APROFUNDAMENTO DE QUIMICA ORGÂNICA LISTA 04 09/10/2014. Assunto: Estudo das Funções Orgânicas

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1 APROFUNDAMENTO DE QUIMICA ORGÂNICA LISTA 04 09/10/2014 Assunto: Estudo das Funções Orgânicas 01-( Medicina Jundiaí 2014 ) Considere as fórmulas estruturais de substâncias utilizadas como antibióticos: a)quais são os antibióticos que apresentam heteroátomos em suas estruturas e quais são esses heteroátomos? SEM HETEROÁTOMOS N heteroátomo N e S heteroátomos N e S - heroátomos b) Quais são os antibióticos que apresentam a função amina? Quais apresentam a função ácido carboxílico? TODOS OS ANTIBIÓTICOS APRESENTAM A FUNÇÃO AMINA CEFALEXINA E AMOXICILINA APRESENTAM ÁCIDO CARBOXÍLICO

2 c)através de uma legenda adequada, identifique e indique os nomes das funções que apresentam o grupo hidroxila na estrutura da molécula da tetraciclina. 1-AMINA 2-SULFONAMIDA 1-ÁLCOOL 2-AMINA 3-AMIDA 4-FENOL 5-CETONA 6-ENOL 1-FENOL 2-AMINA 3-TIOÉTER 4-AMIDA 5-ÁCIDO CARBOXÍLICO

3 1-AMINA 2-AMIDA 3-TIOÉTER 4-ÁCIDO CARBOXÍLICO 02- (UNESP-2013-adaptada ) A taurina é uma substância química que se popularizou como ingrediente de bebidas do tipo energéticos. Foi isolada pela primeira vez a partir da bile bovina, em Na literatura médica e científica, a taurina é frequentemente apresentada como um aminoácido. Entretanto, tecnicamente a taurina é apenas uma substância análoga aos aminoácidos. Explique por que a taurina não pode ser rigorosamente classificada como um aminoácido. DENTRO DA DEFINIÇÃO OFICIAL É NECESSÁRIO QUE A MOLÉCULA APRESENTE PELO MENOS UM GRUPAMENTO AMINO ( -NH2 ) E UM GRUPAMENTO ÁCIDO CARBOXÍLICO ( -COOH ) PARA SER CONSIDERADA UM AMINOÁCIDO. A TAURINA POSSUI O GRUPO AMINO MAS O SEU GRUPO ÁCIDO É SULFÔNICO ( -SO3H ) E NÃO CARBOXÍLICO. PORTANTO TECNICAMENTE A TAURINA NÃO É UM AMINOÁCIDO.

4 03-( UERJ-2014 ) O bromofenilmetano, também denominado brometo de benzila, reage lentamente com a água, formando um álcool e um ácido inorgânico. Escreva, utilizando as fórmulas estruturais das substâncias, a equação química dessa reação. Em seguida, apresente a estrutura em bastão de um éter que seja isômero do álcool produzido. Dica do Prof: Lembre-se que isômeros são compostos que apresentam a mesma fórmula molecular mas estruturalmente ou espacialmente são diferentes ( substâncias com propriedades distintas ) 04-( FUVEST-2014) Estudos recentes parecem indicar que o formato do olho humano e a visão são influenciados pela quantidade da substância X, sintetizada pelo organismo. A produção dessa substância é favorecida pela luz solar, e crianças que fazem poucas atividades ao ar livre tendem a desenvolver dificuldade para enxergar objetos distantes. Essa disfunção ocular é comumente chamada de miopia. Considere a fórmula estrutural da substância X e os diferentes formatos de olho: Com base nessas informações, conclui-se corretamente que a miopia poderá atingir crianças cujo organismo venha a produzir X em quantidade insuficiente, levando à formação de olho do tipo. As lacunas da frase acima devem ser preenchidas, respectivamente por a)o aminoácido; III b) a amina; II c) o aminoácido; I d) o fenol; I e) amina; III

5 05-( FUVEST ª fase ) O gráfico abaixo apresenta a solubilidade em água, a 25 ºC, de álcoois primários de cadeia linear, contendo apenas um grupo OH no extremo da cadeia não ramificada. Metanol, etanol e 1-propanol são solúveis em água em quaisquer proporções. a) Analise o gráfico e explique a tendência observada. Um químico recebeu 50 ml de uma solução de 1-dodecanol (C 12H 25OH) em etanol. A essa solução, adicionou 450 ml de água, agitou a mistura e a deixou em repouso por alguns minutos. Esse experimento foi realizado a 15 ºC. O aumento da cadeia carbônica acarreta em um aumento da parte apolar do álcool e como essa parte é insolúvel em água (pois a água é polar) observa-se a diminuição da solubilidade do álcool em água com o aumento da cadeia carbônica. b) Descreva o que o químico observou ao final da sequência de operações do experimento. Ao final do experimento, observou-se uma substância sólida flutuando sobre um líquido incolor. A substância sólida trata-se do 1-dodecanol, pois este é insolúvel em soluções diluídas de etanol e água ( % menor ou igual a 10% ) e o fato de estar sólido deve-se a temperatura na qual foi realizado o experimento, 15º C, mais baixa do que a temperatura de fusão do 1-dodecanol, 24º C. O líquido incolor trata-se de uma solução diluída de etanol e água.

6 06-Os flavonoides, cuja estrutura básica é apresentada a seguir, são compostos comumente encontrados em alimentos. Considerando o exposto, introduza os substituintes adequados nos anéis A, B e C, para que sejam representados, respectivamente, os grupos funcionais de um álcool, uma amida e um ácido carboxílico; A GRUPO ÁLCOOL HO-CH2- B GRUPO AMIDA - C = O NH2 C GRUPO ÁCIDO CARBOXÍLICO - C = O 0 - H 07-Mundialmente, o câncer de mama é o principal tipo de câncer entre as mulheres, com aproximadamente 1,6 milhões de casos diagnosticados em Vários estudos já foram publicados sobre compostos químicos que provocam tumores nas glândulas mamárias de ratos, mas poucos estudos avaliaram o risco potencial no desenvolvimento do câncer de mama em humanos. Um recente estudo publicado em 2014, por cientistas americanos, avaliou 102 compostos químicos que provocam tumores nas glândulas mamárias de ratos, e identificou que há uma plausível ligação com o câncer de mama em humanos. O quadro abaixo traz o nome de alguns dos compostos químicos publicados nesse estudo e uma descrição das fontes comuns de exposição. Com base no quadro, responda: a) Represente a fórmula estrutural que caracteriza cada um dos quatro compostos químicos. b) Os compostos químicos 3 e 4 apresentam solubilidade em água? Justifique. A atividade tóxica desses compostos em organismos vivos é dependente da sua solubilidade em água? Justifique. Bons estudos. Sávio

7 Os hidrocarbonetos policíclicos aromáticos (HPAs) são, por definição, compostos binários formados por carbono e hidrogênio com estrutura que consiste de pelo menos 2 anéis aromáticos, de 5 ou 6 átomos de carbono, condensados. Os HPAs podem apresentar estruturas similares que apresentam heteroátomos associados em sua estrutura, em amostras de origem ambiental como os derivados nitrados (NHPAs) e os oxigenados (OHPAs) São poluentes orgânicos de grande persistência (POP) ambiental, e muitos deles e/ou seus derivados são potencialmente carcinogênicos e ou/ mutagênicos, pois precisam de ativação prévia das enzimas do P450. As propriedades químicas e físico-químicas dos HPAs são, em grande parte, determinadas por seus sistemas de duplas conjugados, que variam com o número de anéis e portanto, com suas massas moleculares. A solubilidade em água diminui com o aumento do tamanho da molécula e, com exceção do naftaleno, que é relativamente solúvel (32mg/L), os PAHs têm baixa solubilidade em água. Seus coeficientes de partição entre carbono orgânico e água (Kow) também são elevados e, como resultado, em sistemas aquosos, HPA tendem a concentrar-se em sedimentos ou ficam associados à matéria orgânica em suspensão.

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