Exercícios de Aprofundamento Química - Isomeria

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1 1. (Enem 2014) A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê. COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralídade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado). Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros a) reagem entre si. b) não podem ser separados. c) não estão presentes em partes iguais. d) interagem de maneira distinta com o organismo. e) são estruturas com diferentes grupos funcionais. 2. (Mackenzie 2015) Determinado composto orgânico apresenta as seguintes características: I. Cadeia carbônica alifática, saturada, ramificada e homogênea. II. Possui carbono carbonílico. III. Possui enantiômeros. IV. É capaz de formar ligações de hidrogênio. O composto orgânico que apresenta todas as características citadas acima está representado em a) b) c) d) Página 1 de 24

2 e) 3. (Ita 2015) Considere os compostos orgânicos metilfenilcetona e propanona. a) Apresente a equação química que representa o equilíbrio tautomérico para cada um dos compostos. b) Qual das duas cetonas acima tem maior conteúdo enólico? Justifique. 4. (Mackenzie 2015) Durante o processo de transpiração, o ser humano elimina secreções, ricas em proteínas e lipídeos, por intermédio das glândulas sudoríparas. Bactérias presentes nas axilas utilizam tais secreções como alimento e produzem compostos malcheirosos como o ácido 3-metil-hex-2-enoico. Assim, é correto afirmar que o ácido 3-metil-hex-2-enoico é uma substância química a) de cadeia carbônica insaturada e que apresenta um carbono quiral. b) que pode reagir com o etanol, em meio ácido, e formar um éter. c) que apresenta isomeria geométrica. 2 d) que possui 2 átomos de carbono híbridos sp. e) que apresenta ligações covalentes polares e iônicas. 5. (Unifesp 2015) O confrei (Symphytum officinale L.) é uma planta utilizada na medicina tradicional como cicatrizante, devido à presença da alantoína (estrutura 1), mas também possui alcaloides pirrolizidínicos, tais como o da estrutura 2, os quais são comprovadamente hepatotóxicos e carcinogênicos. O núcleo destacado na estrutura 2 recebe o nome de necina ou núcleo pirrolizidina. a) Nas estruturas 1 e 2, os grupos funcionais que contêm átomos de oxigênio caracterizam duas funções orgânicas. Relacione cada função com o respectivo composto. b) A estrutura 1 apresenta isomeria óptica? Qual é o caráter ácido-básico do grupo necina? Justifique suas respostas. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Leia o texto para responder à(s) questão(ões). O espectro solar que atinge a superfície terrestre é formado predominantemente por radiações ultravioletas (UV) ( nm), radiações visíveis ( nm) e radiações infravermelhas (acima de 800 nm). A aixa da radiaça o UV se divide em três regiões: UVA (320 a 400 nm), UVB (280 a 320 nm) e UVC (100 a 280 nm). Ao interagir com a pele humana, a radiação UV pode provocar reações fotoquímicas, que estimulam a produção de melanina, cuja manifestação é visível sob a forma de bronzeamento da pele, ou podem levar à produção de simples inflamações até graves queimaduras. Página 2 de 24

3 Um filtro solar eficiente deve reduzir o acúmulo de lesões induzidas pela radiação UV por meio da absorção das radiações solares, prevenindo assim uma possível queimadura. São apresentados a seguir as fórmulas estruturais, os nomes e os espectros de absorção de três filtros solares orgânicos. 6. (Unesp 2015) Dentre os três filtros solares orgânicos citados, apresentam tautomeria e isomeria óptica, respectivamente: a) PABA e octildimetilpaba. b) BMDM e PABA. c) BMDM e octildimetilpaba. d) PABA e BMDM. e) octildimetilpaba e BMDM. 7. (Mackenzie 2014) Considere a nomenclatura IUPAC dos seguintes hidrocarbonetos. I. metil-ciclobutano. II. 3-metil-pentano. III. pentano. IV. ciclo-hexano. V. pent-2-eno. Página 3 de 24

4 A alternativa que relaciona corretamente compostos isoméricos é a) I e III. b) III e V. c) I e V. d) II e IV. e) II e III. 8. (Unifesp 2014) Os compostos 1 e 2, representados nas figuras, são compostos orgânicos utilizados como solventes na indústria química e farmacêutica. Na tabela, cada letra (x, y, z, w) pode representar somente o composto 1 ou o composto 2. composto x y composto z w pressão de vapor (20 C) 1,67 kpa 58,6 kpa solubilidade em água 69 g/l 290 g/l a) Identifique os compostos x, y, z e w. b) Que tipo de isomeria ocorre entre os compostos 1 e 2? Escreva o nome oficial do composto que apresenta atividade ótica. 9. (Unesp 2014) Em época de aumento de incidência de dengue, é comum o uso de extratos vegetais para repelir o mosquito responsável pela propagação da doença. Um dos extratos mais usados é o óleo de citronela. A substância responsável pela ação repelente do óleo de citronela é conhecida como citronelal, cuja fórmula estrutural é fornecida a seguir. Com relação ao citronelal, é correto afirmar que a) apresenta isomeria ótica. b) tem fórmula molecular C 10 H 20 O. c) apresenta duplas ligações conjugadas. d) não sofre reação de hidrogenação. e) apresenta a função cetona. 10. (Fgv 2013) O corante índigo é usado mundialmente na indústria têxtil no tingimento de denim, tecido dos artigos de jeans, e é preparado sinteticamente a partir da seguinte reação. Página 4 de 24

5 No produto final da reação, prepondera o isômero representado, que tem maior estabilidade devido às interações intramoleculares representadas na figura. A função orgânica em comum aos três compostos representados na equação de reação, a classificação do isômero e o tipo de interação intramolecular da molécula do corante índigo são, respectivamente: a) amina, isômero cis, força de London. b) amina, isômero trans, força de London. c) amina, isômero trans, ligação de hidrogênio. d) amida, isômero cis, força de London. e) amida, isômero trans, ligação de hidrogênio. 11. (Mackenzie 2013) Durante os jogos olímpicos de Londres 2012, um atleta albanês da equipe de levantamento de peso, acusou teste positivo para o uso do anabolizante stanozolol. Essa substância é uma droga antiga, relativamente barata, fácil de ser detectada e, como outros esteroides anabolizantes, é utilizada para imitar os efeitos dos hormônios sexuais testosterona e diidrotestosterona. Abaixo são fornecidas as fórmulas estruturais do stanozolol e da testosterona. Considere as seguintes afirmações: I. O stanozolol possui a fórmula molecular C 21 H 32 N 2 O. II. Na testosterona estão presentes as funções orgânicas álcool e cetona. III. Ambas as estruturas podem formar ligações de hidrogênio intermoleculares. IV. Somente a testosterona apresenta carbonos assimétricos. V. O stanozolol é um hidrocarboneto de cadeia carbônica heterogênea e mista. Estão corretas, somente, a) I, II e V. Página 5 de 24

6 b) II, III e IV. c) III, IV e V. d) I, II e III. e) I, III e V. 12. (Unifesp 2013) O Mal de Parkinson, doença degenerativa cuja incidência vem crescendo com o aumento da duração da vida humana, está associado à diminuição da produção do neurotransmissor dopamina no cérebro. Para suprir a deficiência de dopamina, administra-se por via oral um medicamento contendo a substância dopa. A dopa é absorvida e transportada nessa forma para todo o organismo, através da circulação, penetrando no cérebro, onde é convertida em dopamina, através de reação catalisada por enzima adequada, representada pela equação: a) Identifique as funções orgânicas presentes em cada uma das duas substâncias, dopa e dopamina. b) Analise as fórmulas da dopa e da dopamina e decida se as substâncias apresentam atividade óptica. Em caso positivo, copie a fórmula estrutural correspondente para o espaço de resolução e resposta, de uma ou de ambas as substâncias, assinalando na fórmula o átomo responsável pela atividade óptica. 13. (Enem 2013) O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados por elas. Sua fórmula molecular é C 10 H 16 O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor. Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é: a) b) c) d) Página 6 de 24

7 e) 14. (Fuvest 2013) A reação do tetracloroetano CHC com zinco metálico produz cloreto de zinco e duas substâncias orgânicas isoméricas, em cujas moléculas há dupla ligação e dois átomos de cloro. Nessas moléculas, cada átomo de carbono está ligado a um único átomo de cloro. a) Utilizando fórmulas estruturais, mostre a diferença na geometria molecular dos dois compostos orgânicos isoméricos formados na reação. b) Os produtos da reação podem ser separados por destilação fracionada. Qual dos dois isômeros tem maior ponto de ebulição? Justifique. 15. (Unesp 2013) As fórmulas apresentadas a seguir, numeradas de 1 a 6, correspondem a substâncias de mesma fórmula molecular. Determine a fórmula molecular dessas substâncias e escreva a fórmula estrutural completa do álcool primário que apresenta carbono assimétrico (quiral). 16. (Enem PPL 2012) Motores a combustão interna apresentam melhor rendimento quando podem ser adotadas taxas de compressão mais altas nas suas câmaras de combustão, sem que o combustível sofra ignição espontânea. Combustíveis com maiores índices de resistência à compressão, ou seja, maior octanagem, estão associados a compostos com cadeias carbônicas menores, com maior número de ramificações e com ramificações mais afastadas das extremidades da cadeia. Adota-se como valor padrão de 100% de octanagem o isômero do octano mais resistente à compressão. Com base nas informações do texto, qual dentre os isômeros seguintes seria esse composto? a) n-octano. b) 2,4-dimetil-hexano. c) 2-metil-heptano. d) 2,5-dimetil-hexano. e) 2,2,4-trimetilpentano. 17. (Fuvest 2012) As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são: Página 7 de 24

8 Dentre esses compostos, são isômeros: a) anetol e linalol. b) eugenol e linalol. c) citronelal e eugenol. d) linalol e citronelal. e) eugenol e anetol. 18. (Mackenzie 2012) Numere a coluna B, que contém compostos orgânicos, associando-os com a coluna A, de acordo com o tipo de isomeria que cada molécula orgânica apresenta. Coluna A Coluna B 1. Isomeria de compensação ( ) ciclopropano 2. Isomeria geométrica ( ) etóxi-etano 3. Isomeria de cadeia ( ) bromo-cloro-fluoro-metano 4. Isomeria óptica ( ) 1,2-dicloro-eteno A sequência correta dos números da coluna B, de cima para baixo, é a) b) c) d) e) (Pucsp 2012) O ácido butanoico é formado a partir da ação de micro-organismos sobre moléculas de determinadas gorduras, como as encontradas na manteiga. Seu odor característico é percebido na manteiga rançosa e em alguns tipos de queijo. São isômeros do ácido butanoico as substâncias a) butanal, butanona e ácido 2-metilbutanoico. b) acetato de metila, etóxi etano e butan-2-ol. c) butan-1-ol, acetato de etila e etóxi etano. d) ácido metilpropanoico, butanona e ácido pentanoico. e) acetato de etila, ácido metilpropanoico e propanoato de metila. 20. (Ita 2012) São feitas as seguintes afirmações em relação à isomeria de compostos orgânicos: I. O 2-cloro-butano apresenta dois isômeros óticos. II. O n-butano apresenta isômeros conformacionais. III. O metil-ciclo-propano e o ciclo-butano são isômeros estruturais. IV. O alceno de fórmula molecular C 4 H 8 apresenta um total de três isômeros. V. O alcano de fórmula molecular C 5 H 12 apresenta um total de dois isômeros. Das afirmações acima, está(ão) correta(s) apenas a) I, II e III. b) I e IV. c) II e III. d) III, IV e V. e) IV e V. Página 8 de 24

9 21. (Mackenzie 2012) A tabela contém os valores dos pontos de ebulição (P.E.) e a massa molar de alguns compostos orgânicos, todos sob a mesma pressão. Composto Nomenclatura P.E. Massa Molar (g/mol) A propano 42,0 44 B C metil-propano dimetil-propano 12,0 9,5 D n-butano 0,0 E metil-butano 30,0 F pentano 36, Observando a tabela, considere I, II, III e IV abaixo. I. A 45 C o composto A apresenta maior pressão de vapor em relação ao composto B. II. Quanto maior a massa molar de um alcano não-ramificado, maior será o seu ponto de ebulição. III. São isômeros de cadeia os compostos B, C e D. IV. A presença de ramificações diminui o ponto de ebulição dos compostos orgânicos que são isômeros de cadeia. Estão corretas, somente, a) I, II e III. b) II, III. c) I, II e IV. d) III e IV. e) II, III e IV. 22. (Mackenzie 2012) Inquietude, dificuldade de concentração, notas baixas na escola, esquecimento. Esses são alguns sintomas do Transtorno do Deficit de Atenção e Hiperatividade (TDAH). Alguns estudos sugerem que a doença esteja relacionada a alterações na região frontal do cérebro. Essas possíveis alterações estão diretamente relacionadas aos neurotransmissores, dopamina e noradrenalina, que passam informações entre os neurônios. Abaixo estão representadas as fórmulas estruturais desses dois neurotransmissores. Observando as moléculas orgânicas dadas, é correto afirmar que ambas a) apresentam átomos de carbono quiral. b) são capazes de formar ligações de hidrogênio intermoleculares. c) possuem as funções orgânicas álcool e amina primária. d) são isômeros de cadeia. e) possuem cadeia carbônica mista, saturada e heterogênea. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Página 9 de 24

10 CONSTANTES Constante de Avogadro = ,02 10 mol Constante de Faraday (F) = 9,65 10 C mol 9,65 10 J V mol Volume molar de gás ideal = 22,4L(CNTP) 19 Carga elementar = 1, C Constante dos gases = ,21 10 atm L K mol 8,31 J K mol 1,98 cal K mol 62,4 mm Hg L K mol Constante gravitacional (g) = DEFINIÇÕES 9,81 m s 2 Pressão de 1 atm = 760 mmhg = Nm -2 = 760Torr 1 J = 1 Nm = 1 kg m 2 s -2 Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0ºC e 760 mmhg Condições ambientes: 25ºC e 1 atm Condições-padrão: 25ºC e 1 atm; concentração das soluções = 1 mol L -1 (rigorosamente: atividade unitária das espécies); sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão. (s) = sólido; ( ) = líquido; (g) = gás; (aq) = aquoso; (CM) = circuito metálico; (conc) = concentrado; (ua) = unidades arbitrárias; [A] = concentração da espécie química A em mol L -1 MASSAS MOLARES Elemento Químico Número Atômico Massa Molar (g. mol -1 ) Elemento Químico Número Atômico Massa Molar (g.mol-1) H 1 1,01 S 16 32,07 Li 3 6,94 Cl 17 35,45 C 6 12,01 K 19 39,10 N 7 14,01 Ca 20 40,08 O 8 16,00 Mn 25 54,94 F 9 19,00 As 33 74,92 Na 11 22,99 Br 35 79,90 Mg 12 24,30 Ag ,90 Al 13 26,98 I ,90 Si 14 28,08 Pt ,08 P 15 30,97 Hg , (Ita 2012) A reação de sulfonação do naftaleno ocorre por substituição eletrofílica nas posições α e β do composto orgânico, de acordo com o diagrama de coordenada de reação a 50 C. Com base neste diagrama, são feitas as seguintes afirmações: I. A reação de sulfonação do naftaleno é endotérmica. Página 10 de 24

11 II. A posição α do naftaleno é mais reativa do que a de β. III. O isômero β é mais estável que o isômero α. Das afirmações acima, está(ão) correta(s) apenas a) I. b) I e II. c) II. d) II e III. e) III. Página 11 de 24

12 Gabarito: Resposta da questão 1: [D] [Resposta do ponto de vista da disciplina Biologia] A forma S da talidomida parece comprometer a formação dos vasos sanguíneos nos tecidos embrionários formadores de diversas estruturas humanas. Pode causar a morte embrionária por más formações renais, cardíacas e encefálicas. Se o modelo for correto, o medicamento, dessa forma, prejudica o desenvolvimento dos membros anteriores e(ou) posteriores dos sobreviventes. [Resposta do ponto de vista da disciplina Química] A respeito dos enantiômeros dextrogiro e levogiro, é possível afirmar: - Não reagem entre si. - Podem ser separados opticamente. - Podem estar presentes em partes iguais, 50 % do dextrogiro e 50 % do levogiro (mistura racêmica). - Interagem de maneira distinta com o organismo. - São estruturas que apresentam os mesmos grupos funcionais. Resposta da questão 2: [E] O composto faz ligações de hidrogênio, pois possui uma hidroxila. Classificação da cadeia carbônica: alifática (aberta sem anel aromático), saturada (ligações simples entre os carbonos), ramificada (possui carbono terciário) e homogênea (não possui heteroátomo): Resposta da questão 3: a) Equação química que representa o equilíbrio tautomérico para cada um dos compostos: Página 12 de 24

13 b) No equilíbrio têm-se pequena quantidade de enol. Os enóis aromáticos apresentam ressonância no anel benzênico e isto faz com que a transformação seja dificultada. Conclusão: a cetona aromática (metilfenilcetona) apresenta maior conteúdo enólico. Resposta da questão 4: [C] O ácido 3-metil-hex-2-enoico é uma substância química que apresenta isomeria geométrica (cis-trans). Resposta da questão 5: a) Composto 1: amida. Composto 2: álcool. b) A estrutura 1 apresenta isomeria óptica, pois possui carbono quiral ou assimétrico (*). O caráter ácido-básico do grupo necina é básico devido a disponibilidade do par de elétrons no átomo de nitrogênio. Resposta da questão 6: [C] Página 13 de 24

14 Resposta da questão 7: [C] [I] (metil-ciclobutano) e [V] (pent-2-eno) são isômeros de cadeia. Resposta da questão 8: Página 14 de 24

15 a) Líquidos que possuem menores pressões de vapor, apresentam forças intermoleculares mais intensas. O composto 1 faz pontes de hidrogênio ou ligações de hidrogênio, que são mais intensas do que as interações do tipo dipolo-dipolo apresentadas pelo composto 2. Conclusão: Pvapor y Pvapor x 58,6 kpa 1,67 kpa y composto 2 (éter etílico) x composto 1(bu tan 2 ol) O composto 1 (butan-2-ol) possui o grupo OH, logo faz pontes de hidrogênio com a água (composto de elevada polaridade), consequentemente é mais solúvel do que o composto 2. Conclusão: Solubilidade z Solubilidade w 69 g/l 290 g/l z composto 2 (éter etílico) w composto 1(bu tan 2 ol) b) Os compostos 1 e 2 apresentam isomeria de função ou funcional. O composto 1 apresenta atividade óptica, pois possui carbono quiral ou assimétrico: Resposta da questão 9: [A] [A] Correta. Apresenta isomeria ótica, pois possui carbono assimétrico ou quiral: [B] Incorreta. Tem fórmula molecular C9H16 O. [C] Incorreta. Não apresenta duplas ligações conjugadas (alternadas). [D] Incorreta. Sofre reação de hidrogenação nas duplas ligações. [E] Incorreta. Apresenta a função aldeído. Resposta da questão 10: [C] Teremos: Página 15 de 24

16 Resposta da questão 11: [D] Análise das afirmações: [I] Correta. O stanozolol possui a fórmula molecular C 21 H 32 N 2 O, ou seja, possui 21 átomos de carbono, 32 átomos de hidrogênio, 2 átomos de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio. [II] Correta. Na testosterona estão presentes as funções orgânicas álcool e cetona. [III] Correta. Ambas as estruturas podem formar ligações de hidrogênio intermoleculares, pois apresentam grupos OH e o Stanozolol apresenta também o grupo NH. Página 16 de 24

17 [IV] Incorreta. As duas estruturas apresentam carbonos quirais ou assimétricos. [V] Incorreta. O stanozolol não é um hidrocarboneto, pois apresenta as funções amina e álcool. Resposta da questão 12: a) Dopa: Fenol, amina e ácido carboxílico. Dopamina: Fenol e amina. b) Dopa: Resposta da questão 13: [A] O citral tem fórmula molecular C 10 H 16 O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor que atrai as abelhas. Então, teremos: Resposta da questão 14: Página 17 de 24

18 a) Os dois compostos isoméricos formados na reação são do tipo cis-trans: b) A partir da análise das estruturas, em termos de polaridade, vem: Conclusão: O isômero cis tem maior ponto de ebulição, pois é polar (maiores forças intermoleculares). Resposta da questão 15: Fórmula molecular dessas substâncias (todas as fórmulas possuem 5 carbonos, 12 hidrogênios e 1 oxigênio): C5H12 O. Fórmula estrutural completa do álcool primário (hidroxila ligada a carbono primário) que apresenta carbono assimétrico (quiral): Resposta da questão 16: [E] Os isômeros de cadeia citados no texto apresentam a mesma fórmula molecular. CH 8 18 (octano) CH (2,2,4-trimetilpentano) 8 18 Página 18 de 24

19 Resposta da questão 17: [D] Teremos as seguintes fórmulas estruturais e suas respectivas fórmulas moleculares: O linalol e citronelal são isômeros, pois possuem a mesma fórmula molecular ( C10H18 O). Resposta da questão 18: [B] Para cada um dos compostos mostrados, segue seu respectivo isômero ao lado: Página 19 de 24

20 Resposta da questão 19: [E] A fórmula molecular do ácido butanoico é C4H8O 2. Os isômeros do ácido butanoico possuem a mesma fórmula molecular, ou seja, C H O e são eles: acetato de etila, ácido metilpropanoico e propanoato de metila. Página 20 de 24

21 Resposta da questão 20: [A] Análise das afirmações: I. Correta. O 2-cloro-butano apresenta dois isômeros óticos, o destrogiro e o levogiro, pois apresenta um carbono quiral ou assimétrico: II. Correta. O n-butano apresenta isômeros conformacionais, ou seja, arranjos espaciais diferentes resultantes da rotação dos ligantes em torno da ligação sigma (simples): III. Correta. O metil-ciclo-propano e o ciclo-butano são isômeros planos (estruturais) de cadeia: Página 21 de 24

22 IV. Incorreta. O alceno de fórmula molecular C 4 H 8 apresenta um total de quatro isômeros (2 planos e 2 espaciais): V. Incorreta. O alcano de fórmula molecular C 5 H 12 apresenta um total de três isômeros planos (sem contar os conformacionais): Resposta da questão 21: [C] Análise das afirmações: I. Correta. A 45 C o composto A apresenta maior pressão de vapor em relação ao composto B, pois nele existem forças intermoleculares menos intensas. II. Correta. Quanto maior a massa molar de um alcano não-ramificado, maior será o seu ponto de ebulição, pois com o aumento da superfície de contato ocorre intensificação do dipolo induzido. III. Incorreta. São isômeros de cadeia os compostos B (cadeia ramificada) e D (cadeia normal). IV. Correta. A presença de ramificações diminui o ponto de ebulição dos compostos orgânicos que são isômeros de cadeia, pois ocorre diminuição da superfície de contato e de forças atrativas. Resposta da questão 22: [B] Como as duas moléculas apresentam o grupo OH (hidroxila) e 2 NH (amino), elas são capazes de formar ligações de hidrogênio intermoleculares. Apenas a molécula da noradrenalina apresenta carbono assimétrico ou quiral em sua estrutura. Página 22 de 24

23 Resposta da questão 23: [D] Análise das afirmações: I. Incorreta. A reação de sulfonação do naftaleno é exotérmica (libera calor), pois a entalpia dos produtos é menor do que a dos reagentes. II. Correta. A posição α do naftaleno é mais reativa do que a de β. Verifica-se, na figura, que a energia de ativação da reação de substituição do naftaleno na posição alfa é menor do que na posição beta. Conclui-se que a posição alfa é mais reativa. III. Correta. O isômero β é mais estável que o isômero α. Como o isômero beta apresenta menor entalpia, é mais estável. Página 23 de 24

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