QUÍMICA AULA 01 EXERCÍCIOS

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1 QUÍMICA Prof. Guilherme Vargas AULA 01 EXERCÍCIOS NOX DO CARBONO; HIBRIDAÇÃO; FÓRMULA MOLECULAR E FÓRMULA ESTRUTURAL; CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS; CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS NA CADEIA; CARBONO ASSIMÉTRICO OU QUIRAL. 1. Faça como demonstrado no exemplo 1: Ex 1.: a) Qual a fórmula molecular? Resposta: C 11 H 20 O 2 b) Qual o número de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários? Resposta: 6, 3, 2, c) Qual o valor dos ângulos e? Resposta: 120º, 109º d) Qual o Nox do carbono indicado pela seta? Resposta: 3+ e) O composto possui carbono assimétrico? Quantos? Resposta: Sim, 1 (*) Para os exemplos 2 e 3 responda o mesmo que foi pedido no exemplo 1: Ex 2.: a) b),,,. c),. d). e),. 1

2 Ex 3.: a) b),,,. c),. d). e),. (*) Para os exemplos 05 e 06 faça o mesmo que será pedido no exemplo 04. Ex 4.: No desenho acima cada quina representa um átomo de carbono. CUIDADO! Cada carbono deverá sempre fazer 4 ligações. Logo, quando o carbono não tiver 4 ligações devemos completá-las colocando os átomos de hidrogênio necessários para alcançarmos as 4 ligações. Veja então como o desenho fica com os carbonos e com os hidrogênios. Agora responda: a) Qual a fórmula molecular? Resposta: C 13 H 25 O 2 N b) Qual o número de carbonos sp 3, sp 2 e sp? Resposta: 10, 3,. c) Qual o valor dos ângulos e? Resposta: 120º, 109º. d) Qual o Nox do carbono indicado pela seta? Resposta: 0 e) Qual o número de elétrons? Resposta: 4 f) Qual o número de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários? Resposta: 7, 6,,. g) O composto apresenta carbono quiral? Quantos? Resposta: Sim, 2. (*) Faça o mesmo para os exemplos 05 e 06. Ex 5.: a). b),,. c),. d), e), f),,,. g),. 2

3 Ex 6.: a). b),,. c),. d), e), f),,,. g),. Ex 2.: a) C 13 H 21 O 2 N b) 7, 5, 1, c) 180º, 109º d) 2+ e) Sim, 1 GABARITO Ex3.: a) C 10 H 20 O 5 b) 4, 4, 2, c) 109º, 109º. d) Zero e) Sim. 5 Ex5.: a) C 10 H 15 ON b) 4, 6, c) 120º, 109º. d) Zero e) 6 f) 2, 7, 1, g) Sim. 2 Ex6.: a) C 13 H 10 O 4 N 2 b) 3, 10, c) 109º, 120º d) 3+ e) 14 f) 4, 7, 2, g) Sim. 1 3

4 EXERCÍCIOS 1. Em relação a estrutura do peptídeo abaixo pede-se a) Qual o número de elétrons π compartilhados? b) Qual o número de pares de elétrons não compartilhados? c) Qual o número de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários no composto? d) Qual o número de carbonos com caráter primário, caráter secundário, caráter terciário e caráter quaternário? 2. Na molécula de efedrina defina: a) A fórmula molecular = b) Nox parcial dos carbonos indicados c) Qual o número de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários? d) Qual o número de carbonos com caráter primário, caráter secundário, caráter terciário e caráter quaternário. 3. (UECE) A "nicotina" pode ser representada pela fórmula abaixo. Quantos átomos de carbono E quantos hidrogênios existem em uma molécula desse composto? a) 10 e 13 b) 10 e 14 c) 9 e 12 d) 8 e (FCM-MG) A cafeína, um estimulante bastante comum no café, chá, guaraná etc., tem a fórmula estrutural indicada ao lado. Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular da cafeína é: a) C 5 H 9 N 4 O 2 b) C 6 H 10 N 4 O 2 c) C 6 H9N 4 O 2 d) C 3 H 9 N 4 O 2 e) C 8 H 10 N 4 O 2 Qual o número de carbonos 1º s = 2º s = 3º s = 4º s = 5. (MACKENZIE) A molécula que apresenta a menor cadeia alifática, insaturada e que contém um carbono quaternário é: a) C 6 H 12 b) C 5 H 12 c) C 2 H 4 d) C 5 H 10 e) C 5 H 10 4

5 6. (PUCMG) Um composto orgânico de cadeia aberta, insaturada, ramificada, com carbono quaternário, tem cadeia principal com quatro carbonos. Sua fórmula molecular é: a) C 6 H 13 b) C 6 H 11 c) C 6 H 10 d) C 6 H14 e) C 6 H 6 7. (FEEVALE-RS) Marque a alternativa correta que apresenta classificação da cadeia carbônica da essência de abacaxi, cuja fórmula estrutural é: a) Aberta, ramificada, heterogênea e saturada. b) Aberta, normal, heterogênea e saturada. c) Aberta, normal, heterogênea e insaturada. d) Aberta, ramificada, homogênea e saturada. e) Aberta, ramificada, heterogênea e insaturada. Qual o número de ligações sigmas no composto? Qual o nox do carbono que faz ligação? 8. (Ufam) A cadeia carbônica ao lado é classificada como: a) Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea. b) Alicíclica, ramificada, insaturada, heterogênea. c) Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea. d) Alifática, linear, saturada, homogênea. e) Aberta, linear, saturada, heterogênea. Qual o nox do carbono hidroxilado? 9. (UFSM-RS) O mirceno, responsável pelo "gosto azedo da cerveja", é representado pela estrutura ao lado: Considerando o composto indicado, assinale a alternativa correta quanto à classificação da cadeia. a) acíclica, homogênea, saturada b) acíclica, heterogênea, insaturada c) cíclica, heterogênea, insaturada d) aberta, homogênea, saturada e) aberta, homogênea, insaturada Qual o número de ligações sigmas e no composto mirceno? 10. (FGV-SP) O composto de fórmula apresenta quantos carbonos primários, secundários terciários e quaternários, respectivamente? a) 5, 5, 2 e 1 b) 5, 4, 3 e 1 c) 7, 4, 1 e 1 d) 6, 4, 1 e 2 e) 7, 3, 1 e 2 5

6 11. A megafona (estrutura abaixo) é um composto natural que possui atividade antiumoral. Ela é encontrada nas raízes de louro rosa ou Aniba rnegaphylla Mez à qual deve seu nome. Considerando-se a estrutura da megafona e as afirmativas seguintes, assinale a opção que contém apenas as corretas. I. O composto possui 6 carbonos primários; II. A megafona possui pelo menos um anel aromático; III. A megafona possui 6 ligações ; IV. Há 2 carbonos quaternários na estrutura da megafona. a) I e ll b) II e IV c) I e III d) III e IV e) I e IV 12. (PUC-RS) A "fluxetina", presente na composição química do Prozac, apresenta a fórmula estrutural; Com relação a esse composto, é correto afirmar que apresenta: a) cadeia carbônica cíclica e saturada. b) cadeia carbônica aromática e homogênea. c) cadeia carbônica mista e heterogênea. d) somente átomos de carbonos primários e secundários. e) fórmula molecular C 17 H 16 ONF. 13. O algodão (celulose) é muito utilizado no fabrico de fibras de tecidos. Muitas fibras são coradas com substâncias como o índigo. A fórmula estrutural plana do índigo pode ser representada por: Sobre a estrutura do índigo, são feitas as seguintes afirmações: I. é um composto heterocíclico. II. sua fórmula molecular é C 16 H 10 O 2 N 2 III. na molécula do índigo só existem carbonos secundários e terciários. São corretas as afirmações: a) somente I e II. b) somente II e III. c) somente I e III d) somente I. e) I, II e III. 14. A Tetrabromofluoresceína é uma substância de cor violeta utilizada como corante em batons, sombras para olhos e outros produtos de beleza, comumente vendidos no comércio. Os números de carbono secundário e quaternário com hibridização sp 3 e o número de elétrons π, existentes na molécula ao lado: 6

7 15. A aspoxicilina, abaixo representada, é uma substância utilizada no tratamento de infecções bacterianas. Determine o nox do carbono em cada um dos grupos marcados. 16. (Ufv-MG) Muitos inseticidas utilizados na agricultura e no ambiente doméstico pertencem à classe de compostos denominados piretróides. Dentre os muitos piretróides disponíveis comercialmente, encontra-se a deltametrina, cujo isômero mais potente tem sua fórmula estrutural representada ao lado: Com relação à fórmula apresentada acima, assinale a afirmativa INCORRETA: a) Existe um carbono quaternário. b) O composto apresenta dez ligações pi. c) O composto possui três carbonos assimétricos. d) O composto possui sete carbonos quaternários. e) O composto possui quinze carbonos com hibridação sp 2 e um carbono sp. AULA 02 FUNÇÕES ORGÂNICAS EXERCÍCIOS IDENTIFICAÇÃO DAS PRINCIPAIS FUNÇÕES; CONTEXTUALIZAÇÃO DE ALGUMAS MOLÉCULAS ORGÂNICAS. RESUMO TEÓRICO IDENTIFICAÇÃO DAS PRINCIPAIS FUNÇÕES. 7

8 CONTEXTUALIZAÇÃO DAS PRINCIPAIS MOLÉCULAS. Queridos seres pensantes, para que vocês se sintam mais seguros em qualquer vestibular por esse Brasil e interessante estar atentos para a contextualização, já que isso se tornou "moda" na maioria das provas de vestibular, inclusive na prova do ENEM. Abaixo vocês encontram 14 importantes compostos orgânicos. Procure fazer a correlação desses compostos com o nome oficial, o nome usual (ou comercial) e a aplicação de cada composto. Após fazer a correlação confira o gabarito. Qualquer duvida me procure. Sucesso para vocês e um grande abraço. 8

9 9

10 GABARITO EXERCÍCIOS 1. Relacione os compostos orgânicos listados na primeira coluna com as substâncias da segunda coluna: ( 1 ) CH 3 COOH ( ) Formol ( 2 ) CH 3 COCH 3 ( ) Cachaça ( 3 ) HCOH ( ) Removedor de esmalte ( 4 ) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 ( ) Vinagre ( 5 ) CH 3 CH 2 OH ( ) Gás de cozinha Lendo os números da Segunda coluna, de cima para baixo, obtém-se: a) 1, 5, 2, 4, 3 b) 4, 2, 3, 1, 5 c) 3, 4, 1, 5, 2 d) 3, 5, 2, 1, 4 e) 5, 2, 1, 3, 4 2. (Vunesp) A novocaína é um anestésico de fórmula: Este composto apresenta grupos característicos das funções: a) éter, cetona e fenol b) aldeído, amida e éter c) amina aromática, amina alifática e éster d) amida aromática, amida alifática e cetona e) amina alifática, ácido carboxílico e nitrila 3. Em que alternativa os nomes das funções estão corretas em relação às fórmulas dadas no topo da tabela? 1. 10

11 2. 3. a) 1. Éter 2. amina terciária 3. álcool terciário b) 1. Éster 2. amina terciária 3. álcool terciário c) 1. Éster 2. Amida 3. fenol d) 1. Éter 2. amina terciária 3. fenol e) 1. Éster 2. Amida 3. álcool terciário 4. A morfina é um alcaloide que constitui 10% da composição química do ópio, responsável pelos efeitos narcóticos desta droga. A morfina é eficaz contra dores muito fortes, utilizada em pacientes com doenças terminais muito dolorosas. Algumas das funções orgânicas existentes na estrutura da morfina são: a) álcool, amida e éster. b) álcool, amida e éter. c) álcool, aldeído e fenol. d) amina, éter e fenol. e) amina, aldeído e amida. 5. Ainda sobre a morfina, assinale a alternativa que apresenta, respectivamente, o número de carbonos híbridos sp 2 e de ligações π. a) 8 e 4. b) 2 e 1. c) 6 e 3. d) 8 e 1. e) 6 e (Ufrrj) Observe as estruturas ao lado. Os grupos funcionais presentes nas moléculas de Tylenol (droga analgésica) e procaína (anestésico local) são: a) amida, fenol, amina e éster. b) álcool, amida, amina e éter. c) álcool, amina, haleto, éster. d) amida, fenol, amina e ácido carboxílico. e) éster, amina, amida e álcool. 7. Estudos pré-clínicos têm demonstrado que uma droga conhecida por aprepitante, apresenta ação inibitória dos vômitos induzidos por agentes quimioterápicos citotóxicos, tais como a cisplatina. Essa droga apresenta a seguinte fórmula estrutural: Duas das funções orgânicas encontradas na estrutura dessa droga são a) cetona e amina. b) cetona e éter. c) amina e éter. d) amina e éster. e) amida e éster. 11

12 8. A figura representa a fórmula estrutural da substância éster benzílico do quinuclidinol, conhecida como BZ, utilizada como arma química. Esta substância é um sólido que pode ser disperso na forma de um aerossol, produzindo alucinações, vertigem, perda de orientação e amnésia. Duas das funções orgânicas existentes na estrutura dessa substância são: a) éter e amida. b) álcool e amina. c) fenol e éter. d) fenol e amida. e) cetona e amina. 9. A lactose, cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo, é um açúcar presente no leite e quando ingerida é hidrolisada pela enzima denominada lactase. Estima-se que aproximadamente 70% da população adulta do mundo apresentam alguma deficiência de lactase. Sem a lactase, a lactose não é hidrolisada, passando diretamente para o intestino. Nessa região ela é fermentada produzindo gases e ácido lático, o qual é irritante para a mucosa intestinal, levando à diarreia. Com relação à fórmula estrutural da lactose, apresentada acima, é INCORRETO afirmar que: a) todos os carbonos apresentam hibridação sp 3. b) apresenta 10 carbonos assimétricos. c) possui fórmula molecular C 12 H 22 O 11. d) apresenta as funções álcool e anidrido. e) é um composto oticamente ativo. 10. (UFV) O composto denominado Carolignana A, cuja fórmula está representada adiante, foi isolado no Departamento de Química da UFV a partir da planta 'Ochroma lagopus', popularmente conhecida como balsa devido à baixa densidade de sua madeira, que é utilizada para o fabrico de caixões e jangadas. Os grupos funcionais presentes na estrutura da Carolignana A, a partir da fórmula representada, são: a) fenol, éter, éster, alqueno, anidrido. b) alqueno, fenol, anidrido, éster, cetona. c) fenol, éter, éster, alqueno, álcool. d) fenol, aldeído, éster, éter, alqueno. e) amina, éter, éster, alqueno, álcool. 12

13 11. A aspoxicilina, abaixo representada, é uma substância utilizada no tratamento de infecções bacterianas. As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na estrutura são, respectivamente: a) amida, fenol, amina, ácido carboxílico. b) amida, amina, álcool, éster. c) amina, fenol, amida, aldeído. d) amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico. e) amida, nitrila, fenol, éster. 12. A tuberculose voltou a ser um problema de saúde em todo o mundo, devido ao aparecimento de bacilos que sofreram mutação genética (mutantes) e que se revelaram resistentes à maioria dos medicamentos utilizados no tratamento da doença. Atualmente, há doentes infectados por bacilos mutantes e por bacilos não- -mutantes. Algumas substâncias (A, B e C) inibem o crescimento das culturas de bacilos não-mutantes. Tais bacilos possuem uma enzima que transforma B em A e outra que transforma C em A. Acredita-se que A seja a substância responsável pela inibição do crescimento das culturas. O crescimento das culturas de bacilos mutantes é inibido por A ou C, mas não por B. Assim sendo, entre as enzimas citadas, a que está ausente em tais bacilos deve ser a que transforma, a) ésteres em ácidos carboxílicos. b) amidas em ácidos carboxílicos. c) ésteres em amidas. d) amidas em cetonas. e) cetonas em ésteres. 13. O cheiro agradável das frutas deve-se, principalmente, à presença de ésteres. Esses ésteres podem ser sintetizados no laboratório, pela reação entre um álcool e um ácido carboxílico, gerando essências artificiais, utilizadas em sorvetes e bolos. Abaixo estão as fórmulas estruturais de alguns ésteres e a indicação de suas respectivas fontes. A essência, sintetizada a partir do ácido butanoico e do metanol, terá cheiro de: a) banana. b) maçã. c) morango. d) kiwi. e) laranja. 13

14 AULA 03 IDENTIFICAÇÃO DAS PRINCIPAIS REAÇÕES ORGÂNICAS E SEUS MECANISMOS Queridos amiguinhos, vamos iniciar nosso trabalho no aprendizado das principais reações orgânicas. Porém, antes de começarmos a aprender a fazer essas reações, gostaria de tentar mostrá-los que as reações orgânicas, pelo menos as mais importantes, seguem uma lógica, e que é relativamente simples identificar essas reações e entender como funcionam seus mecanismos. 1ª PARTE: TIPOS DE REAGENTES X TIPOS DE CATALISADORES Há 2 formas básicas de cisão. Dependendo de como a cisão ocorre passamos a ter diferentes tipos de reagentes. a) Cisão homolítica (homólise) Catalisadores mais comuns: ; e Essa cisão produz sempre radicais livres. b) Cisão heterolítica (Heteróliise) Catalisadores mais comuns: ; ; e Essa cisão produz cátion e ânion. 2ª PARTE: TIPOS DE REAÇÕES X TIPOS DE MECANISMOS Há 2 tipos de reações que envolvem mecanismos eletrófilos, nucleófilos ou via radicais livres. São as reações de e de. Independentemente do tipo de reação ( ou ) o mecanismo é sempre classificado de acordo com o agente que 1º ataca a molécula. Ex 1 : Ataque do cátion. Ex 2 : Ataque do ânion. Ex 3 : Ataque do radical livre = reação. 3ª PARTE: COMO IDENTIFICAR O TIPO DE MECANISMO 3.1. Reações via radicais livres A ideia é simples. Toda vez que os catalisadores provocarem homólise haverá apenas a formação de radicais livres. Logo, o mecanismo da reação será obrigatoriamente via radicais livres. Ex 1 : CH 3 CH = CH 2 + HBr HO 2 2 CH 3 CH 2 CH 2 Ex 2 : Br 14

15 Vamos aproveitar e aprender a classificar o tipo de reação. No exemplo 1 houve quebra de uma ligação π para dar lugar a entrada de 1 átomo de H e a 1 átomo de Br. Reações que ocorrem com quebra de ligação são reações de. Logo, o Ex 1 é uma reação de. No exemplo 2 a molécula trocou um átomo de H por um átomo de Cl. Nessas reações que ocorrem trocas são reações de. Logo, o Ex 2 é uma reação de. Vamos aproveitar e dar mais umas dicas: a) Reações de adição Ocorrem com quebra de ligações π e entrada dois ou mais grupos; Ocorrem sem quebra de ligações π, desde que ocorram em cadeias cíclicas, que sofrerão quebra e se transformarão em cadeias abertas. Ex 1 : Ex 2 : b) Reações de substituição Apresentam a ideia de troca. A molécula quase não sofre alterações em sua estrutura, apenas ocorre a substituição de um elemento ou de um grupo por outro elemento ou outro grupo. Ex 1 : Ex 2 : Voltemos aos mecanismos Reações eletrófilas ou eletrofílicas e reações nucleófilas ou nucleofíticas. Toda vez que a cisão do reagente for heterogênea haverá formação de cátions e ânion. Para acertar o mecanismo você terá que saber identificar qual desses agentes ataca primeiro a molécula. 15

16 DICA 1: Quando você perceber que o ataque foi sobre um carbono insaturado com certeza esse ataque foi provocado pelo cátion. Logo, será um ataque. Isso ocorrerá, sobretudo em,,, e. Ex 1 : Ex 2 : DICA 2: Quando você perceber que o ataque foi feito sobre um carbono (com ou sem ) polarizado positivamente com certeza esse ataque foi provocado pelo ânion. Logo, será um ataque. Isso ocorrerá, sobretudo em,,,,,, e. Ex 1 : Ex 2 : 16

17 4ª PARTE: OUTRAS REAÇÕES IMPORTANTES Além das reações de adição e substituição, existem ainda basicamente outros 3 tipos de reações: As reações de oxidação e redução, discutiremos em outro momento. Por enquanto, para finalizarmos essa introdução, vamos aprender a identificar as reações de eliminação, lembrando que para essas reações não hã necessidade de especificação do mecanismo. Ex 1 : VAMOS CHAMAR DE DICA C A melhor maneira de se entender uma eliminação é acreditar que ela é o contrário de uma adição. HIPÓTESE 01: Aparecimento ou aumento no número de ligações. HIPÓTESE 02: Cadeia aberta torna-se fechada. Ex 2 : EXERCÍCIOS 1. Para cada item abaixo responda: 1.1. Identifique circulando-os, todos os grupos funcionais da molécula reagente Identifique numerando-os, os grupos funcionais que sofreram reação. Identifique qual o tipo de reação (adição, substituição, eliminação) e qual o tipo de mecanismo (eletrófilo, nucleófilo, radical livre) ocorreu em cada grupo funcional. a) b) 17

18 c) d) e) 1. a) b) c) GABARITO 1. Aldeído adição nucleófila 2. HC substituição eletrófica 3. Cloreto ácido substituição nucleófila 1. HC adição via radicais livres 2. Haleto orgânico substituição nucleófila. 1. Haleto orgânico eliminação 2. HC adição eletrófila 3. Éster substituição nucleófila 18

19 d) e) 1. HC substituição via radicais livres 2. Cetona adição nucleófila 3. Cloreto ácido substituição nucleófila 1. HC adição via radicais livres 2. Álcool eliminação 3. Ácido carboxílico substituição nucleófila AULA 04 EXERCÍCIOS 1. Classifique as reações abaixo de acordo com o tipo e, quando possível, de acordo com o mecanismo: 19

20 2. Classifique as reações abaixo quanto ao seu tipo (adição, substituição ou eliminação) e ao seu mecanismo (eletrófila, nucleófila ou via radicais livres). 20

21 21

22 1. GABARITO 2. 22

23 AULA 05 REAÇÕES DE ADIÇÃO ELETRÓFILA EM HC INSATURADOS RESUMO TEÓRICO As reações de adição eletrólfila ocorrem geralmente em HC insaturados, tais como alquenos, alquinos, alcadienos e cicloalquenos. Nesse tipo de reação o cátion (agente eletrólilo) se adiciona primeiro ao HC, buscando os elétrons da ligação PI. Essa adição transforma o HC em um cátion (carbocátion), que acaba por sua vez atraindo o ataque do ânion presente na reação. Ex.: Eteno (etileno) + HCL (g) >>>>>> 1ª etapa: 2ª etapa: Essas reações de adição seguem a famosa regra de Markovnikov, regra essa que estudaremos nos exercícios a seguir: 1. (FUVEST-SP) Hidrocarbonetos que apresentam dupla ligação podem sofrer reação de adição. Quando a reação e feita com um haleto de hidrogênio, o átomo de halogênio se adiciona ao carbono insaturado ligado ao menor número de átomos de hidrogênio conforme observou Markovnikov. Usando essa regra, dê a fórmula e o nome do produto que se forma na adição de: a) HI a propeno b) HCl a 1-metil-ciclo-hexeno 2. (FUVEST) Quantos alcoóis possíveis podemos obter a partir dos alcenos de fórmula molecular C 4 H 8? Represente as estruturas desses álcoóis com seus respectivos nomes. 3. (VUNESP) Um álcool pode ser obtido pela reação entre um alceno e ácido sulfúrico, num processo de duas etapas. A primeira etapa envolve um ataque do íon H + a dupla ligação do alceno, ocorrendo sua adição ao átomo de carbono mais hidrogenado (regra de Markovnikof). A segunda etapa envolve a reação da hidrólise do composto formado na primeira etapa. obtendo-se o álcool correspondente e regenerando o ácido sulfúrico. Escreva: a) As equações balanceadas das duas etapas da reação, quando o alceno utilizado e o propeno. b) O nome e a fórmula estrutural do álcool obtido no processo. 1. Hidratação de alquinos Regra: 1) etino + H 2 O H 2) alcino + H 2 O H etanal cetona Na hidratação do propino, em meio de ácido sulfúrico diluído, ocorre a formação de um composto intermediário, que por ser pouco estável se reorganiza tornando-se mais estável. a) Monte a reação descrita no enunciado. b) Classifique a reação. 2. Adição Anti-Markovnikov (Reação de Karasch-Mayo) Ocorre geralmente quando alquenos e cicloaquenos reagem com ácidos halogenídricos (HX) em presença de peróxidos. Nessa reação o átomo de hidrogênio acaba se adicionando ao carbono MENOS HIDROGENADO da insaturação. 23

24 4. (UFF) A adição de HBr a um alceno pode conduzir a produtos diferentes caso, nessa reação, seja empregado a alceno puro ou a alceno misturado a uma pequena quantidade de peróxido. a) O 1-metilciclopenteno reage com HBr de forma análoga. Escreva, empregando fórmulas estruturais as equações que representam a adição de HBr a esse composto na presença e na ausência de peróxido. b) Dê as fórmulas estruturais dos metilciclopentenos isoméricos (isômeros de posição). c) Indique qual metilciclopenteno do item b que forma, ao reagir com HBr, quer na presença, quer na ausência de peróxido, o mesmo produto final EXERCÍCIOS SÉRIE CASA 1. Qual o produto da reação do 1-metilciclobuteno com: a) HCl (g) b) HBr em meio de peróxido c) H 2 //Pt d) H 2 O // H + 2. (VUNESP) Um álcool pode ser obtido pela reação entre um alceno e ácido sulfúrico, num processo de duas etapas. A primeira etapa envolve um ataque do íon H + a dupla ligação do alceno, ocorrendo sua adição ao átomo de carbono mais hidrogenado (regra de Markovnikof). A segunda etapa envolve a reação da hidrólise do composto formado na primeira etapa. obtendo-se o álcool correspondente e regenerando o ácido sulfúrico. Escreva: a) As equações balanceadas das duas etapas da reação, quando o alceno utilizado e o propeno. b) O nome e a fórmula estrutural do álcool obtido no processo. 3. O uso de um solvente polar, como por exemplo a H 2 O, cria uma concorrência levando à formação de um outro produto. Veja os exemplos: De acordo com o texto, complete as reações a seguir 24

25 4. (UFOP-MG) Considere a reação HC, em condições apropriadas, dos compostos: Escreva as equações de reações que produzem respectivamente: a) um haleto de alquila secundário. b) Um di-haleto geminado. 5. O nosso corpo excreta substâncias de odor desagradável que são produzidas em glândulas localizadas em diferentes regiões. Em 1991 foi descoberto o ácido ao lado representado, responsável pelo odor dar axilas. A partir de então, faça o que se pede: a) Qual o nome sistemático do ácido acima representado. b) Escreva a fórmula estrutural do composto resultante da hidrogenação catalítica (H 2 ) desse ácido ao lado representado. c) Qual o produto da reação desse ácido com solução de NaHCO A hidratação de um alqueno, em meio de ácido sulfúrico diluído, leva a formação de um álcool. Porém, se utilizarmos qualquer alqueno de cadeia normal com mais de dois carbonos vamos sempre obter um álcool secundário, em função da própria regra de Markovnikoff. Há uma reação, chamada hidroboração, em que hidratamos o alqueno utilizando o hidreto de boro em meio aquoso. Essa reação funciona de forma semelhante a reação de anti-markovnikoff. De acordo com o texto complete as equações abaixa e dê o nome dos produtos: a) etileno com ácido sulfúrico diluído. b) propeno com hidreto de boro aquoso. 7. (Esal) Da reação do propeno com HBr, pede-se: a) Qual o produto formado? b) Que tipo de reação esta envolvido no processo? c) Se a reação ocorresse na presença de peróxido, qual seria o produto formado? 8. (FUVEST) Uma mesma ciefina pode ser transformada em álcoois isoméricos por dois métodos alternativos Método A: Hidratação catalisada por ácido; Método B: Hidroboração No caso da preparação dos álcoois 25

26 e com base nas informações fornecidas (método A e método B), dê a fórmula estrutural da ciefina a ser utilizada e o método que permite preparar: a) O álcool I b) Assinale com asterisco os carbonos assimétricos nas estruturas dos alcoóis I e II. 9. (UFGO) As reações de hidrólise de alquenos são muito usadas na indústria para a produção de alcoóis. Por exemplo, a hidrólise ácida do metilpropeno pode originar dois produtos diferentes. a) Qual a equação química que representa essa reação fomando os dois produtos possíveis? b) Indique qual o produto principal baseado na estabilidade dos carbocátions. 10. (UFV) Considerando que se deseja realizar as reações do but-1-eno e do 2-metilbut-2-eno com HCl gasoso pedem-se: a) O intermediário carbocatiônico mais estável em cada caso b) Os intermediários obtidos em ordem crescente de estabilidade c) O produto principal obtido em cada reação 11. Analise o esquema abaixo Quais os possíveis compostos que poderiam representar o HC A? Dê o nome e a estrutura dos mesmos. 12. (UFGO) As reações de hidrólise de alcenos (adição de água) são muito usadas na indústria para a produção de álcoois. Por exemplo a hidrólise ácida do metilpropeno pode originar dois produtos diferentes. a) Qual é a equação química que representa essa reação? b) Qual é o produto predominante? Justifique baseado na estabilidade dos intermediários. AULA 06 SUBSTITUIÇÃO ELETRÓFILA EM HC AROMÁTICOS RESUMO TEÓRICO: 1. Principais reações de substituição eletrófila no benzeno. a) Halogenação do benzeno C l2,br 2,I 2 / / AlC l3,fecl 3 + Cl 2 FeCl 3 b) Alquilação do benzeno ( R X // AlCl 3, FeCl 3 ) + CH 3 Cl AC l l 3 c) Acilaçao do benzeno ( / / AlCl 3, FeCl 3 ) 26

27 d) Nitração do benzeno (HNO 3 + H 2 SO 4 // nitro = NO 2 ) + HNO 3 H SO 2 4 e) Sulfonação do benzeno (H 2 SO 4 concentração // sulfona = SO 3 H) H SO 2 4 conc. 2. Entenda como funcionam os orientadores de núcleo. Complete as reações abaixo indicando apenas o(s) produto(s) principal(is) de acordo com o orientador de núcleo: a) b) c) d) 3. Ativadores volumosos causam o chamado impedimento espacial. Nesse caso a tendência é que o produto para seja formado em maior proporção, sendo portanto, o produto principal. Ex.1 27

28 Ex.2 4. Halogenação do tolueno 4.1 Em meio de ácidos de Lewis (sais = FeCl 3 ; AlCl 3 ; FeBr 3,...) 4.2 Em meio de LUV e calor No caso do etilbenzeno, qual seria o produto principal? 5. Alguns exemplos de substituições eletrófilas diferentes : 5.1 Reação com alqueno em meio ácido. 5.2 Reação com éter cíclico (epóxido) em meio de sal (ácidos de Lewis). 28

29 5.3 - Reação com anidrido em meio de sal (ácidos de Lewis). Dois tradicionais processos químicos de obtenção. 1. Produção do TNT 2. Produção de detergentes EXERCÍCIOS 1. Complete as reações abaixo e indique, quando houver dois produtos, qual o produto principal: a) b) 29

30 c) d) e) f) 2. Complete as três reações abaixo, indicando qual a reação mais rápida e qual a reação mais lenta: a) b) c) 30

31 3. Coloque as moléculas abaixo em ordem decrescente de reatividade frente ao ataque eletrófilo. 4. (UFU-MG-2007) Considere as informações a seguir: Com relação aos benzenos monossubstituídos anteriores, as POSSÍVEIS posições nas quais ocorrerá monocloração em I, II e III são, respectivamente: a) 3 e 4; 2 e 5; 3 b) 2 e 4; 2 e 4; 3 c) 2 e 4; 2 e 5; 4 d) 3 e 4; 2 e 4; 4 5. (Mackenzie-SP) Em relação à sequência de reações são feitas as seguintes afirmações: I. A substância pode ser o AlCl 3, ou qualquer outro ácido de Lewis. II. A substância é o etilbenzeno. III. A primeira e a terceira reações são do tipo "substituição eletrófila". IV. O composto é o ácido 3-nitrobenzoico, sendo que a carboxila é um grupo meta dirigente e ativante do anel. São CORRETAS as afirmações a) I somente. b) III somente. c) I e III somente. d) II e IV somente. e) I, II e IV somente. 6. (FUVEST-SP) Quando se efetua a reação de nitração do bromobenzeno, são produzidos três compostos isoméricos mononitrados: Efetuando-se a nitração do para-dibromobenzeno, em reação análoga, o número de compostos mononitrados sintetizados é igual a a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 31

32 7. (UFF-RJ/2002) Quando uma reação química ocorre, ligações existentes entre os átomos de uma molécula se rompem, formam-se novas ligações e surgem novas moléculas. Observe, então, o seguinte esquema reacional: a) Identifique, por meio de suas respectivas fórmulas estruturais, os compostos X, Y, W e Z. b) Informe o percentual de carbono do composto W. c) As reações representadas por I, II, Ill e IV são reações de substituição eletrofílica. Classifique-as. 8. (PUC-PR) O fenol reage com duas moléculas de ácido nítrico e fornece um dinitrocomposto. Dos produtos teoricamente possíveis relacionados a seguir, o mais provável é: 9. (CESGRANRIO) A substituição de quatro átomos de hidrogênio do benzeno por quatro átomos de cloro fornece um número de isômeros de posição igual a: a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) (UCDB-MS) Na nitração do benzeno com diferentes substituintes X podem ser formados os produtos 1, 2 e 3, segundo a reação abaixo: Considere as seguintes afirmações a respeito dessa reação: I. Trata-se de uma reação de substituição. II. Quando X = C, 1 e 3 são os produtos principais. III. Quando X = NO 2, 2 é o produto principal. IV. Quando X = CH 3, 1 e 3 são os produtos principais. Julgue as afirmações e assinale os corretos. 32

33 Gabarito disponível em nosso site (www.upvix.com.br), na Área do Aluno / Downloads / 2013 / UP-GRADE. 33

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