PROGRAMA RECUPERAÇÃO ANUAL DA 3ª SÉRIE/ENSINO MÉDIO

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1 Disciplina: Química Série: 3ª série / Ensino Médio Aluno(a): Atividade: PROGRAMA DE RECUPERAÇÃO E EXERCÍCIOS 3ª etapa 2013 Prof.: Marco Antônio PROGRAMA RECUPERAÇÃO ANUAL DA 3ª SÉRIE/ENSINO MÉDIO I - QUÍMICA ORGÂNICA 1. Representação de moléculas orgânicas. Carbono tetraédrico, trigonal e digonal e ligações simples e múltiplas. Fórmulas estruturais condensadas e de linhas. 2. Conceituação de grupo funcional e reconhecimento por grupos funcionais de: alquenos, alquinos e hidrocarbonetos aromáticos, alcoóis, fenóis, éteres, aminas, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres e amidas. 3. Propriedades físicas dos compostos orgânicos(temperatura de fusão/ebulição, solubilidade); 4. Isomeria constitucional e estereoisomeria(óptica e geométrica): identificação de isômeros constitucionais em substâncias alifáticas e aromáticas; identificação de diastereoisômeros em substâncias etilênicas, identificação de carbono assimétrico.. 5. Reações orgânicas: 5.1. de compostos alifáticos insaturados: adição de H de hidrólise, esterificação Orientação para estudo: O conteúdo da recuperação encontra-se em todo volume 1 da coleção Pitágoras da 3ª série do ensino médio e, nas anotações feitas em sala, Revise os exercícios e as provas feitas e as atividades práticas, realizadas em sala. Resolva os exercícios da lista abaixo Bons Estudos Marco Antônio EXERCÍCIOS RECUPERAÇÃO ANUAL -3ºANO/EM 01) Os hidrocarbonetos são os principais constituintes do petróleo. A respeito dos hidrocarbonetos, cujos nomes estão relacionados a seguir: I 2,2,4 trimetil pentano(isooctano) II 2-buteno III metil benzeno(tolueno) IV hexano V 3 heptino Indique a fórmula estrutural plana e a que classificação se encaixa os compostos.

2 02) A bifenila é um composto com ação fungistática, que inibe a esporulação de fungos. A 1- metilpropilamina é um fungicida utilizado no controle de fungos em batatas e diversas espécies de frutas cítricas. O ácido cloroacético e seu sal de sódio são comercializados como herbicidas. O decan-1- ol é comercializado como regulador do crescimento de plantas. NH 2 ClCH 2 CO 2 H CH 3 [CH 2 ] 8 CH 2 OH Bifenila (I) 1-metilpropilamina (II) Ácido cloroacético (III) Decan-1-ol (IV) a) Qual a função orgânica do decanol? b) Qual a função orgânica da 1-metilpropilamina? c) Qual a fórmula molecular da bifenila? d) Qual composto apresenta carbonila? e) Quais compostos possuem hidroxila? 03) Na capsaicina é a substância responsável pelo ardor de todas as espécies de pimentas vermelhas e tem a estrutura representada abaixo: CH 3 O N H O HO Capsaicina a) Quais as funções orgânicas presentes na Capsaicina? b) A capsaicina é um composto aromático? Justifique. 04) O ácido I, presente em algumas gorduras de origem animal, é isômero do éster II, utilizado como aromatizante artificial de frutas. Considere as fórmulas estruturais e a temperatura de ebulição dos compostos I e II acima e responda: a)o nome do composto I é b) A função orgânica do composto II é c) Explique por que o composto I tem temperatura de ebulição maior que o composto II d)a reação do composto I com solução aquosa de NaOH resulta nos compostos III e IV. Escreva a fórmula desses compostos.

3 05) O ácido acetilsalicílico, componente ativo de alguns analgésicos, é um derivado do ácido salicílico: A) A quantidade de grupos carbonila nos dois ácidos é o mesmo? Justifique. B) Qual(is) função(ões) que não é comum nos dois ácidos? C) Os ácidos apresentam caráter aromático? Justifique. D) Os dois ácidos são isômeros um do outro, ou seja, apresentam a mesma fórmula molecular? Justifique sua resposta. 06) Um composto orgânico A, de fórmula molecular C 4 H 6, produz, por hidrogenação catalítica, um composto B, não-ramificado, de fórmula molecular C 4 H 10. A- REPRESENTE as estruturas dos compostos A e B. B-. REPRESENTE a estrutura de um composto C, que é um isômero de A, mas consome, na reação de hidrogenação completa, apenas 1 mol de hidrogênio por mol de C. 07) Um dos componentes da cera de abelhas é a substância A, representada pela fórmula estrutural: CH 3 (CH 2 ) 23 CH 2 COOCH 2 (CH 2 ) 26 CH A Essa substância, quando hidrolisada, forma dois produtos, B e C: A + H 2 O B + C Considerando essas informações, faça o que se pede. A) REPRESENTE as fórmulas estruturais das substâncias B e C. B) IDENTIFIQUE o nome da função orgânica a que pertence cada espécie A, B e C. 08) Seis horas da manhã. A noite fora chuvosa. Tremenda tempestade abatera-se sobre Belo Horizonte. O despertador toca, Elaine abre os olhos preguiçosamente, resmunga e pega um descongestionante nasal, porque acordou resfriada. Esse não! grita Marco Antônio, seu esposo. Já cansei de dizer que esse descongestionante contém fenilpropanolamina, substância proibida por aumentar o risco de derrame! Use o soro fisiológico! a) Escreva a representação química e o nome de uma função orgânica existente na fenilpropanolamina. b) Escreva o nome químico e a fórmula da substância iônica dissolvida no soro fisiológico. 09) O Naproxen e o Ibuprofen são indicados para o tratamento da artrite e reumatismo. Considerando-se essas estruturas moleculares, responda: a) Qual(is) função(ões) orgânica presente em cada composto? b) Os dois compostos apresentam isomeria óptica? Justifique. c) Os compostos são isômeros?justifique

4 10) O índice de octano tem o objetivo de avaliar a qualidade da gasolina e fundamenta-se na comparação da mesma com uma mistura padrão das substâncias cujas fórmulas estão relacionadas a seguir: A) Escreva o nome oficial(iupac) da substância I e II. B) Explique a baixa solubilidade desses compostos com a água. 11) Vamos considerar duas buretas lado a lado. Numa se coloca água e na outra n-hexano, mas não digo qual é qual. Pego agora um bastão de plástico e atrito-o com uma flanela. Abro as torneiras das duas buretas, deixando escorrer os líquidos que formam fios até caírem nos frascos coletores. Aproximo a régua de plástico e o posiciono no espaço entre os dois fios, bem próximo dos mesmos. a) A partir da observação do experimento, como se pode saber qual das duas buretas contém n- hexano? Por quê? Explique fazendo um desenho. b) Se em lugar de água e de n-hexano fossem usados trans-1,2-dicloroeteno e cis-1,2-dicloroeteno, o que se observaria ao repetir o experimento? 12) Dois isômeros de fórmula molecular C 4 H 10 O, rotulados como compostos I e II, foram submetidos a testes físicos e químicos de identificação. O composto I apresentou ponto de ebulição igual a 83 o C e o composto II igual a 35 o C. Ao reagir os compostos com solução violeta de permanganato de potássio em meio ácido, a solução não descoloriu em nenhum dos casos. a) RESPONDA: Que tipo de isomeria ocorre entre esses compostos? Por que o isômero I apresenta maior ponto de ebulição? b) EXPLIQUE por que o isômero I não reagiu com a solução ácida de KMnO 4. Qual o nome IUPAC do composto I? 13) Considere a vitamina C, de fórmula que, no organismo humano, atua como antioxidante. A) Tendo como base a fórmula estrutural da vitamina C podemos classificá-la como um composto aromático? Justifique. B) Explique tendo como base o modelo de ligação química a alta solubilidade da vitamina C em água. 14) Considere-se as substâncias I, II e III mostradas abaixo, I. 2-cloro butano II. Hidróxi benzeno III. Tolueno a) escreva a estruturas das substâncias I, II e III b) Explique por que o fenol apresenta maior ponto de ebulição que o tolueno

5 15) A oleamida (C 18 H 35 NO), uma amida derivada do ácido oléico, é uma das substâncias responsáveis pelo sono. Somente o isômero cis apresenta esta atividade. Há indícios de que, quando a oleamida atinge uma dada concentração no organismo, o sono aparece. Ao longo do sono, essa substância é hidrolisada a ácido oléico, o que faz diminuir gradativamente a sua concentração, levando a pessoa a despertar. a) Qual é a representação química da função amida? b) Qual é a fórmula estrutural do isômero da oleamida que, segundo esses cientistas, apresenta atividade relacionada ao sono? c) ESCREVA a equação química que representa a reação de hidrólise da oleamida. d) ESCREVA a equação química que representa a reação do ácido oléico com hidróxido de sódio(naoh) produzindo sabão. 16) Na reação de etanol (CH 3 CH 2 OH) com ácido acético (CH 3 COOH), produzindo acetato de etila., julgue os itens a seguir: I) quebram-se ligações covalentes e formam-se novas ligações covalentes; II) quebram-se ligações de hidrogênio, tanto no álcool quanto no ácido; III) formam-se moléculas que se associam por ligações de hidrogênio. Justifique sua resposta. 17) O ácido I, presente em algumas gorduras de origem animal, é isômero do éster II, utilizado como aromatizante artificial de frutas. CH 3 CH 2 CH 2 COOH CH 3 COOCH 2 CH 3 I II a) Tendo como base os modelos de ligações químicas INDIQUE o composto que provavelmente possuirá maior temperatura de ebulição. JUSTIFIQUE sua resposta b) A reação do composto I com solução aquosa de NaOH resulta nos compostos III e IV. ESCREVA A FÓRMULA desses compostos. CH 3 CH 2 CH 2 COOH + NaOH III + IV c) RESPONDA: Quais os produtos obtidos da hidrólise do composto II 18) Na reação de etanol (CH 3 CH 2 OH) com ácido acético (CH 3 COOH), produzindo acetato de etila., julgue os itens a seguir: IV) quebram-se ligações covalentes e formam-se novas ligações covalentes; V) quebram-se ligações de hidrogênio, tanto no álcool quanto no ácido; VI) formam-se moléculas que se associam por ligações de hidrogênio. Justifique sua resposta. 19) Um determinado alceno, por hidrogenação catalítica, produz o 2,3 dimetil pentano. a) Apresente o nome e a fórmula estrutural deste alceno sabendo que o mesmo possui isomeria geométrica (cis-trans). b) Escreva a fórmula estrutural de um isômero de posição do 2-3-dimetilpentano que apresenta um carbono quaternário. 20) A equação a seguir representa a reação entre o álcool etílico e o ácido acético: a) Escreva o nome oficial(iupac) do álcoos e represente sua formula estrutural. b) Escreva o nome oficial do ácido carboxílico e represente sua fórmula estrutural. c) Represente a fórmula estrutural do éster.

6 21) Machucou? Passa Gelol que passa. Uma das substâncias ativas do medicamento citado no comercial de TV é o salicilato de metila, que pode ser obtido pela reação entre um ácido carboxílico e um álcool. Sua fórmula estrutural plana está abaixo representada: O salicilato de metila quando hidrolizada forma dois prodiutos A e B : Salicilato de metila + H 2 O A + B Considerando essas informações represente a formula estrutural das substâncias A e B. 22) Lipídeos podem auto estruturarem-se em um meio aquoso, formando micelas, bicamadas e lipossomas. Em células animais, a membrana celular é constituída por uma estrutura do tipo bicamada. Tendo em vista essas informações, Indique qual vitamina, das representadas a seguir, atravessa a membrana celular por difusão simples. Explique sua escolha 23) Considere as estruturas abaixo, designadas A, B, C e D: a) Escreva a fórmula molecular do composto A b) Escreva o nome do composto B c) Indique as funções orgânicas presentes na estrutura D

7 24) Um dos pontos mais polêmicos na Olimpíada de Beijing foi o doping. Durante os jogos foram feitos aproximadamente testes, entre urinários e sanguíneos, com alguns casos de doping confirmados. O último a ser flagrado foi um halterofilista ucraniano, cujo teste de urina foi positivo para nandrolona, um esteróide anabolizante. Esse esteróide é comercializado na forma decanoato de nandrolona (I), que sofre hidrólise, liberando a nandrolona no organismo. a) Na estrutura I, identifique com um círculo e nomeie os grupos funcionais presentes. b) Represente a estrutura de um compostos que resulta da reação de hidrólise do decanoato de nandrolona. 25) A histidina, um aminoácido, é utilizada pelo organismo para a síntese da histamina, por meio de uma reação de descarboxilação. a) Explique qual das duas substâncias é mais solúvel em água. b) Explique, de acordo com a teoria de Bronsted-Lowry, por que a histidina apresenta caráter anfótero em meio aquoso, enquanto seu derivado, a histamina, não. 26)Os compostos abaixo representam uma série homóloga* de alcanos: Nome Fórmula estrutural Fórmula molecular Etano CH 3 CH 3 C 2 H 6 Propano CH 3 CH 2 CH 3 C 3 H 8 Butano CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 C 4 H 10 Pentano CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 C 5 H 12 Hexano CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 C 6 H 14 *Série Homóloga: compostos de uma mesma função que diferem exclusivamente em um número inteiro de grupos CH 2, portanto no tamanho da cadeia carbônica. A) Qual o tipo de ligação que ocorre entre as moléculas dos compostos dessa série homóloga? Explique a baixíssima solubilidade desses compostos em água. B) Indique a ordem crescente da temperatura de ebulição dos compostos dessa série homóloga. Justifique.

8 27)A cachaça é uma bebida alcoólica constituída por cerca de 45% de etanol, em volume, e muitos outros componentes. Nesta tabela, estão representados três outros alcoóis também encontrados na cachaça: a) Escreva o nome (nomenclatura IUPAC) de cada álcool. I) II) III) a) Indique os tipos de interações intermoleculares(ligações) que ocorre entre as moléculas dos alcoóis. b) Dos três alcoóis representados na tabela, o álcool I é o mais volátil. Com base nas interações intermoleculares, JUSTIFIQUE esse comportamento do álcool I 28)No rótulo de alguns refrigerantes light encontram-se as informações "sem açúcar" e "contém fenilalanina". As fórmulas estruturais planas da fenilalanina e do açúcar, às quais o rótulo se refere, são representadas, a seguir: a) Circule, nas estruturas I e II, três grupos funcionais diferentes, citando seus nomes. b) Cite uma propriedade química comum às substâncias I e II. Explique c) O composto I, a fenilalanina, é um aminoácido e possui caráter anfótero, isto é, possui caráter ácido e básico. Tendo como base a estrutura do aminoácido explique essa afirmativa. 29) A margarina é um produto alimentar obtido pela hidrogenação catalítica de óleos vegetais: Óleos vegetais + H 2 Margarina Considerando a reação de hidrogenação de óleos vegetais no processo de obtenção de margarina indique se as afirmativas abaixo são verdadeiras ou falsas, justificando sua escolha. a) Os óleos vegetais são constituídos por compostos que possuem cadeia carbônica insaturada. ( ) verdadeira ( ) Falsa Justificativa: b) A hidrogenação de óleos vegetais formam compostos com temperaturas de fusão menores. ( ) verdadeira ( ) Falsa Justificativa:

9 30) Ácido acetilsalicílico- conhecido como aspirina e empregado como antipirético e analgésico (combate à febre). O ácido salicílico- O nome salicílico vem do latim salix, que quer dizer árvore do salgueiro, de onde foi isolado pela primeira vez. Os médicos da Grécia Antiga conheciam as propriedades antipiréticas e redutoras da febre, da casca desta árvore Considerando o caráter ácido dessas substâncias, INDIQUE aquela que poderia ser usada como um antipirético com um menor poder de causar lesões às paredes do estômago. Justifique sua escolha.. Disciplina: Química Série: 3ª série / Ensino Médio Aluno(a): Atividade: PROGRAMA DE RECUPERAÇÃO E EXERCÍCIOS 3ª etapa 2013 Prof.: Marco Antônio PROGRAMA RECUPERAÇÃO ANUAL DA 3ª SÉRIE/ENSINO MÉDIO I - QUÍMICA ORGÂNICA 6. Representação de moléculas orgânicas. Carbono tetraédrico, trigonal e digonal e ligações simples e múltiplas. Fórmulas estruturais condensadas e de linhas. 7. Conceituação de grupo funcional e reconhecimento por grupos funcionais de: alquenos, alquinos e hidrocarbonetos aromáticos, alcoóis, fenóis, éteres, aminas, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres e amidas. 8. Propriedades físicas dos compostos orgânicos(temperatura de fusão/ebulição, solubilidade); 9. Isomeria constitucional e estereoisomeria(óptica e geométrica): identificação de isômeros constitucionais em substâncias alifáticas e aromáticas; identificação de diastereoisômeros em substâncias etilênicas, identificação de carbono assimétrico Reações orgânicas: 5.1. de compostos alifáticos insaturados: adição de H de hidrólise, esterificação Orientação para estudo:

10 O conteúdo da recuperação encontra-se em todo volume 1 da coleção Pitágoras da 3ª série do ensino médio e, nas anotações feitas em sala, Revise os exercícios e as provas feitas e as atividades práticas, realizadas em sala. Resolva os exercícios da lista abaixo Bons Estudos Marco Antônio EXERCÍCIOS RECUPERAÇÃO ANUAL -3ºANO/EM 01) Os hidrocarbonetos são os principais constituintes do petróleo. A respeito dos hidrocarbonetos, cujos nomes estão relacionados a seguir: I 2,2,4 trimetil pentano(isooctano) II 2-buteno III metil benzeno(tolueno) IV hexano V 3 heptino Indique a fórmula estrutural plana e a que classificação se encaixa os compostos. 02) A bifenila é um composto com ação fungistática, que inibe a esporulação de fungos. A 1- metilpropilamina é um fungicida utilizado no controle de fungos em batatas e diversas espécies de frutas cítricas. O ácido cloroacético e seu sal de sódio são comercializados como herbicidas. O decan-1- ol é comercializado como regulador do crescimento de plantas. NH 2 ClCH 2 CO 2 H CH 3 [CH 2 ] 8 CH 2 OH Bifenila (I) 1-metilpropilamina (II) Ácido cloroacético (III) Decan-1-ol (IV) a) Qual a função orgânica do decanol? b) Qual a função orgânica da 1-metilpropilamina? c) Qual a fórmula molecular da bifenila? d) Qual composto apresenta carbonila? e) Quais compostos possuem hidroxila? 03) Na capsaicina é a substância responsável pelo ardor de todas as espécies de pimentas vermelhas e tem a estrutura representada abaixo: CH 3 O N H O HO Capsaicina a) Quais as funções orgânicas presentes na Capsaicina? b) A capsaicina é um composto aromático? Justifique. 04) O ácido I, presente em algumas gorduras de origem animal, é isômero do éster II, utilizado como aromatizante artificial de frutas.

11 Considere as fórmulas estruturais e a temperatura de ebulição dos compostos I e II acima e responda: a)o nome do composto I é d) A função orgânica do composto II é e) Explique por que o composto I tem temperatura de ebulição maior que o composto II d)a reação do composto I com solução aquosa de NaOH resulta nos compostos III e IV. Escreva a fórmula desses compostos. 05) O ácido acetilsalicílico, componente ativo de alguns analgésicos, é um derivado do ácido salicílico: E) A quantidade de grupos carbonila nos dois ácidos é o mesmo? Justifique. F) Qual(is) função(ões) que não é comum nos dois ácidos? G) Os ácidos apresentam caráter aromático? Justifique. H) Os dois ácidos são isômeros um do outro, ou seja, apresentam a mesma fórmula molecular? Justifique sua resposta. 06) Um composto orgânico A, de fórmula molecular C 4 H 6, produz, por hidrogenação catalítica, um composto B, não-ramificado, de fórmula molecular C 4 H 10. A- REPRESENTE as estruturas dos compostos A e B. B-. REPRESENTE a estrutura de um composto C, que é um isômero de A, mas consome, na reação de hidrogenação completa, apenas 1 mol de hidrogênio por mol de C. 07) Um dos componentes da cera de abelhas é a substância A, representada pela fórmula estrutural: CH 3 (CH 2 ) 23 CH 2 COOCH 2 (CH 2 ) 26 CH A Essa substância, quando hidrolisada, forma dois produtos, B e C: A + H 2 O B + C Considerando essas informações, faça o que se pede. C) REPRESENTE as fórmulas estruturais das substâncias B e C. D) IDENTIFIQUE o nome da função orgânica a que pertence cada espécie A, B e C.

12 08) Seis horas da manhã. A noite fora chuvosa. Tremenda tempestade abatera-se sobre Belo Horizonte. O despertador toca, Elaine abre os olhos preguiçosamente, resmunga e pega um descongestionante nasal, porque acordou resfriada. Esse não! grita Marco Antônio, seu esposo. Já cansei de dizer que esse descongestionante contém fenilpropanolamina, substância proibida por aumentar o risco de derrame! Use o soro fisiológico! a) Escreva a representação química e o nome de uma função orgânica existente na fenilpropanolamina. b) Escreva o nome químico e a fórmula da substância iônica dissolvida no soro fisiológico. 09) O Naproxen e o Ibuprofen são indicados para o tratamento da artrite e reumatismo. Considerando-se essas estruturas moleculares, responda: a) Qual(is) função(ões) orgânica presente em cada composto? b) Os dois compostos apresentam isomeria óptica? Justifique. c) Os compostos são isômeros?justifique 10) O índice de octano tem o objetivo de avaliar a qualidade da gasolina e fundamenta-se na comparação da mesma com uma mistura padrão das substâncias cujas fórmulas estão relacionadas a seguir: A) Escreva o nome oficial(iupac) da substância I e II. B) Explique a baixa solubilidade desses compostos com a água. 11) Vamos considerar duas buretas lado a lado. Numa se coloca água e na outra n-hexano, mas não digo qual é qual. Pego agora um bastão de plástico e atrito-o com uma flanela. Abro as torneiras das duas buretas, deixando escorrer os líquidos que formam fios até caírem nos frascos coletores. Aproximo a régua de plástico e o posiciono no espaço entre os dois fios, bem próximo dos mesmos. a) A partir da observação do experimento, como se pode saber qual das duas buretas contém n- hexano? Por quê? Explique fazendo um desenho. b) Se em lugar de água e de n-hexano fossem usados trans-1,2-dicloroeteno e cis-1,2-dicloroeteno, o que se observaria ao repetir o experimento? 12) Dois isômeros de fórmula molecular C 4 H 10 O, rotulados como compostos I e II, foram submetidos a testes físicos e químicos de identificação. O composto I apresentou ponto de ebulição igual a 83 o C e o composto II igual a 35 o C. Ao reagir os compostos com solução violeta de permanganato de potássio em meio ácido, a solução não descoloriu em nenhum dos casos.

13 a) RESPONDA: Que tipo de isomeria ocorre entre esses compostos? Por que o isômero I apresenta maior ponto de ebulição? b) EXPLIQUE por que o isômero I não reagiu com a solução ácida de KMnO 4. Qual o nome IUPAC do composto I? 13) Considere a vitamina C, de fórmula que, no organismo humano, atua como antioxidante. A) Tendo como base a fórmula estrutural da vitamina C podemos classificá-la como um composto aromático? Justifique. B) Explique tendo como base o modelo de ligação química a alta solubilidade da vitamina C em água. 14) Considere-se as substâncias I, II e III mostradas abaixo, I. 2-cloro butano II. Hidróxi benzeno III. Tolueno a) escreva a estruturas das substâncias I, II e III b) Explique por que o fenol apresenta maior ponto de ebulição que o tolueno 15) A oleamida (C 18 H 35 NO), uma amida derivada do ácido oléico, é uma das substâncias responsáveis pelo sono. Somente o isômero cis apresenta esta atividade. Há indícios de que, quando a oleamida atinge uma dada concentração no organismo, o sono aparece. Ao longo do sono, essa substância é hidrolisada a ácido oléico, o que faz diminuir gradativamente a sua concentração, levando a pessoa a despertar. a) Qual é a representação química da função amida? b) Qual é a fórmula estrutural do isômero da oleamida que, segundo esses cientistas, apresenta atividade relacionada ao sono? c) ESCREVA a equação química que representa a reação de hidrólise da oleamida. d) ESCREVA a equação química que representa a reação do ácido oléico com hidróxido de sódio(naoh) produzindo sabão. 16) Na reação de etanol (CH 3 CH 2 OH) com ácido acético (CH 3 COOH), produzindo acetato de etila., julgue os itens a seguir: VII) quebram-se ligações covalentes e formam-se novas ligações covalentes; VIII) quebram-se ligações de hidrogênio, tanto no álcool quanto no ácido; IX) formam-se moléculas que se associam por ligações de hidrogênio. Justifique sua resposta. 17) O ácido I, presente em algumas gorduras de origem animal, é isômero do éster II, utilizado como aromatizante artificial de frutas. CH 3 CH 2 CH 2 COOH CH 3 COOCH 2 CH 3 I II a) Tendo como base os modelos de ligações químicas INDIQUE o composto que provavelmente possuirá maior temperatura de ebulição. JUSTIFIQUE sua resposta b) A reação do composto I com solução aquosa de NaOH resulta nos compostos III e IV. ESCREVA A FÓRMULA desses compostos. CH 3 CH 2 CH 2 COOH + NaOH III + IV c) RESPONDA: Quais os produtos obtidos da hidrólise do composto II

14 18) Na reação de etanol (CH 3 CH 2 OH) com ácido acético (CH 3 COOH), produzindo acetato de etila., julgue os itens a seguir: X) quebram-se ligações covalentes e formam-se novas ligações covalentes; XI) quebram-se ligações de hidrogênio, tanto no álcool quanto no ácido; XII) formam-se moléculas que se associam por ligações de hidrogênio. Justifique sua resposta. 19) Um determinado alceno, por hidrogenação catalítica, produz o 2,3 dimetil pentano. c) Apresente o nome e a fórmula estrutural deste alceno sabendo que o mesmo possui isomeria geométrica (cis-trans). d) Escreva a fórmula estrutural de um isômero de posição do 2-3-dimetilpentano que apresenta um carbono quaternário. 20) A equação a seguir representa a reação entre o álcool etílico e o ácido acético: d) Escreva o nome oficial(iupac) do álcoos e represente sua formula estrutural. e) Escreva o nome oficial do ácido carboxílico e represente sua fórmula estrutural. f) Represente a fórmula estrutural do éster. 21) Machucou? Passa Gelol que passa. Uma das substâncias ativas do medicamento citado no comercial de TV é o salicilato de metila, que pode ser obtido pela reação entre um ácido carboxílico e um álcool. Sua fórmula estrutural plana está abaixo representada: O salicilato de metila quando hidrolizada forma dois prodiutos A e B : Salicilato de metila + H 2 O A + B Considerando essas informações represente a formula estrutural das substâncias A e B. 22) Lipídeos podem auto estruturarem-se em um meio aquoso, formando micelas, bicamadas e lipossomas. Em células animais, a membrana celular é constituída por uma estrutura do tipo bicamada. Tendo em vista essas informações, Indique qual vitamina, das representadas a seguir, atravessa a membrana celular por difusão simples. Explique sua escolha

15 23) Considere as estruturas abaixo, designadas A, B, C e D: a) Escreva a fórmula molecular do composto A b) Escreva o nome do composto B c) Indique as funções orgânicas presentes na estrutura D 24) Um dos pontos mais polêmicos na Olimpíada de Beijing foi o doping. Durante os jogos foram feitos aproximadamente testes, entre urinários e sanguíneos, com alguns casos de doping confirmados. O último a ser flagrado foi um halterofilista ucraniano, cujo teste de urina foi positivo para nandrolona, um esteróide anabolizante. Esse esteróide é comercializado na forma decanoato de nandrolona (I), que sofre hidrólise, liberando a nandrolona no organismo. a) Na estrutura I, identifique com um círculo e nomeie os grupos funcionais presentes. b) Represente a estrutura de um compostos que resulta da reação de hidrólise do decanoato de nandrolona.

16 25) A histidina, um aminoácido, é utilizada pelo organismo para a síntese da histamina, por meio de uma reação de descarboxilação. a) Explique qual das duas substâncias é mais solúvel em água. b) Explique, de acordo com a teoria de Bronsted-Lowry, por que a histidina apresenta caráter anfótero em meio aquoso, enquanto seu derivado, a histamina, não. 26)Os compostos abaixo representam uma série homóloga* de alcanos: Nome Fórmula estrutural Fórmula molecular Etano CH 3 CH 3 C 2 H 6 Propano CH 3 CH 2 CH 3 C 3 H 8 Butano CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 C 4 H 10 Pentano CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 C 5 H 12 Hexano CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 C 6 H 14 *Série Homóloga: compostos de uma mesma função que diferem exclusivamente em um número inteiro de grupos CH 2, portanto no tamanho da cadeia carbônica. C) Qual o tipo de ligação que ocorre entre as moléculas dos compostos dessa série homóloga? Explique a baixíssima solubilidade desses compostos em água. D) Indique a ordem crescente da temperatura de ebulição dos compostos dessa série homóloga. Justifique. 27)A cachaça é uma bebida alcoólica constituída por cerca de 45% de etanol, em volume, e muitos outros componentes. Nesta tabela, estão representados três outros alcoóis também encontrados na cachaça: b) Escreva o nome (nomenclatura IUPAC) de cada álcool. II) II) III)

17 c) Indique os tipos de interações intermoleculares(ligações) que ocorre entre as moléculas dos alcoóis. d) Dos três alcoóis representados na tabela, o álcool I é o mais volátil. Com base nas interações intermoleculares, JUSTIFIQUE esse comportamento do álcool I 28)No rótulo de alguns refrigerantes light encontram-se as informações "sem açúcar" e "contém fenilalanina". As fórmulas estruturais planas da fenilalanina e do açúcar, às quais o rótulo se refere, são representadas, a seguir: d) Circule, nas estruturas I e II, três grupos funcionais diferentes, citando seus nomes. e) Cite uma propriedade química comum às substâncias I e II. Explique f) O composto I, a fenilalanina, é um aminoácido e possui caráter anfótero, isto é, possui caráter ácido e básico. Tendo como base a estrutura do aminoácido explique essa afirmativa. 29) A margarina é um produto alimentar obtido pela hidrogenação catalítica de óleos vegetais: Óleos vegetais + H 2 Margarina Considerando a reação de hidrogenação de óleos vegetais no processo de obtenção de margarina indique se as afirmativas abaixo são verdadeiras ou falsas, justificando sua escolha. 30) c) Os óleos vegetais são constituídos por compostos que possuem cadeia carbônica insaturada. ( ) verdadeira ( ) Falsa Justificativa: d) A hidrogenação de óleos vegetais formam compostos com temperaturas de fusão menores. ( ) verdadeira ( ) Falsa Justificativa: Ácido acetilsalicílico- conhecido como aspirina e empregado como antipirético e analgésico (combate à febre). O ácido salicílico- O nome salicílico vem do latim salix, que quer dizer árvore do salgueiro, de onde foi isolado pela primeira vez. Os médicos da Grécia Antiga conheciam as propriedades antipiréticas e redutoras da febre, da casca desta árvore Considerando o caráter ácido dessas substâncias, INDIQUE aquela que poderia ser usada como um antipirético com um menor poder de causar lesões às paredes do estômago. Justifique sua escolha.