Isomeria espacial. Prof. Everson Marin

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1 Isomeria espacial Prof. Everson Marin

2 Classificação Isomeria Geométrica Espacial Óptica

3 Isomeria Geométrica

4 Isomeria Geométrica (Cis Trans) Condições de existência: 1) Cadeias alifáticas com ligação dupla entre carbonos ou cadeias cíclicas; 2) Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos; 3) Radicais nos carbonos da dupla. Kd a dupla entre C?? O C - C C - C O O O Não tem cis /trans Mesmo composto

5 Isomeria Geométrica (Cis Trans) Condições de existência: 1) Cadeias alifáticas com ligação dupla; 2) Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos; Compostos diferentes!! C 3 C = C C = C C 3 Cis C 3 C 3 Num to tendendo!!!! Pq com dupla a coisa muda??? Trans Com duplas não dá pra torcer a molécula!!

6 Isomeria Geométrica (Cis Trans) Condições de existência: 1) Cadeias cíclicas; 2) Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos; C C 2 C Ahahh ficou fácil Ora iguais pro mesmo lado ora transversos C 2 C 3 C C C 3 C 3 Cis C 3 Trans

7 Isomeria Geométrica (Cis Trans) Condições de existência: 1) Cadeias alifáticas com ligação dupla entre carbonos; 2) Radicais nos carbonos da dupla. O C 3 C = C C 2 - C 3 C 3 C = C C 2 - C 3 O Trans Cis

8 ISOMERIA GEOMÉTRICA E-Z Observe que no carbono x o ligante de menor número atômico é o C 3, e no carbono y é o. Mas, se colocássemos que esse composto é o isômero cis, poderia surgir a seguinte dúvida: como ele é cis se os grupos ligantes iguais (C 3 ) estão em lados opostos? Portanto, para evitar essa ambiguidade, é mais correto usar nesses casos a nomenclatura E-Z, onde a letra E vem da palavra alemã entgegen, que significa opostos e Z vem da palavra alemã zusammen, que quer dizer juntos. Essa nomenclatura segue a seguinte regra:

9 Aplicando essa regra de prioridade para o 2-clorobut-2- eno, temos que no carbono x o ligante de maior número atômico é o Cl, e no carbono y é o C 3. Assim, temos os seguintes isômeros:

10 Isomeria Óptica É um caso de isomeria espacial cujos isômeros apresentam a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada.

11 Esquema de um polarímetro. A luz, ao passar pela amostra, é desviada para direita ou para a esquerda.

12 Glossário: 3) Luz não polarizada e polarizada 4) Dextrógiro - desvia o plano de luz para a direita

13 Glossário: 1) Carbono Quiral (assimétrico) que está ligado a quatro radicais diferentes. C 3 - C - COO C 3 * O 2) Enântiomeros, Antípodas ou enântiomorfos cada um dos isômeros ativos.

14 ISÔMEROS ATIVOS E INATIVOS. Quando o PLP é desviado para a direita, chamamos o isômero de Dextrógiro (d). Se o PLP é desviado para a esquerda, o isômero recebe o nome de Levógiro (l). O isômero Dextrógiro e o Levógiro são isômeros ativos. Enântiomeros, Antípodas ou enântiomorfos cada um dos isômeros ativos. A mistura equimolar (partes iguais) do isômero (d) com o isômero (l), chamaremos de Mistura Racêmica (R). A Mistura Racêmica é um isômero inativo.

15 Isomeria Óptica Isômeros ópticos são aqueles que conseguem desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que apresentam quiralidade. C 3 - C - COO C 3 * O

16 Isomeria Óptica A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol. Luz Natural Polarizador Luz Polarizada

17 Isomeria Óptica Luz polarizada C 3 - C - COO O Ác. (+) d-láctico Luz polarizada OOC- C - C 3 O Ác. (-) l -Láctico Enantiômeros, enantiomorfos ou antípodas

18 Mistura racêmica Uma mistura formada por partes iguais dos antípodas d e l (mistura equimolar) não desvia o plano da luz polarizada e é chamada de mistura racêmica. O número de isômeros opticamente ativos que uma substância pode apresentar é dado pela relação: 2 n = n de isômeros ativos 2 n-1 = n de racêmicos onde n é o número de carbonos assimétricos diferentes.

19 Exemplo C 3 - C - COO O + OOC- C - C 3 O Isômeros ativos 2 n Ác. d-l Láctico 2 1 = = 1 Misturas Racêmicas 2 n-1

20 Exemplo O CO * * * C 3 C C C C 3 Isômeros Ativos 2 n 2 3 = 8 Cl O Misturas Racêmicas 2 n = 4

21 Mesômero: Ocorre quando ao passar um plano dividindo a estrutura ao meio as duas metades superior e inferior serão idênticas

22 Casos especiais Moléculas assimétricas sem carbono quiral. a) Em compostos alênicos (2 duplas no mesmo carbono). Neste caso teremos 3 isômeros: 2 ativos (dextrógiro e levógiro) e 1 inativo (a mistura racêmica).

23 Casos especiais Moléculas assimétricas sem carbono quiral. b) Em compostos cíclicos. A molécula não poderá apresentar plano de simetria. Cis-1,2- dimetilciclopropano O composto possui plano de simétrica, logo não apresenta isomeria óptica. Já o isômero Trans apresenta é assimétrico, portanto apresenta atividade óptica.

24 Substância opticamente ativa: é aquela que desvia o plano de luz polarizada, se o desvio for para a direita dizemos que é dextrógiro e se o desvio for para a esquerda dizemos que é levógiro. Substância opticamente inativa: é aquela que não desvia o plano de luz polarizada. Mistura racêmica: é opticamente inativa por compensação externa, ou seja como há um número igual de molécula provocando desvios contrários na luz polarizada, uma cancela o desvio da outra e o desvio final é nulo. Enantiomorfos, Antípodas ópticos ou Enanciômeros: são compostos que são imagens especulares um do outro, ou seja não são superponíveis, desviam a luz polarizada de um mesmo ângulo (ativos), só que para lados opostos. Diasteroisômeros: são isômeros ópticos não enantiomorfos entre si, ou seja, não são imagens especulares um do outro, desviam a luz polarizada em Ângulos diferentes (ativos) e só ocorrem em compostos com mais de um C* na molécula.

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