CURSO MÁXIMO VESTIBULARES LISTA DE EXERCÍCIOS COMPLEMENTARES QO.02 HIDROCARBONETOS E NOMENCLATURA PROFª HAIRA

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1 CURSO MÁXIMO VESTIBULARES LISTA DE EXERCÍCIOS COMPLEMENTARES QO.02 HIDROCARBONETOS E NOMENCLATURA PROFª HAIRA 1. Um dos componentes da gasolina que abastece os automóveis é o isoctano, de fórmula estrutural: Como se chama o composto acima, de acordo com a nomenclatura IUPAC? 2. Segundo a IUPAC, o nome correto do alcano apresentado é: a) 3-metil-5-propil-6-etil octano b) 4-etil-7-metil-5-propil-nonano c) 6-etil-3-metil-5-propil-nonano d) 6-etil-5-propil-3-metiloctano e) 7-etil-7-metil-6-etil-nonano 3. Têm a mesma fórmula molecular C 5H 10: a) pentano e metilciclobutano b) pent-1-eno e ciclopentano c) pent-2-ino e ciclopenteno d) 2-metil-butano e dimetil-ciclopropano e) 2,2-dimetil-propano e etil-ciclopropano 4. Com relação ao composto abaixo, os nomes dos substituintes ligados ao carbono terciário são: 01) etil, propil, isobutil H 3 C CH 2 CH 2 CH CH 2 C 02) metil, 3-exil 04) metil, etil, propil 08) etil, propil, secbutil 16) etil, propil, tercbutil 32) etil, propil, butil 64) metil, isopropil, 3-hexil 5. O nome IUPAC do composto abaixo é: H H 3 C C C C CH 2 H H a) 2, 3, 4-trimetil-but-1-eno b) 3, 4-dimetil-pent-1-eno c) 2, 3-dimetil-pent-2-eno d) 3, 4-dimetil-pent-2-eno e) 2, 3-dimetil-pent-4-eno 6. O nome do composto de fórmula estrutural abaixo, segundo as regras oficiais de nomenclatura é: H 3 C H H C C C C CH 2 H H CH 2 a) 4, 5-dimetil-3-propil-hex-1-eno b) 4, 5-dimetil-3-propil-hex-2-eno c) 3-propil-4, 5-dimetil-hex-1-eno d) 2, 3-dimetil-4-propil-hex-5-eno e) 3-pentil-hex-1-eno CH 2 7. Analise os nomes dos compostos de acordo com a IUPAC: I) II) III) a) 2-metil-3-etil-but-1-eno; 2-etil-pent-1-eno; 2-metil-pent-2-eno b) 2,3-dimetil-pent-1-eno; 3-metil-hexano; 2-metil-pentano c) 2-etil-3-metil-but-3-eno; 2-metil-hex-3-eno; 4-metil-pent-2-eno d) 2, 3-dimetil-pent-1-eno; 2-etil-pent-1-eno; 4-metil-pent-2-eno e) 2-metil-3-etil-buteno; 2-etil-pent-2-eno; 2-metil-pent-3-eno

2 8. Para o composto cujo nome IUPAC é 1,3-dietil-ciclobutano, a alternativa falsa é: a) Possui 2 carbonos quaternários b) Possui 2 carbonos terciários c) Possui 4 átomos de carbono secundário d) Sua fórmula molecular é C 8H 16 e) Apresenta cadeia carbônica saturada 9. Dê o nome dos alcenos representados por suas fórmulas estruturais, a seguir: a) b) c) d) H 3 C (CH 2 ) 4 CH CH 10. Escreva as fórmulas estrutural e molecular dos seguintes compostos: a) Buta-1,2-dieno b) Penta-1,2-dieno c) Penta-1,3-dieno d) Penta-1,4-dieno 11. Dê o nome IUPAC dos seguintes compostos: a) b) H 3 C (CH 2 ) 4 CH C H 3 C (CH 2 ) 2 CH CH CH CH 2 c) d) 12. No composto a seguir, os radicais (ou ramificações) circulados são, respectivamente: a) isobutil, sec-butil, terc-butil e butil b) terc-butil, isobutil, butil e sec-butil c) sec-butil, butil, isobutil e terc-butil d) terc-butil, sec-butil, isobutil e butil e) butil, terc-butil, sec-butil e isobutil 13. Dê o nome dos compostos a seguir: a) b) c) d) H 2 C C CH CH 2 e) f) g) h)

3 i) j) 14. O nome correto do composto orgânico a seguir é: 15. Dado o composto orgânico a seguir formulado: a) 2-metil-3-isopropil-pentano b) 2, 4-dimetil-2-isopropil-butano c) 2, 3, 3-trimetil-hexano d) 2-metil-3, 3-dimetil-5-metil-pentano e) 3, 3-dimetil-5-metil-pentano Aplicando a nomenclatura IUPAC, seu nome correto é: a) 5-etil-3, 3, 4-trimetil-hept-5-eno b) 3, 5-dietil-4, 5-dimetil-hex-2-eno c) 2, 3-dietil-2, 3-dimetil-hex-4-eno d) 3-etil-4, 5, 5-propil-hept-2-eno e) 3-etil-4, 5, 5-trimetil-hept-2-eno 16. Esquematize a fórmula estrutural dos seguintes compostos: a) 3-isopropil-hept-2-eno b) 1,3-dimetil-2-etil-ciclohexano 17. Dê o nome dos seguintes hidrocarbonetos aromáticos, segundo a IUPAC. 18. Dê o nome dos compostos cíclicos a seguir, segundo a IUPAC: 19. (Uem 2012) O grande dilema da utilização indiscriminada de petróleo hoje em dia como fonte de energia é que ele também é fonte primordial de matérias primas industriais, ou seja, reagentes que, submetidos a diferentes reações químicas, geram milhares de novas substâncias importantíssimas para a sociedade. A esse respeito, assinale o que for correto. 01) O craqueamento do petróleo visa a transformar moléculas gasosas de pequena massa molar em compostos mais complexos a serem utilizados nas indústrias químicas. 02) A destilação fracionada do petróleo separa grupos de compostos em faixas de temperatura de ebulição diferentes. 04) A gasolina é o nome dado à substância n-octano, obtida na destilação fracionada do petróleo. 08) O resíduo do processo de destilação fracionada do petróleo apresenta-se como um material altamente viscoso usado como piche e asfalto. 16) Grande parte dos plásticos utilizados hoje em dia tem como matéria prima o petróleo. 20. (Uesc 2011) A Agência Nacional de Petróleo, ANP, informa que as reservas de Libra, na Bacia de Santos, têm de 3,7 a 15 bilhões de barris de petróleo. Se a produção chegar a 15 bilhões, as reservas nacionais mais que dobrarão e, com elas, a possibilidade de acidente na exploração de petróleo, em águas profundas, como a do pré-sal, será maior. A partir dessas informações, é correto afirmar:

4 a) Os 15 bilhões de barris de petróleo, ao serem refinados, produzem o equivalente de gasolina. b) O petróleo é acumulado na superfície da água do mar porque possui densidade maior que a da água. c) O dodecil-benzeno sulfonato de sódio, em meio aquoso, forma micelas com os hidrocarbonetos componentes do petróleo. d) Acidentes com vazamento de petróleo, em águas profundas, ocorrem por motivos da alta pressão exercida pela água do mar sobre a entrada do poço de petróleo. e) A imiscibilidade do petróleo na água do mar é consequência da forte energia das interações dipolo-dipolo entre moléculas de hidrocarbonetos e de moléculas de água. 21. (Mackenzie 2009) O "cracking" ou craqueamento do petróleo consiste na quebra de moléculas de cadeia longa, obtendo-se moléculas menores, que são utilizadas como matéria-prima para a produção de substâncias indispensáveis no nosso dia. As equações a seguir representam reações de "cracking". O produto comum nas três equações, que é matéria-prima na obtenção de polietileno usado na manufatura de sacos plásticos é o: a) metano. b) octano. c) etano. d) propeno. e) eteno. TEXTO PARA AS PRÓXIMAS 2 QUESTÕES: O debate sobre a reserva de petróleo da camada pré-sal é um dos temas polêmicos neste segundo semestre de 2008, já que envolve política e economia. No início de setembro, foi feita a coleta simbólica do óleo dessa camada, no campo de Jubarte, Espírito Santo. A estimativa da Petrobrés é que as reservas de Tupi, Bacia de Santos, variem entre 5 bilhões de boe (barris de óleo equivalente; 1 boe = 159 litros) e 8 bilhões de boe. O petróleo dessas reservas é considerado de excelente qualidade, pois apresenta 28 API. O grau API, escala higrométrica idealizada para medir a densidade relativa de líquidos, é calculado pela expressão: API = (141,5/ρ) - 131,5 onde ρ é a densidade relativa a 15,6 C. Classificação do petróleo: API > 30: Petróleo de base parafínica 22 API 30: Petróleo de base naftênica API < 22: Petróleo de base aromática 22. (Fgv 2009) Quanto menor a densidade relativa do petróleo, maior é a predominância de base. Se a amostra do petróleo recém-coletado na reserva de Jubarte tiver 28 API, então a sua densidade relativa a 15,6 C será, aproximadamente, igual a. As lacunas podem ser preenchidas, correta e respectivamente, por: a) parafínica... 1,13 b) parafínica... 0,89 c) parafínica... 0,73 d) aromática... 1,13 e) aromática... 0, (Fgv 2009) Considerando que 20 % do volume do petróleo pode ser completamente convertido em gasolina (C 8H 18 massa molar 114 g/mol), então a quantidade máxima de gás carbônico (CO 2 massa molar 44 g/mol) emitido na queima da gasolina (densidade 0,72 kg/l), produzida a partir de toda a reserva mínima estimada de petróleo da camada de pré-sal de Tupi é, aproximadamente, a) 3, toneladas. b) 3, toneladas. c) 1, toneladas. d) 4, toneladas. e) 4, toneladas. 24. (Fatec 2008) O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de propano, C 3H 8, e butano, C 4H 10. Logo, esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos a) alcanos. b) alcenos. c) alcinos. d) cicloalcanos. e) cicloalcenos. 25. (Fgv 2008) Muitas pessoas confundem a benzina com o benzeno, que são dois solventes orgânicos diferentes com nomes parecidos. A benzina, também chamada de éter de petróleo, é um líquido obtido na destilação fracionada do petróleo, de baixa massa molar, constituído por hidrocarbonetos, geralmente alifáticos, como pentano e heptano. O benzeno é um hidrocarboneto aromático, constituído por um anel benzênico. Sobre esses solventes, são feitas as seguintes afirmações: I. a molécula do benzeno apresenta três ligações duplas entre átomos de carbono; II. a energia de ligação entre os átomos de carbono no benzeno é maior que a da benzina; III. os átomos de carbono na benzina apresentam geometria tetraédrica; IV. os ângulos de ligação entre os átomos de carbono no benzeno são de 60. As afirmativas corretas são aquelas contidas em a) I, II, III e IV. b) I, II e III, apenas. c) I, II e IV, apenas. d) II e III, apenas. e) III e IV, apenas.

5 26. (Ueg 2007) Considere o esquema a seguir que mostra uma cadeia de produção de derivados do petróleo e seus processos de separação, representados em I, II e III, e responda ao que se pede. a) Qual o método adequado para a separação dos componentes da mistura obtida após o processo de separação III? Admitindo não existir grandes diferenças entre as temperaturas de ebulição dos componentes individuais da mistura, explique sua resposta. b) Qual método de separação seria adequado à etapa I? Justifique sua resposta. 27. (Unicamp 2010) Com a finalidade de manter uma imagem jovem, muitas pessoas eliminar as rugas do rosto utilizando a quimioesfoliação (peeling químico), um processo que envolve algum risco à saúde. A quimioesfoliação consiste na aplicação de um ou mais agentes à pele, visando promover esfoliação cutânea, o que leva à renovação celular e à eliminação das rugas. Dois tipos de peeling podem ser realizados: o superficial ou o médio e o profundo. a) Para um peeling superficial ou médio, costuma-se usar uma solução da substância indicada a seguir: Simplificadamente, a literatura afirma que, além da concentração da solução, o valor de ph ideal para uma boa esfoliação deve estar abaixo de sete. Considerando somente a dissolução dessa substância em água, seria possível obter essa condição de ph? Explique e justifique com uma equação química pertinente. b) Para um peeling químico profundo, pode-se usar uma microemulsão denominada solução de Baker-Gordon, que contém a substância cuja fórmula estrutural está representada a seguir. Do ponto de vista da representação química, o hexágono com o círculo representa as possíveis estruturas ressonantes da cadeia carbônica. Desenhe essas possíveis estruturas ressonantes para a cadeia e escreva a fórmula molecular da substância. 28. (Ita 2002) A massa de um certo hidrocarboneto é igual a 2,60 g. As concentrações, em porcentagem em massa, de carbono e de hidrogênio neste hidrocarboneto são iguais a 82,7% e 17,3%, respectivamente. A fórmula molecular do hidrocarboneto é: a) CH 4. b) C 2 H 4. c) C 2 H 6. d) C 3 H 8. e) C 4 H (Ufmg 1995) Com relação ao benzeno, a afirmativa FALSA é a) ele é insolúvel em água. b) ele é um hidrocarboneto aromático. c) ele sofre reação de combustão. d) Suas moléculas são insaturadas. e) suas moléculas têm carbonos tetraédricos. 30. (Unicamp 1994) A fórmula geral dos hidrocarbonetos de cadeia aberta que contém uma dupla ligação é C n H 2n e são conhecidos por alquenos ou alcenos. a) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do segundo composto da série. b) Escreva as fórmulas estruturais dos pentenos de cadeias lineares não ramificadas. 31. (Ufmg 1994) Observe a estrutura do adamantano. Em relação a essa estrutura, todas as alternativas estão corretas, EXCETO a) Contém átomos de carbono secundário. b) Contém átomos de carbono terciário. c) Contém átomos de hidrogênio primário. d) É um hidrocarboneto saturado policíclico. e) Tem fórmula molecular C 10 H (Unesp 1992) Considere os compostos de fórmula: a) Classifique cada um deles como saturado ou insaturado, alifático ou aromático. b) Escreva os nomes desses compostos, utilizando a nomenclatura oficial.

6 Gabarito 1. 2,2,4-trimetilpentano 2. c 3. b b 6. a 7. d 8. a 9. a) Pent-2-eno b) Hex-1-eno c) Hept-3-eno d) Oct-2-eno 10. a) H 2C=C=CH-; C 4H 6 b) H 2C=C=CH-CH 2-; C 5H 8 c) H 2C=CH-CH=CH-; C 5H 8 d) H 2C=C=CH-CH 2-CH=CH 2; C 5H a) Octa-1,2-dieno b) Hepta-1,3-dieno c) Hepta-1,3-dieno d) Hepta-2,4-dieno 12. d 13. a) 2,2-dimetil-pentano b) 2,3,3-trimetil-hexano c) 3-etil-3,4-dimetil-hex-1-eno d) 2-metil-buta-1,3-dieno e) 1,1-dimetil-ciclopentano f) 3-terc-butil-hex-1-ino g) 4,4-dimetil-pent-2-ino h) 5-etil-2,3-dimetil-hepta-2,5-dieno i) 1,2-dietil-1-metil-ciclobutano j) 3-etil-1,1-dimetil-ciclohexano 14. c 15. e 16. a) b) 17. a) isopropil-bezeno b) 1,3-dimetil-benzeno (meta-metil-benzeno) c) 1,2-dietil-benzeno (orto-etil-benzeno) d) 1,3,5-trimetil-benzeno e) vinil-benzeno 18. a) metil-ciclobutano b) 1,2-dimetil-ciclobutano c) 1-etil-2-metil-ciclopropano d) 1,3-dimetil-ciclobutano e) 2-etil-1,3-dimetil-ciclobutano f) 1,2-dimetil-3-isopropil-ciclopentano g) 1,1,2-trimetil-ciclopentano = c 21. e 22. b 23. a 24. a 25. b 26. a) Destilação fracionada. Porque nesse caso, quando existe uma mistura de componentes com pontos de ebulição próximos, fazer a destilação simples (única etapa) não é adequado. A destilação fracionada baseia-se num processo onde a mistura é vaporizada e condensada várias vezes (ocorrem várias microdestilações). Dessa forma, os vapores condensados na última etapa estão enriquecidos com o componente mais volátil, tornando o processo mais eficiente em relação à destilação simples. b) Como a água é uma substância polar e o petróleo uma mistura de hidrocarbonetos (apolares), forma-se um sistema bifásico. Nesse caso, é adequado utilizar-se a decantação, uma operação na qual líquidos imiscíveis, de diferentes densidades, podem ser separados. 27. a) Sim. Pois o composto apresenta a função ácido carboxílico e em água sofre a seguinte reação de ionização: Com a produção de íons H 3 O + (cátion hidrônio ou hidroxônio) ou H +, o ph do meio fica abaixo de 7. b) Possíveis cadeias ressonantes: Fórmula molecular: C 6 H 6 O. 28. E 29. E 30. a) H 2 C = CH - propeno b) Observe a figura a seguir: 31. C 32. a) A substância aromática apresenta ligações duplas (insaturações) em ressonância eletrônica. O composto 1 butino é insaturado e alifático. b) Observe a figura a seguir: