Prof: René dos Reis Borges

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1 QUÍMICA ORGÂNICA 01) (UFSC) A estrutura do hidrocarboneto aromático benzeno (C 6 H 6 ) é representada pelo híbrido de ressonância a seguir, que possui: Assinale com V (verdadeiro) ou F (falso) as proposições adiante. ( ) três carbonos híbridos em sp 3 e três carbonos híbridos em sp 2. ( ) seis orbitais não-híbridos denominados "p puro". ( ) todos os átomos de hidrogênio ligados aos de carbono através de ligações (s-sp 2 ). ( ) três ligações do tipo Π. ( ) apenas seis ligações do tipo. ( ) todos os carbonos híbridos em sp 2. ( ) três carbonos saturados e três carbonos insaturados. 04) (MACKENZIE) Sobre a substância decano, é INCORRETO afirmar que: Dado: C (Z = 6) e H (Z = 1) a) o número de carbonos em sua estrutura é igual a dez. b) é um alcano. c) o número de hidrogênios em sua cadeia é igual a 22. d) deve ter fórmula molecular C 4 H 10. e) apresenta somente ligações covalentes em sua estrutura. 05) (UFRS) Na molécula representada abaixo 02) (MACKENZIE) a menor distância interatômica ocorre entre os carbonos de números a) 1 e 2. b) 2 e 3. c) 3 e 4. d) 4 e 5. e) 5 e 6. Sobre o limoneno, substância obtida do óleo de limão, representada acima, é INCORRETO afirmar que: a) apresenta uma cadeia cíclica e ramificada. b) apresenta duas ligações covalentes pi. c) apresenta um carbono quaternário. d) sua fórmula molecular é C 10 H 16. e) apresenta três carbonos terciários. As questões 03 e 04 referem-se ao texto seguinte. Quase nada se sabe sobre o destino do lixo industrial perigoso produzido no Brasil até meados de Como muitas substâncias do lixo perigoso são resistentes ao tempo, esse passado de poluição está começando a vir à tona. No solo de um conjunto habitacional da Grande São Paulo, constatou-se a presença de 44 contaminantes. Dentre eles, destacam-se o trimetil-benzeno, o clorobenzeno, o decano, além de um de fórmula molecular C 6 H 6 que é considerado o mais tóxico. Adaptado da Folha de São Paulo - 28/08/ ) (MACKENZIE) Na substância trimetil-benzeno, o anel benzênico é ramificado por radicais: 1 06) (FGV) A destilação de hulha produz uma série de compostos, um dos quais é um hidrocarboneto de massa molar 78g/mol. Considerando-se que as massas molares do carbono, hidrogênio e oxigênio são, respectivamente, 12, 1 e 16g/mol, concluímos que esse hidrocarboneto é: a) hexeno b) benzeno c) pentano d) ciclopentano e) hexano 07) (UFPEL) O Mescal é uma planta da família das Cactáceas, nativa do México, usada pela população de certas partes do país como alucinógeno, em rituais religiosos primitivos. O efeito alucinógeno dessa planta é decorrente de um alcalóide conhecido como mescalina. Observe sua estrutura: Sobre a mescalina, é correto afirmar que I - tem fórmula molecular C 11 H 17 O 3 N. II - tem na sua estrutura carbonos primários e quaternários. III - tem hibridação do tipo sp -sp nos carbonos do anel benzênico. Está(ão) correta(s)

2 a) todas as afirmativas. b) as afirmativas I e II. c) as afirmativas II e III. d) as afirmativas I e III. e) somente a afirmativa I. 08) (MACKENZIE) A molécula que apresenta a menor cadeia alifática, insaturada e que contém um carbono quaternário é: a) C 6 H 12 b) C 5 H 12 c) C 2 H 4 d) C 5 H 10 O e) C 5 H 10 09) (PUCRS) A "fluxetina", presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula estrutural a) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos condensados. b) hidrocarboneto, alicíclico, insaturado, com três núcleos condensados. c) heterocíclico, saturado, aromático. d) ciclo homogêneo, saturado, aromático. e) alqueno, insaturado, não aromático. 12) (PUCRJ) Um grupo de compostos, denominado ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de energia na dieta do Homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no leite humano. A sua fórmula estrutural simplificada é: CH 3 (CH 2 ) 4 (CH) 2 CH 2 (CH) 2 (CH 2 ) 7 COOH Sua cadeia carbônica é classificada como: Com relação a este composto, é correto afirmar que apresenta a) cadeia carbônica cíclica e saturada. b) cadeia carbônica aromática e homogênea. c) cadeia carbônica mista e heterogênea. d) somente átomos de carbonos primários e secundários. e) fórmula molecular C 17 H 16 ONF. 10) (UFU) O anuleno é um hidrocarboneto aromático que apresenta a seguinte fórmula estrutural simplificada: Sobre este composto pode-se afirmar que a) tem fórmula molecular C 18 H 20, 9 ligações pi (Π) e ângulos de 109 entre as ligações carbono-carbono. b) tem fórmula molecular C 18 H 18, 9 ligações pi (Π) e ângulos de 120 entre as ligações carbono-carbono. c) tem fórmula molecular C 18 H 16, 9 elétrons pi (Π) e ângulos de 109 entre as ligações carbono-carbono. d) tem fórmula molecular C 18 H 20, 9 elétrons pi (Π) e ângulos de 120 entre as ligações carbono-carbono. 11) (UFRS) A fumaça liberada na queima de carvão contém muitas substâncias cancerígenas, dentre elas os benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura Sua cadeia carbônica corresponde a um a) Aberta, normal, saturada e homogênea. b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea. c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea. d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea. e) Aberta, normal, insaturada e homogênea. 13) (UFISCAR) Considere as afirmações seguintes sobre hidrocarbonetos. (I) Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente de carbono e hidrogênio. (II) São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear. (III) Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de fórmula geral C n H 2n. (IV) São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p- nitrotolueno e naftaleno. São corretas as afirmações: a) I e III, apenas. b) I, III e IV, apenas. c) II e III, apenas. d) III e IV, apenas. e) I, II e IV, apenas. 14) (UFF) Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura da IUPAC. Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da cadeia hidrocarbônica principal. a) propil e isobutil b) metil e isobutil c) terc-pentil e terc-butil d) propil e terc-pentil e) metil e propil 15) (UERJ) Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de compostos do tipo N-haloamina confere a eles propriedades biocidas, matando até bactérias que produzem mau cheiro. 2

3 O grande responsável por tal efeito é o cloro presente nesses compostos. As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos citados são, respectivamente: a) C 6 H 12, C 12 H 12, C 18 H 20 c) C 6 H 6, C 10 H 10, C 14 H 14 b) C 6 H 12, C 12 H 10, C 18 H 18 d) C 6 H 6, C 10 H 8, C 14 H 10 A cadeia carbônica da N-haloamina acima representada pode ser classificada como: a) homogênea, saturada, normal b) heterogênea, insaturada, normal c) heterogênea, saturada, ramificada d) homogênea, insaturada, ramificada 16) (UFSM) Considere, a seguir, o conjunto de representações de moléculas de algumas substâncias químicas com fundamental importância na fisiologia humana. Então, qual a afirmação correta a respeito das ligações químicas existentes nas moléculas representadas? a) Todas as moléculas contêm ligações π entre carbono sp 3 e nitrogênio. b) Na serotonia e na tirosina, existem ligações π entre carbono sp 2 e oxigênio. c) Todas as moléculas contêm, pelo menos, uma ligação entre carbono sp e oxigênio. d) Todas as moléculas contêm ligações π em um sistema com deslocalização de elétrons. e) Somente na serotonia, existem ligações σ e π entre átomos de carbono e nitrogênio. 17) (UERJ) "O Ministério da Saúde adverte: fumar pode causar câncer de pulmão." Um dos responsáveis por esse mal causado pelo cigarro é o alcatrão, que corresponde a uma mistura de substâncias aromáticas, entre elas benzeno, naftaleno e antraceno. 18) (UFMG) Com relação ao benzeno, a afirmativa FALSA é: a) ele é insolúvel em água. b) ele é um hidrocarboneto aromático. c) ele sofre reação de combustão. d) Suas moléculas são insaturadas. e) suas moléculas têm carbonos tetraédricos. 19) (UFMG) Observe a estrutura do adamantano. Em relação a essa estrutura, todas as alternativas estão corretas, EXCETO a) Contém átomos de carbonos secundário. b) Contém átomos de carbono terciário. c) Contém átomos de hidrogênio primário. d) É um hidrocarboneto saturado policíclico. e) Tem fórmula molecular C 10 H ) (UNIUBE) Os químicos orgânicos sintetizam em laboratório centenas de novas moléculas a cada ano. Muitas delas apresentam estruturas químicas bastante exóticas, como a do composto abaixo: Com relação ao composto policíclico acima pode-se afirmar que é um a) cicloalcano com fórmula molecular C 15 H 25. b) hidrocarboneto aromático com fórmula molecular C 15 H 20. c) hidrocarboneto aromático com fórmula molecular C 15 H 10. d) cicloalcano com fórmula molecular C 15 H ) (MACKENZIE) As afirmações a seguir referem-se à substância de fórmula estrutural mostrada na figura adiante. 3

4 I) 4-etil-3-isopropil-2,4-dimetil-2-hexeno é o seu nome oficial (I.U.P.A.C.). II) Sua cadeia carbônica é aberta, insaturada, homogênea e ramificada. III) Apresenta somente ligações do tipo sigma sp 3 -sp 3 e sigma s-sp 3. IV) É um alcino (ou alquino). Das afirmações feitas, são corretas apenas: a) I e II. b) II e III. c) I e III. d) II e IV. e) I, II e III. 22) (CESGRANRIO) Assinale a única afirmativa correta, com relação ao composto que apresenta a estrutura a seguir: O composto: a) é um alqueno; b) apresenta um radical n-propila ligado ao carbono 4; c) apresenta 2 radicais propila; d) apresenta 3 radicais etila; e) apresenta 2 radicais etila. 23) (CESGRANRIO) A respeito dos hidrocarbonetos a seguir, assinale a opção FALSA: a) benzeno, xileno e tolueno b) benzeno, tolueno e p-xileno c) toluol, benzil e fenol d) benzil, toluol e m-xileno e) benzeno, tolueno e o-xileno 25) (VUNESP) Existe somente uma dupla ligação na cadeia carbônica da molécula de: a) benzeno b) n-pentano c) acetileno d) cicloexano e) propileno 26) (UEL) A união dos radicais metil e n-propil dá origem ao a) butano b) metil propano c) pentano d) dimetil propano e) metil butano 27) (UEL) Quantos átomos de hidrogênio há molécula do ciclobuteno? a) 4 b) 5 c) 6 d) 7 e) 8 28) (UEL) Quantos átomos de carbonos primários há na cadeia do composto 2,3 - dimetil butano? a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 29) (PUCCAMP) Nos motores a explosão, hidrocarbonetos de cadeia ramificada resistem melhor à compressão do que os de cadeia normal. Com esta finalidade, compostos de cadeia reta são submetidas a reações de "reforma catalítica" como a seguir exemplificada: a) São todos aromáticos. b) Pertencem todos à mesma série homóloga. c) Suas propriedades físicas variam de forma previsível. d) São chamados respectivamente: benzeno; metilbenzeno; 1,2-dimetil benzeno; 1,3,5-trimetil bezeno; 1,2,3,4-tetrametil benzeno. e) Possuem a mesma fórmula mínima (CH) n 24) (FEI) Nas indústrias de couro, encontram-se presentes alguns agentes químicos potencialmente nocivos; dentre eles, os representados a seguir: Os nomes oficiais desses compostos, na ordem dada, são: Os nomes do reagente e do produto são, respectivamente, a) i-octano e dimetil hexano. b) octano e 6-metil heptano. c) octano normal e 2,2-dimetil heptano. d) n-octano e 2-metil heptano. e) n-octano e i-hexano. 30) (FATEC) No rótulo de um solvente comercial há indicação de que contém apenas hidrocarbonetos alifáticos. A partir dessa informação conclui-se que esse solvente não deverá conter, como um de seus componentes principais, o a) tolueno. b) n-hexano. c) heptano. d) ciclohexano. e) pentano. 4

5 31) (CESGRANRIO) A qualidade uma gasolina pode ser expressa pelo seu índice de octanagem. Uma gasolina de octanagem 80 significa que ela se comporta, no motor, como uma mistura contendo 80% de isooctano e 20% de heptano. Observe a estrutura do isooctano: De acordo com a nomenclatura IUPAC, esse hidrocarboneto é o: a) iso - propil - pentano. d) 2,2,4 - trimetil - pentano. b) n - propil - pentano. e) trimetil - isopentano. c) 2,4,4 - trimetil - pentano. 32) (UNITAU) Indique a alternativa em que, no composto a seguir, os grupos são ligados ao N: e com base na nomenclatura oficial dos compostos orgânicos (IUPAC) o limoneno é denominado: a) 1-metil-4-(isopropenil)cicloexeno b) 1-metil-2-(4-propenil)cicloexeno c) 1-(isopropenil)-4-metil-cicloexeno d) 1-metil-4-(1-propenil)cicloexeno e) 1-(isopropenil)-4-metil-3-cicloexeno 37) (PUCPR) Dada a estrutura a) β-naftil - o-toluil - m-toluil. b) β-naftil - o-toluil - p-toluil. c) α-naftil - o-toluil - m-toluil. d) β-naftil - m-toluil - p-toluil. e) α-naftil - m-toluil - p-toluil. 33) (UDESC) A alternativa que contém o nome CORRETO do composto a seguir a) 1 - etil metil - benzeno b) 2 - metil etil - benzeno c) 1 - etil metil - benzeno d) 1 - metil etil - benzeno e) 2 - metil etil - benzeno A função a qual pertence este composto e seu nome oficial estão corretamente indicados na alternativa: a) Alcano 4-fenil-3-hepteno b) Alceno 4-benzil-3-hepteno c) Hidrocarboneto 1-metil-3-fenil-2-hexeno d) Hidrocarboneto 4-fenil-3-hepteno e) Hidrocarboneto 4-fenil-4-hepteno GABARITO 01 FVVVFVF 02 C 03 A 04 D 05 B 06 B 07 E 08 A 09 C 10 B 11 A 12 E 13 A 14 A 15 C 16 D 17 D 18 E 19 C 20 D 21 A 22 E 23 E 24 B 25 E 26 A 27 E 28 D 29 D 30 A 31 D 32 E 33 A 34 A 35 A 36 A 37 - D 34) (MACKENZIE) A fórmula molecular de um certo hidrocarboneto saturado é: a) C 5 H 12 b) C 4 H 8 c) C 3 H 4 d) C 6 H 6 e) C 2 H 6 O 35) (UFV) A fórmula molecular que corresponde a um alquino é: a) C 2 H 2 b) C 2 H 4 c) C 2 H 6 d) C 3 H 8 e) C 3 H 6 36) (UFFRJ) O Limoneno, um hidrocarboneto cíclico insaturado, principal componente volátil existente na casca da laranja e na do limão, é um dos responsáveis pelo odor característico dessas frutas. Observando-se a fórmula estrutural ao abaixo 5

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