ALCANOS E CICLO ALCANOS

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Andreia Corte-Real Freire
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1 ALCANOS E CICLO ALCANOS

2 INTRODUÇÃO Um grupo funcional é um grupo de átomos que tem um compostamento químico caracteristico em todas as moléculas que aparece. 30 milhões de compostos orgânicos A química de todas as moléculas orgânicas, independentemente do tamanho e da complexidade, é determinada pelos grupos funcionais que elas contêm

3 PROPRIEDADES PARAFINAS POUCA AFINIDADE QUIMICAMENTE E BIOLOGICAMENTE INERTES RAMIFICAÇÕES DIMINUEM O PONTO DE EBULIÇÃO

4 PROPRIEDADES 36,1 C 27,85 C 9,5 C

5 ORBITAIS sp3 DO CARBONO C n H 2n+2 COMPOSTOS ALIFÁTICOS

6 ISÔMEROS são compostos com o mesmo número e o mesmo tipo de átomos (mesma fórmula molecular), mas diferem no modo como estes átomos estão dispostos no espaço ISOMERIA CONSTITUCIONAL CADEIA LINEAR CADEIA RAMIFICADA

7 Outras formas de isomerismo constitucional

8 FORMAS DE REPRESENTAÇÃO C 4 H 10

9 NOMES DOS ALCANOS DE CADEIA LINEAR

10 GRUPOS ALQUILA

11 GRUPOS ALQUILA

12 GRUPOS ALQUILA

13 NOMENCLATURA PREFIXO LOCALIZADOR CADEIA PRINCIPAL SUFIXO International Union of Pure and Applied Chemistry - IUPAC

14 NOMENCLATURA ETAPA 1 Encontre a cadeia principal a) Encontre a cadeia contínua mais longa de átomos de carbono na molécula, e use-a como o nome da cadeia principal. Nem sempre a cadeia principal está aparente!

15 NOMENCLATURA ETAPA 1 Encontre a cadeia principal b) Se duas cadeias diferentes que têm o mesmo comprimento estão presentes, escolha aquela que tenha o maior número de substituíntes ligados à cadeia principal

16 NOMENCLATURA ETAPA 2 Numere os átomos na cadeia principal a) Comece pela extremidade mais próxima do substituínte, e numere cada átomo de carbono na cadeia principal, assim o primeiro substituínte terá o menor número possível

17 NOMENCLATURA ETAPA 2 Numere os átomos na cadeia principal b) Se o substituínte estiver a igual distância a partir do final de ambos lados da cadeia principal, comece numerando próximo do segundo substituínte

18 NOMENCLATURA ETAPA 3 Identifique e numere os substituíntes a) Coloque um número, chamado de localizador, a cada susbtitutínte localizado no ponto de ligação com a cadeia principal

19 NOMENCLATURA ETAPA 3 Identifique e numere os substituíntes b) Se existirem dois substituíntes no mesmo carbono, dê a ambos o mesmo número. Devem existir tantos núemros quanto substituíntes

20 NOMENCLATURA ETAPA 4 Escreva o nome como uma única palavra a) Use hífens para separar os diferentes prefixos, e use vírgulas para separar números. Se dois ou mais substituíntes estão presentes, cite-os em ordem alfabética. Se forem iguais, use um dos prefixo múltiplos di, tri, tetra, e assim por diante, mas não use esses prefixos para colocar em ordem alfabética

21 NOMENCLATURA ETAPA 4 Escreva o nome como uma única palavra

22 NOMENCLATURA ETAPA 5 Nomeie um substituínte complexo como se ele mesmo fosse um composto a) Em alguns caso mais complexos, há a necessidade de uma quinta etapa. Isso ocasionalmente acontece quando um substituínte da cadeia principal é um substituínte com cadeia ramificada.

NOMENCLATURA Comece numerando o substituinte ramificado no seu ponto de ligação com a cadeia principal e identifique-o como um grupo 2-metilpropila.

23 NOMENCLATURA Comece numerando o substituinte ramificado no seu ponto de ligação com a cadeia principal e identifique-o como um grupo 2-metilpropila. O substituinte é colocado em ordem alfabética de acordo com a primeira letra do seu nome completo (incluindo qualquer prefixo numérico) e fica entre parênteses ao nomear a molécula inteira.

24 Substituíntes nomes especiais NOMENCLATURA

25 NOMENCLATURA EXERCÍCIOS

26 NOMENCLATURA EXERCÍCIOS

28 CONFORMAÇÕES DO ETANO ESTEREOQUÍMICA ramo da química voltado aos aspectos tridimensionais das moléculas

29 CONFORMAÇÕES DO ETANO CONFORMAÇÃO diferentes combinações de átomos que resultam da rotação de ligação Moléculas ISÔMEROS ou CONFÔRMEROS REPRESENTAÇÃO POR CAVALETE PROJEÇÃO DE NEWMAN

30 CONFORMAÇÕES DO ETANO

31 CONFORMAÇÕES DO ETANO TENSÃO TORSIONAL 4,0 kj/mol PARA CADA INTERAÇÃO ÚNICA 99% das moléculas de etano têm uma conformação alternada e apenas 1% está próxima da conformação eclipsada

32 CONFORMAÇÕES DO ETANO TENSÃO TORSIONAL Interação entre os orbitais da ligação C-H em um átomo de carbono com orbitais antiligantes no átomo de caebono adjacente

33 CONFORMAÇÕES DO PROPANO 14-(2X4) = 6,0 kj/mol

34 CONFORMAÇÕES DO BUTANO NEM TODAS AS CONFORMAÇÕES ALTERNADAS TÊM A MESMA ENERGIA E NEM TODAS AS CONFORMAÇÕES ECLIPSADAS TEM A MESMA ENERGIA!!!!

35 CONFORMAÇÕES DO BUTANO CONFORMAÇÃO ANTI Combinação na qual os dois grupos metila estão o mais distante possível (180 ) um do outro

36 CONFORMAÇÕES DO BUTANO TENSÃO ESTÉRICA

37 CONFORMAÇÕES DO BUTANO TENSÃO ESTÉRICA Interação de repulsão que ocorre quando os átomos são forçados a se aproximarem mais uns dos outros do que seus raios atômicos permitem. É a consequência de forçar dois átomos a ocuparem o mesmo espaço

38 CONFORMAÇÕES DO BUTANO TENSÃO ESTÉRICA TENSÃO TORCIONAL

39 CONFORMAÇÕES DO BUTANO GRÁFICO DE ENERGIA POTENCIAL VERSUS A ROTAÇÃO EM TORNO DA LIGAÇÃO C2-C3

40 CONFORMAÇÕES DO BUTANO

41 CONFORMAÇÕES DO BUTANO

42 CICLOALCANOS PROTEÍNAS LIPÍDIOS CARBOIDRATOS ÁCIDOS NUCLÉICOS

43 CICLOALCANOS NOMENCLATURA C n H 2n

44 CICLOALCANOS NOMENCLATURA

45 CICLOALCANOS NOMENCLATURA REGRA 1 ENCONTRE A CADEIA PRINCIPAL Conte o número de átomos de carbono no anel e o número se átomos de carbono na maior cadeia substituinte. Se o número de átomos de carbono no anel for igual ou maior do que o número de átomos na substituínte, o composto será nomeado como um cicloalcano alquil substituído. Se o número de átomos de carbono no substituínte maior ultrapassar o número de átomos no anel, o composto será nomeado como um alcano cicloalquil-substituído.

46 CICLOALCANOS NOMENCLATURA

47 CICLOALCANOS NOMENCLATURA REGRA 2 NUMERE OS SUBSTITUÍNTES E ESCREVA O NOME Para um cicloalcano alquil- ou halo-substituído, escolha um ponto de ligação com o carbono 1 e numere os substituíntes no anel de modo que o segundo susbtituínte tenha o menor número possível. Se ainda houver ambiguidade, numere de maneira que o terceiro ou quarto substituinte tenha o menor número possível, até que seja encontrado um ponto diferenciador

48 CICLOALCANOS NOMENCLATURA

49 CICLOALCANOS NOMENCLATURA

50 CICLOALCANOS NOMENCLATURA Quando tiverem presentes dois ou mais grupos alquila diferentes que poderiam potencialmente receber os mesmo números, numere-os dando prioridade à ordem alfabética

51 CICLOALCANOS NOMENCLATURA Se halógenos estiverem presentes, trate-os exatamente como os grupos alquila

52 CICLOALCANOS NOMENCLATURA EXERCÍCIO

53 CICLOALCANOS NOMENCLATURA EXERCÍCIO Desenhe as estruturas que correspondem aos seguintes nomes IUPAC a) 1,1-dimetilciclooctano b) 1,2-diclorociclopentano c) 3-ciclobutilexano d) 1,3-dibromo-5-metilcicloexano

54 CICLOALCANOS NOMENCLATURA EXERCÍCIO

55 CICLOALCANOS ISOMERISMO CIS-TRANS Ciclo alcanos são menos flexíveis que que alcanos de cadeia aberta Alcanos maiores têm uma liberdade crescente de rotação, e os anéis verdadeiramente grandes (C25 e maiores) são tão flexíveis que quase não se distinguem dos alcanos de cadeia aberta

56 CICLOALCANOS ISOMERISMO CIS-TRANS AMBOS ISÔMEROS SAO COMPOSTOS ESTÁVEIS

57 CICLOALCANOS ISOMERISMO CIS-TRANS ESTEREOISÔMERO átomos ligados na mesma ordem, mas que diferem na orientação espacial CIS mesmo lado TRANS lados contrários

58 CICLOALCANOS ISOMERISMO CIS-TRANS

59 CICLOALCANOS ISOMERISMO CIS-TRANS Nomeie os seguintes cicloalcanos, incluindo o prefixo cis/trans

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