Isomeria espacial. dessa molécula. Nessa mistura, o percentual de aspartame equivale a: a) 20% b) 25% c) 33% d) 50%

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1 1. (Pucrj 2013) Substâncias que possuem isomeria óptica apresentam a mesma fórmula molecular, contudo diferem entre si no arranjo espacial dos átomos. De acordo com a estrutura representada, é possível prever que esta substância possui no máximo quantos isômeros ópticos? a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6 2. (Ufrn 2013) A anfetamina, de fórmula C 6 H 5 CH 2 CH(NH 2 ) CH 3, é um fármaco com ação estimulante sobre o sistema nervoso central. Esse fármaco pode ser representado por dois compostos que apresentam a mesma fórmula estrutural, mas só um deles tem efeito fisiológico. A obtenção de medicamentos que tenham esse comportamento constitui um desafio para os químicos. O Prêmio Nobel de Química, em 2001, foi outorgado aos químicos William S. Knowles (EUA), K. Barry Sharpless (EUA) e Ryoji Noyori (Japão) por desenvolverem métodos de sínteses com catalisadores assimétricos que permitem obter o enantiômero que interessa. O comportamento da anfetamina e os trabalhos dos químicos laureados com o Nobel dizem respeito a) à isomeria de função em compostos com a mesma composição e com estruturas diferentes. b) à isomeria ótica em compostos que têm, pelos menos, um carbono assimétrico. c) à isomeria plana em compostos com a mesma composição e com estruturas diferentes. d) à isomeria geométrica em compostos que têm, pelo menos, um carbono assimétrico. dessa molécula. Nessa mistura, o percentual de aspartame equivale a: a) 20% b) 25% c) 33% d) 50% 4. (Ucs 2012) A glândula tireoide produz a tiroxina, cuja fórmula estrutural está representada abaixo, a partir do iodo e da tirosina. A tiroxina é um dos principais hormônios envolvidos no controle da velocidade metabólica. Baixos níveis de tiroxina (hipotireoidismo) podem levar à obesidade e à letargia, enquanto altos níveis (hipertireoidismo) podem causar efeitos opostos. Analise a veracidade (V) ou a falsidade (F) das proposições abaixo sobre a tiroxina. ( ) É um composto aromático que apresenta isomeria ótica. ( ) Apresenta somente carbonos hibridizados na forma sp2 ( ) Apresenta fórmula mínima C 13 H 5 O 4 NI 4 Assinale a alternativa que preenche corretamente os parênteses de cima para baixo. a) V F V b) V V V c) F F F d) F V F e) V F F 5. (Udesc 2012) A molécula de ibuprofeno é conhecida por seu efeito analgésico no organismo humano. No entanto, somente um de seus isômeros apresenta esse efeito. 3. (Uerj 2013) O aspartame, utilizado como adoçante, corresponde a apenas um dos estereoisômeros da molécula cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo. Admita que, em um processo industrial, tenha-se obtido a mistura, em partes iguais, de todos os estereoisômeros Com relação à molécula de ibuprofeno, é correto afirmar que: a) apresenta em sua estrutura dois carbonos assimétricos. b) possui seis carbonos com hibridização sp2. c) sua fórmula molecular é C 13 H 24 O 2 d) apresenta em sua estrutura somente um carbono assimétrico. e) é um hidrocarboneto cíclico, ramificado e saturado.

2 6. (Mackenzie 2012) Numere a coluna B, que contém compostos orgânicos, associando-os com a coluna A, de acordo com o tipo de isomeria que cada molécula orgânica apresenta. Coluna A Coluna B 1. Isomeria de ( ) ciclopropano compensação 2. Isomeria geométrica ( ) etóxi-etano 3. Isomeria de cadeia ( ) bromo-cloro-fluorometano 4. Isomeria óptica ( ) 1,2-dicloro-eteno A sequência correta dos números da coluna B, de cima para baixo, é a) b) c) d) e) (Unb 2012) A quantidade de carbonos quirais na molécula de glicose mostrada na figura abaixo é igual a a) 3. c) 5. b) 4. d) (Uern 2012) O aspartamo ou aspartame é um aditivo alimentar utilizado para substituir o açúcar comum, criado em 1965 pela empresa americana G.D. Searle & Company e comprada, posteriormente, pela Monsanto. Ele tem maior poder de adoçar (cerca de 200 vezes mais doce que a sacarose) e é menos denso. O aspartamo, geralmente, é vendido junto com outros produtos. É o adoçante mais utilizado em bebidas. O único desses aminoácidos que não apresenta enantiômeros é: a) serina c) alanina b) glicina d) cisteína 10. (Unioeste 2012) Alguns micro-organismos são capazes de efetuar algumas transformações químicas que, em laboratório, são muito difíceis de serem realizadas. Abaixo temos um exemplo desta propriedade. Observando as estruturas do material de partida e do produto da reação, pode-se afirmar que o número de carbonos quirais são, respectivamente, a) 1 e 2. d) 3 e 3. b) 2 e 1. e) 0 e 1. c) 1 e (Ufrn 2012) As gorduras de origem animal são constituídas principalmente por gorduras saturadas, colesterol e gorduras trans. Nos últimos anos, o termo gordura trans ganhou uma posição de destaque no dia a dia em função da divulgação de possíveis malefícios à saúde decorrentes de seu consumo. Esse tipo de gordura, que se encontra em alimentos como leite integral, queijos gordos, carne de boi e manteiga, pode aumentar os níveis do colesterol prejudicial ao organismo humano. Nesse tipo de gordura, a fórmula do composto ao qual a denominação trans faz referência é a) Sobre o aspartame, pode-se afirmar que possui a) massa molecular 292. b) um carbono quiral. c) um isômero meso. d) dois carbonos assimétricos. 9. (Uerj 2012) Os aminoácidos que possuem um centro quiral apresentam duas formas enantioméricas. Observe, abaixo, a estrutura química de quatro aminoácidos. b) c) d)

3 12. (Ufu 2011) Existe uma série de substâncias de mesma fórmula molecular, mas cujos arranjos espaciais são tais que suas estruturas são relacionadas entre si como a imagem não sobreponível refletida em um espelho. É interessante notar que cada uma dessas moléculas pode exercer efeitos completamente diferentes no organismo. Um exemplo interessante é o aspartame. Uma de suas formas enantioméricas tem sabor adocicado (a forma (S,S)- aspartame), enquanto seu enantiômero (a forma (R,R)- aspartame) tem sabor amargo. Estão corretas, somente, a) I, III e V. d) II, III e IV. b) I, IV e V. e) I, II e III. c) III e V. 14. (Uff 2011) Tenofovir é um medicamento inibidor de transcriptase reversa, nucleotídeo utilizado no coquetel anti- HIV e disponível gratuitamente no Brasil. Seu uso foi aprovado pela FDA, nos Estados Unidos, em Sua fórmula estrutural é a seguinte: Sobre essas formas isoméricas, é incorreto afirmar que: a) Estes compostos apresentam as funções ácido carboxílico, amina, amida e éster. b) Ambas apresentam mesma fórmula molecular, C 14 H 18 N 2 O 5. c) Uma mistura de 50% do aspartame de sabor doce com a mesma quantidade de aspartame de sabor azedo produz um composto inativo chamado meso. d) Por serem enantiômeros, estes compostos apresentam mesmo ponto de fusão, ponto de ebulição e solubilidade. 13. (Mackenzie 2011) O aspartame é um dipeptídeo cristalino, inodoro, de baixa caloria e com uma doçura de 180 a 200 vezes à da sacarose, que é um dissacarídeo formado por glicose e frutose. Abaixo estão representadas as fórmulas estruturais da sacarose e do aspartame. Em relação a essa fórmula estrutural, pode-se afirmar que a) o isômero representado é o isômero trans. b) todos os átomos de nitrogênio apresentam hibridização sp 3. c) a molécula é aquiral. d) a molécula apresenta isomeria óptica. e) as funções éster e amina estão presentes. 15. (Ufpr 2011) Os dois compostos abaixo representados são conhecidos como (+) Limoneno e (-) Limoneno. Ambos os compostos apresentam os mesmos valores de temperatura de fusão (PF = -74 ºC), de ebulição (PE = ºC) e de densidade (d = 0,84 g.ml -1 ). Todavia, apresentam odores bastante diferentes e característicos. O (+) Limoneno é responsável pelo odor da laranja e outras frutas cítricas. Já o (-) Limoneno tem um odor parecido com o do pinho. Com relação às propriedades físicas, eles diferem somente no desvio do plano da luz polarizada. Enquanto um deles desvia o plano da luz para a direita, o outro desvia o plano com mesmo ângulo, porém em sentido contrário, ou seja, para a esquerda. A respeito dessas moléculas, considere as afirmações I, II, III, IV e V abaixo. I. O aspartame possui os grupos funcionais ácido carboxílico, amina, cetona e éster. II. A sacarose possui uma ligação peptídica unindo a glicose e a frutose. III. Na molécula do aspartame, existe somente um átomo de carbono terciário. IV. A sacarose é um hidrocarboneto de fórmula molecular C 12 H 22 O 11. V. A molécula do aspartame possui atividade óptica. Com relação aos compostos que apresentam tais características, considere as seguintes afirmativas: 1. Compostos que difiram nas suas propriedades físicas apenas com relação ao desvio do plano da luz polarizada não podem ser separados.

4 2. Os compostos apresentados são denominados de isômeros geométricos e só podem ser identificados pelo desvio do plano da luz polarizada, o que pode ser feito com o auxílio de um densímetro. 3. Os compostos apresentados são estereoisômeros e podem ser identificados utilizando-se polarímetro, instrumento que identifica o sentido e a magnitude do desvio do plano da luz polarizada. 4. Os compostos apresentados são denominados enantiômeros, que sempre apresentam rotações óticas antagônicas entre si. 5. Convencionou-se distinguir, entre os enantiômeros, o levógiro, quando a rotação ótica observada é para a esquerda, e o dextrógiro, quando a rotação ótica observada é para a direita. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras. b) Somente as afirmativas 3, 4 e 5 são verdadeiras. c) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras. d) Somente as afirmativas 1, 4 e 5 são verdadeiras. e) As afirmativas 1, 2, 3, 4 e 5 são verdadeiras. 16. (Pucpr 2010) No início do século passado, a chamada gripe espanhola foi responsável pela morte de milhares de pessoas em todo o mundo. Recentemente, uma nova gripe (gripe suína) com potencial efeito fatal atemorizou novamente a sociedade humana. Para o combate dessa doença, um medicamento foi bastante procurado, o Tamiflu. Considere as seguintes afirmações a respeito dessa molécula. I. Ela apresenta 18 átomos de carbono. II. Ela apresenta duas ligações duplas C=C com configuração geométrica cis. III. Trata-se de um éster cujo grupamento ligado ao oxigênio é uma cadeia alifática insaturada. Quais estão corretas? a) Apenas I. d) Apenas I e II. b) Apenas II. e) Apenas I e III. c) Apenas III. 18. (Ufu 2010) A cãibra é uma contração súbita, de curta duração e, geralmente, dolorosa de um músculo ou de um grupo muscular. São comuns nos indivíduos saudáveis, especialmente após um exercício extenuante. O ácido lático, representado a seguir, corresponde à forma do ácido produzido pelos músculos e responsável pelas cãibras. Na estrutura apresentada estão assinalados três núcleos que, por característica, são, respectivamente, átomos de carbono: a) Terciário, linear e híbrido sp 3. b) Alifático, acíclico e natural. c) Carboxílico, neutro e iônico. d) Carboxílico, híbrido sp 2 e carbonílico. e) Híbrido sp 2, quiral e híbrido sp (Ufrgs 2010) A lagarta-rosada (Pectinophora gossypiella) é considerada uma das pragas mais importantes do algodoeiro. Armadilhas de feromônio sexual à base de gossyplure permitem o monitoramento da infestação e a consequente redução das aplicações de inseticidas. Observe a estrutura da molécula de gossyplure. Sobre a estrutura do ácido lático, assinale a alternativa INCORRETA. a) A fórmula molecular do ácido lático é C 3 H 6 O 3 e seu nome ácido 2-hidroxi-propanoico. b) O ácido lático possui um carbono assimétrico e manifesta isomeria óptica. c) Os enantiômeros do ácido lático (dextrógiro e levógiro) desviam o plano da luz polarizada no mesmo sentido. d) A estrutura revela que o ácido lático é um composto orgânico de função mista: ácido carboxílico e álcool. 19. (Ufpr 2010) A asparagina pode ser obtida na forma de dois diferentes isômeros ópticos. Um deles tem sabor doce e é usado como adoçante, enquanto o outro tem sabor azedo. Considere as seguintes afirmativas: 1. O pentan-3-ol apresenta um carbono assimétrico. 2. O cis-but-2-eno e o trans-but-2-eno são isômeros ópticos porque diferem somente na disposição geométrica dos grupos ligados aos carbonos da dupla ligação. 3. Carbonos aromáticos podem ser assimétricos. 4. Misturas racêmicas são opticamente inativas. Assinale a alternativa correta.

5 a) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. b) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras. c) Somente a afirmativa 4 é verdadeira. d) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. e) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras. 20. (Fuvest 2009) Uma espécie de besouro, cujo nome científico é Anthonomus grandis, destrói plantações de algodão, do qual se alimenta. Seu organismo transforma alguns componentes do algodão em uma mistura de quatro compostos, A, B, C e D, cuja função é atrair outros besouros da mesma espécie: b) 1 e C 13 H 17 NO 2. c) 1 e C 14 H 19 NO 2. d) 2 e C 13 H 17 NO 2. e) 2 e C 14 H 19 NO (Unifesp 2009) A diferença nas estruturas químicas dos ácidos fumárico e maleico está no arranjo espacial. Essas substâncias apresentam propriedades químicas e biológicas distintas. Analise as seguintes afirmações: I. Os ácidos fumárico e maleico são isômeros geométricos. II. O ácido maleico apresenta maior solubilidade em água. III. A conversão do ácido maleico em ácido fumárico é uma reação exotérmica. Considere as seguintes afirmações sobre esses compostos: I. Dois são alcoóis isoméricos e os outros dois são aldeídos isoméricos. II. A quantidade de água produzida na combustão total de um mol de B é igual àquela produzida na combustão total de um mol de D. III. Apenas as moléculas do composto A contêm átomos de carbono assimétricos. É correto somente o que se afirma em: a) I d) I e II b) II e) I e III c) III 21. (Fgv 2009) O metilfenidato, estrutura química representada na figura, é uma substância utilizada como fármaco no tratamento de casos de transtorno de deficit de atenção e hiperatividade. Na estrutura do metilfenidato, o número de carbonos assimétricos e a sua fórmula molecular são, respectivamente, a) 1 e C 12 H 15 NO 2. As afirmativas CORRETAS são: a) I, II e III. b) I e II, apenas. c) I e III, apenas. d) II e III, apenas. e) III, apenas. 23. (Ufrgs 2008) O nome oficial do composto vulgarmente conhecido como ecstasy é N-metil (3,4 metilenodioxifenil) propan-2-amina. Sua estrutura molecular está representada a seguir. Considere as seguintes afirmações a respeito desse composto. I. Sua fórmula molecular é C 11 H 15 NO 2. II. Sua molécula apresenta um carbono quiral. III. Sua molécula apresenta cadeia homogênea, mista, ramificada. Quais estão corretas? a) Apenas I. d) Apenas II e III. b) Apenas I e II. e) I, II e III. c) Apenas I e III. 24. (Unifesp 2008) Não é somente a ingestão de bebidas alcoólicas que está associada aos acidentes nas estradas, mas também a ingestão de drogas psicoestimulantes por alguns motoristas que têm longas jornadas de trabalho. Estudos indicam que o Brasil é o maior importador de

6 dietilpropiona e fenproporex, estruturas químicas representadas na figura. Para as drogas psicoestimulantes, uma das funções orgânicas apresentadas na estrutura da dietilpropiona e o número de carbonos assimétricos na molécula da fenproporex são, respectivamente, a) amida e 1. d) cetona e 1. b) amina e 2. e) cetona e 2. c) amina e (Unesp 2008) A sacarose e a lactose são dois dissacarídeos encontrados na cana-de-açúcar e no leite humano, respectivamente. As estruturas simplificadas, na forma linear, dos monossacarídeos que os formam, são fornecidas a seguir. Os pares 1, 2 e 3 correspondem, respectivamente, a a) isômeros ópticos, compostos idênticos e isômeros de função. b) isômeros de posição, enantiômeros e isômeros de cadeia. c) isômeros de função, diastereoisômeros e isômeros de posição. d) isômeros de cadeia, compostos idênticos e isômeros de função. e) isômeros geométricos, enantiômeros e isômeros de posição. 27. (Pucmg 2007) A presença da vitamina A na dieta alimentar é importante porque, entre outras coisas, ela está relacionada à manutenção de uma boa visão. Dentro do organismo, a vitamina A se converte em retinal, participando de um conjunto de reações químicas que ocorrem nos olhos e sendo responsável pelas informações visuais que são emitidas para o cérebro. A fórmula estrutural do retinal é: Considerando-se a estrutura do retinal, é CORRETO afirmar que: a) pertence à função álcool. b) apresenta isomeria cis-trans. c) apresenta carbonos com hibridações sp e sp 2. d) apresenta 5 ligações pi. 28. (G1 - cftsc 2007) Qual das estruturas a seguir apresenta isomeria geométrica? Os tipos de isomerias encontrados entre a molécula de glicose e as dos monossacarídeos frutose e galactose são, quando representadas na forma linear, respectivamente, a) de posição e de função. b) ótica e de função. c) de função e de função. d) ótica e de posição. e) de função e ótica. 26. (Ufrgs 2007) Considere os seguintes pares de compostos orgânicos. 29. (Ufpr 2007) Compare as estruturas das duas substâncias químicas e considere as afirmativas a seguir:

7 c) 0 e -3,8. d) 0 e +3,8. e) +3,8 e (Ufu 2006) Em relação às substâncias, cujas fórmulas estruturais estão apresentadas a seguir, assinale a alternativa correta. 1. A fração cíclica da hernandulcina não possui um plano de simetria. 2. Na hernandulcina as duas insaturações apresentam configuração CIS. 3. A fração cíclica da hernandulcina possui uma função química carboxila. 4. A fenilalanina existe como um par de enantiômeros. 5. A fenilalanina apresenta isomeria CIS-TRANS. Assinale a alternativa correta. a) Somente a afirmativa 1 é verdadeira. b) Somente as afirmativas 1 e 4 são verdadeiras. c) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras. d) Somente as afirmativas 1, 2 e 5 são verdadeiras. e) Somente as afirmativas 3, 4 e 5 são verdadeiras. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: No organismo humano, devido à natureza das membranas celulares, os medicamentos são absorvidos em sua forma neutra. Considere os medicamentos aspirina e anfetamina, cujas fórmulas estruturais são 30. (Unesp 2007) a) I e II possuem carbonos quirais. b) I e II são isômeros funcionais. c) I e II podem formar ligação de hidrogênio. d) Somente I admite isômeros óticos. 33. (Pucsp 2006) A isomeria óptica pode ser detectada a partir do desvio que a luz polarizada sofre ao passar por uma substância ou solução contendo excesso de um dos enantiômeros (isômero óptico). Isômeros ópticos, geralmente, apresentam comportamento distinto nos organismos vivos, pois a grande maioria dos sítios receptores (geralmente proteínas) também apresenta isomeria óptica. Dessa forma, cada um dos enantiômeros pode apresentar interação distinta com esses sítios, causando efeitos diversos. Um dos grandes avanços da indústria farmacêutica é a síntese de medicamentos cujo princípio ativo é apresentado na forma opticamente pura, reduzindo os efeitos colaterais causados pelos enantiômeros que não teriam a ação terapêutica desejada. Considere as seguintes afirmações: I. Ambos os medicamentos apresentam a função amina. II. Só a anfetamina apresenta átomo de carbono quiral. III. Só a molécula de anfetamina apresenta átomos com pares eletrônicos isolados. São verdadeiras as afirmações: a) I e II, apenas. b) I, II e III. c) I, apenas. d) II, apenas. e) III, apenas. 31. (Ufrgs 2006) O ácido láctico, encontrado no leite azedo, apresenta dois isômeros óticos. Sabendo-se que o ácido d- láctico desvia a luz planopolarizada 3,8 no sentido horário, os desvios angulares provocados pelo ácido l-láctico e pela mistura racêmica são, respectivamente, a) -3,8 e 0. b) -3,8 e + 3,8. Dentre as estruturas de drogas representadas na figura anterior, apresentam isomeria óptica apenas as moléculas a) I e II. b) II e III. c) I e IV. d) II, III e IV. e) I, III e IV.

8 34. (Ufg 2006) "... o arranjo dos ligantes ao redor do átomo de carbono é tetraédrico..." Van't Hoff, 1874 Dos carbonos numerados na molécula representada, qual deles corresponde a um carbono assimétrico? a) 1 d) 4 b) 2 e) 5 c) (Ufrgs 2006) A fluoxetina é uma droga antidepressiva cuja estrutura molecular está representada a seguir. Pode-se afirmar corretamente que essa molécula apresenta a) somente quatro carbonos com geometria tetraédrica. b) as funções orgânicas amina primária e éter. c) apenas um carbono quiral. d) fórmula molecular C 17 H 17 F 3 ON. e) cadeia carbônica alicíclica ramificada. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: A proteína do leite apresenta uma composição variada em aminoácidos essenciais, isto é, aminoácidos que o organismo necessita na sua dieta, por não ter capacidade de sintetizar a partir de outras estruturas orgânicas. A tabela a seguir apresenta a composição em aminoácidos essenciais no leite de vaca. 36. (Ufpel 2006) Dos aminoácidos relacionados, podemos afirmar que a) isoleucina e valina são isômeros de cadeia e, por apresentarem carbono assimétrico ambos são opticamente ativos. b) leucina e isoleucina são isômeros de posição e, por terem carbono assimétrico, apresentam isomeria óptica. c) leucina e valina são isômeros de função e, por apresentarem carbono assimétrico, ambos têm um par de enantiomeros. d) leucina e isoleucina são isômeros de função e não são opticamente ativos. e) valina e isoleucina são isômeros de cadeia, porém somente a valina é opticamente ativa. Gabarito: 1: [C] 2: [B] 3: [B] 4: [E] 5: [D] 6: [B] 7: [B] 8: [D] 9: [B] 10: [E] 11: [C] 12: [C] 13: [C] 14: [D] 15: [B] 16: [E] 17: [E] 18: [C] 19: [C] 20: [E] 21: [E] 22: [A] 23: [B] 24: [D] 25: [E] 26: [E] 27: [B] 28: [A] 29: [B] 30: [D] 31: [A] 32: [D] 33: [B] 34: [C] 35: [C] 36: [B]