Isomeria Profº Jaqueline Kapa Química

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1 1. (Enem 2014) A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê. cotidiano. 3 ed. São Paulo: COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralídade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado). Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros a) reagem entre si. b) não podem ser separados. c) não estão presentes em partes iguais. d) interagem de maneira distinta com o organismo. e) são estruturas com diferentes grupos funcionais. 2. (Uerj 2016) Em um experimento, foi analisado o efeito do número de átomos de carbono sobre a solubilidade de alcoóis em água, bem como sobre a quiralidade das moléculas desses alcoóis. Todas as moléculas de alcoóis testadas tinham número de átomos de carbono variando de 2 a 5, e cadeias carbônicas abertas e não ramificadas. Dentre os alcoóis utilizados contendo um centro quiral, aquele de maior solubilidade em água possui fórmula estrutural correspondente a: Leia e analise as seguintes proposições e assinale a soma da(s) CORRETA(S). 01) Um aminoácido obrigatoriamente possui um grupo amina e um grupo álcool carboxílico, podendo ou não estar protonados. 02) A molécula de fenilalanina possui um carbono assimétrico, portanto possui um isômero óptico. 04) O nome IUPAC dessa molécula apresentada é ácido 2 amino 3 fenil propanóico. 08) Pode-se identificar nessa molécula as funções orgânicas amina, fenol e ácido carboxílico. 16) A fórmula química da fenilalanina é C9H11 NO (Ufsc 2015) a) b) c) d) 3. (Ifsc 2015) Um dos aminoácidos presentes nas proteínas que ingerimos é a fenilalanina. Após ingerido, o fígado transforma parte do aminoácidos fenilalanina em tirosina, outro aminoácido. Este último é necessário para a produção de melanina (pigmento que dá cor escura à pele e aos cabelos) e de hormônios como adrenalina, noradrenalina e tiroxina. Nos portadores de uma doença genética denominada fenilcetonúria, o fígado apresenta uma deficiência que não permite a conversão de fenilalanina em tirosina. Isso eleva os níveis de fenilalanina presente no sangue, provocando outras desordens no organismo.[...] O teste do pezinho permite diagnosticar precocemente a fenilcetonúria e evitar sérios problemas de saúde para a criança. Fonte: Peruzzo, F. M.; Canto, E. L. Química na abordagem do O canabidiol (fórmula estrutural acima) é uma substância química livre de efeitos alucinógenos encontrada na Cannabis sativa. Segundo estudos científicos, essa substância pode ser empregada no tratamento de doenças que afetam o sistema nervoso central, tais como crises epilépticas, esclerose múltipla, câncer e dores neuropáticas. De acordo com a ANVISA (Agência Nacional de Vigilância Sanitária), o medicamento contendo canabidiol está inserido na lista de substâncias de uso proscrito no Brasil. Interessados em importar o medicamento precisam apresentar a prescrição médica e uma série de documentos, que serão avaliados pelo diretor da agência. A autorização especial requer, em média, uma semana. Já existem algumas campanhas pela legalização do medicamento. Disponível em: < visa-autoriza-37-pedidos-de-importacao-do-canadibiol-desdeabril.html> [Adaptado] Acesso em: 22 ago Profº Jaqueline Kapa Química

2 Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que: 01) a fórmula molecular do canabidiol é 02) os grupos hidroxila estão ligados a átomos de carbono saturados presentes em um anel benzênico. 04) o canabidiol apresenta massa molar igual a 314 g / mol. 08) a molécula do canabidiol apresenta entre átomos de carbono 22 ligações covalentes do tipo sigma e 5 ligações covalentes ( σ) C21H 30O 2. do tipo pi ( ). 16) a ordem decrescente de eletronegatividade dos elementos químicos presentes no canabidiol é carbono > hidrogênio > oxigênio. 32) o átomo de carbono apresenta dois elétrons na sua camada de valência. 64) a molécula de canabidiol apresenta isomeria geométrica. π 5. (Mackenzie 2015) Determinado composto orgânico apresenta as seguintes características: e) 6. (Udesc 2015) As doenças infecciosas são a segunda maior causa de mortalidade do mundo devido às altas taxas de resistência microbiana, especialmente em ambientes hospitalares. No entanto, a diminuição na descoberta de novos antibióticos torna-se preocupante. Desta maneira, o antibiótico ceftobiprol está em estudos clínicos no FDA (Food and Drug Administration), ou seja, último estágio antes de ser comercializado. I. Cadeia carbônica alifática, saturada, ramificada e homogênea. II. Possui carbono carbonílico. III. Possui enantiômeros. IV. É capaz de formar ligações de hidrogênio. O composto orgânico que apresenta todas as características citadas acima está representado em a) b) A estrutura do ceftobiprol possui: a) apenas três carbonos quirais. b) dez carbonos com hibridização 2 sp e uma função química ácido carboxílico. c) apenas ciclos condensados e uma função amina primária em sua estrutura. d) apenas três centros estereogênicos e dez carbonos com 2 sp. hibridização e) três lâminas secundárias em sua estrutura. 7. (Uem-pas 2015) Isoleucina, Leucina e Valina são aminoácidos essenciais, ou seja, aminoácidos que não são produzidos pelo nosso organismo. Assim, nós precisamos ingeri-los por meio de alimentação ou por suplemento alimentar. Com base na estrutura química dos aminoácidos, assinale o que for correto. c) d) 01) A carbonila é um grupo funcional presente nas estruturas dos aminoácidos. 02) A leucina possui um substituinte isobutil e a valina um substituinte isopropil. 04) Cada um dos aminoácidos citados possui em sua estrutura um centro quiral. 2 Profº Jaqueline Kapa Química

3 08) A molécula da isoleucina pode existir sob a forma de dois isômeros ópticos. 16) A leucina e a isoleucina são isômeros constitucionais de posição. 8. (Pucsp 2015) A melanina é o pigmento responsável pela pigmentação da pelee do cabelo. Em nosso organismo, a melanina é produzida a partir da polimerização da tirosina, cuja estrutura está representada a seguir. Sobre a tirosina foram feitas algumas afirmações: I. A sua fórmula molecular é C9H11 NO3. II. A tirosina contém apenas um carbono quiral (assimétrico) em sua estrutura. III. A tirosina apresenta as funções cetona, álcool e amina. Está(ão) correta(s) apenas a(s) afirmação(ões) a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) I. e) III. 9. (Uece 2015) O 1,4-dimetoxi-benzeno é um sólido branco com um odor floral doce intenso. É usado principalmente em perfumes e sabonetes. O número de isômeros de posição deste composto, contando com ele, é a) 2. b) 3. c) 5. d) (Cefet MG 2015) O ácido butanoico é um composto orgânico que apresenta vários isômeros, entre eles substâncias de funções orgânicas diferentes. Considerando ésteres e ácidos carboxílicos, o número de isômeros que esse ácido possui, é a) 3. b) 4. c) 5. d) 7. e) (Uece 2015) No olho humano, especificamente na retina, o cis- 11-retinal se transforma no trans-11-retinal pela ação da luz e, assim, produz impulso elétrico para formar a imagem; por isso, o ser humano precisa de luz para enxergar. Esses dois compostos são isômeros. Observe as 4 moléculas a seguir: No que diz respeito às moléculas apresentadas, assinale a afirmação verdadeira. a) As moléculas I e II são isômeros de cadeia e I e IV são isômeros de posição. b) As moléculas II e III são isômeros de posição e a molécula I pode apresentar isomeria geométrica trans e isomeria óptica. c) As moléculas I e III são tautômeros, e a molécula IV pode apresentar isomeria geométrica cis e isomeria óptica. d) As moléculas I e IV não são isômeros. 12. (Ufrgs 2015) Na série Breaking Bad, o personagem Professor Walter White começou a produzir metanfetamina a partir da extração de pseudoefedrina de remédios contra resfriados. A estrutura da (1S,2S) pseudoefedrina é mostrada abaixo. O número possível de isômeros espaciais eticamente ativos para a pseudoefedrina é a) 0. b) 2. c) 3. d) 4. e) (Uepg 2015) Assinale o que for correto com respeito aos isômeros da alanina. 3 Profº Jaqueline Kapa Química

4 01) Cada isômero apresenta um carbono quiral. 02) São isômeros ópticos. 04) O composto d-alanina desvia o plano da luz polarizada para a direita. 08) Não são imagens especulares. 16) Uma mistura equimolar desses isômeros representa uma mistura racêmica. 14. (Ime 2015) Desenhe as fórmulas estruturais espaciais de todos os isômeros do dimetilciclopropano, escrevendo as respectivas nomenclaturas IUPAC. 15. (Uel 2015) Leia o texto a seguir. A atividade óptica foi um mistério fundamental da matéria durante a maior parte do século XIX. O físico francês, Jean Baptist Biot, em 1815, descobriu que certos minerais eram opticamente ativos, ou seja, desviavam o plano de luz polarizada. Em 1848, Louis Pasteur foi além e, usando um polarímetro, percebeu que o fenômeno está associado à presença de dois tipos de substâncias opticamente ativas: as dextrógiras (desvio do plano de luz para a direita) e as levógiras (desvio do plano de luz para a esquerda). As observações de Pasteur começaram a se conectar com outras anteriores, como as de Schelle que, em 1770, isolou o ácido lático (Figura 4) opticamente inativo do leite fermentado e Berzelius que, em 1807, isolou a mesma substância de músculos, porém com atividade óptica. Adaptado de: GREENBERD, A. Uma Breve História da Química da Alquimia às Ciências Moleculares Modernas. Trad. de Henrique Eisi Toma, Paola Corio e Viktoria Klara Lakatos Osório. São Paulo: Edgard Blücher Ltda., p a) Os isômeros ópticos do ácido lático possuem propriedades físicoquímicas diferentes, como pontos de fusão e ebulição. b) O ácido lático isolado do músculo por Berzelius era opticamente ativo porque possuía plano de simetria. c) O ácido lático possui dois carbonos quirais e dois isômeros ópticos que são diastereoisômeros. d) O ácido lático, do leite fermentado, isolado por Schelle, pode formar até duas misturas racêmicas. e) O ácido lático, do leite fermentado, isolado por Schelle, tinha os dois enantiômeros em quantidades iguais, a mistura racêmica. 16. (Mackenzie 2015) Durante o processo de transpiração, o ser humano elimina secreções, ricas em proteínas e lipídeos, por intermédio das glândulas sudoríparas. Bactérias presentes nas axilas utilizam tais secreções como alimento e produzem compostos malcheirosos como o ácido 3-metil-hex-2-enoico. Assim, é correto afirmar que o ácido 3-metil-hex-2-enoico é uma substância química a) de cadeia carbônica insaturada e que apresenta um carbono quiral. b) que pode reagir com o etanol, em meio ácido, e formar um éter. c) que apresenta isomeria geométrica. 2 sp. d) que possui 2 átomos de carbono híbridos e) que apresenta ligações covalentes polares e iônicas. 17. (Pucmg 2015) Os aminoácidos são compostos que apresentam isomeria óptica, com exceção da glicina. Um exemplo de aminoácido com atividade óptica é a alanina. Abaixo, estão apresentadas 3 estruturas tridimensionais da alanina. É CORRETO afirmar que: a) II e III são enantiômeros. b) I e III são o mesmo composto. c) I e II são o mesmo composto. d) I e II são enantiômeros. Com base no texto e nos conhecimentos sobre isomeria óptica, assinale a alternativa correta. 18. (Cefet MG 2015) Associe as substâncias às suas respectivas características. SUBSTÂNCIAS CARACTERÍSTICAS 1. CH3CHC CH 3 e C CH2CH 2CH3 2. etanal e etenol 3. ciclopropano e propano 4. cis but 2 eno e trans but 2 eno 5. R 2 clorobutano e S 2 clorobutano 6. metoxipropano e etoxietano ( ) metâmeros ( ) compostos quirais ( ) substâncias não isoméricas ( ) tautômeros 4 Profº Jaqueline Kapa Química

5 A sequência correta encontrada é a) 2, 4, 3, 1. b) 2, 5, 1, 3. c) 4, 6, 5, 2. d) 6, 4, 5, 1. e) 6, 5, 3, (Upe 2015) A imagem a seguir indica a sequência de uma simulação computacional sobre a análise de uma propriedade física exibida por um fármaco. I. É um hidrocarboneto acíclico insaturado. II. Apresenta ligações duplas trans e cis. III. Apresenta 4 carbonos com geometria linear. Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas III. d) Apenas II e III. e) I, II e III. 21. (Pucrs 2015) Analise o texto e as estruturas moleculares a seguir. Um dos perigos dos embutidos aditivados com nitritos e nitratos é o aumento do risco de câncer nos consumidores. Os nitritos, sob certas condições, podem reagir com aminas secundárias, levando à formação de nitrosaminas, isto é, aminas em que um átomo de hidrogênio foi substituído por um grupamento nitroso Tais substâncias são conhecidas por seu alto potencial cancerígeno. ( N O). Entre os fármacos indicados abaixo, qual(is) exibe(m) resposta similar ao observado nessa simulação? a) Captopril b) Ibuprofeno c) Paracetamol d) Captopril e ibuprofeno e) Todos os fármacos apresentados 20. (Ufrgs 2015) O fulvinol, cuja estrutura é mostrada abaixo, foi isolado de uma esponja marinha presente na costa da Espanha. Considerando as informações, assinale a alternativa correta. a) Os compostos 1 e 4 são nitrosaminas, sendo mais volátil a 4. b) Os compostos 2 e 3 são isômeros, apresentando ambos seis carbonos na molécula. c) Tanto o composto 2 como o composto 3, no estado líquido, formam ligações de hidrogênio entre suas moléculas. d) O composto 3 apresenta grupo funcional amina, mas não é uma nitrosamina. e) O composto 4 é uma nitrosamina que apresenta isomeria óptica. 22. (Pucrj 2015) Na representação abaixo, encontram-se as estruturas de duas substâncias com as mesmas fórmulas moleculares. 5 Profº Jaqueline Kapa Química

6 Essas substâncias guardam uma relação de isomeria: a) de cadeia. b) de posição. c) de função. d) geométrica. e) óptica. 23. (Unifesp 2015) O confrei (Symphytum officinale L.) é uma planta utilizada na medicina tradicional como cicatrizante, devido à presença da alantoína (estrutura 1), mas também possui alcaloides pirrolizidínicos, tais como o da estrutura 2, os quais são comprovadamente hepatotóxicos e carcinogênicos. O núcleo destacado na estrutura 2 recebe o nome de necina ou núcleo pirrolizidina. IV. A molécula do retinol apresenta um centro quiral no carbono 15. Assinale a alternativa correta. a) Somente a afirmativa I é verdadeira. b) Somente a afirmativa III é verdadeira. c) Somente as afirmativas I, II e III são verdadeiras. d) Somente as afirmativas I e IV são verdadeiras. e) Somente as afirmativas II, III e IV são verdadeiras. 25. (Uerj 2015) Considere um poderoso desinfetante, formado por uma mistura de cresóis (metilfenóis), sendo o componente predominante dessa mistura o isômero para. Apresente as fórmulas estruturais planas dos dois cresóis presentes em menor proporção no desinfetante. Apresente, também, esse mesmo tipo de fórmula para os dois compostos aromáticos isômeros de função dos cresóis. 26. (Unifesp 2014) Os compostos 1 e 2, representados nas figuras, são compostos orgânicos utilizados como solventes na indústria química e farmacêutica. Na tabela, cada letra (x, y, z, w) pode representar somente o composto 1 ou o composto 2. a) Nas estruturas 1 e 2, os grupos funcionais que contêm átomos de oxigênio caracterizam duas funções orgânicas. Relacione cada função com o respectivo composto. b) A estrutura 1 apresenta isomeria óptica? Qual é o caráter ácidobásico do grupo necina? Justifique suas respostas. 24. (Ufpr 2015) A retina do olho humano contém dois tipos de células especializadas: os cones e os bastonetes. Nos bastonetes acontece uma transformação química fundamental para a química da visão. Trata-se da conversão do retinol (Vitamina A) em retinal que, na sequência, sofrerá outras transformações. composto x y composto z w pressão de vapor (20 C) 1,67 kpa 58,6 kpa solubilidade em água 69 g/l 290 g/l a) Identifique os compostos x, y, z e w. b) Que tipo de isomeria ocorre entre os compostos 1 e 2? Escreva o nome oficial do composto que apresenta atividade ótica. 27. (Unesp 2014) Em época de aumento de incidência de dengue, é comum o uso de extratos vegetais para repelir o mosquito responsável pela propagação da doença. Um dos extratos mais usados é o óleo de citronela. A substância responsável pela ação repelente do óleo de citronela é conhecida como citronelal, cuja fórmula estrutural é fornecida a seguir. Sobre o tema, considere as seguintes afirmativas: I. O grupo funcional álcool no retinol é convertido a aldeído no retinal. II. A ligação dupla entre os carbonos 11 e 12 sofre uma reação de isomerização. III. A molécula do retinal apresenta um grau de oxidação superior ao do retinol. 6 Profº Jaqueline Kapa Química

7 Com relação ao citronelal, é correto afirmar que a) apresenta isomeria ótica. b) tem fórmula molecular C 10 H 20 O. c) apresenta duplas ligações conjugadas. d) não sofre reação de hidrogenação. e) apresenta a função cetona. 28. (Unifesp 2013) O Mal de Parkinson, doença degenerativa cuja incidência vem crescendo com o aumento da duração da vida humana, está associado à diminuição da produção do neurotransmissor dopamina no cérebro. Para suprir a deficiência de dopamina, administra-se por via oral um medicamento contendo a substância dopa. A dopa é absorvida e transportada nessa forma para todo o organismo, através da circulação, penetrando no cérebro, onde é convertida em dopamina, através de reação catalisada por enzima adequada, representada pela equação: b) amina, isômero trans, força de London. c) amina, isômero trans, ligação de hidrogênio. d) amida, isômero cis, força de London. e) amida, isômero trans, ligação de hidrogênio. 30. (Unesp 2013) As fórmulas apresentadas a seguir, numeradas de 1 a 6, correspondem a substâncias de mesma fórmula molecular. a) Identifique as funções orgânicas presentes em cada uma das duas substâncias, dopa e dopamina. b) Analise as fórmulas da dopa e da dopamina e decida se as substâncias apresentam atividade óptica. Em caso positivo, copie a fórmula estrutural correspondente para o espaço de resolução e resposta, de uma ou de ambas as substâncias, assinalando na fórmula o átomo responsável pela atividade óptica. 29. (Fgv 2013) O corante índigo é usado mundialmente na indústria têxtil no tingimento de denim, tecido dos artigos de jeans, e é preparado sinteticamente a partir da seguinte reação. Determine a fórmula molecular dessas substâncias e escreva a fórmula estrutural completa do álcool primário que apresenta carbono assimétrico (quiral). 31. (Enem 2013) O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados por elas. Sua fórmula molecular é C 10 H 16 O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor. Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é: a) b) No produto final da reação, prepondera o isômero representado, que tem maior estabilidade devido às interações intramoleculares representadas na figura. A função orgânica em comum aos três compostos representados na equação de reação, a classificação do isômero e o tipo de interação intramolecular da molécula do corante índigo são, respectivamente: a) amina, isômero cis, força de London. c) d) 7 Profº Jaqueline Kapa Química

8 e) 32. (Pucsp 2012) O ácido butanoico é formado a partir da ação de micro-organismos sobre moléculas de determinadas gorduras, como as encontradas na manteiga. Seu odor característico é percebido na manteiga rançosa e em alguns tipos de queijo. São isômeros do ácido butanoico as substâncias a) butanal, butanona e ácido 2-metilbutanoico. b) acetato de metila, etóxi etano e butan-2-ol. c) butan-1-ol, acetato de etila e etóxi etano. d) ácido metilpropanoico, butanona e ácido pentanoico. e) acetato de etila, ácido metilpropanoico e propanoato de metila. 33. (Fuvest 2012) As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são: 35. (Mackenzie 2012) Inquietude, dificuldade de concentração, notas baixas na escola, esquecimento. Esses são alguns sintomas do Transtorno do Deficit de Atenção e Hiperatividade (TDAH). Alguns estudos sugerem que a doença esteja relacionada a alterações na região frontal do cérebro. Essas possíveis alterações estão diretamente relacionadas aos neurotransmissores, dopamina e noradrenalina, que passam informações entre os neurônios. Abaixo estão representadas as fórmulas estruturais desses dois neurotransmissores. Observando as moléculas orgânicas dadas, é correto afirmar que ambas a) apresentam átomos de carbono quiral. b) são capazes de formar ligações de hidrogênio intermoleculares. c) possuem as funções orgânicas álcool e amina primária. d) são isômeros de cadeia. e) possuem cadeia carbônica mista, saturada e heterogênea. 36. (Ita 2012) São feitas as seguintes afirmações em relação à isomeria de compostos orgânicos: Dentre esses compostos, são isômeros: a) anetol e linalol. b) eugenol e linalol. c) citronelal e eugenol. d) linalol e citronelal. e) eugenol e anetol. 34. (Mackenzie 2012) Numere a coluna B, que contém compostos orgânicos, associando-os com a coluna A, de acordo com o tipo de isomeria que cada molécula orgânica apresenta. Coluna A Coluna B 1. Isomeria de compensação ( ) ciclopropano 2. Isomeria geométrica ( ) etóxi-etano 3. Isomeria de cadeia ( ) bromo-cloro-fluoro-metano 4. Isomeria óptica ( ) 1,2-dicloro-eteno I. O 2-cloro-butano apresenta dois isômeros óticos. II. O n-butano apresenta isômeros conformacionais. III. O metil-ciclo-propano e o ciclo-butano são isômeros estruturais. IV. O alceno de fórmula molecular C 4 H 8 apresenta um total de três isômeros. V. O alcano de fórmula molecular C 5 H 12 apresenta um total de dois isômeros. Das afirmações acima, está(ão) correta(s) apenas a) I, II e III. b) I e IV. c) II e III. d) III, IV e V. e) IV e V. 37. (Ita 2010) Dada a fórmula molecular C 3 H 4 Cl 2, apresente as fórmulas estruturais dos compostos de cadeia aberta que apresentam isomeria geométrica e dê seus respectivos nomes. A sequência correta dos números da coluna B, de cima para baixo, é a) b) c) d) e) Profº Jaqueline Kapa Química

9 Gabarito: Resposta da questão 1: [D] [Resposta do ponto de vista da disciplina Biologia] A forma S da talidomida parece comprometer a formação dos vasos sanguíneos nos tecidos embrionários formadores de diversas estruturas humanas. Pode causar a morte embrionária por más formações renais, cardíacas e encefálicas. Se o modelo for correto, o medicamento, dessa forma, prejudica o desenvolvimento dos membros anteriores e(ou) posteriores dos sobreviventes. [Resposta do ponto de vista da disciplina Química] A respeito dos enantiômeros dextrogiro e levogiro, é possível afirmar: - Não reagem entre si. - Podem ser separados opticamente. - Podem estar presentes em partes iguais, 50 % do dextrogiro e 50 % do levogiro (mistura racêmica). - Interagem de maneira distinta com o organismo. - São estruturas que apresentam os mesmos grupos funcionais. [04] Correta. A fenilalanina possui o nome oficial (segundo a ) de ácido 2-amino-3-fenil-propanoico. IUPAC [08] Incorreta. A fenilalanina não possui a função fenol em sua estrutura, apenas as funções amina e ácido carboxílico. [16] Correta. A fenilalanina possui a fórmula molecular Resposta da questão 4: = 77. [01] Correta. O canabidiol apresenta C21H 30O 2. [02] Incorreta. Os grupos hidroxilas estão ligados a carbonos insaturados. C9H11 NO 2. Resposta da questão 2: [C] Dentre os alcoóis utilizados contendo um centro quiral, aquele de maior solubilidade em água possui fórmula estrutural correspondente a ao butan-2-ol (quatro carbonos na cadeia principal e presença de carbono assimétrico): [04] Correta. C H O g / mol [08] Correta. Resposta da questão 3: = 22. [01] Incorreta. Um aminoácido obrigatoriamente possui um grupo amina e um grupo ácido carboxílico. [02] Correta. A molécula de fenilalanina possui um carbono assimétrico, possuindo isomeria óptica. [16] Incorreta. A ordem do mais para o menos eletronegativo será: oxigênio carbono hidrogênio. [32] Incorreta. O carbono possui 4 elétrons na camada de valência.] [64] Correta. A isomeria geométrica se apresenta no anel aromático, pois para que ocorra esse tipo de isomeria em cadeia fechada, dois átomos de carbono devem apresentar pelo menos dois ou mais 9 Profº Jaqueline Kapa Química

10 grupos diferentes ligados a ele, que por sua vez, precisam ser iguais aos ligantes do outro átomo de carbono. Essa condição ocorrerá, por exemplo, com os carbonos ligados a hidroxila. Resposta da questão 5: [E] O composto faz ligações de hidrogênio, pois possui uma hidroxila. Classificação da cadeia carbônica: alifática (aberta sem anel aromático), saturada (ligações simples entre os carbonos), ramificada (possui carbono terciário) e homogênea (não possui heteroátomo): [02] Correta. [04] Incorreta. Para que exista centro quiral, e necessário haver carbono quiral, que são carbonos ligados a 4 ligantes diferentes entre si. No caso dos aminoácidos apresentados, não existe carbono quiral. Resposta da questão 6: [A] [A] Correta. A molécula do Ceftobiprol possui 3 centros quirais. [08] Incorreta. Não existindo carbono quiral, consequentemente não existe isomeria óptica. [16] Correta. A leucina e a isoleucina, possuem a mesma composição química, ou seja, a fórmula molecular dos dois aminoácidos é diferindo apenas na posição da ramificação da cadeia principal. C H NO, Resposta da questão 8: [A] Análise das afirmações: [I] Correta. A sua fórmula molecular é C9H11 NO3. [B] Incorreta. Os carbonos com hibridação são aqueles que possuem dupla ligação, total de 11 carbonos. [C] Incorreta. Possui ciclos condensados e isolados. [D] Incorreta. Possui apenas 2 centros estereogênicos, ou seja, geradores de estereoisomeria. [E] Incorreta. Possui apenas 2 aminas secundárias em sua estrutura. Resposta da questão 7: = 18. sp 2 [01] Incorreta. O grupo funcional, comum as 3 estruturas é o ácido carboxílico: [II] Correta. A tirosina contém apenas um carbono quiral (assimétrico) em sua estrutura. 10 Profº Jaqueline Kapa Química

11 [III] Incorreta. A tirosina apresenta as funções fenol, amina e ácido carboxílico. Resposta da questão 11: [B] As moléculas II e III são isômeros de posição, ou seja, a posição dos átomos de bromo varia nas duas estruturas. Resposta da questão 9: [B] O 1,4-dimetoxi-benzeno (para dimetoxi-benzeno) possui os isômeros 1,3- dimetoxi-benzeno (meta dimetoxi-benzeno) e o 1,2- dimetoxi-benzeno (orto dimetoxi-benzeno), portanto 2 isômeros constitucionais, somando com o próprio composto 3 isômeros. A molécula I pode apresentar isomeria cis-trans, pois apresenta cadeia fechada e dois ligantes diferentes entre si (H e Br) ligados a dois carbonos consecutivos. A molécula I também pode apresentar isomeria óptica, pois possui dois carbonos quirais ou assimétricos. Resposta da questão 12: [D] A estrutura apresenta dois carbonos quirais ou assimétricos (*), então: Resposta da questão 10: [C] Cinco isômeros: 11 Profº Jaqueline Kapa Química

12 Isômeros ativos 2 n 2 sômeros ativos 2 4 n 2 Resposta da questão 13: = 23. [01] Correta. Cada isômero possui um carbono quiral, ou seja, um carbono ligado a 4 ligantes diferentes entre si. [02] Correta. Por apresentarem carbono quiral apresentam isomeria óptica. [04] Correta. O prefixo d significa dextrógiro, ou seja, desvio da luz polarizada para a direita. [08] Incorreta. Se os compostos são isômeros, consequentemente, um é a imagem especular do outro. [16] Correta. Uma mistura racêmica é composta por partes iguais de 2 enantiômeros de uma molécula quiral. Resposta da questão 14: Fórmula molecular: CH 5 10 Resposta da questão 15: [E] [A] Incorreta. Isômeros ópticos possuem iguais pontos de fusão e ebulição. [B] Incorreta, pois o ácido lático isolado por Berzelius era opticamente ativo, por apresentar carbono quiral (não possui plano simetria). [C] Incorreta. O ácido lático possui apenas um carbono quiral e 2 isômeros opticamente ativos. [D] Incorreta. O ácido lático forma apenas uma mistura racêmica. [E] Correta. O ácido lático isolado do leite fermentado tinha os dois enantiômeros em quantidades iguais à mistura racêmica. Resposta da questão 16: [C] O ácido 3-metil-hex-2-enoico é uma substância química que apresenta isomeria geométrica (cis-trans). 12 Profº Jaqueline Kapa Química

13 Resposta da questão 17: [D] [6] Os metâmeros são isômeros de mesma função, que muda a localização do heteroátomo na cadeia. Portanto, a sequência correta será: 6, 5, 3 e 2. Resposta da questão 19: [C] Na simulação verifica-se que a luz polarizada não sofre desvio, conclui-se que o fármaco analisado não apresenta carbono assimétrico ou quiral, ou seja, trata-se do paracetamol. Resposta da questão 18: [E] CH3CHC CH3 C CH CH CH [1] Os compostos e possuem isomeria plana de posição. Sem relação com as alternativas do exercício [2] O etanal e o etenol, possuem tautomeria Aldo-enólica, onde o etenol por ser instável, seus átomos se rearranjam formando o etanal, mais estável. [3] O ciclopropano e o propano não são isômeros, pois possuem número diferente de átomos: Resposta da questão 20: [D] Análise das afirmações: [I] Incorreta. A molécula pertence à função álcool (presença do grupo OH ligado a carbono saturado). [II] Correta. Apresenta ligações duplas trans e cis. [4] Os compostos cis-but-2-eno e trans-but-2-eno possuem isomeria geométrica. Sem relação com as alternativas do exercício. [5] Os compostos R-2-clorobutano e S-2-clorobutano, possuem carbono quiral (ligado a 4 ligantes diferentes): [III] Correta. Apresenta 4 carbonos com geometria linear. 13 Profº Jaqueline Kapa Química

14 O caráter ácido-básico do grupo necina é básico devido a disponibilidade do par de elétrons no átomo de nitrogênio. Resposta da questão 21: [E] O composto 4 apresenta isomeria óptica, pois possui carbono quiral ou assimétrico (carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si). Resposta da questão 24: [C] Análise das afirmativas: [I] Verdadeira. O grupo funcional álcool no retinol é convertido a aldeído no retinal. Resposta da questão 22: [D] A isomeria geométrica ocorre modificação no arranjo espacial dos grupos ligados aos átomo de nitrogênio (cis = mesmo lado e trans = lados opostos). [II] Verdadeira. A ligação dupla entre os carbonos 11 e 12 sofre uma reação de isomerização (cis-trans). Resposta da questão 23: a) Composto 1: amida. Composto 2: álcool. b) A estrutura 1 apresenta isomeria óptica, pois possui carbono quiral ou assimétrico (*). [III] Verdadeira. A molécula do retinal apresenta um grau de oxidação superior ao do retinol, percebe-se a partir da análise do 14 Profº Jaqueline Kapa Química

15 número de oxidação do carbono do grupo carbinol (-1) e do carbono do grupo carbonila do aldeído (+1). [IV] Falsa. A molécula do retinol não apresenta um centro quiral no carbono 15, pois este carbono apresenta dois ligantes iguais entre si, ou seja, dois átomos de hidrogênio. Solubilidade z Solubilidade w 69 g/l 290 g/l z composto 2 (éter etílico) w composto 1(bu tan 2 ol) b) Os compostos 1 e 2 apresentam isomeria de função ou funcional. O composto 1 apresenta atividade óptica, pois possui carbono quiral ou assimétrico: Resposta da questão 25: Fórmulas estruturais planas dos dois cresóis presentes em menor proporção, ou seja, orto e meta: Resposta da questão 27: [A] [A] Correta. Apresenta isomeria ótica, pois possui carbono assimétrico ou quiral: Fórmulas estruturais planas do dois compostos aromáticos isômeros de função (éter e álcool) dos cresóis: Resposta da questão 26: a) Líquidos que possuem menores pressões de vapor, apresentam forças intermoleculares mais intensas. O composto 1 faz pontes de hidrogênio ou ligações de hidrogênio, que são mais intensas do que as interações do tipo dipolo-dipolo apresentadas pelo composto 2. Conclusão: P vapor y P vapor x 58,6 kpa 1,67 kpa y composto 2 (éter etílico) x composto 1(bu tan 2 ol) C9H16 O. [B] Incorreta. Tem fórmula molecular [C] Incorreta. Năo apresenta duplas ligaçơes conjugadas (alternadas). [D] Incorreta. Sofre reaçăo de hidrogenaçăo nas duplas ligaçơes. [E] Incorreta. Apresenta a funçăo aldeído. Resposta da questão 28: a) Dopa: Fenol, amina e ácido carboxílico. Dopamina: Fenol e amina. b) Dopa: O composto 1 (butan-2-ol) possui o grupo OH, logo faz pontes de hidrogênio com a água (composto de elevada polaridade), consequentemente é mais solúvel do que o composto 2. Conclusão: 15 Profº Jaqueline Kapa Química

16 Resposta da questão 29: [C] A fórmula molecular do ácido butanoico é C4H8O 2. Teremos: Os isômeros do ácido butanoico possuem a mesma fórmula molecular, ou seja, e são eles: acetato de etila, ácido metilpropanoico e propanoato de metila. C H O Resposta da questão 30: Fórmula molecular dessas substâncias (todas as fórmulas possuem 5 carbonos, 12 hidrogênios e 1 oxigênio): C H O Fórmula estrutural completa do álcool primário (hidroxila ligada a carbono primário) que apresenta carbono assimétrico (quiral): Resposta da questão 31: [A] O citral tem fórmula molecular C 10 H 16 O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor que atrai as abelhas. Então, teremos: Resposta da questão 33: [D] Teremos as seguintes fórmulas estruturais e suas respectivas fórmulas moleculares: Resposta da questão 32: [E] 16 Profº Jaqueline Kapa Química

17 Resposta da questão 35: [B] NH 2 Como as duas moléculas apresentam o grupo OH (hidroxila) e (amino), elas são capazes de formar ligações de hidrogênio intermoleculares. Apenas a molécula da noradrenalina apresenta carbono assimétrico ou quiral em sua estrutura. O linalol e citronelal são isômeros, pois possuem a mesma fórmula molecular ( C10H18 O). Resposta da questão 34: [B] Para cada um dos compostos mostrados, segue seu respectivo isômero ao lado: Resposta da questão 36: [A] Análise das afirmações: I. Correta. O 2-cloro-butano apresenta dois isômeros óticos, o destrogiro e o levogiro, pois apresenta um carbono quiral ou assimétrico: II. Correta. O n-butano apresenta isômeros conformacionais, ou seja, arranjos espaciais diferentes resultantes da rotação dos ligantes em torno da ligação sigma (simples): 17 Profº Jaqueline Kapa Química

18 III. Correta. O metil-ciclo-propano e o ciclo-butano são isômeros planos (estruturais) de cadeia: IV. Incorreta. O alceno de fórmula molecular C 4 H 8 apresenta um total de quatro isômeros (2 planos e 2 espaciais): V. Incorreta. O alcano de fórmula molecular C 5 H 12 apresenta um total de três isômeros planos (sem contar os conformacionais): Resposta da questão 37: Para a fórmula molecular C 3 H 4 Cl 2 podemos montar as seguintes representações estruturais com isomeria geométrica: 18 Profº Jaqueline Kapa Química