a água, reage imediatamente, produzindo gás acetileno e hidróxido de cálcio.

4 Em três reações distintas, conforme mostrado anteriormente, 1 mol de etino reagiu com 1 mol de H 2, 2 mols de Cl 2 e 1 mol de H 2O. As substâncias representadas pelos números I, II e III são, respectivamente, a) etano, tetraclorometano, etanal. b) eteno, 1,1-dicloroeteno, etanol. c) eteno, 1,1,2,2-tetracloroetano e etanal. d) etano, 1,1,2,2-tetracloroetano, etanol. 08. (ENEM-2006) As características dos vinhos dependem do grau de maturação das uvas nas parreiras porque as concentrações de diversas substâncias da composição das uvas variam à medida que as uvas vão amadurecendo. O gráfico a seguir mostra a variação da concentração de três substâncias presentes em uvas, em função do tempo. O teor alcoólico do vinho deve-se à fermentação dos açúcares do suco da uva. Por sua vez, a acidez do vinho produzido é proporcional à concentração dos ácidos tartárico e málico. Considerando-se as diferentes características desejadas, as uvas podem ser colhidas a) mais cedo, para a obtenção de vinhos menos ácidos e menos alcoólicos. b) mais cedo, para a obtenção de vinhos mais ácidos e mais alcoólicos. c) mais tarde, para a obtenção de vinhos mais alcoólicos e menos ácidos. d) mais cedo e ser fermentadas por mais tempo, para a obtenção de vinhos mais alcoólicos. e) mais tarde e ser fermentadas por menos tempo, para a obtenção de vinhos menos alcoólicos. 09. A adição de Br 2 ao 2-buteno fornece como produto: a) CH 3CH 2CBr 2CH 3 b) CH 3CHBrCHBrCH 3 c) CH 2BrCH 2CH 2CH 2Br d) CH 3CH 2CH 2CH 2Br "Na adição de haleto de hidrogênio a um alceno, o hidrogênio do haleto liga-se ao átomo de carbono mais hidrogenado." V. V. Markownikow, 1869 Segundo essa afirmação, na adição de ácido bromídrico a 2-metil-2-octeno, o produto formado será:

5 GABARITO: 01. [D] 02. Observe a figura: c) Água (HOH), esquematicamente temos a hidratação do eteno e a formação do etanol. d) O ácido acético (CH 3-CO 2H) é utilizado na fabricação de vinagre. 03. a) C 7H 12O 6, eliminação (desidratação). b) 04, Amina, Amida. c) Átomo de carbono ligado a quatro grupos diferentes entre si, 03. d) Observe a figura a seguir: 04. Observe a figura a seguir:

6 [D] 07. [C] 08. [C] 09. [B] 10. [D]

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