ISOMERIA MATERIAL RETIRADO PARCIALMENTE OU NA INTEGRA DE LISTAS DE EXERCÍCIOS ENCONTRADAS NA INTERNET

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1 1. UnB-DF ISOMERIA MATERIAL RETIRADO PARCIALMENTE OU NA INTEGRA DE LISTAS DE EXERCÍCIOS ENCONTRADAS NA INTERNET Considerando as estruturas representadas, relativas a compostos de grande utilização em indústrias química e farmacêutica, julgue os itens que se seguem como verdadeiros ou falsos. ( ) Segundo a IUPAC, a nomenclatura oficial do mentol é 3-metil-6-isopropilciclohexanol. ( ) No salicilato de metila, são encontradas as funções fenol e éster. ( ) A vanilina é um composto aromático. ( ) O ácido láctico é isômero de cadeia do ácido 3-hidroxipropanóico. ( ) No acetato de isopentila, existe apenas um carbono terciário. 2. UEMS Considere as afirmações a seguir: I. O 4,4-dimetil-2 pentino é insaturado e possui carbono quiral. II. De acordo com a IUPAC, o composto propeno-1 pode ser chamado apenas propeno. III. A metil-propil-amina e a dietil-amina são isômeros de posição. IV. Para a combustão total de um mol de gás propano são necessários 5 mol de O2. Qual das opções abaixo contém apenas as afirmações corretas? a) I e II b) II, III e IV c) I, II e III d) II e IV e) I e III 3. UnB-DF Friedrich August Kekulé ( ) propôs um modelo de estrutura planar e simétrica para a molécula do benzeno (C6H6). Considerando o trabalho desse cientista, julgue os itens que se seguem como verdadeiros ou falsos. ( ) O C6H6 é um hidrocarboneto. ( ) As moléculas do benzeno são aromáticas. ( ) A substituição de um átomo de hidrogênio por um grupo hidroxila, em cada molécula do benzeno, resulta em uma substância denominada fenol. ( ) De acordo com a estrutura proposta por Kekulé para o benzeno, a molécula de clorobenzeno não apresenta isômeros de posição. 4. UFSE Os compostos representados pelas fórmulas estruturais são isômeros

2 a) geométricos. b) de cadeia. c) funcionais. d) ópticos. e) de posição. 5. Unicamp-SP Ainda hoje persiste a dúvida de como surgiu a vida na Terra. Na década de 50, realizou-se um experimento simulando as possíveis condições da atmosfera primitiva (prébiótica), isto é, a atmosfera existente antes de originar vida na Terra. A ideia era verificar como se comportariam quimicamente os gases hidrogênio, metano, amônia e o vapor d água na presença de faíscas elétricas, em tal ambiente. Após a realização do experimento, verificou-se que se havia formado um grande número de substâncias. Dentre estas, detectou-se a presença do mais simples aminoácido que existe. a) Sabendo-se que este aminoácido possui dois átomos de carbono, escreva sua fórmula estrutural. b) Este aminoácido poderia desviar o plano da luz polarizada? Justifique. c) Escreva a fórmula estrutural da espécie química formada quando este aminoácido é colocado em meio aquoso muito ácido. 6. Unifor-CE Considere as fórmulas de alguns hidrocarbonetos insaturados: I. H2C = CH2 II. H2C = CHCH3 III. H3CCH = CHCH3 IV. (H3C)2C = CH2 V. (H3C)2C = CHCH3 A fórmula que pode estar representando um composto orgânico que existe na forma cis ou na forma trans (isômeros geométricos) é a a) I b) II c) III d) IV e) V 7. UFPE Um determinado jornal noticiou que... a explosão foi causada pela substituição acidental do solvente trans-1,2-dicloroeteno pelo cis-1,2-dicloroeteno, que possui ponto de ebulição menor.... Sobre esta notícia podemos afirmar que: a) é incorreta, pois estes dois compostos são isômeros, portanto possuem as mesmas propriedades físicas. b) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é polar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é apolar. c) é incorreta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição menor que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é polar. d) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é polar. e) é incorreta, pois estes dois compostos são tautômeros e possuem o mesmo momento dipolar, portanto possuem o mesmo ponto de ebulição.

3 8. Unifor-CE A molécula de anfetamina apresenta isomeria óptica, possuindo portanto um carbono com quatro diferentes substituintes. Na anfetamina, esse átomo de carbono está representado pelo a) C1 b) C6 c) C7 d) C8 e) C9 9. U. F. Juiz de Fora-MG É correto afirmar que (I) e (II) são: a) isômeros ópticos. b) isômeros de cadeia. c) tautômeros. d) isômeros geométricos. 10. UFR-RJ As substâncias A, B e C têm a mesma fórmula molecular (C3H8O). O componente A tem apenas um hidrogênio ligado a um carbono secundário e é isômero de posição de C. Tanto A quanto C são isômeros de função de B. As substâncias A, B e C são, respectivamente: a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano. b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano. c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano. d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol. e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol. 11. UFR-RJ A adrenalina, substância liberada na corrente sangüínea quando nos emocionamos, tem sua fórmula estrutural representada a seguir: Nessa estrutura, o número de carbonos assimétricos é igual a: a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 5.

4 12.U. F. Pelotas-RS O odor de muitos vegetais, como o louro, a cânfora, o cedro, a losna, e a cor de outros, como a cenoura e o tomate, são devidos à presença de terpenóides (terpenos). Os terpenos são o resultado da união de duas ou mais unidades do isopreno, como se pode ver abaixo: Em relação ao isopreno, podemos afirmar que: a) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPAC, é 2 metil 1 buteno. b) o isopreno não apresenta carbonos insaturados. c) o isopreno é isômero de cadeia do 4 metil 2 pentino. d) segundo a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), a nomenclatura do isopreno é 2 metil 1,3 butadieno. e) o isopreno pode apresentar isômeros de cadeia, funcionais e tautômeros. 13.U. Caxias do Sul-RS Isômeros são substâncias que têm a mesma fórmula molecular e diferem entre si pelo menos em uma propriedade, devido à diferente distribuição dos átomos nas moléculas. O número de estruturas de todos os isômeros planos e geométricos de fórmula molecular C4H8 é igual a: a) 4 b) 5 c) 6 d) 7 e) PUC-PR Dados os compostos: I. 2-buteno II. 1-penteno III. ciclopentano IV. 1,2-dicloro-ciclobutano apresentam isomeria geométrica: a) Apenas I e IV. b) Apenas I e II. c) Apenas II e III. d) Apenas I, II e III. e) I, II, III e IV. 15. UnB-DF

5 Em 1900, a classificação de grupos sanguíneos ABO foi descoberta por Karl Landsteiner. Essa descoberta foi de fundamental importância para a realização das transfusões de sangue. O grupo sanguíneo ao qual uma pessoa pertence depende de determinadas moléculas de glicopeptídios, isto é, moléculas formadas por açúcares e proteínas presentes em suas hemácias. Essas moléculas são os chamados antígenos A, B e H, que diferem entre si quanto aos açúcares presentes, cujas estruturas estão representadas anteriormente, identificadas com as letras correspondentes. Considerando essas informações, julgue os itens seguintes como verdadeiros ou falsos. ( ) As estruturas A, B e H são isômeros de função. ( ) Os produtos resultantes da combustão completa do composto representado pela estrutura A são CO2 e H2O. ( ) A molécula que caracteriza o grupo sanguíneo ao qual pertence um indivíduo é determinada geneticamente. ( ) Na estrutura B, podem ser encontradas as funções álcool, fenol e éter. 16.UEGO Uma das etapas da economia colonial do Brasil, foi em relação aos produtos extraídos na floresta amazônica que ficaram conhecidos pelo nome genérico de drogas do sertão. A colonização teve como base econômica a extração do cravo, da canela, do cacau, da madeira e outros produtos. Em relação a esses produtos, podemos citar alguns compostos orgânicos que os caracterizam: ( ) O teor de carbono na molécula de Cinamaldeído é 81,81%. ( ) Tanto o Eugenol quanto o Cinamaldeído apresentam estereoisômeros geométricos. ( ) As funções químicas presentes no Eugenol são álcool e éter. ( ) O Cinamaldeído apresenta todos os átomos de carbono hibridizados em sp2. ( ) A molécula do Eugenol possui um ciclo alicíclico e uma cadeia lateral alifática insaturada. 17. UFMS A Talidomida foi empregada no passado como um agente sedativo e hipnótico, mas foi retirada do mercado devido à sua associação com anormalidades fetais. Esses problemas são causados devido ao fato de que um de seus isômeros tem a atividade sedativa esperada e o outro é teratogênico. Observando a estrutura, é correto afirmar que (01) o composto apresenta isomeria cis-trans. (02) há dois átomos de carbono assimétricos ou quirais na estrutura. (04) a estrutura apresenta isomeria ótica. (08) podemos dizer que o isômero relacionado com as anormalidades fetais é um dos dois enantiômeros possíveis para a estrutura acima. (16) a fórmula molecular da Talidomida é C13H14N2O4.

6 Dê, como resposta, a soma das alternativas corretas. 18. UFRN Os isômeros óticos se diferenciam, fundamentalmente, pelo sentido para o qual desviam o plano da luz polarizada. O composto orgânico que apresenta isomeria ótica é: 19. Unifor-CE Há isômeros opticamente ativos em compostos com a fórmula a) CH2Br CH2 CH2 CH2Br b) CH3 CHBr CHBr CH3 c) CH3 CH = CH CH3 d) CH2 = CH CH = CH2 e) CH3 CBr2 CBr2 CH3 20.U. F. Juiz de Fora-MG Com relação à fórmula estrutural da adenosina, representada abaixo, podemos afirmar que: a) estão presentes as funções álcool, ácido carboxílico e amida. b) é uma substância opticamente ativa. c) possui cadeia carbônica saturada e homogênea. d) é uma substância que possui somente dois átomos de carbono assimétricos. 21.U. F. Juiz de Fora-MG Sobre o n-heptano (octanagem 0) e o 2, 2, 4-trimetilpentano (octanagem 100) assinale a opção correta: a) os ângulos entre as ligações carbono-carbono são todos de 120º; b) são isômeros de cadeia; c) possuem a fórmula geral CnH2n; d) não possuem isomeria óptica. 22. UFRS Dados os seguintes compostos orgânicos: Assinale a afirmativa correta. a) O composto II apresenta isomeria geométrica e o composto IV, isomeria óptica. b) Apenas os compostos I e III apresentam isomeria geométrica. c) Apenas o composto IV apresenta isomeria geométrica. d) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. e) Os compostos I e IV apresentam isomeria óptica.

7 23. PUC-PR Dada a estrutura: Para torná-la opticamente ativa, o R deverá ser: a) -H ou -NH2 b) -CH3 ou -NH2 c) -CH3 ou -CH2CH3 d) -H ou -CH3 e) -CH2CH3 ou -NH2 24. UEL-PR Considere as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos a seguir. Sobre essas fórmulas, é correto afirmar: a) IV e V representam isômeros ópticos. b) I e III representam isômeros geométricos. c) I, II e IV representam substâncias diferentes. d) As fórmulas moleculares de I e V são diferentes. e) As fórmulas moleculares de I e II são iguais, portanto representam a mesma substância. 25. UFRJ Isomeria é o fenômeno que se caracteriza pelo fato de uma mesma fórmula molecular representar diferentes estruturas. Considerando a isomeria estrutural plana para a fórmula molecular C4H8, podemos identificar os isômeros dos seguintes tipos: a) cadeia e posição b) cadeia e função c) função e compensação d) posição e compensação 26.U. Uberaba-MG Assinale a alternativa que apresenta o(s) tipo(s) de isomeria observado(s) nos compostos que possuem a fórmula molecular C4H10: a) estrutural, b) estrutural e óptica, c) funcional, d) estrutural, funcional e óptica. 27.U. E. Maringá-PR Assinale o que for correto. 01) Butanol-1 e metilpropanol são isômeros de cadeia. 02) O metanoato de etila com o etanoato de metila apresentam isomeria de compensação ou metameria. 04) O etanal (aldeído) e o etenol (enol) são isômeros de função. 08) O 2,2-diclorobutano apresenta isomeria ótica. 16) O 2,3-dimetil penteno-1 apresenta isomeria cis-trans. 32) O 2-cloro-3-hidroxibutano apresenta isomeria ótica, dois carbonos assimétricos e um total de três isômeros.

8 Dê, como resposta, a soma das alternativas corretas 28. UFSC Os compostos orgânicos são conhecidos por apresentarem o fenômeno de isomeria. É CORRETO afirmar que: 01) O ácido lático apresenta dois isômeros ópticos ativos. 02) O 3 cloro 2 metil-pentano apresenta apenas 2 isômeros ópticos ativos. 04) O álcool primário, de menor peso molecular, que apresenta isomeria óptica é o. 08) O hidrocarboneto mais simples, que apresenta isomeria óptica é o 3 metil 1,4 pentenino. 16) O 3 cloro 2 metil-pentano pode formar 2 misturas racêmicas. Somatório 29. UFSC Assinale qual(is) composto(s) a seguir formaria(m), por hidrogenação, um hidrocarboneto opticamente ativo. Dê, como resposta, a soma das alternativas corretas 30. F. M. Triângulo Mineiro-MG Os miriápodes lacraia, embuá, centopeia possuem uma substância chamada amigdalina (I). Quando atacados, esses animais liberam uma enzima que hidrolisa a amigdalina, formando um açúcar e uma cianidrina (II). Essa cianidrina, no organismo do agressor do miriápode, decompõe-se formando aldeído benzoico (III) e o mortal ácido cianídrico, segundo as equações:

9 A respeito das substâncias I, II e III, pode-se afirmar que a) III apresenta isomeria de função. b) I e II apresentam isômeros ópticos. c) II apresenta isomeria geométrica. d) I apresenta isomeria de cadeia. e) II e III são isômeros de posição. 31. Cefet-RJ Dores musculares, observadas após exercício físico intenso, devem-se ao acúmulo de ácido lático (ácido 2-hidróxi-propanóico) entre as fibras musculares. Em relação ao ácido lático, podemos afirmar que a) apresenta isomeria geométrica. b) é isômero de função do etanoato de metila. c) apresenta carbono assimétrico e, por isso, é opticamente ativo. d) é isômero de posição 2-propanol. e) é isômero de função do metanoato de etila. GABARITO 1. F-V-V-F-V 2. D 3. V-V-V-V 4. A 6. C 7. C 8. D 9. C 10. E 11. A 12. D 13. D 14. A 15. F-F-V-F 16.V-F-F-V-F = A 19. B 20. B 21. D 22. A 23. D 24. C 25. A 26. A = = = B 31. C 5. a) O mais simples α - aminoácido é a glicina H2C COOH NH2 b) Não. A glicina apresenta moléculas simétricas opticamente inativas. c) CH COOH NH 3 +