Orgânica Isomeria Espacial

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1 Orgânica Isomeria Espacial 1. (Uem 2014) Assinale o que for correto. 01) Um aminoácido é um composto de função mista. 02) Os compostos metano, eteno, propano, buteno e pentano formam uma série homóloga. 04) Em uma reação de hidrogenação de alcenos, os reagentes e os produtos orgânicos são considerados isólogos entre si. 08) Moléculas orgânicas que apresentam isomeria funcional formam uma série heteróloga. 16) Duas moléculas que apresentam isomeria geométrica entre si podem fazer parte de uma série homóloga. 2. (Unesp 2014) Em época de aumento de incidência de dengue, é comum o uso de extratos vegetais para repelir o mosquito responsável pela propagação da doença. Um dos extratos mais usados é o óleo de citronela. A substância responsável pela ação repelente do óleo de citronela é conhecida como citronelal, cuja fórmula estrutural é fornecida a seguir. Com relação ao citronelal, é correto afirmar que a) apresenta isomeria ótica. b) tem fórmula molecular C 10 H 20 O. c) apresenta duplas ligações conjugadas. d) não sofre reação de hidrogenação. e) apresenta a função cetona. 3. (Ufg 2014) Considere a estrutura de um alceno genérico apresentado a seguir. Para que esse alceno apresente geometria Z (cis), os grupos representados por M, N, O e P devem ser, respectivamente, (esta questão foi anulada, mas vale resolver e ver a resposta no final desta apostila) a) F, H, C e CH 3 b) F, C, H e CH 3 c) F, H, CH 3 e C d) C, CH 3, H e F e) C, H, CH 3 e F Página 1 de 32

2 4. (Ufg 2014) Reações de Grignard com compostos carbonílicos, em que o carbono da carbonila apresenta hibridização sp 2, com geometria trigonal planar, podem gerar isômeros ópticos como produtos, uma vez que o ataque do reagente pode ocorrer por um lado (1), ou outro (2), da molécula, conforme esquema simplificado a seguir. Diante do exposto, escolha um grupo alquila (R) do reagente de Grignard, de modo que os produtos apresentem atividade óptica e um grupo alquila para que os produtos da reação não apresentem atividade óptica. 5. (Uece 2014) O ibuprofeno é um fármaco do grupo dos anti-inflamatórios não esteroides, que funciona como analgésico e antipirético; é utilizado frequentemente para o alívio sintomático de dor de cabeça, dor dentária, dor muscular, moléstias da menstruação, febre e dor pós-cirúrgica. Comercialmente é vendido como Advil. Com relação à estrutura do ibuprofeno, assinale a afirmação correta. a) Devido à ausência de carbono assimétrico, a molécula desse composto não apresenta isomeria óptica. b) Sua molécula apresenta dois isômeros ópticos, com propriedades físicas diferentes, exceto o desvio da luz polarizada, de mesma intensidade e direção. c) O carbono vizinho ao grupo COOH é assimétrico. d) Os dois enantiômeros desse composto apresentam as mesmas atividades fisiológicas. Página 2 de 32

3 6. (Cefet MG 2014) Considere que as substâncias e misturas equimolares seguintes foram analisadas em um polarímetro. NÃO apresenta desvio do plano da luz polarizada igual a zero, a substância/mistura a) I. b) II. c) III. d) IV. e) V. 7. (Ufpr 2014) As principais substâncias utilizadas no doping no esporte são classificadas como estimulantes, esteroides e diuréticos. São exemplos dessas classes, respectivamente, metanfetamina, testosterona e hidroclorotiazida, cujas estruturas são mostradas a seguir. A partir das estruturas das três substâncias, analise as afirmativas a seguir: 1. A testosterona possui seis carbonos quirais. 2. A metanfetamina possui dois isômeros ópticos. 3. A hidroclorotiazida possui isômeros geométricos. 4. As três substâncias utilizadas em doping apresentam algum tipo de isomeria. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras. b) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras. c) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras. d) Somente as afirmativas 1, 3 e 4 são verdadeiras. e) Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras. 8. (Ufsc 2014) Polícia apreende 33 mil comprimidos de ecstasy em Florianópolis. Após a prisão do chefe do grupo, policiais descobriram o laboratório onde as drogas eram produzidas. Os comprimidos de ecstasy seriam vendidos na Europa. Disponível em: < -de-ecstasy-no-pantanal-em-florianopolis html> Acesso em: 21 ago O ecstasy ou metilenodioximetanfetamina (MDMA) é uma droga sintética produzida em laboratórios clandestinos a partir de uma substância denominada safrol, extraída do sassafrás, planta utilizada no Brasil como aromatizante em aguardentes. A droga provoca alterações na Página 3 de 32

4 percepção do tempo, diminuição da sensação de medo, ataques de pânico, psicoses e alucinações visuais. Causa também aumento da frequência cardíaca, da pressão arterial, boca seca, náusea, sudorese e euforia. A utilização prolongada diminui os níveis de serotonina (hormônio que regula a atividade sexual, o humor e o sono) no organismo. A seguir, estão apresentadas as fórmulas estruturais do safrol e do MDMA: Disponível em: < Acesso em: 25 ago Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 01) A molécula de MDMA apresenta um carbono assimétrico. 02) As ligações químicas das moléculas do safrol e do MDMA possuem caráter iônico. 04) A fórmula molecular do safrol é C 10 H 10 O 2. 08) A molécula de MDMA apresenta as funções orgânicas éster e amida. 16) As moléculas de safrol e de MDMA apresentam isomeria espacial. 32) A molécula de safrol apresenta isomeria geométrica. 64) A mólecula de MDMA apresenta um par de enantiômeros. 9. (Enem 2013) O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados por elas. Sua fórmula molecular é C 10 H 16 O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor. Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é: a) b) c) d) e) Página 4 de 32

5 10. (Ufsm 2013) A mamoneira é uma planta oleaginosa que produz o óleo de mamona, uma fonte renovável de biomateriais de grande valor econômico. Dela é extraído o ácido ricinoleico, um ácido graxo ômega 9. Esse ácido é conhecido desde a antiguidade pelos efeitos analgésico, anti-inflamatório e bactericida. Além disso, em nosso tempo, tornou-se um insumo industrial utilizado para produção de poliuretanos usados em preenchimentos ósseos e de polímeros tipo epóxi empregados como tintas e adesivos impermeabilizantes. Sobre características desse ácido, afirma-se: I. Possui configuração geométrica E. II. O álcool secundário do ácido ricinoleico pode ser oxidado até transformar-se em cetona. III. O seu enantiômero possui configuração geométrica Z. Está(ão) correta(s) a) apenas I. b) apenas II. c) apenas I e III. d) apenas II e III. e) I, II e III. 11. (Cefet MG 2013) Dentre os compostos orgânicos I. butan-2-ol II. pent-1-eno III. hex-2-eno IV. 2-metil-cicloexanol V. cicloexeno aqueles que apresentam isomeria geométrica são a) I e IV. b) I e V. c) II e III. d) II e V. e) III e IV. 12. (Pucrj 2013) Substâncias que possuem isomeria óptica apresentam a mesma fórmula molecular, contudo diferem entre si no arranjo espacial dos átomos. De acordo com a estrutura representada, é possível prever que esta substância possui no máximo quantos isômeros ópticos? a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6 Página 5 de 32

6 13. (Ufrn 2013) A anfetamina, de fórmula C 6 H 5 CH 2 CH(NH 2 ) CH 3, é um fármaco com ação estimulante sobre o sistema nervoso central. Esse fármaco pode ser representado por dois compostos que apresentam a mesma fórmula estrutural, mas só um deles tem efeito fisiológico. A obtenção de medicamentos que tenham esse comportamento constitui um desafio para os químicos. O Prêmio Nobel de Química, em 2001, foi outorgado aos químicos William S. Knowles (EUA), K. Barry Sharpless (EUA) e Ryoji Noyori (Japão) por desenvolverem métodos de sínteses com catalisadores assimétricos que permitem obter o enantiômero que interessa. O comportamento da anfetamina e os trabalhos dos químicos laureados com o Nobel dizem respeito a) à isomeria de função em compostos com a mesma composição e com estruturas diferentes. b) à isomeria ótica em compostos que têm, pelos menos, um carbono assimétrico. c) à isomeria plana em compostos com a mesma composição e com estruturas diferentes. d) à isomeria geométrica em compostos que têm, pelo menos, um carbono assimétrico. 14. (Uerj 2013) O aspartame, utilizado como adoçante, corresponde a apenas um dos estereoisômeros da molécula cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo. Admita que, em um processo industrial, tenha-se obtido a mistura, em partes iguais, de todos os estereoisômeros dessa molécula. Nessa mistura, o percentual de aspartame equivale a: a) 20% b) 25% c) 33% d) 50% 15. (Udesc 2013) Assinale a alternativa correta em relação à molécula de 2-bromo-3-cloro-4- metilpentano. a) Possui seis carbonos com hibridização sp. b) Possui seis carbonos com hibridização sp 2. c) Apresenta em sua estrutura dois carbonos assimétricos. d) Apresenta em sua estrutura três carbonos assimétricos. e) É um hidrocarboneto de cadeia aberta, ramificado e insaturado. 16. (Fuvest 2013) A reação do tetracloroetano CHC com zinco metálico produz cloreto de zinco e duas substâncias orgânicas isoméricas, em cujas moléculas há dupla ligação e dois átomos de cloro. Nessas moléculas, cada átomo de carbono está ligado a um único átomo de cloro. a) Utilizando fórmulas estruturais, mostre a diferença na geometria molecular dos dois compostos orgânicos isoméricos formados na reação. b) Os produtos da reação podem ser separados por destilação fracionada. Qual dos dois isômeros tem maior ponto de ebulição? Justifique. Página 6 de 32

7 17. (Uern 2013) A isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma formula molecular, mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos se difere em cada caso. O fenômeno ocorre principalmente em compostos de carbono, considerando a variedade de substâncias orgânicas presentes na natureza. A tetravalência do carbono permite formar longas cadeias estáveis e com múltiplas combinações. Eis aí a questão-chave da isomeria o estudo das diferentes probabilidades de existência de compostos com mesma formula molecular. (Disponível em: brasilescola.com/quimica/isomeria.htm) A isomeria pode ser geométrica e óptica. Qual das afirmativas a seguir apresenta uma substância que corresponde tanto a uma isomeria geométrica, quanto à isomeria óptica ao mesmo tempo? a) 2-metil-pent-3-en-2-ol b) 3-metil-pent-3-en-2-ol c) 4-metil-pent-3-en-2-ol d) 5-metil-pent-3-en-2-ol 18. (Unesp 2013) As fórmulas apresentadas a seguir, numeradas de 1 a 6, correspondem a substâncias de mesma fórmula molecular. Determine a fórmula molecular dessas substâncias e escreva a fórmula estrutural completa do álcool primário que apresenta carbono assimétrico (quiral). 19. (Cefet MG 2013) Alguns protetores solares possuem vitamina E (alfa-tocopherol) na sua formulação, substância conhecida pela ação antioxidante. Ao neutralizar os radicais livres, responsáveis pelos fenômenos degenerativos, essa vitamina, cuja estrutura molecular está representada abaixo, confere uma proteção adicional para evitar danos causados pela radiação. Com base nessa estrutura molecular, é correto afirmar que o alfa-tocopherol a) reage com ácidos. b) desvia a luz plano-polarizada. c) tem fórmula mínima C 29 H 27 O 2. d) possui as funções de álcool e éter. e) apresenta cadeia normal e insaturada. Página 7 de 32

8 TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Xote Ecológico (Composição: Luiz Gonzaga) Não posso respirar, não posso mais nadar A terra está morrendo, não dá mais pra plantar Se planta não nasce se nasce não dá Até pinga da boa é difícil de encontrar Cadê a flor que estava aqui? Poluição comeu. E o peixe que é do mar? Poluição comeu E o verde onde que está? Poluição comeu Nem o Chico Mendes sobreviveu Do texto, a letra de música composta por Luiz Gonzaga, pode-se observar a preocupação do autor com o meio ambiente e o efeito da degradação deste na qualidade de um produto tipicamente brasileiro, a cachaça. 20. (Uepb 2013) Um outro ponto de destaque no texto é a questão da poluição. Neste ano, ocorreu a Rio+20, evento promovido pela Organização das Nações Unidas para discutir o desenvolvimento sustentável. Na questão de produção de vegetais, o problema é a utilização desregulada de agrotóxicos, como o glifosato, que contamina os próprios vegetais e os mananciais de água quando forma complexos solúveis com metais. Esta capacidade de formar complexos é devido ao comportamento zwiteriônico do glifosato. Qual das alternativas abaixo apresenta corretamente o conceito de comportamento zwiteriônico? a) A molécula tem possibilidade de reação com outra molécula. b) A molécula possui constante de formação de complexo alta. c) A molécula neutra apresenta duas cargas elétricas contrárias. d) A molécula pode reagir com água dando um composto neutro eletricamente. e) A molécula possui apenas dois grupos funcionais. 21. (Ueg 2012) Considere o alceno de menor massa molecular e que apresenta isomeria geométrica e, em seguida, represente as estruturas dos isômeros: a) cis e trans desse alceno; b) constitucionais possíveis para esse alceno; 22. (Unioeste 2012) Alguns micro-organismos são capazes de efetuar algumas transformações químicas que, em laboratório, são muito difíceis de serem realizadas. Abaixo temos um exemplo desta propriedade. Observando as estruturas do material de partida e do produto da reação, pode-se afirmar que o número de carbonos quirais são, respectivamente, a) 1 e 2. b) 2 e 1. c) 1 e 0. d) 3 e 3. e) 0 e 1. Página 8 de 32

9 23. (Ita 2012) São feitas as seguintes afirmações em relação à isomeria de compostos orgânicos: I. O 2-cloro-butano apresenta dois isômeros óticos. II. O n-butano apresenta isômeros conformacionais. III. O metil-ciclo-propano e o ciclo-butano são isômeros estruturais. IV. O alceno de fórmula molecular C 4 H 8 apresenta um total de três isômeros. V. O alcano de fórmula molecular C 5 H 12 apresenta um total de dois isômeros. Das afirmações acima, está(ão) correta(s) apenas a) I, II e III. b) I e IV. c) II e III. d) III, IV e V. e) IV e V. 24. (Ime 2012). m م a) 3-metil-2-hexeno b) 2-penteno c) Ácido butenodioico d) Propenal e) 2-buteno 25. (Mackenzie 2012) Inquietude, dificuldade de concentração, notas baixas na escola, esquecimento. Esses são alguns sintomas do Transtorno do Deficit de Atenção e Hiperatividade (TDAH). Alguns estudos sugerem que a doença esteja relacionada a alterações na região frontal do cérebro. Essas possíveis alterações estão diretamente relacionadas aos neurotransmissores, dopamina e noradrenalina, que passam informações entre os neurônios. Abaixo estão representadas as fórmulas estruturais desses dois neurotransmissores. Observando as moléculas orgânicas dadas, é correto afirmar que ambas a) apresentam átomos de carbono quiral. b) são capazes de formar ligações de hidrogênio intermoleculares. c) possuem as funções orgânicas álcool e amina primária. d) são isômeros de cadeia. e) possuem cadeia carbônica mista, saturada e heterogênea. 26. (Ufpe 2012) Observe as estruturas a seguir e avalie as afirmações feitas abaixo. ( ) Uma amostra pura contendo apenas moléculas da substância C possui atividade óptica, ou seja, é capaz de desviar o plano da luz polarizada. ( ) As substâncias C e D são enantiômeros. ( ) A mistura equimolar das substâncias C e D constitui uma mistura racêmica. ( ) As estruturas A e B são, na realidade, representações do mesmo composto meso. ( ) A estrutura B representa uma molécula quiral. Página 9 de 32

10 27. (Uerj 2012) Em uma das etapas do ciclo de Krebs, ocorre uma reação química na qual o íon succinato é consumido. Observe a fórmula estrutural desse íon: Na reação de consumo, o succinato perde dois átomos de hidrogênio, formando o íon fumarato. Sabendo que o íon fumarato é um isômero geométrico trans, sua fórmula estrutural corresponde a: a) b) c) d) 28. (Unb 2012) A quantidade de carbonos quirais na molécula de glicose mostrada na figura abaixo é igual a a) 3. b) 4. c) 5. d) (Uern 2012) O aspartamo ou aspartame é um aditivo alimentar utilizado para substituir o açúcar comum, criado em 1965 pela empresa americana G.D. Searle & Company e comprada, posteriormente, pela Monsanto. Ele tem maior poder de adoçar (cerca de 200 vezes mais doce que a sacarose) e é menos denso. O aspartamo, geralmente, é vendido junto com outros produtos. É o adoçante mais utilizado em bebidas. Sobre o aspartame, pode-se afirmar que possui a) massa molecular 292. b) um carbono quiral. c) um isômero meso. d) dois carbonos assimétricos. Página 10 de 32

11 30. (Ufrn 2012) As gorduras de origem animal são constituídas principalmente por gorduras saturadas, colesterol e gorduras trans. Nos últimos anos, o termo gordura trans ganhou uma posição de destaque no dia a dia em função da divulgação de possíveis malefícios à saúde decorrentes de seu consumo. Esse tipo de gordura, que se encontra em alimentos como leite integral, queijos gordos, carne de boi e manteiga, pode aumentar os níveis do colesterol prejudicial ao organismo humano. Nesse tipo de gordura, a fórmula do composto ao qual a denominação trans faz referência é a) b) c) d) 31. (Unesp 2011) O folheto de um óleo para o corpo informa que o produto é preparado com óleo vegetal de cultivo orgânico e óleos essenciais naturais. O estudo da composição química do óleo vegetal utilizado na fabricação desse produto permitiu identificar um éster do ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico como um de seus principais componentes. Escreva a fórmula estrutural completa do ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico e indique como essa substância pode ser obtida a partir do óleo vegetal. 32. (Uff 2011) Tenofovir é um medicamento inibidor de transcriptase reversa, nucleotídeo utilizado no coquetel anti-hiv e disponível gratuitamente no Brasil. Seu uso foi aprovado pela FDA, nos Estados Unidos, em Sua fórmula estrutural é a seguinte: Em relação a essa fórmula estrutural, pode-se afirmar que a) o isômero representado é o isômero trans. b) todos os átomos de nitrogênio apresentam hibridização sp 3. c) a molécula é aquiral. d) a molécula apresenta isomeria óptica. e) as funções éster e amina estão presentes. Página 11 de 32

12 TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Alguns restaurantes, visando unicamente auferir lucros, não dão importância devida à qualidade de seus serviços. Um exemplo claro está na reutilização de óleos e gorduras utilizados na fritura, onde a glicerina (uma substância de cadeia carbônica saturada) decompõe-se por aquecimento levando à formação da acroleína (uma substância de cadeia carbônica insaturada). Abaixo estão representadas as estruturas das duas substâncias envolvidas no processo (não necessariamente na ordem citada no texto). 33. (Uepa 2012) Com base nas estruturas químicas apresentadas no texto, a alternativa correta é: a) nenhuma das estruturas apresenta isomeria ótica. b) somente a substância A apresenta isomeria geométrica. c) a configuração da dupla ligação da estrutura A é cis. d) somente a substância B desvia o plano da luz polarizada. e) a acroleína é mais solúvel em água do que a glicerina. 34. (Ufscar 2010) O resveratrol é uma substância orgânica encontrada em casca de uva vermelha, e é associada à redução da incidência de doenças cardiovasculares entre os habitantes de países nos quais ocorre consumo moderado de vinho tinto. Mais recentemente, foi encontrada outra substância com propriedades semelhantes, na fruta blueberry (conhecida no Brasil como mirtilo), substância esta denominada pterostilbeno. As fórmulas estruturais do resveratrol e do pterostilbeno são fornecidas a seguir. a) Escreva o nome de todas as funções químicas oxigenadas presentes no resveratrol e pterostilbeno. b) Identifique o tipo de isomeria e escreva as fórmulas estruturais dos isômeros que o pterostilbeno pode formar, considerando-se que as posições dos substituintes em seus anéis aromáticos não se alteram e que esses anéis não estejam ligados a um mesmo átomo de carbono. Página 12 de 32

13 TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: DADOS: Constante universal dos gases perfeitos: 0,082 atm.l/mol.k Elemento Número atômico Massa atômica H 1 1,0 C 6 12,0 N 7 14,0 O 8 16,0 Na 11 23,0 Al 13 27,0 S 16 32,0 Cl 17 35,5 K 19 39,0 Cr 24 52,0 Fe 26 56,0 Ba ,0 35. (Uece 2010) Na Coluna X a seguir temos três pares de substâncias, indicados pelos números 1, 2 e 3, e na Coluna Y temos tipos de isômeros, identificados pelos algarismos romanos I, II, III, IV, V e VI. Coluna X Coluna Y I. Isômeros ópticos II. Tautômeros III. Isômeros de posição IV. Isômeros geométricos V. Isômeros de compensação VI. Isômeros de função Ao associar corretamente o par de substâncias da Coluna X com o tipo de isômero da Coluna Y, obtemos o seguinte: a) 1-IV, 2-VI e 3-II. b) 1-V, 2-VI e 3-I. c) 1-III, 2-II e 3-V. d) 1-II, 2-III e 3-VI. Página 13 de 32

14 36. (Enem cancelado 2009) Sabe-se que a ingestão frequente de lipídios contendo ácidos graxos (ácidos monocarboxílicos alifáticos) de cadeia carbônica insaturada com isomeria trans apresenta maior risco para o desenvolvimento de doenças cardiovasculares, sendo que isso não se observa com os isômeros cis. Dentre os critérios seguintes, o mais adequado à escolha de um produto alimentar saudável contendo lipídios é: a) Se contiver bases nitrogenadas, estas devem estar ligadas a uma ribose e a um aminoácido. b) Se contiver sais, estes devem ser de bromo ou de flúor, pois são essas as formas mais frequentes nos lipídios cis. c) Se estiverem presentes compostos com ligações peptídicas entre os aminoácidos, os grupos amino devem ser esterificados. d) Se contiver lipídios com duplas ligações entre os carbonos, os ligantes de maior massa devem estar do mesmo lado da cadeia. e) Se contiver polihidroxialdeídos ligados covalentemente entre si, por ligações simples, esses compostos devem apresentar estrutura linear. 37. (Unesp 2009) Considere os compostos I, II, III e IV. ácido 2-hidroxipropanoico 2-bromopropano 2-bromopentano etanal I II III IV Pode-se afirmar que, dentre esses compostos, apresentam isômeros ópticos: a) I, apenas. b) II e III, apenas. c) I e III, apenas. d) I e IV, apenas. e) II e IV, apenas. 38. (Unesp 2009) A maior disponibilidade dos alimentos, em especial os industrializados, resultou no aumento da incidência da obesidade, tanto em crianças como em adultos. Em função disso, tem-se tornado comum a procura pelas denominadas dietas milagrosas que, em geral, oferecem grande risco à saúde. Também têm sido desenvolvidos diversos medicamentos para o emagrecimento com menores tempo e esforços. Uma das substâncias desenvolvidas com essa finalidade é a sibutramina, comercializada com diversas denominações e cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir: Com base na fórmula estrutural da sibutramina, é correto afirmar que apresenta a) a função amina primária. b) apenas anéis alifáticos. c) apenas anéis aromáticos. d) isomeria geométrica. e) um átomo de carbono quiral. Página 14 de 32

15 TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: No organismo humano, devido à natureza das membranas celulares, os medicamentos são absorvidos em sua forma neutra. Considere os medicamentos aspirina e anfetamina, cujas fórmulas estruturais são 39. (Unesp 2007) Considere as seguintes afirmações: I. Ambos os medicamentos apresentam a função amina. II. Só a anfetamina apresenta átomo de carbono quiral. III. Só a molécula de anfetamina apresenta átomos com pares eletrônicos isolados. São verdadeiras as afirmações: a) I e II, apenas. b) I, II e III. c) I, apenas. d) II, apenas. e) III, apenas. 40. (Unesp 1996) Apresenta isomeria geométrica: a) 2-penteno. b) 1,2-butadieno. c) propeno d) tetrabromoetileno e) 1,2-dimetilbenzeno Página 15 de 32

16 Gabarito: Resposta da questão 1: = 13. [01] Um aminoácido é um composto de função mista (amina e ácido carboxílico). [02] Os compostos metano, eteno, propano, buteno e pentano não formam uma série homóloga, pois na série homóloga a diferença entre as moléculas sequenciais (um carbono a mais) é CH 2. [04] Em uma reação de hidrogenação de alcenos, os reagentes e os produtos orgânicos são considerados isólogos entre si (a diferença está na ligação entre os carbonos). [08] Moléculas orgânicas que apresentam isomeria funcional formam uma série heteróloga. [16] Duas moléculas que apresentam isomeria geométrica entre si não podem fazer parte de uma série homóloga, pois apresentam o mesmo número de átomos de carbono. Resposta da questão 2: [A] [A] Correta. Apresenta isomeria ótica, pois possui carbono assimétrico ou quiral: [B] Incorreta. Tem fórmula molecular 9 16 C H O. [C] Incorreta. Não apresenta duplas ligações conjugadas (alternadas). [D] Incorreta. Sofre reação de hidrogenação nas duplas ligações. [E] Incorreta. Apresenta a função aldeído. Página 16 de 32

17 Resposta da questão 3: ANULADA Questão anulada, conforme gabarito oficial. O isômero cis deve apresentar os ligantes de maior massa do mesmo lado do plano de referência: A sequência correta seria: C, CH 3, F, H. Não há resposta entre as alternativas fornecidas. Resposta da questão 4: Para que ocorra atividade óptica o carbono deve estar ligado a quatro ligantes diferentes entre si (carbono assimétrico ou quiral), ou seja, R precisa ser diferente do radical metil e etil, por exemplo, propil. Para que não ocorra atividade óptica o carbono deve estar ligado a, pelo menos, dois ligantes iguais entre si, ou seja, R pode ser o radical metil ou etil. Resposta da questão 5: [C] O carbono vizinho ao grupo COOH é assimétrico, pois está ligado a quatro ligantes diferentes entre si. Resposta da questão 6: [E] Nesse caso como a molécula, não apresenta desvio igual a zero, ela desvia o plano da luz, tratando-se, de uma molécula que possui carbono assimétrico, no caso dessa molécula, o carbono marcado com asterisco é assimétrico. Página 17 de 32

18 Resposta da questão 7: [C] Análise das afirmações: [1] Verdadeira. A testosterona possui seis carbonos quirais (*). [2] Verdadeira. A metanfetamina possui dois isômeros ópticos (destrogiro e levogiro), pois possui um carbono quiral (*). [3] Falsa. A hidroclorotiazida não possui isômeros geométricos (plano de referência com ligantes diferentes no mesmo carbono da ligação pi). [4] Verdadeira. As três substâncias utilizadas em doping apresentam algum tipo de isomeria (plana ou espacial). Resposta da questão 8: = 69. Comentários: - A molécula de MDMA apresenta um carbono assimétrico. - As ligações químicas das moléculas do safrol e do MDMA são covalentes. - A fórmula molecular do safrol é C 10 H 10 O 2. - A molécula de MDMA apresenta as funções orgânicas éter e amina. Página 18 de 32

19 - A molécula de MDMA apresenta isomeria óptica. - A molécula de safrol não apresenta isomeria geométrica. - A mólecula de MDMA apresenta um par de enantiômeros, pois apresenta um carbono assimétrico. Resposta da questão 9: [A] O citral tem fórmula molecular C 10 H 16 O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor que atrai as abelhas. Então, teremos: Página 19 de 32

20 Resposta da questão 10: [D] De maneira bastante simplificada os termos Z e E equivalem, respectivamente, aos termos cis e trans, usados para definir isômeros geométricos. Anotação Z vem do alemão zusammen, que significa: juntos. A notação E também do alemão entgegen, que significa: opostos. [I] Falsa. [II] Verdadeira. Oxidação de alcoóis secundários produz cetonas. [III] Verdadeira. A dupla ligação não apresenta rotação livre. Dessa forma, o enantiômero deverá também apresentar a configuração Z. Resposta da questão 11: [E] Aqueles que apresentam isomeria geométrica são hex-2-eno e 2-metil-cicloexanol: Página 20 de 32

21 Resposta da questão 12: [C] É possível prever o número de isômeros opticamente ativos de acordo com a seguinte expressão matemática: Número de Isômeros 2 NÚMERO DECARBONOS ASSIMÉTRICOS O composto apresenta 2 carbonos assimétricos. Assim 2 2 = 4. Observem na estrutura abaixo os carbonos assimétricos circulados: Resposta da questão 13: [B] Dois compostos são chamados de enantiomeros quando possuem estruturas quimicamente idênticas, mas conformação espacial diferente, sendo que um deles é a imagem especular do outro. Esse fenômeno é chamado de isomeria ótica. Para que uma estrutura química corresponda a dois enantiomeros, deverá apresentar o chamado carbono assimétrico ou quiral, um átomo de carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si. Resposta da questão 14: [B] Carbonos assimétricos (*) presentes na fórmula do aspartame; A quantidade de estereoisômeros (Q) do aspartame pode ser dada pela seguinte fórmula: n Q 2, onde n equivale ao número de carbonos assimétricos (quirais). Então: n 2 Q 2 Q 2 4 estereoisômeros Página 21 de 32

22 Admitindo que, em um processo industrial, tenha-se obtido a mistura, em partes iguais, para um dos isômeros do aspartame, vem: 4 estereoisômeros 100 % 1 estereoisômeros p p 25 % Resposta da questão 15: [C] O 2-bromo-3-cloro-4-metilpentano apresenta em sua estrutura dois carbonos assimétricos: * carbono assimétrico ou quiral. Resposta da questão 16: a) Os dois compostos isoméricos formados na reação são do tipo cis-trans: b) A partir da análise das estruturas, em termos de polaridade, vem: Conclusão: O isômero cis tem maior ponto de ebulição, pois é polar (maiores forças intermoleculares). Página 22 de 32

23 Resposta da questão 17: [B] O 3-metil-pent-3-en-2-ol apresenta isomeria geométrica e óptica ao mesmo tempo: Resposta da questão 18: Fórmula molecular dessas substâncias (todas as fórmulas possuem 5 carbonos, 12 hidrogênios e 1 oxigênio): C5H12 O. Fórmula estrutural completa do álcool primário (hidroxila ligada a carbono primário) que apresenta carbono assimétrico (quiral): Resposta da questão 19: [B] Com base nessa estrutura molecular, é correto afirmar que o alfa-tocopherol desvia a luz plano-polarizada, pois apresenta carbonos quirais ou assimétricos: Página 23 de 32

24 Resposta da questão 20: [C] Na estrutura do aminoácido o grupo carboxílico apresenta caráter mais fortemente ácido que o grupo amônio, este fenômeno é conhecido como comportamento zwiteriônico. Resposta da questão 21: a) Considerando o alceno de menor massa molecular, teremos: b) Os isômeros constitucionais possíveis para esse alceno (C 4 H 8 ) são: Página 24 de 32

25 Resposta da questão 22: [E] Define-se como carbono quiral aquele ligado a 4 ligantes distintos entre si. Na estrutura do material de partida não há carbono quiral, e na estrutura do produto de reação há apenas 1 carbono quiral, conforma mostrado pela seta abaixo: Resposta da questão 23: [A] Análise das afirmações: I. Correta. O 2-cloro-butano apresenta dois isômeros óticos, o destrogiro e o levogiro, pois apresenta um carbono quiral ou assimétrico: II. Correta. O n-butano apresenta isômeros conformacionais, ou seja, arranjos espaciais diferentes resultantes da rotação dos ligantes em torno da ligação sigma (simples): III. Correta. O metil-ciclo-propano e o ciclo-butano são isômeros planos (estruturais) de cadeia: Página 25 de 32

26 IV. Incorreta. O alceno de fórmula molecular C 4 H 8 apresenta um total de quatro isômeros (2 planos e 2 espaciais): V. Incorreta. O alcano de fórmula molecular C 5 H 12 apresenta um total de três isômeros planos (sem contar os conformacionais): Resposta da questão 24: [D] O propenal não apresenta estereoisomeria, como cis-trans (tem dois átomos de hidrogênio ligados ao carbono insaturado) ou conformação. Resposta da questão 25: [B] Como as duas moléculas apresentam o grupo OH (hidroxila) e 2 NH (amino), elas são capazes de formar ligações de hidrogênio intermoleculares. Apenas a molécula da noradrenalina apresenta carbono assimétrico ou quiral em sua estrutura. Página 26 de 32

27 Resposta da questão 26: V V V V F. Análise das afirmações: (V) Uma amostra pura, contendo apenas moléculas da substância C, possui atividade óptica, ou seja, é capaz de desviar o plano da luz polarizada, pois C possui carbono assimétrico. (V) As substâncias C e D são enantiômeros ou antípodas ópticos, pois são imagens especulares um em relação ao outro. (V) A mistura equimolar das substâncias C e D constitui uma mistura racêmica que não desvia o plano da luz polarizada. (V) As estruturas A e B são, na realidade, representações do mesmo composto meso. (F) A estrutura B apresenta um plano de simetria, logo não é uma molécula quiral. Resposta da questão 27: [D] Teremos: Resposta da questão 28: [B] Página 27 de 32

28 Resposta da questão 29: [D] Sobre o aspartame, pode-se afirmar que possui dois carbonos assimétricos (*): Resposta da questão 30: [C] A presença de uma dupla ligação num átomo de carbono faz com que ele fique com duas valências livres, formando um ângulo de 120 (o carbono sofre uma hibridização do tipo sp 2 ). A ligação pi ( π ), que é responsável pela dupla ligação, impede a rotação dos átomos de carbono em volta de um eixo de referência. Quando os ligantes de maior massa estiverem em semi-espaços opostos, teremos o isômero geométrico na forma TRANS (que significa do lado de lá, ou seja, opostos). A fórmula do composto ao qual a denominação trans faz referência é: Resposta da questão 31: A fórmula estrutural plana completa do ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico (H 31 C 17 COOH) pode ser representada por: Esta substância pode ser obtida a partir da hidrólise do óleo vegetal: Óleo vegetal (triéster) + água ácido carboxílico de cadeia longa (graxo) + glicerol (glicerina) Por exemplo: Página 28 de 32

29 Resposta da questão 32: [D] Podemos observar a presença de carbono assimétrico ou quiral na estrutura: Resposta da questão 33: [A] [A] Verdadeira. Nenhuma das estruturas apresenta carbono quiral ou assimétrico. [B] Falsa. Nenhuma das substâncias apresenta isomeria geométrica (ou cis-trans). [C] Falsa. Como a estrutura A não apresenta isomeria óptica, não é possível determinarmos conformação. [D] Falsa. Para uma substância desviar o plano da luz polarizada, deverá apresentar isomeria óptica, o que não ocorre com a substância B. [E] Falsa. A glicerina é mais solúvel em água em virtude de apresentar grupos hidroxila que, além de serem polares, fazem ligações de hidrogênio com a água. Resposta da questão 34: a) Observe as funções oxigenadas: b) O tipo de isomeria e as fórmulas estruturais dos isômeros que o pterostilbeno pode formar (considerando-se que as posições dos substituintes em seus anéis aromáticos não se alteram e que esses anéis não estejam ligados a um mesmo átomo de carbono) é a isomeria geométrica ou cis-trans. Podemos observar que cada átomo de carbono da dupla ligação está ligado a dois ligantes diferentes entre si. Página 29 de 32

30 Resposta da questão 35: [A] Teremos: Isômeros geométricos Isômeros de função Tautômeros (isomeria dinâmica) Página 30 de 32

31 Resposta da questão 36: [D] O critério mais adequado é: no produto alimentar contendo lipídios com duplas ligações entre os carbonos, os ligantes de maior massa devem estar do mesmo lado da cadeia, assim teremos isômeros do tipo cis. Resposta da questão 37: [C] Para um composto apresentar isomeria óptica ele deve ter carbono quiral ou assimétrico (C * ), ou seja, um carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si. Isto acontece nos compostos I e III: Resposta da questão 38: [E] Com base na fórmula estrutural da sibutramina, é correto afirmar que apresenta um átomo de carbono quiral ou assimétrico (*): Página 31 de 32

32 Resposta da questão 39: [D] Análise das afirmações: [I] Falsa. Ambos os medicamentos apresentam a função amina. [II] Verdadeira. Só a anfetamina apresenta átomo de carbono quiral. [III] Falsa. As duas moléculas apresentam átomos com pares eletrônicos isolados. Resposta da questão 40: [A] Página 32 de 32