QUÍMICA ORGÂNICA Teoria Geral

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1 QUÍMICA RGÂNICA Teoria Geral

2 Tipos de Carbono Dependendo do número de ligações que o átomo de carbono faz com outros carbonos, podemos classificá-los como:! rimário: ligado diretamente a, no máximo, um átomo de carbono (C);! Secundário: ligado diretamente a dois átomos de carbono (C);! Terciário: ligado diretamente a três átomos de carbono (C);! Quaternário: ligado diretamente a quatro átomos de carbono (C4). Exemplo: C: A, B, D, G,, I C: E C: C C4: F

3 Classificação das cadeias carbônicas I. CADEIA ABERTA (ALIFÁTICA)! Quanto à sequência carbônica: LINEAR NRMAL Apresenta uma cadeia com duas extremidades de carbono. RAMIFICADA Quando a sequência carbônica apresenta mais que duas extremidades. Em geral com carbono terciário e/ou quaternário.! Quanto ao tipo de ligação entre átomos de carbono: SATURADA Apresenta somente ligações simples entre carbonos. INSATURDA Apresente pelo menos uma ligação dupla e/ou uma ligação tripla. bservação: ara uma cadeia ser insaturada a insaturação deve estar entre átomos de carbono, assim as estruturas como! C=, C N! não configuram cadeias carbônicas insaturadas. Quanto à presença de átomos diferentes no meio da sequência carbônica: MGÊNEA Não apresenta nenhum elemento diferente do carbono entre dois carbonos. ETERGÊNEA Apresenta pelo menos um elemento diferente do carbono entre dois carbonos. Esse átomo é chamado de heteroátomo.

4 Classificação das cadeias carbônicas II. CADEIA FECADA (CÍCLICA) Quanto à presença de anel aromático: Alicíclica - Cadeia cíclica constituída por compostos que não apresentam o anel aromático (benzênico) em sua estrutura. Aromática Cadeia constituída por compostos que apresentam o anel benzênico em sua estrutura. As cadeias cíclicas também podem ser classificadas como homogêneas ou heterogêneas e saturadas ou insaturadas.

5 Exemplos: Estrutura I cíclica, aromática, insaturada e homogênea. Estrutura II aberta, ramificada, saturada e heterogênea. Estrutura III cíclica, alicíclica, saturada e homogênea. Estrutura IV aberta, normal, insaturada e homogênea.

6 Grupos Funcionais Devido ao imenso número de compostos orgânicos existentes e por esses apresentarem certas similaridades estruturais e de comportamento químico, uma prática comum é agrupá-los de acordo com suas características.

7 Funções rgânicas idrocarbonetos Alcanos Alcanos são hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam apenas ligações simples. alcano mais simples é o metano, C4 (gás natural). Exemplos: metano, etano, propano, butano. Fórmula geral: Cnn+, em que n = número de átomos de carbono, e n+ = número de átomos de hidrogênio. Alcenos São hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta, ou seja, apresenta uma ligação dupla entre carbonos. Exemplos: etileno (eteno), propileno (propeno). Fórmula geral: Cnn Alcinos São hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta, ou seja, apresenta uma ligação tripla entre carbonos. Exemplo: acetileno (etino). Fórmula geral: Cnn- Ciclo alcanos São hidrocarbonetos saturados que apresentam cadeia fechada. Nesse caso, o representante mais simples deverá ter no mínimo três carbonos. Exemplos: ciclo propano, ciclo butano, ciclo pentano, ciclo hexano. Ciclo alcenos São hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam uma ligação dupla entre carbonos. Exemplos: ciclo penteno, ciclo hexeno. Aromáticos Constituem um tipo de hidrocarbonetos especiais, do qual o representante mais simples é o benzeno, isto é, as ligações entre os carbonos devem alternar entre simples e dupla, formando o anel aromático. Exemplos: tolueno, naftaleno, antraceno.

8 Funções rgânicas xigenadas Álcoois - presença de hidroxila ( )! Quando um ou mais grupos hidroxilas estiverem ligados diretamente a carbonos saturados, dizemos tratarse de um álcool. representante mais simples dessa classe de compostos é o metanol, porém o importante, economicamente, é o álcool etílico.! s alcoóis podem ser classificados de acordo com o carbono qual a hidroxila está ligada. Se for a um carbono primário, o álcool é considerado primário; se for a um carbono secundário, o álcool é secundário, e se for a um carbono terciário, o álcool é considerado terciário.! Não existe álcool com hidroxila ligada a carbono quaternário, pois esse tipo de carbono pela própria definição está ligado a quatro carbonos, não tendo, portanto, ligação disponível para qualquer outro elemento químico.

9 Funções rgânicas xigenadas Fenois - presença de hidroxila ( )! Fenóis são substâncias que trazem o grupo hidroxila ligado diretamente a um anel aromático. Com raras exceções, a função fenol aparece junto com outras funções, formando uma função mista.

10 Funções rgânicas xigenadas Aldeído - presença de carbonila! Quando a carbonila estiver em alguma extremidade da cadeia carbônica, então estaremos diante de um aldeído. Cetona! Quando a carbonila estiver localizada no meio da cadeia carbônica a função passará a ser identificada como cetona; sendo assim, uma cetona deverá ter, no mínimo, três carbonos. A mais simples das cetonas é propanona, cujo nome comercial é acetona, produto muito usado como solvente de esmaltes e tintas.

11 Funções rgânicas xigenadas Éteres! São compostos que apresentam o oxigênio situado entre carbono formando uma cadeia carbônica heterogênea. s éteres costumam representados por R- - R', em que R e R' são substituintes orgânicos. Ácidos Carboxílicos - presença de carboxila! Quando um grupo carbonila aparece ligado a uma hidroxila, temos, então, outro tipo de grupo funcional, chamado carboxila.! A presença desse grupo funcional mostra-nos que a molécula pertence à outra função, a dos ácidos carboxílicos. Essa classe de compostos tem o ácido fórmico (ácido metanoico) como seu representante mais simples.

12 Funções rgânicas xigenadas Ésteres -! odemos considerar um éster como um derivado do ácido carboxílico, em que o hidrogênio ionizável foi substituído por um grupamento orgânico.

13 Funções rgânicas Nitrogenadas Aminas! A amina pode ser entendida como um derivado da amônia na qual o(s) hidrogênio(s) foi (foram) trocado(s) por grupamento(s) carbônico(s).! avendo a troca de um hidrogênio da amônia por um substituinte orgânico, a substância obtida será classificada como amina primária; a troca de dois hidrogênios da amônia por grupamentos carbônicos produz uma amina secundária, e, por fim, a substituição dos três hidrogênios da amônia por grupamentos carbônicos forma uma amina terciária.

14 Funções rgânicas Nitrogenadas Aminas! A amina mais simples que existe é a metil-amina. á outras mais complexas e tão Importantes quanto, como, por exemplo: a anfetamma, que age como um estimulante; a trimetil-amina, que é responsável pelo odor de peixe podre e que também é secretada pelo coiote e pelos cães e a putrescina, responsável pelo cheiro desagradável de carne apodrecida.! Uma característica muito importante das aminas é a presença de um par de elétrons livres no nitrogênio. Esse par de elétrons pode se coordenar com outras espécies formando uma ligação. Quando isso acontece temos a formação de sais de amônio.

15 Funções rgânicas Nitrogenadas Amidas São compostos que apresentam o grupo funcional: A amida mais conhecida é a ureia, primeiro composto orgânico sintetizado em laboratório, cuja obtenção foi responsável por mudanças conceituais em Química rgânica.

16 ! Grupos Funcionais!"#$%&'(#)*+%),+&' Funções rgânicas Devido ao imenso número de compostos orgânicos existentes e por esses apresentarem certas similaridades estruturais e de comportamento químico, uma prática comum é agrupá-los de acordo com suas características.!"#$%&'()*+,#-./'( Função Grupo Funcional Representante Uso/Características! *4&-.! (.! &%*5/.! 56%*,.! -*! '.%7./8./!.,+95&'./!*:&/8*58*/!*! 7.,! *//*/! (7,*/*58(,*%!'*,8(/! /&%&;(,&-(-*/! */8,#8#,(&/!*!-*!'.%7.,8(%*58.!#$%&'.<!#%(!7,=8&'(!'.%#%!>!(+,#7=?;./!-*!('.,-.!'.%!/#(/!'(,('8*,$/8&'(/!! Como solvente e É composto por apenas CXY derivados do! idrocarboneto combustível, dentre carbono e hidrogênio. petróleo!"#$%&' ()"*&'!"#+,&#-.' /0*)00#-#0' &45-)-+0)6,+-' D.%.!/.;4*58*!*! D 7,8)&+-)9&#0&' (7*5(/!'(,A.5.!*! E F G!-*,&4(-./!-.! '.%A#/8$4*;<!-*58,*! 7*8,;*.! Como solvente, B&-,.+C5&.! combustível.#8,./! e CC álcool Álcool D.%.!/.;4*58*<! componente de etílico (etanol) idroxila bebidas '.%A#/8$4*;!*! DF alcoólicas, :.+&&.' IB&-,.:&;(J! K DF L MF!=;'..;! '.%7.5*58*!-*! *8$;&'.!I*8(5.;J! dentre outros. A*A&-(/!(;'.;&'(/<! -*58,*!.#8,./! Em mistura aquosa, (formol) %!%&/8#,(!(#./(<! é usado para Aldeído C I'(,A.5&;(J! I.,%.;J!>!#/(-.!7(,(! conservar peças ;.8068&' N C anatômicas. Carbonila Formaldeído '.5/*,4(,!7*Q(/! N.,%(;-*$-.! (5(8R%&'(/! Cetona 50&#-' Carbonila I'(,A.5&;(J! C C Acetona S'*8.5(! Como D.%.!/.;4*58*! solvente.

17 Grupos Funcionais Função Grupo Funcional Representante Uso/Características C C CC - C C - CC C C Como analgésico e Éter C C xigênio como solvente. Éter Etílico heteroátomo C C Como solvente e Éster C C aromatizante. Acetato C C C de Etila C C C Em solução aquosa Ácido Carboxílico C (vinagre), é usado no C preparo de alimentos. N Carboxila Ácido acético N N CN Em geral apresenta Amina C C Ligado, pelo menos, a cheiro agradável. Metilamina N C um carbono N C C C Como adoçante, Amida N N C N C N C analgésico e sedativo, N C dentre outros. Metil-acetamida

18 Regras para Nomenclatura Determinar a cadeia principal Quando a cadeia for ramificada devemos achar a cadeia principal. ara se determinar a cadeia principal: -!Se saturada (só ligações simples) a cadeia deverá conter a maior sequência de carbonos. bservação: havendo mais de uma sequência a cadeia principal deverá conter o maior número de radicais. -!Se a cadeia for insaturada (ligações duplas e/ou triplas) a cadeia principal deverá conter as insaturações. -! Se a cadeia apresenta grupos funcionais, eles deverão estar na cadeia principal. C C C C C C C C C

19 C C C C Regras para Nomenclatura Regras para numerar a cadeia -!Se saturada inicia-se pela extremidade mais próxima do radical. C C C 4 C C C 7 7 C 7 -!Se insaturada inicia-se a numeração pela extremidade mais próxima da insaturação. C C C C C C C 4 C 4 4 -!Caso exista um grupo funcional, o carbono da extremidade C mais próxima a ele deverá ser o número um. C C C 4 C 5 C !corrência de heteroátomo na cadeia. bservação: a insaturação tem preferência sobre o radical na numeração, e o grupo funcional tem preferência sobre a insaturação.

20 Regras para Nomenclatura Regras para numerar a cadeias cíclicas -!Se a cadeia for ramificada inicia-se a numeração pelo carbono que possuir o menor radical, sendo que os demais radicais devem receber a menor numeração possível. Exemplo: C C C C 5 -etil -etil -,4-dimetil ciclohexano C -etil -,4-dimetil - ciclohexano -etil -,4-dimetil - ciclohexano C C -!Se a cadeia for insaturada C numera-se C pelo carbono da insaturação. C 4 4 C !Se a cadeia for ramificada e insaturada, a insaturação C 4 5 C tem 6preferência C C C C 4-!Se houver uma cadeia fechada ela será como um Cradical. C C C C C C C C C C C C C C C C C

21 C Regras para Nomenclatura C C C C C C C C 5- Ciclos de carbono maiores do que a fórmula geral Cnn ou Cnn+ são chamados [x]anulenos, x representa o número de carbonos no anel. Anulenos com um número ímpar de átomos de carbono são ainda caracterizadas pelo símbolo para o sinal presença de um átomo de hidrogênio especial chamado hidrogênio indicado. Este símbolo é inseparável do prefixo. Exemplos: 8 Regras para numerar a cadeias cíclicas C C ciclohexano benzeno -[7]anuleno [8]anuleno A numeração dos idrocarbonetos monocíclicos não é fixa, como qualquer átomo de carbono pode receber o número. refixos não destacáveis têm prioridade para os mais baixos números, e se este é o "hidrogênio indicado" deve receber o número. A importância da presença de um hidrogênio indicado é evidente nos anéis substituídos. Exemplos: C C C 5 4 etilbenzeno metil--[7]anuleno

22 Regras para Nomenclatura Regras para numerar a cadeias cíclicas 6- corrência de heteroátomo na cadeia N 5 5 S 6 N C

23 Regras para Nomenclatura refixos que informam o número de carbonos Nº de C Nome do Nº de C Nome do prefixo prefixo met 7 hept et 8 oct prop 9 non 4 but 0 dec 5 pent undec 6 hex dodec Tipos de ligação entre carbonos Simples Dupla Tripla an (alcanos) en (alcenos, enol) in (alcinos) Terminação (sufixo) que indica a função orgânica idrocarboneto - o Ácidos carboxílicos - oico Álcool - ol Aldeído - al Cetona - ona Ésteres - oato + ila Amina - amina Amida - amida

24 C Regras para Nomenclatura C C C C C C C C C C C C C C C C C rincipais Radicais C C C C Grupo Nome C Grupo C Nome C C C C C C Terc-butil ou t-butil C C C C C C Metil C C C C C C C C C C C CC C C C C C Etil C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C ropil C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C Isopropil C C C C C C C C C Sec-butil ou s-butil Isobutil C C C C C Fenil C C CC CC C C C C C C C C C C C C C C C C C Ciclopropil Benzil C CC C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C Butil C C Vinil (Etinil) C C C C C C C C C C C C C C C

25 Regras para Nomenclatura Regras para nomear a cadeia Sequência para a nomenclatura: posição do radical tipo do radical posição da insaturação prefixo (número de átomos de carbono na cadeia principal) tipo de ligação ( /=/ ) grupo funcional. idrocarbonetos Cadeias não ramificadas Cadeias abertas: número de carbonos + ligação predominante + terminação o I-! But + an + o Butano II-! Et + in + o Etino Cadeias fechadas: ciclo + número de carbonos + ligação predominante + terminação o III-!Ciclo + hex + en + o Ciclo hexeno (cicloexeno) Cadeias ramificadas Cadeias abertas: localização tipo de ramificação números de carbonos + ligação predominante + o IV-! metil but + an + o metil butano V-! 4 metil pent eno (4 metil pentano) Cadeias fechadas: localização tipo de ramificação ciclo números de carbonos + ligação predominante + o VI-! etil ciclo butano Cadeias ramificadas derivadas do benzeno VII-! localização tipo de ramificação + benzeno Demais funções orgânicas: É dado seguindo os mesmos critérios dos hidrocarbonetos, mas levando em consideração a posição do grupo funcional correspondente.

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