A estereoquímica estuda os fenômenos químicos que ocorrem em moléculas que apresentam esteroisomeria.

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1 . Estereoquímica A estereoquímica estuda os fenômenos químicos que ocorrem em moléculas que apresentam esteroisomeria.. Estereoisomeria Estereoisômeros são isômeros que diferem dos isômeros constitucionais, pois apresentam seus átomos constituintes conectados na mesma seqüência. Estereoisômeros diferem apenas no arranjo de seus átomos no espaço. Os isômeros cis e trans de alcenos são estereoisômeros; podemos ver que isso é verdade ao examinarmos o cis e trans, Dicloroeteno l l l cis, Dicloroeteno ( l ) l trans, Dicloroeteno ( l ) Ambos os compostos apresentam a mesma fórmula molecular. A ordem das conexões (ligações) são exatamente a mesma nas duas moléculas. Os isômeros cis, dicloroeteno e o trans, dicloroeteno diferem apenas no arranjo de seus átomos no espaço. No cis, dicloroeteno, os átomos de hidrogênios estão no mesmo lado da molécula, e no trans, dicloroeteno os átomos de hidrogênios estão em lados opostos. Então, o cis, dicloroeteno e o trans, dicloroeteno são estereoisômeros. Os estereoisômeros podem ser classificados em: Enantiômeros: Enantiômeros (do grego enation, que significa oposto ) são estereoisômeros cujas moléculas são imagens especulares uma da outra, que não se superpõe. Diastereômeros: Diastereômeros são estereoisômeros cujas moléculas não são imagens especulares umas das outras.

2 Ao analisarmos a Figura, observamos que ao colocarmos a molécula de cis, dicloroeteno (a) a imagem que se vê é a de outra molécula do cis, dicloroeteno. Da mesma forma, ao colocarmos a molécula do trans, dicloroeteno diante de um espelho a imagens que se verá é de outra molécula do trans, dicloroeteno (b). Deste modo, quando se coloca a molécula do cis, dicloroeteno diante de um espelho a imagem que se obtém nunca será a do trans, dicloroeteno (c) e vice versa, por isso os isômeros cis e trans, dicloroeteno são estereoisômeros e, como não se relacionam como um objeto e sua imagem especular são diastereômeros. l l l cis, Dicloroeteno (a) l cis, Dicloroeteno l l l trans, Dicloroeteno (b) l trans, Dicloroeteno l l l cis, Dicloroeteno (c) l trans, Dicloroeteno Figura : Imagens especulares do cis e trans, dicloroeteno.

3 Isômeros cis e trans de cicloalcanos nos fornecem outro exemplo de estereoisômeros que são diastereômeros um do outro. onsidere os dois compostos seguintes: cis-,-dimetilciclopentano trans-,-dimetilciclopentano 7 7 Esses dois compostos são isômeros um do outro, porque são compostos diferentes que não se convertem um no outro e porque tem a mesma fórmula molecular. Eles não são isômeros constitucionais porque seus átomos estão ligados na mesma seqüência. Por tanto, são estereoisômeros. Eles diferem apenas no arranjo dos seus átomos no espaço. omo não guardam uma relação objeto imagem especular são diastereômeros.

4 . Quiralidade A palavra quiral vem da palavra grega, cheir, que significa mão. Objetos quirais (incluindo moléculas) possuem um lado direito e um esquerdo. O termo quiral é usado é utilizado para descrever moléculas de enantiômeros porque estão relacionadas uma com a outra da mesma maneira que a mão direita está relacionada com a mão esquerda, significando assim, moléculas assimétricas. Quando você olha sua mão esquerda no espelho a imagem que você vê é a da mão direita e vice versa. Suas mãos esquerda e direita não são idênticas, e isso pode ser mostrado pela observação que elas não se superpõe. Veja figura abaixo: Figura : Imagens especulares das mãos. (a) a imagem especular da mão esquerda é a mão direita. (b) as mãos direitas e esquerdas não se superpõem. Muitos objetos familiares são quirais e a quiralidade de alguns desses objetos é clara porque normalmente nos referimos a eles como possuindo lateralidade, por exemplo, lado direito e lado esquerdo. Figura : Uma cadeira é um exemplo de um objeto aquiral, pois a imagem no espelho é igual ao objeto original e podem ser sobreponíveis.

5 Objetos (e moléculas) que se superpõem a suas imagens especulares são aquirais (simétricos). Meias, garfo, mesa, cadeira e copo são exemplos de objetos aquirais, enquanto que as luvas, os sapatos e os parafusos são objetos quirais, veja a Figura. Enantiômeros ocorrem apenas com compostos cujas moléculas são quirais. Uma molécula quiral é definida com uma que não é idêntica a sua imagem no espelho. Uma molécula quiral e sua imagem especular são enantiômeros e a relação entre a molécula quiral e sua imagem especular é definida como enantiomérica, veja a Figura. Figura : Modelo de bolas e varetas representando uma molécula e sua imagem especular, onde uma não pode ser superposta na outra, caracterizando um par de enantiômeros.. arbonos Assimétricos, entros Quirais e Estereocentros Não somente objetos que podem ser quirais; moléculas também podem ser quirais. A característica que com freqüência é a responsável pela quiralidade numa molécula é um carbono assimétrico. Um carbono assimétrico é, basicamente, um carbono que está ligado a quatro grupos diferentes. O carbono assimétrico deve ser indicado por um asterisco. onsidere, por exemplo, o butanol. O * 5

6 Até agora foi mostrado apenas que moléculas como o butanol representasse apenas um composto, pois não foi mencionado que moléculas também podem ser quirais. No entanto, como elas apresentam quiralidade, na verdade existem duas moléculas de butanóis diferentes e elas são enantiômeros uma da outra. O carbono marcado com asterisco no butanol é um carbono assimétrico porque está ligado a quatro grupos diferentes (, O, e ). Analisando a Figura 5, observa se que se o modelo I for colocado em frente a um espelho, o modelo II é visto no espelho e vice versa. Os modelos I e II não se superpõem um no outro; portanto eles representam moléculas diferentes, mas isoméricas. Uma vez que os modelos I e II são imagens especulares um do outro, que não se superpõem, as moléculas que representam são enatiômeros. O O I II III IV (a) (b) (c) Figura 5: (a) Desenhos tridimensionais dos enantiômeros I e II do butanol. (b) Modelos de bolas e varetas dos enantiômeros do butanol. (c) Uma tentativa fracassada de superpor os modelos I e II. Note que os únicos carbonos que podem ser carbonos assimétricos são carbonos hibridizados em sp, carbonos hibridizados em sp e sp não podem ser assimétricos porque não podem ter quatro grupos ligados a eles. Um carbono assimétrico é também conhecido como centro quiral. Em outras palavras, um centro quiral também pertence a um vasto grupo conhecido como estereocentros (veja na seção.). 6

7 . Desenhando Enantiômeros As substâncias são tridimensionais, mas somos limitados à folha de papel bidimensional ao analisar estruturas. Os químicos desenham enantiômeros usando tanto fórmulas em perspectiva ou projeções de Fischer. Fórmulas em perspectivas mostram duas das ligações do carbono assimétrico no plano do papel, uma ligação com uma cunha preenchida projetada para fora do papel e uma quarta ligação com uma cunha tracejada estendendo se para dentro do papel (longe do observador). conf ormação alternada para o etano conf ormação eclipsada para o etano Pode se imaginar o primeiro enantiômero ao pôr os quatro grupos ligados ao carbono assimétrico em qualquer ordem. O segundo enantiômero é obtido desenhando se a imagem especular do primeiro enantiômero. O O fórmulas em perspectiva dos enantiômeros do butanol As fórmulas de projeção de Fischer foram inventadas pelo químico alemão Emil Fischer no final do século XVII. Estas projeções são muito úteis para mostrar o arranjo tridimensional de grupos ligados a um carbono assimétrico. Nestas projeções, o carbono assimétrico fica localizado no ponto de intersecção das duas linhas perpendiculares; linhas horizontais representam as ligações que se projetam acima do plano do papel perto do observador e as linhas verticais representam ligações que se estendem abaixo do plano do papel, longe do observador. A cadeia carbônica sempre é 7

8 desenhada verticalmente, com o carbono número um no topo da cadeia e a cadeia deve estar com a conformação eclipsada. carbono assimétrico O O projeções de Fischer dos enantiômeros do butanol Para desenhar enantiômeros usando a projeção de Fischer, desenhe primeiro como o arranjo dos quatro átomos ligados ao carbono assimétrico em qualquer ordem. Desenhe o segundo enantiômero trocando se dois grupos (ou átomos). Não importa quais os dois grupos que você mudará. omo sugestão, é melhor trocar os grupos nas ligações horizontais porque, quando desenhadas no papel, os enantiômeros vão parecer imagens especulares. Dessa forma, observe que permutando dois grupos (ou átomos) você converte um estereoisômero em outro (neste caso, um enantiômero), se estiver desenhando fórmulas em perspectivas ou projeções de Fischer. Trocando se dois grupos (ou átomos) uma segunda vez, você volta à molécula original. Assim, um estereocentro (ou centro estereogênico) é um átomo em que a troca de dois grupos produz um outro estereoisômero. Por isso, ambos os carbonos assimétricos (onde a troca de dois grupos produz um enantiômero) e os carbonos onde a troca de dois grupos converte estereoisômero em outro (onde a troca de dois grupos converte o isômero cis em um isômero trans, ou, ainda, o isômero Z em um isômero E) são estereocentros. estereocentro O estereocentro estereocentro l 8

9 . Nomenclatura de Enantiômeros: o Sistema (R S) Precisamos de um modo para nomear os estereoisômeros individuais de uma substância como o butanol de maneira que saibamos de qual estereoisômero estamos nos referindo. Em outras palavras, precisamos de um sistema de nomenclatura que indique a configuração (arranjo) dos átomos ou grupos do carbono assimétrico. Os químicos adotaram as letras R e S para indicar a configuração de um átomo de carbono assimétrico. Para qualquer par de enantiômeros com um carbono assimétrico, um deles terá configuração R e o outro terá a configuração S. O sistema R e S foi desenvolvido pelos cientistas ahn, Ingold e Prelog. As letras R e S vêm das palavras latinas rectus e sinister, significando direito e esquerdo, respectivamente Existem duas formas de determinar a configuração R e S de uma substância, a primeira é usando as fórmulas em perspectivas e a outra é usando as projeções de Fischer. a) Determinação da configuração utilizando as fórmulas em perspectivas Para obter a configuração do estereocentro usando a fórmula em perspectiva siga os seguintes passos:. lassifique os grupos (ou átomos) ligados ao carbono assimétrico em ordem de prioridade de acordo com o número atômico (assim como foi visto na seção.. da aula teórica 07 Isomeria Espacial). onde o átomo do grupo de maior número atômico terá a maior prioridade () e o átomo de menor número atômico terá a menor prioridade (). 9

10 . Oriente a molécula de forma que o grupo (ou átomo) de menor prioridade () esteja apontando para o mais longe possível do observador. Depois desenhe uma seta do grupo (ou átomo) de maior prioridade () para o grupo (ou átomo) com a próxima prioridade (). Se a seta apontar para o sentido horário o carbono assimétrico terá a configuração R. Se a seta apontar para o sentido antihorário o carbono assimétrico terá configuração S. Agora vamos atribuir as configurações R e S para o exemplo do butanol. De acordo com esse sistema, um enantiômero do butanol deve ser designado (R) butanol e o outro enantiômero deve ser designado (S) butanol. Diz se que essas moléculas têm configurações opostas em. 0

11 O O. lassifique os grupos (ou átomos) que estão ligados ao carbono assimétrico em ordem de prioridade. No par de enantiômeros a seguir, o oxigênio tem a maior prioridade (), o grupo etila tem a segunda prioridade (), o grupo metila tem a terceira prioridade () e o hidrogênio tem a menor prioridade (). O O. Se o grupo (ou átomo) de menor prioridade está ligado com uma cunha tracejada, indica que este grupo já está o mais longe possível do observador. Assim, desenhe uma seta indo do grupo (ou átomo) de maior prioridade () para o grupo (ou átomo) de prioridade seguinte (). Se a seta apontar para o sentido horário a configuração do carbono assimétrico será R. Se a seta apontar para o sentido anti horário o carbono assimétrico terá configuração S. O O (R) butanol (S) butanol. Se o grupo (ou átomo) de menor prioridade NÃO estiver o mais distante possível do observador, ou seja não estiver ligado com uma cunha tracejada,

12 você deve proceder fazendo uma troca de dois grupos quaisquer na molécula original (isso inverte a configuração da molécula). Depois faça uma segunda troca, pois como visto na seção. uma segunda troca de outros dois grupos volta a configuração original da molécula. O ponto chave destas tocas é que em uma delas você deve colocar o grupo (ou átomo) de menor prioridade o mais distante possível do observador, ou seja, deve colocar o grupo de menor prioridade ligado a uma cunha tracejada. O O o troca / O o troca O/ inverte a configuração da molécula original restaura a configuração da molécula original 5. Agora basta desenhar uma seta indo do grupo (ou átomo) de maior prioridade () para o grupo (ou átomo) de prioridade seguinte (). Se a seta apontar para o sentido horário a configuração do carbono assimétrico será R. Se a seta apontar para o sentido anti horário o carbono assimétrico terá configuração S. 6. Você pode desenhar a seta do grupo para o grupo pando pelo grupo de menor prioridade (), mas nunca a desenhe passando pelo grupo seguinte em prioridade (). O O (R) bromo pentanol

13 b) Determinação da configuração de uma substância desenhada como uma projeção de Fischer Vamos determinar a configuração do butanol usando agora as projeções de Fischer. Para tanto, vamos adotar o seguinte prodimento: O *. Primeiramente, como dito na., a cadeia carbônica sempre é desenhada verticalmente com o carbono número no topo da cadeia. Assim, devemos escrever esta cadeia verticalmente e, em seguida, passar esta fórmula para uma tridimensional: O * = * O. torna se eficaz passar a estrutura de uma projeção tridimensional para uma bidimensional para facilitar seu entendimento. Assim, utilizaremos as fórmulas de projeção de Fischer. O O =. De forma análoga ao visto na seção. (a), atribua prioridades a cada um dos quatro grupos (ou átomos) ligados ao estereocentro. O oxigênio tem número atômico mais elevado dos quatro grupos ligados ao carbono assimétrico e recebe a prioridade mais elevada (). O hidrogênio devido ser o grupo com

14 menor prioridade deve ser atribuída a menor prioridade (). Usando as regras anteriormente vista, deve se atribuir a segunda prioridade ao grupo etila e a terceira prioridade ao grupo metila.. Após atribuímos todas as prioridades, devemos observar se o grupo de menor prioridade () já está para trás (indicado pelas linhas verticais). Se este for o caso pode se fazer o giro com a seta. No exemplo do butanol, o grupo de menor prioridade não está para trás. Assim, devemos fazer a troca de dois grupos quaisquer duas vezes para a fim de se colocar o grupo de menor prioridade para trás sem que haja a inversão da configuração. o troca o troca / / Desde que, o grupo de menor prioridade fique no plano de trás (linha vertical) não importa quais grupos participarem das trocas. No nosso caso, primeiramente ocorreu a primeira troca do grupo pelo. Em seguida, ocorreu a segunda troca do grupo pelo. Agora, para achar a configuração do carbono assimétrico, omitimos o grupo de menor prioridade e traçamos um caminho do grupo para o grupo, sem nos importamos com o. Se, quando fazemos isso, a direção for no sentido horário, a configuração do carbono assimétrico será R. Se a direção está no sentido antihorário a configuração do carbono assimétrico será S. om base nisso o butanol que estamos analisando é o (R) butanol.

15 R butanol Assim, se colocarmos a molécula inicial diante de um espelho obteremos: R butanol S butanol.. Método pra detecção se duas estruturas são enantiômeras uma da outra ou se são duas representações diferentes do mesmo composto. onsidere a molécula do bromo cloroetano escritas da forma A e da forma B. omo saber se a estrutura A e B são duas representações diferentes do mesmo composto ou duas moléculas estereoisoméricas (um par de enantiômeros)? l l A B Uma maneira de resolver este problema é reconhecer que trocar dois grupos no estereocentro inverte a configuração do átomo de carbono e converte uma estrutura com apenas um estereocentro em seu enantiômero; uma segunda troca recria a molécula original. Neste raciocínio, mantenha a contagem de quantas trocas é necessária para converter à molécula A na molécula B. Neste caso, observa se que duas 5

16 trocas são necessárias, e, novamente, concluímos que A e B são duas representações diferentes do mesmo composto. l l/ l o troca o troca / l Uma verificação muito útil é denominar cada composto incluindo sua configuração (R S). Se os nomes são os mesmos, então as estruturas são as mesmas. Neste caso, ambas as estruturas são (R) omo cloroetano. Resumindo, se o total de trocas resultar em um número impar as estruturas A e B são um par de enantiômeros (um deles será o estereoisômero R e o outro será o estereoisômero S). Já se o total de trocas resultar em um número par; A e B são o mesmo composto representados de forma diferente..5 Moléculas Acíclicas com Mais de um Estereocentro Muitas moléculas orgânicas, especialmente aquelas importantes em biologia, contêm mais de um estereocentro. O colesterol é um exemplo de molécula com mais de um estereocentro. Podemos começar, entretanto, com moléculas mais simples. Vamos considerar o, Dibromopentano uma estrutura com dois estereocentros. * * Uma regra útil fornece o número máximo de estereocentros: em compostos cujo isomerismo é devido à estereoisômeros tetraédricos, o número total de estereoisômeros não irá exceder n, onde n é igual ao número de estereocentros tetraédricos. Para, Dibromopentano não devemos esperar mais do que quatro estereoisômeros ( = ). 6

17 Quando a molécula apresenta mais de um estereocentro torna se mais fácil analisá los usando as projeções de Fischer. Assim, a próxima tarefa é escrever fórmulas tridimensionais para os estereoisômeros do composto. Em seguida, devemos mudar a conformação da fórmula em perspectiva alternada para eclipsada. Depois disso, devemos escrever a fórmula tridimensional eclipsada na vertical. 5 Em seguida, deve se desenhar o estereoisômeros e sua imagem no espelho. 5 5 A B Agora devemos passar essa estrutura para a projeção de Fischer para facilitar nosso entendimento. 5 5 A B Agora iremos determinar a configuração do enantiômero A. Para isso deveremos atribuir prioridades, como visto anteriormente, para cada estereocentro. 7

18 Assim, vamos determinar a configuração do primeiro carbono assimétrico (estereocentro). Para isso, vamos chamar todo o grupo que está ligado ao primeiro estereocentro de G. Fazemos isso somente para maior praticidade. G Agora vamos atribuir as prioridades. O bromo tem o maior número atômico, então assume a maior prioridade (). O hidrogênio assume a menor prioridade (). Em seguida o carbono assimétrico está ligado a dois outros carbonos que têm o mesmo número atômico. Assim, devemos ver a quem estes carbonos estão ligados. O carbono do grupo metil está ligado a três hidrogênios que tem número atômico, já o carbono do grupo G está liga a um bromo, um carbono e a um hidrogênio, números atômicos 5, 6,, respectivamente. Assim, a prioridade será atribuída ao grupo G e a prioridade será atribuída ao grupo metil. omo o hidrogênio não está para trás devemos fazer duas trocas: o troca o troca / / prioridade. Agora devemos desenhar uma seta indo do grupo de prioridade para o de 8

19 omo a seta foi no sentido anti horário então a configuração é S. Agora devemos encontrar a configuração do segundo estereocentro. 5 Assim, vamos determinar a configuração do segundo carbono assimétrico (estereocentro). Para isso, vamos chamar todo o grupo que está ligado ao segundo estereocentro de D. Fazemos isso somente para maior praticidade. D 5 Agora vamos atribuir às prioridades. O bromo tem o maior número atômico, então assume a maior prioridade (). O hidrogênio assume a menor prioridade (). Em seguida o carbono assimétrico está ligado a dois outros carbonos que têm o mesmo número atômico. Assim, devemos ver a quem estes carbonos estão ligados. O carbono do grupo etil está ligado a um carbono e dois hidrogênios que tem número atômico 6,,, respectivamente, já o carbono do grupo D está liga a um bromo, um carbono e a um hidrogênio, números atômicos 5, 6,, respectivamente. Assim, a prioridade será atribuída ao grupo D e a prioridade será atribuída ao grupo etil. 9

20 omo o hidrogênio não está para trás devemos fazer duas trocas: o troca o troca / / Agora devemos desenhar uma seta indo do grupo de prioridade para o de prioridade. omo a seta foi no sentido anti horário então a configuração é R. om isso podemos dizer o nome do enantiômero A que é (S, R), dibromopentano. O mesmo raciocínio deve ser adotado para identificar as configurações do enantiômero B para poder determinar sua nomenclatura corretamente. Existem ainda mais duas estruturas para este estereoisômero, que estão representados abaixo: 5 A 5 B 5 5 D Analisando os quatro estereoisômeros do, dibromopentano, constituem se dois pares de enantiômeros. Os estereoisômeros A e B são imagens especulares não sobreponíveis. Eles, são portanto, enantiômeros. Os estereoisômeros e D também são enantiômeros. Os estereoisômeros A e não são idênticos e não são imagens especulares. Por tanto, são diastereoisômeros. 0

21 .6 Propriedades Físicas dos Estereoisômeros Os enantiômeros têm propriedades físicas idênticas (exceto pelo modo com que interagem com a luz plano polarizada) e propriedades químicas idênticas eles reagem na mesma razão com dado reagente aquiral. Diastereoisômeros têm propriedades físicas diferentes (diferentes pontos de fusão, ponto de ebulição, solubilidades, rotações específicas e etc) e diferentes propriedades químicas eles reagem com o mesmo reagente aquiral em proporções diferentes..7 ompostos Meso Uma estrutura com dois estereocentros nem sempre tem quatro estereoisômeros possíveis. Às vezes, existem apenas três. Isto ocorre porque algumas moléculas são aquirais embora contenham estereocentro. Para entender isso, vamos escrever as fórmulas estequiométricas para o, dibromobutano mostrado aqui. * *,-Dibromobutano omeçamos da mesma maneira como fizemos anteriormente. Escrevemos para um isômero e para sua imagem no espelho. A B

22 As estruturas A e B não se superpõem e representam um par de enantiômeros. Quando escrevemos a estrutura e sua imagem especular D, entretanto, a situação é diferente. Se girarmos a estrutura D e fixarmos a estrutura (ou vice versa) e a girarmos em 90 o no plano do papel as duas estruturas se superpõem. Isto significa que e D não representam um par de enantiômeros, mas sim duas orientações diferentes do mesmo composto. Esta estrutura quando girada de 80 o no plano da página pode se superpor em D A molécula representada pela estrutura (ou D) não é quiral embora contenha átomos tetraédricos com quatro grupos diferentes ligados. Estas moléculas são chamadas de compostos meso. ompostos meso, por serem aquirais, são opticamente inativos. Assim, para verificar a quiralidade molecular é construir um modelo (ou escrever a estrutura) da molécula e então testar se o modelo (ou estrutura) se superpõe ou não com sua imagem especular. Se sim, a molécula é aquiral. Se não, a molécula é quiral. Outro simples teste é observar se a molécula apresenta plano de simetria. Plano de simetria é um plano, imaginário, que divide a molécula em metades que são imagens especulares uma da outra, como mostra a figura abaixo:

23 Figura 6: Substâncias que apresentam plano de simetria..8 Atividade Óptica omo foi discutido na.6, enantiômeros apresentam as mesmas propriedades físicas. Fisicamente, a única diferença entre os isômeros ópticos está no sentido para o qual desviam o plano de vibração de uma luz plano polarizada: para a direita (sentido horário) ou para a esquerda (sentido anti horário). A Figura 7 mostra a luz natural (aquela que recebemos do sol ou de uma lâmpada incandescente) é composta de ondas eletromagnéticas que vibram em infinitos planos perpendiculares à direção da propagação da luz. Figura 7: Luz natural oscilando perpendicularmente num campo elétrico e magnético.

24 Se pudéssemos observar um único feixe de luz a partir de uma extremidade, e se pudéssemos realmente ver os planos em que as oscilações estavam ocorrendo, descobriríamos que as oscilações do campo estavam ocorrendo em todos os planos possíveis, perpendicularmente. Figura 8: Representação frontal de um único feixe de luz natural. Quando a luz passa através de um polarizador, a luz que antes vibrava em todos os planos possíveis agora passa a vibra em um único plano. Quando isso ocorre essa luz é chamada de Luz Plano Polarizada. Figura 9: Luz natural sendo polarizada, oscilando em um único plano. Se fizermos essa luz plano polarizada passar por uma amostra contendo alguma substância se o feixe de luz desviar para a direita (dextrogiro(d)) ou para esquerda (levogiro (L)) dissemos que essas substâncias são opticamente ativas. Esses dois

25 isômeros desviam a luz polarizada em um mesmo ângulo, entretanto em sentidos contrários. Figura 0: Luz plano polarizada passando por uma amostra opticamente ativa e desviando a luz. Entretanto, se a luz não sofrer nenhum desvio dissemos que essa substância é opticamente inativa. omo dito na seção.6, compostos enantioméricos apresentam o mesmo ponto de ebulição, mesmo ponto de fusão, mesma densidade, mesmos índices de refração, mesmos espectros de infravermelho e etc. Então qual a diferença entre dois enantiômeros? A diferença está no desvio da luz plano polarizada. Um dos enantiômeros desvia a luz pra direita e outro desvia para esquerda. Diastereisômeros não apresentam Atividade Óptica (opticamente inativos).9 Mistura Racêmica Se tivermos os dois enantiômeros em quantidades iguais um vai desviar o feixe para esquerda e o outro para direita com a mesma intensidade. E no final um anulará o outro. Assim, não será observado nenhum desvio da luz. Essa situação é chama de mistura racêmica ou racemato. 5

26 Figura : Luz plano polarizada passando por uma mistura racêmica. Observa se que a luz não sofre desvio. Vamos analisar o exemplo do butanol. (metila) (hidrogênio) OO N (amino) (carboxila) Observa se que primeiramente que esta molécula apresenta um carbono assimétrico. Assim, vamos desenhá la em sua forma tridimensional e colocá la diante de um espelho: N N OO OO Dessa forma, observamos que os dois isômeros guardam uma relação objeto e imagem especular. Mas ao tentarmos superpô las nem todos os átomos vão coincidir. Assim, dizemos que essas moléculas são enantiomeros um do outro. Um vai desviar a luz plano polarizada para a direita e outro para esquerda. O resultante é que a luz plano polarizada não vai sofrer desvio efetivo. 6

27 . Referências. SOLOMONS, T. W.; GRAAM; RAIG FRYLE. Química Orgânica. 8. ed. Rio de Janeiro: LT, 005. e v.. BRUIE, P. Y. Química Orgânica.. ed. São Paulo: Pearson, 006. ALLINGER, N. L. Química Orgânica.. ed. Rio de Janeiro: Guanabara,