20/06/2014. Isomeria. Classificação da Isomeria. Propeno. CH2 Ciclopropano
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- Lucas Gabriel Cabreira Ferreira
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1 Universidade Federal de Campina Grande Centro de Ciências e Tecnologia Agroalimentar Profª Roberlúcia A. Candeia Disciplina: Química Orgânica Isomeria É o fenômeno onde dois ou mais compostos possuem a mesma formula molecular (o mesmo conjunto de átomos) e diferentes fórmulas estruturais (diferentes conectividades entre os átomos). Analogamente, Quantas palavras diferentes é possível escrever combinando as letras A, O, R e M? AMOR, ROMA, MORA, ORAM, RAMO, OMAR, ETC Na Química: Fórmula molecular C 2 H 6 O: Pto ebulição 78ºC -24ºC Pto fusão -117ºC -139ºC Fórmula molecular C 3 H 6 O: Pto ebulição 56ºC 34ºC Pto fusão - 95ºC -112ºC Compostos orgânicos de mesma fórmula molecular que apresentam propriedades diferentes, são denominados de Isômeros. 3 Classificação da Isomeria Isomeria Constitucional (ou Planar): a diferença entre os compostos é visível no plano, ou seja, é explicada por fórmulas estruturais planas. Estereoisômeros (ou Espacial, ou Estereoquímica): a diferença entre os compostos só é visível no arranjo espacial dos átomos, ou seja, é explicada por fórmulas estruturais espaciais. Isomeria Constitucional Estereoisômeros Cadeia (ou de núcleo) Posição Função (ou funcional) Compensação (ou Metameria) Tautomeria Geométrica ( ou cis-trans) Óptica 4 I.1. Isomeria de Cadeia (ou de núcleo): A diferença entre os isômeros está no tipo de cadeia carbônica, ou seja, é aquela onde os isômeros tem cadeias (ou núcleos) diferentes. a) Cadeia aberta x fechada CH 3 - CH = CH 2 Propeno c) Cadeia Homogênea x Heterogênea H C 3 H 6 CH2 Ciclopropano C 2 H 7 N CH 3 - N - CH 3 Dimetilamina CH 2 - CH 2 CH 3 - CH 2 - NH 2 Etilamina b) Cadeia normal x ramificada CH 3 C 4 H 10 CH 3 - CH - CH 3 Metilpropano CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 Butano 5 6 1
2 2. Isomeria de Posição: A diferença entre os isômeros está na posição de um radical, de um grupo funcional ou de uma insaturação. a) Diferente posição de um radical CH 3 - CH- CH 2 -CH 2 -CH 3 2-metil-pentano b) Diferente posição de um grupo funcional C 3 H 8 O CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH CH 3 - CH- CH 3 OH Propan-2-ol Propan-1-ol C 6 H 14 CH CH 3 - CH 2 - CH-CH 2 -CH 3 CH 3 3-metil-pentano c) Diferente posição de uma insaturação C 4 H 8 CH 2 =CH-CH 2 -CH CH 3 -CH=CH-CH 3 But-1-eno But-2-eno Isomeria de Função (ou funcional): A diferença entre os isômeros está no grupo funcional, ou seja, apresentam funções químicas diferentes. Os casos mais comuns são entre: a) Álcoois e Éteres CH 3 - CH 2 OH C Etanol 2 H 6 O c) Ácido Carboxílicos e Ésteres C 3 H 6 O 2 CH 3 - CH 2 -COOH Ác. Propanóico CH 3 -COO- CH 3 Etanoato de metila b) Aldeídos e Cetonas C 3 H 6 O CH 3 - CH 2 - CHO Propanal CH 3 - O - CH 3 Metóxi-metano d) Álcoois Aromáticos, Éteres Aromáticos e Fenóis CH 2 OH OCH 3 CH 3 OH CH 3 - CO - CH 3 Propanona Álcool Benzílico (Álcool aromático) Metóxi-benzeno (Éter aromático) O- Cresol (Fenol) Isomeria de Compensação (ou Metameria): A diferença entre os isômeros está na posição de um heteroátomo, ou seja, quando os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia carbônica. C 4 H 10 O CH 3 - CH 2 -O- CH 2 - CH 3 CH 3 -O- CH 2 - CH 2 - CH 3 Etóxi-etano Metóxi-propano 5. Isomeria de dinâmica (ou Tautomeria): É o caso particular da isomeria funcional em que os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico. 1ºCaso: Tautomeria Aldo-Enólica, que é o equilíbrio entre um aldeído e um enol CH 2 Enol C H OH Aldeído H CH 3 - C O Vejam que, além da mudança de posição do heteroátomo, os dois isômeros pertencem ao mesmo grupo funcional (Éter), sendo então, denominado de metâmeros. meta = mudança
3 2ºCaso: Tautomeria Ceto-enólica que é o equilíbrio entre uma cetona e um enol OH CH 2 C CH 3 Enol O CH 3 C CH 3 Cetona II. Estereoisomeria : 1) Isomeria Geométrica (ou Cis-Trans): Pode ocorrer em dois casos principais, que são: a) Isomeria cis-trans em compostos com dupla ligação: Ex: Cis-1,2-dibromo-eteno Isômero Cis: Possui ligantes iguais em um mesmo plano Trans-1,2-dibromo-eteno 13 Isômero Trans: Possui ligantes iguais em planos opostos. 14 Ambos possuem propriedades físicas (densidade, pto de fusão e ebulição, etc.) e propriedades químicas diferentes. Na ligação dupla um carbono não pode girar livremente em relação ao outro, a existência das duas estruturas é justificada. E este fenômeno denominado rotação inibida (ou impedida), também ocorre em cadeias cíclicas b) Isomeria cis-trans em compostos cíclicos: Cis-1,2-dibromo-propano Isomeria E-Z Proposto pelo cientistas Ingold, Bósnio e Prelog, a nomenclatura mais aplicada a alcenos cujos átomos de carbono da dupla possuem em conjunto mais que dois ligantes diferentes. ou No espaço Trans-1,2-dibromo-propano Cis-1,2-dibromo-propano Trans-1,2-dibromo-propano Com A B C D E o sistema E-Z, em que, a letra E vêm da palavra alemã entgegen, significando opostos. E a letra Z, vêm da palavra alemã zusammen, que significa juntos
4 E-Z em Compostos Acíclicos: Terá maior prioridade o ligante cujo átomo imediatamente ligado ao carbono da dupla tiver maior número atômico. Z-3-metil-pent-2-eno E-3-metil-pent-2-eno 3-metil-pent-2-eno Ordem de prioridade: P/ C X : o Etil é o ligante de maior prioridade, pois o desempate está no nº atômico do ultimo carbono desse ligante com o átomo de hidrogênio do ligante metil. Mesmo Plano (Juntos) Planos Opostos (separados) P/ C Y : o Nº Atômico do ligante Metil é maior o ligante Hidrogênio. E-Z em Compostos Cíclicos: Z-1-Cloro-1etil-2-metilciclobutano ou Com A B C D Mesmo Plano (Juntos) Ex: 1-cloro-1-etil-2-metilciclobutano X Y Ordem de prioridade: P/ C X : o Cl=17, C=12 e H=1. O Cloro é o ligante de maior prioridade, pois o nº atômico é maior que o ligante carbono; P/ C Y : o metil é o ligante de maior prioridade, pois o nº Atômico do carbono é maior que o do Hidrogênio. E-1-Cloro-1etil-2-metilciclobutano Planos Opostos (separados) II. Quiralidade e Estereoquímica Quiralidade: É todo objeto que não é sobreponível a sua imagem especular. simétricos Assimétricos Estereoquímica: Estuda as estruturas moleculares em três dimensões. Estereoisômeros podem ser divididos em: Enantiômeros (enantion, grego oposto) São estereoisômeros cujas moléculas são imagem especulares não sobreponíveis entre si. Diastereoisômeros São estereoisômeros cujas moléculas não são imagem especulares entre si. Objeto Quiral: Sua imagem especular não é sobreponível. Objeto Aquiral: Sua imagem especular é sobreponível. 4
5 Centro quiral (ou Estereogênicos, ou Assimétrico). a) Compostos com um carbono assimétrico: Moléculas Aquirais possuem plano de simetria. Exemplo, O carbono central é assimétrico (costuma-se indicar os carbono assimétrico com asterisco (*)). Por que a eles estão ligados 4 radicais diferentes. Centro de quiralidade: são centros cujos carbono assimétrico possuem geometria tetraédrica (hibridização do carbono sp³). 26 O carbono central é assimétrico (costuma-se indicar os carbono assimétrico com asterisco (*)). Por que a eles estão ligados 4 radicais diferentes. ácido 2-hidróxi-propanóico dextrógiro ácido 2-hidróxi-propanóico levógiro ou ácido (+) lático ou ácido (-) lático Pto ebulição 52,8ºC 52,8º Densidade (g/ml) 1,2485 1,2485 Rotação específica [α] +2,6-2,6 Molécula quiral são opticamente ativas. E estas possuem duas estruturas possíveis no espaço, denominada de dextrógira e levógira Aplicações: Fermentação do leite e do vinho Açúcares e Adoçantes: sacarose: glicose e frutose Criança vítima da Talidomida 29 Sacarina após ingerida apresenta sabor amargo; Ciclamato de sódio Produz câncer em ratos e por isso, foi abolida por muitos países, apesar de não ter comprovação em seres humanos; Aspartame No organismo sofre hidrolise produzindo ácido aspártico, fenilalanina e metanol. A fenilalanina causa danos ao sistema nervoso. 30 5
6 Processos Biológicos - Enzimas Em moléculas assimétricas somente um dos isômeros ópticos são ativo. Atividade Óptica: consiste na isomeria, cuja única diferença está no comportamento diante de uma luz polarizada. Descoberto pelo físico João-Baptista Biot 1815; 1848 Luis Pasteur princípio da estereoquímica Exemplo, LSD: Isômero dextrogiro (causa alucinações), enquanto que o levogiro não produz nenhum efeito. Talidomida: Isômero dextrogiro é um sedativo, enquanto que o levogiro causa deformações (ataca o feto e as crianças nascem sem membros ou com deformações nestes). 31 Luz não polarizada: 32 Onda eletromagnética polarizada Quando um feixe de luz comum passa através de um polarizador; O polarizador interage com o campo elétrico da luz; Após a interação a luz emerge do polarizador oscilando apenas em um plano: Representação esquemática de um polarímetro: POLARÍMETRO Instrumento com finalidade de medir o efeito de compostos opticamente ativos sobre a luz plano-polarizada; A lente geralmente é constituída de CaCO 3 em determinada forma cristalina, chamado de polaróide PRISMA DE NICOL; α Quando a substância é opticamente ativa, e seu desvio for girado para a direita, denomina-se de dextrógira (d) (+). As substâncias que giram o plano de polarização são chamadas de substâncias opticamente ativas, ou seja, tem atividade óptica. É o caso de b. As substâncias que vibram num mesmo plano, são chamadas de opticamente inativa. É o caso da a. - α Quando a substância é opticamente ativa, e seu desvio for girado para a esquerda, denomina-se de Levógira ( ) (-). Para uma molécula ser opticamente ativa, é necessário que ela seja assimétrica!!
7 A rotação específica [a], pode ser dada pela relação: [ ] 20ºC D C.d Em que, [α] = rotação específica α = rotação observada: desvio no plano da luz polarizada (em graus) d = comprimento do tubo que contém a solução, expresso em decímetros (dm). 1dm =10cm. C = concentração da substância (em g/ml) D = luz utilizada, que é a Sódio 20ºC = temperatura da rotação específica MEDIÇÃO: FATORES QUE INFLUENCIAM Concentração da solução; Comprimento de onda utilizado na fonte de luz; Comprimento do tubo de amostra; Temperatura; Natureza do solvente. b) Compostos com vários carbonos assimétricos diferentes: Ácido α-hidróxi-β-metil-succínico O carbono 2 e 3, são diferentes entre si. Uma vez que, os grupos do carbono 2 não são iguais ao do carbono 3. Portanto, este composto resulta em 4 isômeros opticamente ativo e distinto entre si que são: Os isômeros A e B, como C e D são pares de enantiômeros (possuem um (d ) e um ( ) em ambos); Têm-se 2 misturas racêmicas: A+B e C+D; E os isômeros que não são enantiômeros entre si, são chamados de diastereoisomêros (não são isomeros ópticos), são constituídos entre os pares A e C; A e D; B e C e C e D
8 Misturas Racêmicas (ou racemato): Consiste de uma mistura equimolar dos dois enantiômeros. Isto é, apresenta a mesma quantidade de mols (50% de dextrógiro e 50% levógiro); Essa mistura não desvia o plano da luz polarizada (oticamente inativo, por compensação externa); Têm propriedades físicas diferentes dos enantiômeros. Exemplo, (±) butan-2-ol Resumindo, Quando se tem N carbonos assimétricos diferentes, calcula-se o numero de isômeros ópticos ativos pela regra de Van thoff, que é: n 2 E misturas racêmicas: Ex: 1 Carbono assimétrico 2 n 1 2 isômeros ativos ( 2 1 =2) 1 isômero inativo (mistura racêmica) 2 0 = 1 2 Carbonos assimétrico 2 isômeros ativos ( 2 2 =4) 2 isômero inativo (mistura racêmica) 2 1 = c) Compostos com carbonos assimétricos iguais: Ácido Tartárico (ácido di-hidróxi-succínico) Plano de simetria O carbono 2 e 3, são iguais entre si. Uma vez que, ambos estão ligados aos mesmos grupos. E existem os três isômeros: levogiro e dextrogiro, e agora, o meso. Meso isômero: significa meio. A molécula não desvia o plano da luz polarizada (é opticamente inativo por compensação interna). Portanto é um diasteroisômero. 45 Possuem dois ou mais carbonos assimétricos e um plano de simetria 46 Isomeria Óptica sem carbono assimétrico Há dois casos importantes de moléculas que são assimétricas mesmo não possuindo carbono assimétrico, que são: a) Compostos Alênicos: consiste em compostos de alcadienos acumulados, ou seja, são aqueles que possuem duas ligações duplas seguidas. Esta molécula não é superponível Não tem um plano de simetria, mas apresenta dois isomeros o dextrogiro e o levogiro. 2,3-pentadieno
9 b) Compostos Ciclícos Quando um compostos de cadeia carbônica cíclica apresenta isomeria geométrica, a molécula do isômero trans é assimétrica, isto é, não apresenta plano de simetria e portanto possui atividade óptica, apresentando dois isômeros, o dextrogiro e o levogiro e uma mistura racêmica. Exemplo, 1,2-dicloro-ciclo-propano Nomenclatura de Enantiômeros: Sistema R, S ou Sistema Cahn-Ingold-Prelog 1. Classifique os grupos ligados ao carbono assimétrico Se o grupo (ou átomo) de menor prioridade está ligado com uma cunha tracejada, Se necessário, gire a molécula para que o grupo (ou átomo) de menor prioridade esteja ligado com uma cunha tracejada 4. Pode-se desenhar a seta do grupo 1 para o grupo 2, passando pelo grupo de menor prioridade (4), mas nunca passando pelo grupo de menor prioridade (3). (R)-1-Bromo-pentan-3-ol
10 OBS: Sentido anti-horário: S, se o Hidrogênio estivesse para trás. No entanto, o Hidrogênio esta para frente, então será R (sentido horário) Outras Designações da Estereoquímica (D e L por exemplo). Atenção: A partir da projeção de Fischer, considerar a hidroxila ligado ao carbono quiral mais afastado da função carbonila. Quando a hidroxila estiver a direita, o enantiômero é D Quando a hidroxila estiver a esquerda, o enantiômero é L AMINOÁCIDOS Se o grupo NH 2 estiver a esquerda: aminoácido L Se o grupo NH 2 estiver a direita: aminoácido D 59 10
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