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1 2ª LISTA DE EXERCÍCIOS QUIMICA ORGÂNICA Profº. Sandro Lyra 1. (UECE) A "nicotina" pode ser representada pela fórmula abaixo. Quantos átomos de carbono E quantos hidrogênios existem em uma molécula desse composto? a) 10 e 13 b) 10 e 14 c) 9 e 12 d) 8 e 14 A "nicotina" é um composto aromático? Sim ou não? 2. (FCM-MG) A cafeína, um estimulante bastante comum no café, chá, guaraná etc., tem a fórmula estrutural indicada abaixo. Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular da cafeína é: a) C 5 H 9 N 4 O 2 b) C 6 H 10 N 4 O 2 c) C 6 H9N 4 O 2 d) C 3 H 9 N 4 O 2 e) C 8 H 10 N 4 O 2 3. (MACKENZIE) A molécula que apresenta a menor cadeia alifática, insaturada e que contém um carbono quaternário é: a) C 6 H 12 b) C 5 H 12 c) C 2 H 4 d) C 5 H 10 e) C 5 H (PUCMG) Um composto orgânico de cadeia aberta, insaturada, ramificada, com carbono quaternário, tem cadeia principal com quatro carbonos. Sua fórmula molecular é: a) C 6 H 13 b) C 6 H 11 c) C 6 H 10 d) C 6 H14 e) C 6 H 6 5. (FEEVALE-RS) Marque a alternativa correta que apresenta classificação da cadeia carbônica da essência de abacaxi, cuja fórmula estrutural é: a) Aberta, ramificada, heterogênea e saturada b) Aberta, normal, heterogênea e saturada c) Aberta, normal, heterogênea e insaturada d) Aberta, ramificada, homogênea e saturada e) Aberta, ramificada, heterogênea e insaturada Qual o número de ligações sigmas no composto? Qual o nox do carbono que faz ligação π? página 1 de 6

2 6. (Ufam) A cadeia carbônica abaixo é classificada como: a) Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea b) Alicíclica, ramificada, insaturada, heterogênea c) Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea d) Alifática, linear, saturada, homogênea e) Aberta, linear, saturada, heterogênea Qual o nox do carbono hidroxilado? 7. (UFSM-RS) O mirceno, responsável pelo "gosto azedo da cerveja", é representado pela estrutura ao lado: Considerando o composto indicado,assinale a alternativa correta quanto à classificação da cadeia. a) acíclica, homogênea, saturada b) acíclica, heterogênea, insaturada c) cíclica, heterogênea, insaturada d) aberta, homogênea, saturada e) aberta, homogênea, insaturada Qual o número de ligações sigmas e π no composto mirceno? 8. (PUC-RS) O eugenol é um composto de odc agradável cuja fórmula é: Este composto é utilizado como antisséptico bucal o número de átomos de carbono secundário é: a) 2 b) 3 c) 7 d) 8 e) 10 Qual o número de ligações π no composto eugenol? Qual o nox do carbono primário ligado ao oxigênio? 9. (Mackenzie-SP) O composto abaixo apresenta: a) cadeia carbônica insaturada. b) somente carbonos primários. c) um carbono quaternário. d) três carbonos primários e um terciário. e) cadeia carbônica heterogênea. Qual o nox do carbono ligado ao átomo de nitrogênio? 10. (FGV-SP) O composto de fórmula apresenta quantos carbonos primários, secundários terciários e quaternários, respectivamente? a) 5, 5, 2 e 1 b) 5, 4, 3 e 1 c) 7, 4, 1 e 1 d) 6, 4, 1 e 2 e) 7, 3, 1 e 2 página 2 de 6

3 11. A megafona (estrutura abaixo) é um composto natural que possui atividade antiumoral. Ela é encontrada nas raízes de louro rosa ou Aniba rnegaphylla Mez à qual deve seu nome. Considerando-se a estrutura da megafona e as afirmativas seguintes, assinale a opção que contém apenas as corretas. I. O composto possui 6 carbonos primários; II. A megafona possui pelo menos um anel aromático; III. A megafona possui 6 ligações π ; IV. Há 2 carbonos quaternários na estrutura da megafona. a) I e ll b) II e IV c) I e III d) III e IV e) I e IV 12. A capsaicina e a piperina, cujas estruturas estão representadas abaixo, são substâncias responsáveis pelo efeito picante das pimentas. Com base nessas informações, assinale a alternativa correta: a) Ambas as moléculas possuem 8 elétrons π. b) A capsaicina possui apenas 3 carbonos primários. c) A piperina possui dois anéis aromáticos em sua estrutura. d) As moléculas possuem a mesma fórmula molecular. e) A piperina possui 10 carbonos secundários. 13. (UFJF-MG) Identifique o número de carbonos primários existentes na molécula do 4,5- dimetil-6-etil-nonano: a) 3 b) 4 c) 6 d) 5 e) 7 Para responder as questões 14 e 15, considere o composto 2,3-dimetil butano. 14. O hidrocarboneto tem fórmula molecular: a) C 4 H 10 b) C 5 H 10 c) C 6 H 10 d) C 6 H 12 e) C 6 H 14 página 3 de 6

4 15. Pode-se considerar que a molécula do hidrocarboneto é formado pela união de dois radicais: a) metil b) etil c) n-butil d) i-propil e) fenil 16. (UFJF-MG) Classifique a cadeia da molécula 3-metilpent-1-eno: a) cíclica, ramificada, saturada, homogênea b) acíclica, normal, insaturada, heterogênea c) acíclica, ramificada, insaturada, homogênea d) acíclica, ramificada, saturada, homogênea. e) acíclica, ramificada, saturada, homogênea. 17. (UNIFAP) A nomenclatura oficial para a fórmula a seguir é: a) 2 etil - 3-etilbutano b) 2 etil - 3-metilhexano c) 3 metil - 3-etilhexano d) 2 etil - 3-metilpent-1-eno e) 3 metil - 2-etilpentano 18. (UNISINOS) Dado o composto orgânico a seguir formulado: Seu nome correto é: a) 5-etil-3,3, 4-trimetil-hept-5-eno. b) 3, 5-dietil-4, 5-dimetil-hex-2-eno. c) 2, 4-dietil-2, 3-dimetil-hex-4-eno. d) 3-etil-4, 5-propil-hept-2-eno. e) 3-etil-4, 5, 5-trimetil-hept-2-eno. 19. (UNISINOS-RS) Considere o seguinte composto: Sua nomenclatura correta é: a) 1, 2-etil-3-propil benzeno b) 1,2-dimetil-3-propil benzeno c) 1-propil-2, 3-dimetil benzeno d) o-dimetil m-propil benzeno e) m-dimetil o-propil benzeno 20. (PUC-PR) Pelo sistema IUPAC, a nomenclatura correta para os compostos abaixo: é, respectivamente: a) 3,4-dimetil-hexano e 2-fenil-hex-3-ino. b) 3,4-dimetil-hexano e 5-fenil-hex-3-ino. c) 3,4-dimetil-hexano e 2-benzil-hex-3-ino. d) 3-metil-2-etil-hexano e 2-benzil-hex-3-ino. e) 3-metil-2-etil-pentano e 2fenil-hex-3-ino. página 4 de 6

5 21. (FUNIOESTE-PR) Com relação á fórmula do 1,2-dimetil-ciclopropano: I. Possui seis hidrogênios presos em carbonos primários. II. Apresenta cinco carbonos. III. Possui 3 carbonos secundários. IV. Apresenta todos os carbonos unidos por ligação do tipo sigma. V. Possui quinze ligações sigma. Dê a fórmula estrutural do composto e identifique as afirmações corretas. 22. Considere as seguintes substâncias e suas fórmulas estruturais: I. antídoto efetivo no envenenamento por arsênio II. gás mostarda, usado nas guerras químicas III. uma das substâncias responsáveis pelo degradável IV. uma das substâncias responsáveis pelo cheiro de alho Qual(is) pode(m) ser classificada(s) como uma cadeia alifática, normal, insaturada e heterogênea? a) todas. b) somente I e II. c) somente I. d) somente III. e) somente IV. 23. O algodão (celulose) é muito utilizado no fabrico de fibras de tecidos. Muitas fibras são coradas com substâncias como o índigo. A fórmula estrutural plana do índigo pode ser representada por: Sobre a estrutura do índigo, são feitas as seguintes afirmações: I. é um composto heterocíclico. II. sua fórmula molecular é C 16 H 10 O 2 N 2 III. na molécula do índigo só existem carbonos secundários e terciários. São corretas as afirmações: a) somente I e II. b) somente II e III. c) somente I e III d) somente I. e) I, II e III. página 5 de 6

6 24. (MACK-SP) A molécula que apresenta a menor cadeia alifática, insaturada e que contém um carbono quaternário é: a) C 6 H 12 b) C 5 H 12 c) C 2 H 4 d) C 5 H 10 e) C 5 H (PUC-RS) A "fluxetina", presente na composição química do Prozac, apresenta a fórmula estrutural; Com relação a esse composto, é correto afirmar que apresenta: a) cadeia carbônica cíclica e saturada. b) cadeia carbônica aromática e homogênea. c) cadeia carbônica mista e heterogênea. d) somente átomos de carbonos primários e secundários. e) fórmula molecular C 17 H 16 ONF. 26. (UFRGS) O composto (5) (+) Sulcatol, cuja fórmula estrutural é mostrada abaixo, é um feromônio sexual do besouro da madeira (Gnothotricus retusus). Com relação ao (5) (+) Sulcatol, pode-se afirmar que ele possui cadeia carbônica: a) alifática, homogênea, insaturada e ramificada. b) alicíclica, heterogênea, insaturada e ramificada. c) acíclica, homogênea, insaturada e normal. d) alifática, homogênea, saturada e ramificada. e) homocíclica, insaturada, heterogênea e ramificada. GABARITO 1. B; sim 2. E; sim, 1 = 7; 2º = 1;3º = ; 4º = 0 3. A 4. C 5. B; 19; C: zero 7. E, π = 3; sigmas = C; π = 4; 2 9. D; C 11. A 12. E 13. D 14. E 15. D 16. C 17. D 18. E 19. B 20. A 21. I, II, IV e V 22. D 23. E 24. A 25. C 26. A página 6 de 6

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