II. gás mostarda, usado nas guerras químicas. III. uma das substâncias responsáveis pelo degradável

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1 ESCOLA ESTADUAL DR. JOSÉ MARQUES DE OLIVEIRA - ANO Trabalho de ESTUDOS INDEPENTES DE RECUPERAÇÃO Nome Nº Turma Data Nota 3ºANO Disciplina Química Prof. Maysa Alvarenga Serapião Valor 1 - Considere as seguintes substâncias e suas fórmulas estruturais: I. antídoto efetivo no envenenamento por arsênio II. gás mostarda, usado nas guerras químicas III. uma das substâncias responsáveis pelo degradável IV. uma das substâncias responsáveis pelo cheiro de alho Qual(is) pode(m) ser classificada(s) como uma cadeia alifática, normal, insaturada e heterogênea? a) todas. b) somente I e II. c) somente I. d) somente III. 2 - Dado o composto orgânico a seguir formulado: Seu nome correto é: a) 5-etil-3,3, 4-trimetil-hept-5-eno. b) 3, 5-dietil-4, 5-dimetil-hex-2-eno. c) 3-etil-4, 5-propil-hept-2-eno. d) 3-etil-4, 5, 5-trimetil-hept-2-eno. 3 - (FCM-MG) A cafeína, um estimulante bastante comum no café, chá, guaraná etc., tem a fórmula estrutural indicada abaixo. Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular da cafeína é: a) C5H9N4O2 b) C6H10N4O2 c) C6H9N4O2 d) C8H10N4O2 4 - (Ufam) A cadeia carbônica abaixo é classificada como: a) Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea b) Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea c) Alifática, linear, saturada, homogênea d) Aberta, linear, saturada, heterogênea 5 - O composto de fórmula apresenta quantos carbonos primários, secundários terciários e quaternários, respectivamente? 1

2 a) 5, 4, 3 e 1 b) 7, 4, 1 e 1 c) 6, 4, 1 e 2 d) 7, 3, 1 e A molécula que apresenta a menor cadeia alifática, insaturada e que contém um carbono quaternário é: a) C6H12 b) C5H12 c) C5H10 d) C5H Marque a alternativa correta que apresenta classificação da cadeia carbônica da essência de abacaxi, cuja fórmula estrutural é: a) Aberta, ramificada, heterogênea e saturada b) Aberta, normal, heterogênea e saturada c) Aberta, normal, heterogênea e insaturada d) Aberta, ramificada, homogênea e saturada 8 - Após escrever a estrutura do 4,4-dietil-5-metil-decano, indique o número de carbonos primários (P) secundários (S) terciários (T) e quaternários (Q) do composto. R: 09 - (UFJF-MG) Identifique o número de carbonos primários existentes na molécula do 4,5-dimetil-6-etil-nonano: a) 4 b) 6 c) 5 d) (UNIFAP) A nomenclatura oficial para a fórmula a seguir é: a) 2 etil - 3-etilbutano b) 2 etil - 3-metilhexano c) 3 metil - 3-etilhexano d) 2 etil - 3-metilpent-1-eno 11 - A fórmula estrutural representada é da fenolftaleína, um indicador ácido-base. Em relação a esse composto, pode-se afirmar: a) Possui anéis aromáticos condensados. b) Apresenta grupamentos das funções aldeído e cetona. c) Apresenta cadeia alifática. d) Apresenta grupamentos fenólicos. 2

3 12 - Na saída da seção de frutas e verduras, Tomás lembrou a Gabi a tarefa de extrair uma substância que contivesse, em sua estrutura, os grupos fenol e aldeído. Qual das espécies a seguir Gabi deve escolher? 13 - Amburosídeo (Phytochemistry 50, 71-74, 2000), cuja estrutura é dada abaixo, foi isolada de Amburana cearensis (imburana-de-cheiro ou cumaru) na busca pelo princípio ativo responsável pela atividade antimalárica da mesma. Escolha a alternativa que apresenta quatro funções orgânicas presentes no Amburosídeo B. a) Fenol; Cetona; Ácido carboxílico; Álcool. b) Cetona; Éter; Éster; Álcool. c) Fenol; Éter; Éster; Álcool. d) Fenol; Cetona; Éter; Álcool Um composto orgânico pode apresentar mais de uma função química em sua fórmula estrutural. Um exemplo disso é a substância chamada capsaicina, presente em vários tipos de pimenta. A capsaicina provoca aquela sensação picante em nossa língua quando ingerimos um alimento apimentado. A fórmula estrutural da capsaicina foi elucidada pelos cientistas em 1919 e é representada por Assinale a alternativa que apresenta SOMENTE funções químicas oxigenadas nesse composto. a) cetona e álcool b) cetona e benzeno c) fenol e éter d) álcool e éter 15 - (UFRGS-RS) Nos compostos orgânicos, além do carbono e do hidrogênio, é muito frequente a presença do oxigênio. Assinale a alternativa em que os três compostos apresentam oxigênio. a) formaldeído, ácido acético, cloreto de etila b) trinitrotolueno, etanol, fenilamina c) ácido fórmico, butanol-2, propanona d) isooctano, metanol, metóxi-etano 16 - PUC-RJ) Fluorquinolonas constituem uma classe de antibióticos capazes de combater diferentes tipos de bactérias. A norfloxacina, a esparfloxacina e a levofloxacina são alguns dos membros da família das fluorquinolonas. 3

4 De acordo com as informações acima, é INCORRRETO afirmar que: a) a norfloxacina apresenta um grupo funcional cetona em sua estrutura. b) a norfloxacina e a esparfloxacina apresentam os grupos funcionais amina e ácido carboxílico em comum. c) a esparfloxacina apresenta cadeia carbônica insaturada. d) a norfloxacina e a levofloxacina apresentam grupo funcional amida O princípio ativo dos analgésicos comercializados com nomes de Tylenol, Cibalena, Resprin é o paracetamol, cuja fórmula está representada a seguir. Quais são os grupos funcionais presentes no paracetamol? R: 18 - (UDESC-SC) Você provavelmente já mascou um chiclete de etanoato de isoamila, comeu uma gelatina de butanoato de butila ou um biscoito de valerato de isoamila. Esses são nomes de compostos químicos que dão aos produtos aroma de banana, abacaxi e maçã, respectivamente. Esses compostos químicos pertencem à função éster e são também conhecidos como Flavorizantes. Além dos ésteres, outras classes de compostos também são usadas como aromatizantes em produtos alimentares. Um exemplo é a vanilina, que é um produto natural extraído da essência da baunilha e é empregado em confeitarias (indústria de alimentos). A fórmula estrutural da vanilina é dada a seguir: Quais são as funções orgânicas presentes na vanilina? (figura 1) R: 19 - A cada quatro anos, durante os Jogos Olímpicos, bilhões de pessoas assistem à tentativa do Homem e da Ciência de superar limites. Podemos pensar no entretenimento, na geração de empregos, nos avanços da Ciência do Desporto e da tecnologia em geral. Como esses jogos podem ser analisados do ponto de vista da Química? A questão a seguir é exemplo de como o conhecimento químico é ou pode ser usado nesse contexto. 4

5 Um dos pontos mais polêmicos na Olimpíada de Beijing foi o doping. Durante os jogos foram feitos aproximadamente testes, entre urinários e sanguíneos, com alguns casos de doping confirmados. O último a ser flagrado foi um halterofilista ucraniano, cujo teste de urina foi positivo para nandrolona, um esteróide anabolizante. Esse esteróide é comercializado na forma decanoato de nandrolona (I), que sofre hidrólise, liberando a nandrolona no organismo. Identifique com um círculo e nomeie os grupos funcionais presentes na estrutura (UFG-GO) O aspartame é utilizado como edulcorante em alimentos dietéticos. Assim que ingerido, ele é convertido em fenil-alanina, um aminoácido, através de uma reação de hidrólise, conforme equação química da figura 1. No organismo humano, o excesso desse aminoácido é metabolizado, inicialmente, pela enzima fenilalaninahidroxilase, que realiza uma hidroxilação na posição para do anel aromático produzindo outro aminoácido, a tirosina. Pessoas portadoras de uma herança autossômica recessiva para o gene que codifica tal enzima não conseguem realizar essa etapa do metabolismo e, portanto, não podem ingerir alimentos que contenham fenilalanina, ou seu precursor, em grandes quantidades. Essa falha no metabolismo é conhecida como fenilcetonúria e seus portadores como fenilcetonúricos. De acordo com os dados apresentados, a hidrólise do aspartame ocorre nas ligações que caracterizam os seguintes grupos funcionais: a) amina e éster. b) amina e éter. c) amida e éster. d) amida e ácido carboxílico (UFRS-RS) Os LCDs são mostradores de cristal líquido que contêm em sua composição misturas de substâncias orgânicas. A substância DCH-2F é um cristal líquido nemático utilizado na construção de mostradores de matriz ativa de cristais líquidos. Sua estrutura está representada a seguir. A substância DCH-2F é um: a) isocianeto aromático. b) cianeto aromático. c) haleto orgânico. d) alcano saturado (VUNESP-SP) Em agosto de 2005 foi noticiada a apreensão de lotes de lidocaína que teriam causado a morte de diversas pessoas no Brasil, devido a problemas de fabricação. Este fármaco é um anestésico local muito utilizado em exames endoscópicos, diminuindo o desconforto do paciente. Sua estrutura molecular está 5

6 representada a seguir e apresenta as funções: a) amina secundária e amina terciária. b) amida e amina terciária. c) amida e éster. d) éster e amina terciária (PUC-MG) A seguir estão representadas as estruturas de três substâncias usadas como anestésicos locais. Assinale o grupo funcional comum a todas elas. a) amida b) éster c) amina d) fenol 24 - (UERJ-RJ) Na tabela a seguir, são relacionados quatro hormônios esteroides e suas correspondentes funções orgânicas. O hormônio que é secretado pelas células de Leydig, encontradas nas gônadas masculinas, é representado pela seguinte estrutura: 25 - (UEG-GO) Os ésteres são compostos orgânicos com importantes aplicações industriais. São usados como essências de frutas e aromatizantes na indústria alimentícia, farmacêutica e cosmética. Por exemplo, o hexanoato de etila é utilizado como essência de abacaxi. A estrutura química que representa essa essência é: 6

7 26 - Você já sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois bem, a substância responsável pela sensação picante na língua é a capsaicina, substância ativa das pimentas. Sua fórmula estrutural está representada a seguir. Os grupos funcionais característicos na capsaicina são: a) Cetona, álcool e amina. b) Ácido carboxílico, amina e cetona. c) Amida, éter e fenol. d) Cetona, amida, éster e fenol (FUVEST 2011) Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada pelo vírus A(H1N1), que ficou conhecida como gripe suína. A descoberta do mecanismo de ação desse vírus permitiu o desenvolvimento de dois medicamentos para combater a infecção, por ele causada, e que continuam necessários, apesar de já existir e estar sendo aplicada a vacina contra esse vírus. As fórmulas estruturais dos princípios ativos desses medicamentos são: Examinando-se as fórmulas desses compostos, verifica-se que dois dos grupos funcionais que estão presentes no oseltamivir estão presentes também no zanamivir. Esses grupos são característicos de a) amidas e éteres. b) ésteres e ácidos carboxílicos. c) ésteres e álcoois. d) amidas e álcoois O oseltamivir, representado na figura ao lado, é o princípio ativo do antiviral Tamiflu que é utilizado no tratamento da gripe A (H1N1). Assinale a opção que NÃO indica uma função orgânica presente na estrutura da molécula do oseltamivir. a) Amina primária. b) Éter. c) Amida. d) Aldeído. 7

8 29 - (PUC-RIO 2007) Nossos corpos podem sintetizar onze aminoácidos em quantidades suficientes para nossas necessidades. Não podemos, porém, produzir as proteínas para a vida a não ser ingerindo os outros nove, conhecidos como aminoácidos essenciais. Assinale a alternativa que indica apenas funções orgânicas encontradas no aminoácido essencial fenilalanina, mostrada na figura acima. a) Álcool e amida. b) Éter e éster. c) ácido orgânico e amida. d) ácido orgânico e amina primária (FUVEST 2007) A tuberculose voltou a ser um problema de saúde em todo o mundo, devido ao aparecimento de bacilos que sofreram mutação genética (mutantes) e que se revelaram resistentes à maioria dos medicamentos utilizados no tratamento da doença. Atualmente, há doentes infectados por bacilos mutantes e por bacilos não mutantes. Algumas substâncias (A, B e C) inibem o crescimento das culturas de bacilos não-mutantes. Tais bacilos possuem uma enzima que transforma B em A e outra que transforma C em A. Acredita-se que A seja a substância responsável pela inibição do crescimento das culturas. O crescimento das culturas de bacilos mutantes é inibido por A ou C, mas não por B. Assim sendo, dentre as enzimas citadas, a que está ausente em tais bacilos deve ser a que transforma a) ésteres em ácidos carboxílicos. b) amidas em cetonas. 8

9 c) amidas em ácidos carboxílicos. c) ésteres em amidas (UDESC 2010) Considerando as funções orgânicas circuladas e numeradas presentes nas moléculas abaixo: Assinale a alternativa correta. a) No composto 3 a função orgânica circulada 4 representa um álcool. b) No composto 1 a função orgânica circulada 1 representa uma amina. c) No composto 2 a função orgânica circulada 3 representa um éter. d) No composto 3 a função orgânica circulada 6 representa um álcool (UFMG 2009) Analise a fórmula estrutural da aureomicina, substância produzida por um fungo e usada como antibiótico no tratamento de diversas infecções: A partir da análise dessa fórmula estrutural, é CORRETO afirmar que a aureomicina apresenta funções carbonílicas do tipo: a) ácido carboxílico e aldeído. b) aldeído e éster. c) amida e cetona. d) cetona e éster (UFF 2009) O Ácido Lisérgico (estrutura I) é o precursor da síntese do LSD (dietilamida do Ácido Lisérgico; estrutura II), que é uma das mais potentes substâncias alucinógenas conhecidas. Uma dose de 100 microgramas causa uma intensificação dos sentidos, afetando também os sentimentos e a memória por um período que pode variar de seis a 9

10 quatorze horas. O LSD-25 é um alcalóide cristalino que pode ser produzido a partir do processamento das substâncias do esporão do centeio. Foi sintetizado pela primeira vez em 1938, mas somente em 1943 o químico Albert Hofmann descobriu os seus efeitos, de uma forma acidental. É uma droga que ganhou popularidade na década de 1960, não sendo ainda considerada prejudicial à saúde, e chegou a ser receitada como medicamento. Assinale as funções orgânicas presentes nas estruturas (I) e (II), respectivamente. a) cetona, aldeído b) carbonila, éster c) ácido carboxílico, amida d)amida, álcool 34 - (UFPB 2008) A molécula do Paracetamol, estrutura representada abaixo, é o princípio ativo dos analgésicos Tylenol, Cibalena e Resprin. Em relação à molécula do Paracetamol, é correto afirmar que: a) possui um anel ciclo-hexano. b) possui apenas átomos de carbono insaturados. c) possui apenas átomos de carbono secundários. d) possui as funções fenol e amida (EsPCEx-SP) Tornou-se uma mania entre os alunos de diversas idades o hábito de carregar no lugar da antiga borracha o corretivo líquido. Muitos destes corretivos contêm diclorometano como solvente, que é prejudicial à saúde, por ser tóxico e muito volátil. Sua fórmula molecular é: a) (C2H2)Cl2 b) CH2Cl2 c) C2Cl2 d) C2H2Cl2 10

11 36 - O diclorodifeniltricloroetano, conhecido como DDT, é um haleto orgânico que foi muito usado como inseticida, principalmente contra a malária, mas hoje sua produção está proibida em muitos países. Observando a sua fórmula estrutural a seguir, qual alternativa indica a sua fórmula molecular correta? Fórmula estrutural do DDT a) C14H9Cl5 b) C15H12Cl5 c) C14H13Cl5 d) C14H22Cl (Fuvest SP) Hidrocarbonetos halogenados, usados em aerossóis, são também responsáveis pela destruição da camada de ozônio da estratosfera. São exemplos de hidrocarbonetos halogenados: a) CH2Cl2 e CH3CH3 b) CH3COCl e CH3OCH2Cl c) CFCl3 e CHCl3 d) CH3NH2 e CFCl Dentre os pigmentos não coloridos mais utilizados na indústria, estão o dióxido de titânio (branco) e o negro de fumo (preto). Este último, cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo, é um dos aditivos mais usados em polímeros. Assinale a alternativa que apresenta as funções orgânicas representadas na fórmula. a) Éster, cetona e álcool. b) ácido carboxílico e aldeído, cetona. c) Aldeído, éster, cetona. d) Amida, cetona, álcool Muitos produtos naturais de origem vegetal estão sendo usados no combate de diferentes tipos de doenças. Podemos citar a atropina, extraída de Atropa belladona, que interfere na ação da acetilcolina no organismo, e a 11

12 pilocarpina, extraída das folhas de Pilocarpus Jaborandi, que é usada como colírio no tratamento do glaucoma. Observando as fórmulas estruturais desses dois compostos, assinale a alternativa CORRETA: a) ambos possuem as funções éster e álcool. b) ambos possuem as funções éster e amina. c) ambos possuem as funções ácido carboxílico e amina. d) ambos possuem as funções éter e amida A borracha do pneu é fabricada a partir do composto a seguir: O nome oficial deste composto é: a) Butadieno. b) Buta- 1,3- dieno. c) Buta - 2,4- dieno d) 2,4-dibuteno. 12

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