ISOMERISMO - REVISÃO

Transcrição

1 ESTEREOQUÍMICA

2 ISOMERISMO - REVISÃO ISÔMEROS são compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular ISÔMEROS CONSTITUCIONAIS - aqueles onde seus átomos estão conectados em diferentes ordens na molécula.

3 ISOMERISMO ISÔMEROS CONSTITUCIONAIS cadeia funcionais posição

4 ISÔMEROS ENANTIÔMEROS DEFINIÇÃO ENANTIÔMEROS Figuras que são imagens no espelho uma da outra e que são diferentes entre si

5 ISÔMEROS ENANTIÔMEROS QUIRALIDADE MOLÉCULAS QUIRAIS Não são idênticas a suas imagens especulares e que existem, portanto, como dois enantiômeros Uma molécula não é quiral se ela contém um plano de simetria

6 ISÔMEROS ENANTIÔMEROS PLANOS DE SIMETRIA Regularidade que se observa, em disposição, tamanho ou forma, de uma coleção de objetos ou partes de um mesmo objeto, em relação a certos elementos geométricos de referência

7 ISÔMEROS ENANTIÔMEROS QUIRALIDADE - EXEMPLOS

8 ISÔMEROS ENANTIÔMEROS QUIRALIDADE Átomo de carbono ligado a quatro grupos diferentes CENTRO ESTEREOGÊNICO

9 ISÔMEROS ENANTIÔMEROS QUIRALIDADE

10 ISÔMEROS ENANTIÔMEROS QUIRALIDADE - EXEMPLOS

11 ISÔMEROS ENANTIÔMEROS QUIRALIDADE - EXEMPLOS EXERCÍCIOS

12 ESTEREOQUÍMICA - BREVE HISTÓRICO LUZ PLANOPOLARIZADA FÍSICO E MATEMÁTICO FRANCÊS QUE CONTRIBUIU PARA OS AVANÇOS EM GEOMETRIA, ASTRONOMIA, ELASTICIDADE, MAGNETISMO, TERMOLOGIA E ÓPTICA

13 ENANTIÔMEROS LUZ POLARIZADA POLARÍMETRO

14 ENANTIÔMEROS LUZ POLARIZADA SUBSTÂNCIAS OPTICAMENTE ATIVAS Sofrem rotação quando um feixe de luz planopolarizada passa pela solução

15 ENANTIÔMEROS LUZ POLARIZADA SUBSTÂNCIAS OPTICAMENTE ATIVAS LEVÓGIRAS DEXTRÓGIRAS (-) morfina Giram o plano de luz polarizada para a esquerda ou a direita (+) sacarina

16 ENANTIÔMEROS LUZ POLARIZADA SUBSTÂNCIAS OPTICAMENTE ATIVAS INVERSÃO DA SACAROSE

17 ENANTIÔMEROS - BREVE HISTÓRICO DESCOBERTA DA ENANTIOMERIA QUÍMICO QUE SEPAROU OS CRISTAIS DE ÁCIDO TARTÁRICO MOSTRANDO AS ESTRUTURAS DEXTRÓGIRA E LEVÓGIRA DEVERIA EXISTIR UM ARRANJO ASSIMÉTRICO QUE POSSUI UMA IMAGEM A QUE NAO SE PODE SOBREPOR

18 ESTEREOQUÍMICA LUZ POLARIZADA SUBSTÂNCIAS OPTICAMENTE ATIVAS ROTAÇÃO ESPECÍFICA

19 ENANTIÔMEROS LUZ POLARIZADA SUBSTÂNCIAS OPTICAMENTE ATIVAS ROTAÇÃO ESPECÍFICA

20 ENANTIÔMEROS LUZ POLARIZADA SUBSTÂNCIAS OPTICAMENTE ATIVAS ROTAÇÃO ESPECÍFICA

21 ENANTIÔMEROS CONFIGURAÇÃO R,S Método verbal para indicar a disposição tridimensional dos substituintes (a configuração) de um centro estereogênico R Rectus S - Sinistrus

22 ENANTIÔMEROS CONFIGURAÇÕES R,S REGRAS CIP - Cahn-Ingold-Prelod Maior número atômico precede menor número atômico Maior número atômico do átomo seguinte Átomos de ligações múltiplas são considerados equivalentes ao mesmo número de átomos de ligações simples

23 ENANTIÔMEROS CONFIGURAÇÕES R,S REGRAS CIP - DUPLAS E TRIPLAS LIGAÇÕES

24 ENANTIÔMEROS REGRAS DE SEQUÊNCIA PARA ESPECIFICAÇÃO DE CONFIGURAÇÃO R,S Somente se deve considerar o uso do próximo critério após a certificação de que o critério que estiver sendo utilizado não pode diferenciar os enantiômeros um do outro

25 ESTEREOQUÍMICA CONFIGURAÇÕES R,S REGRAS CIP

26 ESTEREOQUÍMICA CONFIGURAÇÕES R,S REGRAS CIP

27 ESTEREOQUÍMICA CONFIGURAÇÕES R,S REGRAS CIP

28 ESTEREOQUÍMICA CONFIGURAÇÕES R,S REGRAS CIP

29 ESTEREOQUÍMICA CONFIGURAÇÕES R,S

30 ESTEREOQUÍMICA ESPECIFICAÇÃO DA QUIRALIDADE MOLECULAR 1 CENTRO Utilizando só sinais (+) e (-), significando que a substância faz a luz polarizada girar para a direita ou para a esquerda Utilizando os estereoisômeros R ou S.

31 ESTEREOQUÍMICA DETERMINAÇÃO DA CONFIGURAÇÃO ABSOLUTA QUÍMICO HOLANDÊS QUE, EM 1951, DESCREVEU UM MÉTODO ESPECTROSCÓPICO (DIFRAÇÃO DE RAIOS-X) PARA DETERMINAR A CONFIGURAÇÃO ABSOLUTA DE UMA MOLÉCULA

32 ESTEREOQUÍMICA CONFIGURAÇÕES R,S EXERCÍCIO Desenhe a representação tetraédrica do (R)-2-clorobutano

33 ESTEREOQUÍMICA CONFIGURAÇÕES R,S EXERCÍCIO 1. Coloque os seguintes substituíntes em ordem de prioridade:

34 ESTEREOQUÍMICA CONFIGURAÇÕES R,S EXERCÍCIO Oriente cada um dos seuintes desenhos de maneira que o grupo de mais baixa prioridade esteja situado na parte posterior da molécula e, então, atribua a configuração R ou S

35 ESTEREOQUÍMICA CONFIGURAÇÕES R,S EXERCÍCIO Atribua a configuração R ou S para o centro de quiralidade de cada uma das seguintes moléculas

36 TREONINA 2 CENTROS ESTEREOGÊNICOS

37 DIASTEREOISÔMEROS DEFINIÇÃO São estereoisômeros que não são imagem especular um do outro. Tem configuração oposta em um ou mais centros estereogênicos, mas a mesma configuração em outros. Os enantiômeros têm configurações opostas em todos os centros estereogênicos

38 DIASTEREOISÔMEROS TREONINA

39 DIASTEREOISÔMEROS EPÍMEROS DIASTEREOISÔMEROS QUE SE DIFERENCIAM APENAS EM UM CENTRO DE QUIRALIDADE

40 DIASTEREOISÔMEROS Uma das moléculas abaixo é a D-Eritrose-4-fosfato. Se ela possui estereoquímica R nos dois centros de quiralidade, qual delas é a estrutura? Qual das três estruturas restantes é o seu enantiômero e quais são os diastereoisômeros?

41 ÁCIDO TARTÁRICO 2 CENTROS ESTEREOGÊNICOS

42 COMPOSTOS MESO Compostos aquirais que possuem centros estereogênicos são denominados COMPOSTOS MESO

43 MOLÉCULAS COM MAIS DE DOIS CENTROS ESTEROGÊNICOS 8 centros estereogênicos - 2 n Possibilidade de 256 estereoisômeros Apenas 1 existe na natureza

44 ISOMERISMO ESTEREOISÔMEROS ligados na mesma ordem, mas diferem somente no arranjo dos seus átomos no espaço podem ser de dois tipos DIASTEREOISÔMEROS - estereoisômeros que não são imagens especulares. Podem ser de configuração ou cistrans ENANTIÔMEROS estereoisômeros cujas imagens especulares não se superpõem

45 ISOMERISMO

46 A IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA DA QUIRALIDADE

47 A IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA DA QUIRALIDADE

48 A IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA DA QUIRALIDADE

49 A IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA DA QUIRALIDADE

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