CURSO MÁXIMO VESTIBULARES. LISTA DE EXERCÍCIOS COMPLEMENTARES QO.05 e QO.06 ISOMERIAS PLANA, GEOMÉTRICA E ÓPTICA PROFª HAIRA

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1 CURSO MÁXIMO VESTIBULARES LISTA DE EXERCÍCIOS COMPLEMENTARES QO.05 e QO.06 ISOMERIAS PLANA, GEOMÉTRICA E ÓPTICA PROFª HAIRA 1. (Fuvest 2012) As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são: Dentre esses compostos, são isômeros: a) anetol e linalol. b) eugenol e linalol. c) citronelal e eugenol. d) linalol e citronelal. e) eugenol e anetol. 2. (Uerj 2012) Os aminoácidos que possuem um centro quiral apresentam duas formas enantioméricas. Observe, abaixo, a estrutura química de quatro aminoácidos. O único desses aminoácidos que não apresenta enantiômeros é: a) serina b) glicina c) alanina d) cisteína 3. (Uff 2011) Tenofovir é um medicamento inibidor de transcriptase reversa, nucleotídeo utilizado no coquetel anti-hiv e disponível gratuitamente no Brasil. Seu uso foi aprovado pela FDA, nos Estados Unidos, em Sua fórmula estrutural é a seguinte: Em relação a essa fórmula estrutural, pode-se afirmar que a) o isômero representado é o isômero trans. b) todos os átomos de nitrogênio apresentam hibridização sp 3. c) a molécula é aquiral. d) a molécula apresenta isomeria óptica. e) as funções éster e amina estão presentes. 4. (Unb 2011) Algumas drogas são produzidas com pseudoefedrina, que, após reação química específica, forma a metanfetamina. Drogas desse tipo atuam no sistema nervoso central, competindo com a adrenalina pelo mesmo receptor proteico e aumentando as transmissões neurais na fenda sináptica. A pseudoefedrina, fármaco com ação agonista "- adrenérgica, é isômero óptico da efedrina. Abaixo, são mostradas as fórmulas estruturais da adrenalina, da anfetamina, da pseudoefedrina e da metanfetamina, numeradas, respectivamente, de I a IV. O alqueno apresenta, simultaneamente, isomeria geométrica e isomeria óptica. Sua fórmula molecular é: a) CH 4 10 b) CH 5 12 c) CH 6 14 d) CH (Unemat 2010) Analise os compostos de fórmula molecular C 3 H 8 O. Entre eles ocorre isomeria de: a) metameria. b) posição. c) função. d) cadeia. e) tautomeria. 6. (Pucpr 2010) Durante uma pesquisa de análise química orgânica, verificou-se a existência de dois aldeídos isoméricos, cuja fórmula é C 3 H 5 BrO. Quais estruturas correspondem à situação citada? a) Somente as estruturas I e III. b) Nenhum composto apresentado é um aldeído. c) As estruturas I e V. d) Compostos contendo halogênios são apresentam isomeria. e) Os compostos I, II e V são aldeídos isoméricos.

2 7. (Ufpr 2010) Considere as seguintes substâncias: Assinale a alternativa que apresenta o tipo de isomeria apresentado por essas substâncias. a) Funcional. b) Cadeia. c) Posição. d) Metameria. e) Tautomeria. 8. (Pucpr 2010) No início do século passado, a chamada gripe espanhola foi responsável pela morte de milhares de pessoas em todo o mundo. Recentemente, uma nova gripe (gripe suína) com potencial efeito fatal atemorizou novamente a sociedade humana. Para o combate dessa doença, um medicamento foi bastante procurado, o Tamiflu. Na estrutura apresentada estão assinalados três núcleos que, por característica, são, respectivamente, átomos de carbono: a) Terciário, linear e híbrido sp 3. b) Alifático, acíclico e natural. c) Carboxílico, neutro e iônico. d) Carboxílico, híbrido sp 2 e carbonílico. e) Híbrido sp 2, quiral e híbrido sp (Ufrgs 2010)A lagarta-rosada (Pectinophora gossypiella) é considerada uma das pragas mais importantes do algodoeiro. Armadilhas de feromônio sexual à base de gossyplure permitem o monitoramento da infestação e a consequente redução das aplicações de inseticidas. Observe a estrutura da molécula de gossyplure. Considere as seguintes afirmações a respeito dessa molécula. I. Ela apresenta 18 átomos de carbono. II. Ela apresenta duas ligações duplas C=C com configuração geométrica cis. III. Trata-se de um éster cujo grupamento ligado ao oxigênio é uma cadeia alifática insaturada. Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas III. d) Apenas I e II. e) Apenas I e III. 10. (Ufla 2010) Apresentam se a seguir quatro compostos. I Penteno 2 II Hexeno 1 III 1,2 dimetilciclobutano IV Cicloexano A possibilidade de isomeria cis trans existe a) somente no composto III. b) somente nos compostos II e IV. c) somente no composto IV. d) somente nos compostos I e III. 11. (Fuvest 2009) Uma espécie de besouro, cujo nome científico é Anthonomus grandis, destrói plantações de algodão, do qual se alimenta. Seu organismo transforma alguns componentes do algodão em uma mistura de quatro compostos, A, B, C e D, cuja função é atrair outros besouros da mesma espécie: Considere as seguintes afirmações sobre esses compostos: I. Dois são alcoóis isoméricos e os outros dois são aldeídos isoméricos. II. A quantidade de água produzida na combustão total de um mol de B é igual àquela produzida na combustão total de um mol de D. III. Apenas as moléculas do composto A contêm átomos de carbono assimétricos. É correto somente o que se afirma em: a) I b) II c) III d) I e II e) I e III 12. (Fgv 2009) O metilfenidato, estrutura química representada na figura, é uma substância utilizada como fármaco no tratamento de casos de transtorno de deficit de atenção e hiperatividade. Na estrutura do metilfenidato, o número de carbonos assimétricos e a sua fórmula molecular são, respectivamente, a) 1 e C 12 H 15 NO 2. b) 1 e C 13 H 17 NO 2. c) 1 e C 14 H 19 NO 2. d) 2 e C 13 H 17 NO 2. e) 2 e C 14 H 19 NO (Pucsp 2009) O eugenol é uma substância presente no óleo de louro e no óleo de cravo. Sobre a estrutura da molécula do eugenol, pode-se afirmar que: I. Estão presentes as funções fenol e éster. II. Essa substância apresenta isômero geométrico. III. Essa substância não apresenta isômero óptico. Considera-se correto o que se afirma em: a) I. b) II. c) III. d) II e III. e) I e II. 14. (Unifesp 2009) A diferença nas estruturas químicas dos ácidos fumárico e maleico está no arranjo espacial. Essas substâncias apresentam propriedades químicas e biológicas distintas.

3 Analise as seguintes afirmações: I. Os ácidos fumárico e maleico são isômeros geométricos. II. O ácido maleico apresenta maior solubilidade em água. III. A conversão do ácido maleico em ácido fumárico é uma reação exotérmica. As afirmativas CORRETAS são: a) I, II e III. b) I e II, apenas. c) I e III, apenas. d) II e III, apenas. e) III, apenas. 15. (Uece 2008) Para que os carros tenham melhor desempenho, adiciona-se um antidetonante na gasolina e, atualmente, usa-se um composto, cuja fórmula estrutural é: Com essa mesma fórmula molecular são representados os seguintes pares: I. metóxi-butano e etóxi-propano. II. 3-metil-butan-2-ol e etóxi-isopropano. Os pares I e II são, respectivamente: a) isômeros de cadeia e tautômeros. b) tautômeros e isômeros funcionais. c) isômeros de posição e isômeros de compensação (ou metâmeros). d) isômeros de compensação (ou metâmeros) e isômeros funcionais. 16. (Ufla 2008) Considere os compostos a seguir. As relações existentes entre I e II, entre II e III e entre III e IV são, respectivamente: a) isômeros de cadeia, estereoisômeros, isômeros de posição. b) isômeros de função, isômeros de posição, estereoisômeros. c) isômeros de função, isômeros de cadeia, estereoisômeros. d) isômeros de cadeia, estereoisômeros, isômeros de função. 17. (Pucmg 2008) Analise a estrutura do composto a seguir. Considerando esse composto e tendo em vista seus conhecimentos sobre o assunto, assinale a afirmativa INCORRETA. a) Apresenta fórmula molecular igual a C 8 H 6 O 3 Cl 2. b) Apresenta um carbono assimétrico e um anel aromático. c) Soluções aquosas desse composto terão ph menor do que 7. d) Verifica-se a existência dos grupos funcionais éter e ácido carboxílico. 18. (Uel 2007) Em cada um dos itens (I a IV) são dadas 2 estruturas e uma afirmativa sobre elas. A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é: a) I e II b) I e III c) II e III d) II e IV e) III e IV 19. (Pucrs 2007) Considerando os compostos orgânicos numerados de I a IV NÃO é correto afirmar que são isômeros de. a) I e II; posição b) I e III; cadeia c) II e III; função d) II e IV; cadeia e) I, III e IV; cadeia 20. (Ufsm 2007) Analise a molécula do ácido láctico e assinale a alternativa que mostra, respectivamente, os isômeros cetona e éster.

4 21) (Vunesp-SP) O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural: Sobre o aspartame, são feitas as seguintes afirmações: I) apresenta as funções éster e amida; II) não apresenta isomeria óptica; III) sua fórmula molecular é C 14 H 13 N 2 O 5. Das afirmações apresentadas: a) apenas I é verdadeira. b) apenas I e II são verdadeiras. c) apenas I e III são verdadeiras. d) apenas II e III são verdadeiras. e) I, II e III são verdadeiras. 22) (Cesgranrio-RJ) Dados os compostos: I) CH 3 CH = CH CH 3 II) CH 2 = CH CH 2 CH 3 III) CH 3 CH(CH 3 ) CH 3 IV) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Podemos afirmar que: a) I e II são isômeros geométricos. b) I e III são isômeros de posição. c) I e IV são isômeros funcionais. d) III e IV são isômeros de posição. e) III e IV são isômeros de cadeia. 23) (Fuvest-SP) Quantos compostos diferentes estão representados pelas seguintes fórmulas estruturais? a) 6 b) 5 c) 4 d) 3 e) 2 24) (FURRN) Os compostos apresentam isomeria de: a) função b) posição c) cadeia d) metameria e) tautomeria 25) (UERJ) Observe as fórmulas estruturais a seguir: As que representam isômeros de posição são: a) I e IV b) II e III c) II e IV d) III e V e) I e II 26) (UEPG-PR) Qual é a o número de carbonos assimétricos na substância ao lado representada? a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) todos são assimétricos 27) (Fuvest-SP) Quando se considera o 1-buteno e o 2-buteno, pode-se afirmar que: a) 1-buteno admite isômeros ópticos. b) 2-buteno admite isômeros ópticos. c) 1-buteno admite isômeros geométricos. d) 2-buteno admite isômeros geométricos. e) 1-buteno e 2-buteno são isômeros funcionais.

5 28) (Unifesp 2013) O Mal de Parkinson, doença degenerativa cuja incidência vem crescendo com o aumento da duração da vida humana, está associado à diminuição da produção do neurotransmissor dopamina no cérebro. Para suprir a deficiência de dopamina, administra-se por via oral um medicamento contendo a substância dopa. A dopa é absorvida e transportada nessa forma para todo o organismo, através da circulação, penetrando no cérebro, onde é convertida em dopamina, através de reação catalisada por enzima adequada, representada pela equação:a) Identifique as funções orgânicas presentes em cada uma das duas substâncias, dopa e dopamina. b) Analise as fórmulas da dopa e da dopamina e decida se as substâncias apresentam atividade óptica. Em caso positivo, copie a fórmula estrutural correspondente para o espaço de resolução e resposta, de uma ou de ambas as substâncias, assinalando na fórmula o átomo responsável pela atividade óptica. 29) (Uerj 2013) O aspartame, utilizado como adoçante, corresponde a apenas um dos estereoisômeros da molécula cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo. Admita que, em um processo industrial, tenha-se obtido a mistura, em partes iguais, de todos os estereoisômeros dessa molécula. Nessa mistura, o percentual de aspartame equivale a: a) 20% b) 25% c) 33% d) 50% 30) (Uepg 2013) Assinale o que for correto. 01) O composto éter etilmetílico e o propanol são isômeros funcionais. 02) O composto etanoato de metila é isômero funcional do ácido propanoico. 04) Com a fórmula molecular C 7 H 8 O, podem-se escrever fórmulas estruturais de 3 compostos aromáticos que apresentam isomeria de posição. 08) O ácido butenodioico admite 2 isômeros espaciais, que apresentam propriedades físicas diferentes. 16) O benzeno e o ciclo metilpentano são isômeros de cadeia. 31) (Pucrj 2013) Substâncias que possuem isomeria óptica apresentam a mesma fórmula molecular, contudo diferem entre si no arranjo espacial dos átomos. De acordo com a estrutura representada, é possível prever que esta substância possui no máximo quantos isômeros ópticos? a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6 32) (Ufrn 2013) A anfetamina, de fórmula C 6 H 5 CH 2 CH(NH 2 ) CH 3, é um fármaco com ação estimulante sobre o sistema nervoso central. Esse fármaco pode ser representado por dois compostos que apresentam a mesma fórmula estrutural, mas só um deles tem efeito fisiológico. A obtenção de medicamentos que tenham esse comportamento constitui um desafio para os químicos. O Prêmio Nobel de Química, em 2001, foi outorgado aos químicos William S. Knowles (EUA), K. Barry Sharpless (EUA) e Ryoji Noyori (Japão) por desenvolverem métodos de sínteses com catalisadores assimétricos que permitem obter o enantiômero que interessa. O comportamento da anfetamina e os trabalhos dos químicos laureados com o Nobel dizem respeito a) à isomeria de função em compostos com a mesma composição e com estruturas diferentes. b) à isomeria ótica em compostos que têm, pelos menos, um carbono assimétrico. c) à isomeria plana em compostos com a mesma composição e com estruturas diferentes. d) à isomeria geométrica em compostos que têm, pelo menos, um carbono assimétrico. 33) (Ufpr 2013) Armadilhas contendo um adsorvente com pequenas quantidades de feromônio sintético são utilizadas para controle de população de pragas. O inseto é atraído de grandes distâncias e fica preso no artefato por meio de um adesivo. O verme invasor do milho europeu utiliza o acetato de cis-11-tetradecenila (figura) como feromônio de atração sexual. Isômeros de posição e geométrico desse composto têm pouco ou nenhum efeito de atração. Responda: a) A que função orgânica pertence o composto orgânico? b) Forneça o nome oficial pela norma IUPAC do isômero geométrico do feromônio da figura. 34) (Uel 2013) No dia 31 de janeiro de 2012, quatro pessoas morreram e dezesseis foram hospitalizadas com intoxicação após a liberação de uma massa de gás ácida em um acidente ocorrido num curtume em Bataguassu (MS). Em nota, o Corpo de Bombeiros em Mato Grosso do Sul informou que o acidente aconteceu durante o descarregamento de 10 mil litros de ácido

6 dicloro-propiônico em um dos três tanques instalados no curtume. O ácido dicloro-propiônico ou dicloro-propanoico tem ação desinfetante e é usado no tratamento do couro e na retirada de excessos e gorduras. Esse ácido, em contato com ar ou água, pode formar o ácido clorídrico, que causa irritação e intoxicação. a) Escreva a fórmula estrutural do ácido propanoico (propiônico) e dos possíveis isômeros do seu derivado dicloro-propanoico. b) Um desses isômeros pode apresentar atividade óptica. Desenhe sua estrutura e destaque o carbono assimétrico. 35) (Fuvest 2013) A reação do tetracloroetano (C 2 H 2 Cl 4 ) com zinco metálico produz cloreto de zinco e duas substâncias orgânicas isoméricas, em cujas moléculas há dupla ligação e dois átomos de cloro. Nessas moléculas, cada átomo de carbono está ligado a um único átomo de cloro. a) Utilizando fórmulas estruturais, mostre a diferença na geometria molecular dos dois compostos orgânicos isoméricos formados na reação. b) Os produtos da reação podem ser separados por destilação fracionada. Qual dos dois isômeros tem maior ponto de ebulição? Justifique. 36) (Uespi 2012) Os compostos p-nitrotolueno e ácido p-amino benzoico (também conhecido como PABA) possuem a mesma fórmula molecular, C 7 H 7 NO 2, porém apresentam fórmulas estruturais muito diferentes: Suas propriedades também diferem bastante. Enquanto o p-nitrotolueno é um composto explosivo, o PABA é o ingrediente ativo de muitos protetores solares. Compostos como o PABA absorvem luz ultravioleta exatamente nos comprimentos de onda mais nocivos às células da pele. Esses compostos apresentam isomeria de: a) metameria. b) posição. c) função. d) tautomeria. e) cadeia. Gabarito 1) D 2) B 3) D 4) D 5) B 6) C 7) E 8) E 9) E 10) D 11) E 12) E 13) C 14) A 15) D 16) B 17) B 18) B 19) C 20) B 21) A 22) E 23) D 24) A 25) E 26) C 27) D 28) a) Dopa: Fenol, amina e ácido carboxílico. Dopamina: Fenol e amina. b) Dopa: 29) B 30) = 15 31) C 32) B 33) a) Função éster de ácido carboxílico ou éster. b) Teremos: 34) a) Teremos: Possíveis isômeros planos do seu derivado dicloro-propanoico:

7 b) Estrutura do isômero que pode apresentar atividade ótica com destaque (*) do carbono assimétrico ou quiral: 35) a) Os dois compostos isoméricos formados na reação são do tipo cis-trans: b) A partir da análise das estruturas, em termos de polaridade, vem: Conclusão: O isômero cis tem maior ponto de ebulição, pois é polar (maiores forças intermoleculares). 37) C