Caderno de Exercícios 1 Química Série 14 Isomeria

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1 01 Além da fórmula molecular, também deveria constar no rótulo o nome oficial do composto, uma vez que a fórmula C 6 H 14 pode representar substâncias orgânicas completamente distintas. 1

2 02 Fórmula molecular: C 5 H 12. I. II. III. São possíveis três estruturas planas para a mesma fórmula molecular C 5 H 12. Resposta: C 2

3 03 Com a substituição de apenas um átomo de hidrogênio por um grupamento amino (NH 2 ) de uma molécula de fenol, é possível a obtenção das seguintes estruturas: Resposta: D 3

4 04 Compostos isoméricos entre si possuem a mesma fórmula molecular. Devemos primeiramente calcular as fórmulas de cada substância apresentada: Fórmula molecular Linalol Eugenol Citronelol Anetol C 10 H 18 O C 10 H 12 O 2 C 10 H 18 O C 10 H 12 O Logo, são isômeros: linalol e citronelol Resposta: D 4

5 05 No conjunto de fórmulas estruturais apresentados, há apenas um composto desenhado de maneiras diferentes. Resposta: A 5

6 06 Ácido butanoico O ácido butanoico apresenta dois oxigênios em sua fórmula. Observando as alternativas e considerando a nomenclatura, apenas a alternativa E apresenta compostos com dois átomos de oxigênio. Resposta: E 6

7 07 Os isômeros de cadeia apresentam mesma fórmula molecular, mas cadeias diferentes. Um isômero de cadeia do ciclobutano é o but-1-eno. Resposta: C 7

8 08 Isômeros de função apresentam mesma fórmula molecular, mas funções orgânicas diferentes. Um isômero de função do butanoato de etila (éster) é o ácido hexanoico (ácido carboxílico), ambos de fórmula molecular C 6 H 12 O 2. Resposta: B 8

9 09 Isômeros de posição apresentam mesma fórmula molecular, mas diferentes posições de instaurações ou de grupos substituintes. Um isômero de posição do ortociesol (ortometilfenol) é o 4-metilfenol. Resposta: D 9

10 10 Metâmeros ou isômeros de composição têm mesma fórmula molecular, mas diferem na posição de um heteroátomo, ou seja, átomo diferente de carbono e de hidrogênio. Um isômero da etilpropilamina é a butilmetilamina. Etilpropilamina: Butilmetilamina: Resposta: B 10

11 11 Isômero funcional da propanona (acetona): Resposta: A 11

12 12 Resposta: A 12

13 13 I. Verdadeiro. II. Verdadeiro. III. Falso. Os compostos A e B não apresentam anel aromático em suas estruturas. IV. Falso. Os compostos C e D possuem ramificações (isopropil). V. Falso. A e B são hidrocarbonetos, C é álcool, e B é éter. Resposta: C 13

14 14 Não é correto afirmar que II e III são isômeros de função, uma vez que são isômeros de cadeia. Resposta: C 14

15 15 a) Apresentam isomeria geométrica (cis/trans) os compostos: b, c, d, f, h b) c) d) f) h) 15

16 16 a) Alqueno de menor massa molecular que apresenta isomeria cis-trans: cis-but-2-eno trans-but-2-eno b) Massa molar do but-2-eno: M = 55 g/mol Considerando 1 mol, temos: 4 (12) g %C = 100 = 85,7% 56 g 8 (1) g %H = 100 = 14,3% 56 g c) Isômeros estruturais: C 4 H 8 16

17 17 a) Feromônio b) Observe as fórmulas: 17

18 18 Íon fumarato = succinato 2 hidrogênios Resposta: D 18

19 19 Representação da fórmula estrutural plana do ácido: cis, cis-9,12-octadecadienoico (H 31 C 17 COOH) 19

20 20 a) O composto orgânico pertence a função éster. éster b) Nome oficial do isômero geométrico do acetato de 11-tetradecelina: acetato de trans-11-tetradecelina ou etanoato de trans-11-tetradecelina 20

21 21 a) Efetuando-se a reação, temos: C 2 H 2 Cl 4 + Zn ZnCl 2 + C2H2Cl 2 Produto orgânico Os dois compostos isoméricos são do tipo cis-trans. b) Analisando as estruturas e os respectivos momentos de dipolo ( µ ), temos: 21

22 22 Apresentam isomeria óptica os compostos que possuem carbonos assimétricos (quirais), que são os seguintes: b, d, e, g b) d) e) g) * Carbono quiral ou assimétrico 22

23 23 a) Funções orgânicas presentes: Dopa: fenol, amina e ácido carboxílico Dopamina: fenol e amina b) Apenas a dopa possui atividade óptica uma vez que esta possui carbono assimétrico (quiral). * Carbono quiral ou assimétrico 23

24 24 Apenas I e III apresentam isômeros ópticos. I. Ácido 2-hidróxipropanoico III. 2-bromopentano * Carbono quiral ou assimétrico Resposta: C 24

25 25 Somente o composto I possui carbono assimétrico. Sendo assim, apenas ele admite isômeros ópticos. * Carbono quiral ou assimétrico Resposta: D 25

26 26 Apenas o carbono 3 da molécula apresenta possui quatro ligantes distintos entre si. Resposta: C 26

27 27 A dietilpropiona possui as funções cetona e amina (terciária). O fenoproporex possui apenas 1 (um) carbono assimétrico (quiral). Resposta: D 27

28 28 I. Verdadeira II. Verdadeira III. Falsa. O composto apresenta carbonos terciários. Resposta: C 28

29 29 I. Verdadeiro. II. Falso. A coniina apresenta um carbono assimétrico em sua estrutura. * Carbono quiral ou assimétrico III. Falso. A coniceina é uma amina terciária. Resposta: A 29

30 30 Fórmula molecular: C 5 HgBr a) Isomerismo cis-trans sem atividade óptica: ou b) Sem isomerismo cis-trans, mas com atividade óptica: * Carbono quiral ou assimétrico 30

31 31 Observe a fórmula: * Carbono quiral ou assimétrico I. Álcool e aldeído. II. Quatro (4) carbonos quirais (assimétricos) III. Para calcular o número de isômeros opticamente ativos, temos: 2 n (em que n é o número de carbonos quirais) 2 4 = 16 isômeros opticamente ativos IV. Para calcular o número de misturas racêmicas, temos: n = = Respostas: a) Álcool e aldeído b) 4 c) 16 d) 8 31

32 32 Observe a fórmula: * Carbono quiral ou assimétrico a) Observando a estrutura podemos identificar dois (2) carbonos quirais. b) Isômeros opticamente ativos: 2 n (em que n é o número de carbonos quirais) 2 2 = 4 c) C H O 7 O 5 CO 6 H O Pr odutos da combustão completa Respostas: a) 2 b) 4 c) CO 2 e H 2 O 32

33 33 Estereoisômeros são compostos que têm mesma fórmula molecular e grupos funcionais, mas diferem no modo em que os átomos se conectam no espaço. O composto possui 2 (dois) carbonos quirais e, consequentemente, 4 isômeros opticamente ativos (4 estereoisômeros). O aspartame equivale a apenas um dos quatro estereoisômeros totais, ou seja, 25% da mistura. Reposta: B 33

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