Isomeria - Questões Objetivas

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1 Isomeria - Questões Objetivas 1. (Ufpe) A cortisona é um esteróide que possui efeito antiinflamatório e é importante no tratamento da asma e da artrite. A partir de sua estrutura, podemos afirmar que a cortisona: ( ) Possui 6 carbonos assimétricos. ( ) Possui uma função de álcool primário e outra de álcool secundário. ( ) Possui três funções de cetona. ( ) Apresenta atividade óptica devido apenas aos carbonos que possuem grupamentos metílicos. ( ) Pode apresentar tautomeria. TEXTO PARA AS PRÓXIMAS 2 QUESTÕES. (Ufpe) Na(s) questão(ões) a seguir escreva nos parênteses a letra (V) se a afirmativa for verdadeira ou (F) se for falsa. 2. Considere os seguintes compostos orgânicos: A: CHƒ - CH - CH - CH Br B: CHƒ - CH - CH = CH C: CHƒ - CH = CH - CHƒ D: CHƒ - CH - CH Br - CHƒ É possível afirmar que o(s) composto(s): ( ) A e D são isômeros estruturais. ( ) C pode ser obtido a partir de D através de uma reação de eliminação. ( ) A apresenta atividade óptica. ( ) B e C apresentam isomeria cis-trans. ( ) A pode ser obtido pela adição de HBr a C. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO (Ufc) Na(s) questão(ões) a seguir escreva no espaço apropriado a soma dos itens corretos. 3. Pesquisadores do Departamento de Química da UFC têm isolado novas substâncias a partir de estudos com plantas nordestinas de uso popular medicinal. Algumas destas substâncias apresentam atividades biológicas antibacteriana, antifúngica e antiviral. Dentre as espécies químicas isoladas encontram-se os compostos (A), (B) e (C), cujas estruturas estão representadas a seguir: Assinale as alternativas corretas: 01. Os compostos (A) e (C) apresentam apenas as funções álcool e éter. 02. O composto (C) apresenta três funções químicas distintas. 04. Os três compostos (A), (B) e (C) apresentam ligações duplas conjugadas. 08. Existem carbonos quirais (ou assimétricos) no composto (A). 16. Apenas o composto (A) apresenta a função éster. pag.1

2 Soma ( ) TEXTO PARA AS PRÓXIMAS 2 QUESTÕES. (Ufmt) Na(s) questão(ões) a seguir julgue os itens e escreva nos parênteses (V) se for verdadeiro ou (F) se for falso. 7. (Ufsc) A seguir, temos compostos pertencentes a quatro funções orgânicas distintas: 4. Julgue os itens a seguir. ( ) O saco plástico furado é um lixo doméstico inorgânico. ( ) O clorofórmio apresenta, em sua fórmula molecular, entre outros átomos, 3 átomos de cloro. ( ) O éter comum é também conhecido como éter vinílico. 5. Julgue os itens a seguir. ( ) O 2 clorobutano é uma molécula oticamente ativa. ( ) O tratamento de 2 penteno com bromo à temperatura ambiente produz 2,2 dibromopentano. ( ) A oxidação do pentanal produz ácido pentanóico. 6. (Uece) A vitamina A (retinol), que tem importante função na proteção dos epitélios, tem a seguinte fórmula estrutural. Examine a fórmula e assinale a alternativa correta: 01. O composto I chama-se Butanal e o composto II, Butanona. 02. O composto III chama-se ácido Butanóico e o composto IV, Butano. 04. O composto I e o composto II apresentam isomeria de função. 08. O composto III é encontrado na manteiga rançosa. 16. A cadeia do composto IV é acíclica ou aberta, normal, homogênea e saturada. 32. A cadeia do composto II é acíclica ou aberta, ramificada, heterogênea e insaturada. 8. (Ufsm) a) é um álcool secundário b) é um composto hidrossolúvel c) apresenta isômeros d) não possui carbono quaternário Com respeito às moléculas representadas anteriormente, assinale V nas afirmativas verdadeiras e F nas falsas. pag.2

3 ( ) Todas as moléculas representadas contêm, além da função amina, as funções ácido carboxílico e amida. ( ) Dentre as moléculas representadas, existem dois aminoácidos. ( ) Somente duas moléculas representadas contêm o grupo funcional fenol. ( ) Todas as moléculas representadas possuem carbono quiral. ( ) A serotonina possui mais de um carbono quiral. A seqüência correta é a) V - F - V - V - F. b) F - V - V - F - F. c) F - V - F - V - F. d) V - F - F - V - V. e) F - V - V - F - V. (1) Os compostos II e V contêm a função éter. (2) O composto III é isômero do composto de fórmula molecular C H NO. (3) O composto IV contém a função fenol. (4) Por conterem anel benzênico, os compostos apresentados podem ser classificados como aromáticos. 10. (Unesp) O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural 9. (Unb) O quadro abaixo apresenta as estruturas de algumas substâncias comumente usadas em protetores solares. Essas substâncias bloqueiam seletivamente a radiação ultravioleta, prejudicial à saúde. Suas estruturas químicas incluem anel benzênico substituído. I. ácido p-aminobenzóico (PABA) II. 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona (ozibenzona) III. p-(n, N-dimetil) aminobenzoato de 2-etilhexila IV. salicilato de 2-etilhexila V. p-metoxicinamato de 2-etilhexila Com relação a essas estruturas químicas, julgue os itens a seguir. Sobre o aspartame, são feitas as seguintes afirmações: I - apresenta as funções éster e amida; II - não apresenta isomeria óptica; III - sua fórmula molecular é C HƒN O. Das afirmativas apresentadas, a) apenas I é verdadeira. b) apenas I e II são verdadeiras. c) apenas I e III são verdadeiras. d) apenas II e III são verdadeiras. e) I, II e III são verdadeiras. 11. (Cesgranrio) Dados compostos: 1- CHƒ - CH = CH - CHƒ 2- CH = CH - CH - CHƒ 3- CHƒCH - (CHƒ) -CHƒ 4- CHƒ - CH - CH - CHƒ pag.3

4 Podemos afirmar que: a) 1 e 2 são isômeros geométricos. b) 1 e 3 são isômeros de posição. c) 1 e 4 são isômeros funcionais. d) 3 e 4 são isômeros de posição. e) 3 e 4 são isômeros de cadeia. amostras desses hidrocarbonetos foram analisadas, determinando-se as quantidades de carbono e de hidrogênio presentes em cada uma delas. Os resultados obtidos foram os seguintes: 12. (Cesgranrio) Sejam os compostos orgânicos a seguir: Dentre as opções a seguir, assinale a correta: a) I e IV são isômeros de núcleo; II e V são metâmeros; III e VI são isômeros geométricos. b) II e III bem como V e VI são isômeros de cadeia; I e IV são isômeros geométricos. c) I e IV são metâmeros; II e V são isômeros funcionais; III e VI são isômeros geométricos. d) I e IV são isômeros funcionais; II e V são tautômeros; III e VI são isômeros ópticos. e) II e V são isômeros geométricos; I e IV são tautômeros; III e VI são metâmeros. 13. (Fuvest) Quantos isômeros estruturais e geométricos, considerando também os cíclicos, são previstos com a fórmula molecular CƒH CØ? a) 2. b) 3. c) 4. d) 5. e) (Fuvest) Deseja-se saber se três hidrocarbonetos saturados I, II e III são isômeros entre si. Para tal, Se desejar utilize massas molares (g/ mol): C... 12; H... 1 Com base nesses resultados pode-se afirmar que a) I não é isômero de II nem de III. b) I é isômero apenas de II. c) I é isômero apenas de III. d) II é isômero apenas de III. e) I é isômero de II e de III. 15. (Ita) Considere as afirmações: I. Propanal é um isômero da propanona. II. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol. III. 1-Propanol é um isômero do 2-propanol. IV. Propilamina é um isômero da trimetilamina. Estão CORRETAS: a) Todas. b) Apenas I, II e III. c) Apenas I e II. d) Apenas II e IV. e) Apenas III e IV. 16. (Ita) Considere as afirmações a seguir: I. Ciclohexano não admite isômeros. II. Penta-cloro-benzeno admite cinco isômeros. III. O polímero polipropileno admite vários isômeros. IV. Di-flúor-eteno admite três formas isoméricas, das quais duas são polares e uma é apolar. Qual das opções a seguir contém apenas a(s) pag.4

5 afirmação(ções) CORRETA(S)? a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) III e IV. e) IV. 17. (Mackenzie) O isômero de função, do aldeído que apresenta a menor cadeia carbônica ramificada e saturada, tem fórmula estrutural plana: É certo afirmar-se que os compostos aí representados constituem, um em relação ao outro, um par de: a) isômeros estruturais b) estereoisômeros c) enantiômeros d) diastereoisômeros 20. (Ufes) Dois líquidos incolores têm a fórmula molecular C H³O, porém apresentam pontos de ebulição bastante diferentes (117,7 C e 34,6 C). Esses líquidos podem ser a) um aldeído e uma cetona. b) um álcool e um éter. c) dois éteres isoméricos. d) duas cetonas isoméricas. e) dois aldeídos isoméricos. 21. (Ufmg) Considere as substâncias com as estruturas 18. (Mackenzie) A alternativa que apresenta um par de isômeros planos é: a) pentanal e 2 - metil butanol. b) 3 - metil - pentano e 2,3 - dimetil - butano. c) 1,2 - dihidróxi - propano e ácido propanóico. d) trimetilamina e etildimetilamina. e) metóxi - metano e etano. 19. (Uece) Analise as fórmulas representadas, comparando-as e buscando localizar as diferenças que as distingue. Com relação a essas substâncias, todas as alternativas estão corretas, EXCETO a) I e IV são isômeros de função. b) I e II são isômeros de posição. c) II e III são isômeros de cadeia. d) I e III apresentam isomeria geométrica. e) II e III contêm átomo de carbono quiral. 22. (Ufmg) Nos estudos sobre a geometria do átomo de carbono tetravalente, foram propostos os arranjos pag.5

6 e o propeno, são isômeros. Todas as seguintes propriedades permitem distinguir esses gases, EXCETO a) A quantidade de CO produzida na combustão completa b) A reatividade frente ao hidrogênio em presença de catalisador c) A temperatura de liquefação d) O calor de combustão A alternativa que apresenta o arranjo e o número de isômeros possíveis para a substância CH CØ é a) I, dois isômeros. b) II, três isômeros. c) III, três isômeros. d) IV, dois isômeros. e) V, dois isômeros. 25. (Ufpel) O odor de muitos vegetais, como o louro, a cânfora, o cedro, a losna, e a cor de outros, como a cenoura e o tomate, são devidos à presença de terpenóides (terpenos). Os terpenos são o resultado da união de duas ou mais unidades do isopreno, como se pode ver abaixo: 23. (Ufmg) Considere as substâncias com as seguintes fórmulas estruturais. Com relação a essas substâncias, a afirmativa FALSA é a) I e II são isômeros de posição. b) II apresenta grupo metoxila. c) III é a mais ácida de todas. d) IV reage com NaOH(aq) produzindo um sal e metanol. e) todas apresentam a ligação C=O. 24. (Ufmg) Dois compostos gasosos, o ciclopropano Em relação ao isopreno, podemos afirmar que a) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPAC, é 2-metil-1-buteno. b) o isopreno não apresenta carbonos insaturados. c) o isopreno é isômero de cadeia do 4-metil-2- pentino. d) segundo a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), a nomenclatura do isopreno é 2- metil-1,3-butadieno. e) o isopreno pode apresentar isômeros de cadeia, funcionais e tautômeros. 26. (Ufrs) Com a fórmula molecular C HN, são representados os seguintes pares compostos: pag.6

7 e) 2 isômeros. os pares I, II e III são, respectivamente, a) isômeros de posição, metâmeros e isômeros de cadeia. b) isômeros de posição, tautômeros e isômeros funcionais. c) isômeros de cadeia, metâmeros e isômeros de posição. d) isômeros funcionais, isômeros de posição e isômeros de cadeia. e) isômeros de cadeia, isômeros de posição e metâmeros. 27. (Ufv) O número de isômeros constitucionais existentes com a fórmula molecular C H N é: a) 6 b) 2 c) 3 d) 4 e) (Unirio) Os especialistas sabem que quanto mais ramificado um hidrocarboneto, mais resistente ele será à compressão sem sofrer ignição espontânea. Quanto maior a resistência, maior a "octanagem". A indústria de petróleo classifica as gasolinas comparando-as com a eficiência do n-heptano(i), que possui octanagem zero, e com a eficiência do 2,2,4 - trimetilpentano (II), que possui octanagem 100. Assinale a opção correta. a) I e II são isômeros de cadeia. b) I e II são substâncias polares. c) O composto I possui ligações sigma (œ) e ligações pi ( ). d) O composto I é insolúvel no composto II. e) O composto II é solúvel no composto I. 31. (Unirio) "Os nitritos são usados como conservantes químicos em alimentos enlatados e em presuntos, salsichas, salames, lingüiças e frios em geral. Servem para manter a cor desses alimentos e proteger contra a contaminação bacteriana. O problema é que essas substâncias, no organismo, podem converter-se em perigosos agentes cancerígenos, as nitrosaminas...". (REVISTA VEJA, setembro de 1998) 28. (Unesp) Têm a mesma fórmula molecular C H³: a) n-pentano e metilciclobutano. b) penteno-1 e ciclopentano. c) pentino-2 e ciclopenteno. d) 2-metilbutano e dimetilciclopropano. e) 2,2-dimetilpropano e etilciclopropano. 29. (Unesp) Considerando-se a posição dos grupos - CHƒ no anel aromático, o dimetilbenzeno possui a) 10 isômeros. b) 6 isômeros. c) 5 isômeros. d) 3 isômeros. Considerando-se as estruturas anteriores, da dibutilnitrosamina e da di-isobutil nitrosamina, podese afirmar que representam isômeros: a) geométricos. b) de função. pag.7

8 c) de cadeia. d) de posição. e) por metameria. 32. (Ita) Qual das substâncias a seguir pode ter isômeros ópticos, ou seja, contém carbono quiral? a) Flúor-cloro-bromo-metano b) 1,2-dicloro-eteno c) Metil-propano d) Dimetil-propano e) Normal-butanol 33. (Ita) Considere os seguintes compostos orgânicos: I. 2-Cloro-butano. II. Bromo-cloro-metano. III. 3, 4-Dicloro-pentano. IV. 1, 2, 4-Tricloro-pentano. Assinale a opção que apresenta as quantidades CORRETAS de carbonos quirais nos retrospectivos compostos anteriores: a) 0 em I; 1 em II; 2 em III; 3 em IV. b) 1 em I; 0 em II; 2 em III; 2 em IV. c) 0 em I; 0 em II; 1 em III; 3 em IV. d) 1 em I; 1 em II; 1 em III; 2 em IV. e) 1 em I; 0 em II; 1 em III; 2 em IV. São isômeros: a) por metameria b) geométricos c) funcionais d) por tautomeria 36. (Uerj) A anfetamina representada a seguir por sua fórmula estrutural plana pode ser encontrada de duas formas espaciais diferentes, sendo que apenas uma delas possui atividade fisiológica. 34. (Uece) As afirmações a seguir estão relacionadas ao fenômeno de isomeria dos compostos orgânicos. Assinale a opção correta: a) CHƒCH COCH CHƒ é um composto opticamente ativo b) a glicose contém quatro carbonos assimétricos c) trans-1,2-diclorociclopropano apresenta isomeria óptica d) 3-metil-1-penteno apresenta apenas isomeria cistrans 35. (Uece) Observe, atentamente as estruturas. Essas diferentes formas espaciais correspondem a isômeros denominados: a) geométricos b) de posição c) funcionais d) óticos 37. (Ufes) Dados os compostos pag.8

9 c) Somente a I e a III apresentam atividade ótica. d) Somente a III e a IV apresentam atividade ótica. e) Somente a II e a IV apresentam atividade ótica. é (são) opticamente ativo(s): a) somente I. b) I e II. c) I e III. d) I, II e III. e) II e III. 38. (Uff) Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada e são denominadas oticamente ativas. Esta propriedade caracteriza os compostos que apresentam isomeria ótica. A condição necessária para a ocorrência de isomeria ótica é que a substância apresente assimetria. Considere as representações espaciais (Fischer) das estruturas a seguir: 39. (Ufrs) Em 1887, Wislicenus determinou experimentalmente a existência de dois isômeros com fórmula estrutural plana HOOC-CH=CH-COOH. O isômero cis foi denominado de ácido malêico e o isômero trans de ácido fumárico. Sobre estes ácidos é correto afirmar que a) ambos desviam a luz polarizada, porém em sentidos opostos. b) ambos têm o mesmo ponto de fusão. c) os ácidos malêico e fumárico não sofrem reação de desidratação. d) formam um par de antípodas ópticos. e) por adição de H, em presença de catalisador, ambos produzem o ácido butanodióico. 40. (Ufrs) Uma reação típica dos alcenos é a adição de halogênios à ligação dupla, formando compostos dihalogenados vicinais, conforme exemplificado a seguir: Em relação às estruturas I, II, III e IV afirma-se, corretamente: a) Todas apresentam atividade ótica. b) Somente a I e a II apresentam atividade ótica. Em relação a essa equação, podemos afirmar que a) o composto II apresenta dois carbonos assimétricos. b) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-3-metilbutano. c) o nome do composto I é 2-metil-buteno-2. d) o alceno pode apresentar isomeria geométrica. e) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-2-metilpropano. pag.9

10 41. (Ufsc) Assinale qual(ais) composto(s) a seguir formaria(m), por hidrogenação, um HIDROCARBONETO OPTICAMENTE ATIVO. assimétrico é: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) (Ufes) A reação da butanona com LiAØH (um redutor muito forte) leva à formação de isômeros, que se distinguem um do outro por apresentarem a) diferentes solubilidades em água. b) diferentes pontos de fusão. c) diferentes pontos de ebulição (P=1 atm). d) diferentes densidades. e) diferentes desvios do plano da luz polarizada. 42. (Unesp) Apresenta isomeria geométrica: a) 2-penteno. b) 1,2-butadieno. c) propeno d) tetrabromoetileno e) 1,2-dimetilbenzeno 43. (Fuvest) A reação do propano com cloro gasoso, em presença de luz, produz dois compostos monoclorados. 45. (Ufmg) Uma substância apresentou as seguintes características: I- Descora solução de Br em CCØ. II- Absorve apenas um mol de H quando submetida à reação de hidrogenação catalítica. III- pode apresentar-se sob duas formas enantioméricas. Uma fórmula estrutural possível para essa substância é Na reação do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em presença de luz, o número de compostos monoclorados que podem ser formados e que não possuem, em sua molécula, carbono 46. (Ufpe) Identifique cada afirmativa como verdadeira ou falsa: ( ) A reação típica de um composto aromático com bromo é de substituição ( ) Todas as ligações carbono-carbono no propeno têm a mesma energia de ligação ( ) O buteno-1 apresenta isomeria geométrica pag.10

11 ( ) A reação típica de uma olefina com bromo é de adição ( ) Uma mistura racêmica é aquela que desvia o plano da luz polarizada - pode formar-se pela ação de bactérias no leite; - apresenta isomeria óptica; - reage com álcoois para formar ésteres. Esse composto é: 47. (Unb) Nas lojas de informática, é possível comprar frascos contendo um líquido para limpeza dos CDs dos kits de multimídia. Julgue os itens seguintes, relativos a esse líquido, que é o 2- propanol (isopropanol). (0) O 2-propanol é mais volátil que o metanol. (1) O 1-propanol e o 2-propanol são isômeros geométricos. (2) O 2-propanol é mais solúvel em água que o metanol. (3) A oxidação do 2-propanol no ambiente produz a 2-propanona. 48. (Unb) O ácido propanóico (CƒH O ) é utilizado como conservante em alimentos, com particular eficácia contra mofo, sendo normalmente empregado na forma de um dos seus sais (propanoato de sódio ou propanoato de potássio). As informações abaixo referem-se a substâncias relacionadas ao ácido propanóico, denominadas A, B e C. I - O ácido propanóico é obtido a partir da oxidação da substâncias A, cuja fórmula é CƒHˆO. II - A substância A é isômero de posição da substância B. III - A substância C é isômero de função da substância B. IV- As substâncias A e B têm pontos de ebulição maiores que o da substância C. Com relação a essas substâncias, julgue os itens que se seguem. (1) A é uma cetona. (2) B pode formar pontes de hidrogênio. (3) C apresenta heteroátomo. (4) C apresenta cadeia ramificada. 49. (Unesp) Um composto orgânico tem as seguintes características: - fórmula mínima CH O; 50. (Ufmg) A estrutura I representa a vanilina, molécula responsável pelo aroma da baunilha, e as estruturas II, III e IV representam três de seus isômeros: Todas essas moléculas podem formar ligações de hidrogênio entre grupos pertencentes à mesma molécula, EXCETO a) I b) II c) III d) IV pag.11

12 GABARITO 1. V F V F V 2. V V F F F = F V F 5. V F V 6. [C] = [B] 9. V V V V 10. [A] 11. [E] 12. [D] 13. [D] 14. [B] 23. [A] 24. [A] 25. [D] 26. [A] 27. [B] 28. [B] 29. [D] 30. [E] 31. [C] 32. [A] 33. [B] 34. [B] 35. [B] 36. [D] 37. [C] 38. [B] 39. [E] 40. [C] = [A] 43. [B] 44. [E] 45. [C] 46. V F F V F 47. F F F V 48. F V V F 49. [D] 50. [B] 15. [A] 16. [D] 17. [C] 18. [B] 19. [A] 20. [B] 21. [D] 22. [B] pag.12

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