Universidade Estadual de Maringá - PROINTE. Lista de Exercícios

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1 Universidade Estadual de Maringá - PROINTE PRECEPTORIA DA DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA I (QUIO I) PRECEPTORES: INGRID DE LIMA FIGUEIREDO E BILL NISHAR SAFADI Lista de Exercícios Exercício 1 Represente em projeção de Newman as conformações de menor e maior energia do 1-bromo-2-metilpropano. Justifique. Exercício 2 Usando projeções de Newman, desenho os confôrmeros mais estáveis para os seguintes itens: a) 3-metilpentano, considerando a rotação em torno da ligação C2-C3. b) 3-metilexano, considerando a rotação em torno da ligação C3-C4. c) 3,3-dimetilexano, considerando a rotação em torno da ligação C3-C Desenhe 1,2,3,4,5,6-hexametilcicloexano com: a) Todos os grupos metila nas posições axiais b) Todos os grupos metila nas posições equatoriais Exercício 3 Desenhe as duas conformações cadeira para cada um dos seguintes compostos e nomeie o substituinte como axial ou equatorial. Em casa um dos casos determine qual é a conformação mais estável. Justifique sua resposta. a) cis-1-etil-2-metilcicloexano b) trans-1-etil-2-metilcicloexano c) cis-1-etil-3-metilcicloexano d) trans-1-etil-3-metilcicloexano

2 Exercício 4 Determine se cada uma das substâncias seguintes é um isômero cis ou trans: Exercício 5 Esta é a conformação predominante para a D-glicose. Por que não é surpreendente que a D-glicose seja o açúcar mais comum encontrado na natureza? (Dica: procure as estruturas para outros açúcares, tais como D- galactose e D-manose, e compare-os com a D-glicose). Exercício 6 Desenhe o confôrmero em cadeira mais estável do cis-1-etil-2- metilcicloexano e trans-1-etil-2-metilcicloexano. Exercício 7 Represente os quatro isômeros cis-trans admitidos pela fórmula estrutural a seguir. O isômero de menor energia corresponde ao mental. Identifique-o e justifique sua resposta.

3 Exercício 8 Determine as prioridades relativas para os seguintes grupos: Suponha que os quatro grupos de cada item estejam ligados a um átomo de carbono. Desenhe a fórmula tridimensional para a forma R de cada molécula. Exercício 9 Defina os seguintes termos: a) molécula quiral b) enantiômeros c) diasteroisômeros d) rotação específica e) luz polarizada f) composto meso g) mistura racêmica h) plano de simetria Exercício 10 Decida se os seguintes pares de compostos são: o mesmo composto, isômeros estruturais, enantiômeros ou diasteroisômeros. Indique a configuração R/S para cada centro estereogênico.

4 Exercício 11 Desenhe enantiômeros para cada uma das substâncias usando: a) Fórmulas de perspectiva b) Projeção de Fischer Exercício 12 Indique se cada uma das estruturas seguintes tem configuração R ou S: Exercício 13 Indique se cada uma das estruturas seguintes tem configuração R ou S: Exercício 14 Desenhe e dê o nome dos quatro estereoisômeros do 1,3-dicloro- 2-butanol. Identifique os pares de enantiômeros e diastereoisômeros.

5 Exercício 15 Desenhe os possíveis estereoisômeros para cada um dos seguintes compostos abaixo. Identifique os pares de enantiômeros e diastereoisômeros. a) 2-cloro-3-hexanol b) 2-bromo-4-clorohexano c)3,4-dimetilhexano d) 1,3-dibromopentano Exercício 16 Indique quais moléculas são quirais e quais são aquirais. Exercício 17 Desenhe a fórmula estrutural de um cloreto insaturado de fórmula molecular C5H9Cl que apresente: a) Nenhuma isomeria geométrica ou atividade ótica b) Isomeria geométrica, mas nenhuma atividade ótica c) Atividade ótica, mas nenhuma isomeria geométrica d) Isomeria geométrica e atividade ótica

6 Exercício 18 Desenhe as fórmulas tridimensionais dos isômeros que exibem atividade biológica dos seguintes fármacos: Exercício 19 Escreva as fórmulas estruturais para todos os estereoisômeros do 1,3-dimetilciclopentano. Identifique os pares de enantiômeros e compostos meso se eles existirem. Exercício 20 Escreva as fórmulas para todos os isômeros de cada um dos seguintes compostos. Designe os pares de enantiômeros e os compostos aquirais onde eles existirem. a) 1-Bromo-2-clorocicloexano b) 1-Bromo-3-clorocicloexano c) 1-Bromo-4-clorocicloexano Exercício 21 Uma substância enantiomericamente pura tem rotação específica de -39,0º. Uma solução da substância (0,187 g/ml) tem rotação observada de - 6,52º quando colocada em um tubo de polarímetro de 10 cm de comprimento. Qual o percentual de cada enantiômero na solução?

7 Exercício 22 Quais das seguintes substâncias são capazes de existir sob forma oticamente ativa? a) 2,2,-dibromopropano b) 1-cloro-1-feniletano c) 3-metil-hexano d) 3-etil-hexano e) trans-1,2-dimetilciclobutano f) cis-1,2-dimetilciclobutano g) cis-1,3-dimetilciclobutano h) trans-1,3-dimetilciclobutano i) metilciclopetano j) 1-cloro-2-feniletano Exercício 23 Desenhe as projeções de Fisher e especifique todos os etereoisômeros dos seguintes compostos. Em cada caso indique a relação entre os isômeros e a configuração de cada centro estereogênico, especificando a ordem de prioridade dos grupos. a) glicerol (1,2,3-propanotriol) b) 2-cloropentano c) 2,3-butanodiol d) 3-iodo-2-butanol e) 1,3 dicloro-2-metilbutano f) ácido 2,4-dicloro-3-metil butanóico

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