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Thereza Correia Alcaide
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Química Marcelo Mota 1 10 01 Em 1886, um farmacêutico americano começou a comercializar uma bebida preparada com extratos de duas plantas, Cola acuminata e Erythroxylon coca.

coca, nesta bebida, foi proibido por conter cocaína, substância utilizada na época como anestésico local e atualmente de uso ilícito, por causar dependência Na estrutura da cocaína apresentada acima

1 Química Marcelo Mota Em 1886, um farmacêutico americano começou a comercializar uma bebida preparada com extratos de duas plantas, Cola acuminata e Erythroxylon coca. Por sugestão de seu sócio, a bebida foi denominada Coca-Cola. Em 1902, o uso do extrato de E. coca, nesta bebida, foi proibido por conter cocaína, substância utilizada na época como anestésico local e atualmente de uso ilícito, por causar dependência Na estrutura da cocaína apresentada acima podemos afirmar: a) Apresenta cadeia alicíclica e heterogênea. b) amina e cetona são funções presentes. c) Possui um carbono quaternário. d) Apresentam 8 carbonos Sp 2. e) É aromático e saturado. 02 Durante a guerra do Vietnã (década de 60 do século passado), foi usado um composto chamado agente laranja (ou 2,4-D) que, atuando como desfolhante das árvores, impedia que os soldados vietnamitas (os vietcongues) se ocultassem nas florestas durante os ataques dos bombardeiros. Esse material continha uma impureza, resultante do processo de sua fabricação, altamente cancerígena, chamada dioxina. As fórmulas estruturais para estes compostos são apresentadas a seguir. Esses compostos apresentam respectivamente : a) amina e ácido carboxílico. b) ácido carboxílico e amida. c) éster e haleto orgânico. d) carbono tetraédrico e cadeia com núcleos isolados. e) haleto orgânico e amida. 1

2 03 A Ciência, ainda hoje, não sabe explicar o que desencadeia o processo químico da paixão, isto é, por que a Maria se apaixonou pelo José se o João era mais bonito e tinha um salário melhor? O fato é que quando a Maria encontrou José, seu corpo imediatamente começou a produzir a estrutura abaixo, dando início ao delírio da paixão. Com relação a este composto, pode-se afirmar, corretamente, que a estrutura: a) apresenta cadeia carbônica é aromática b) o anel benzênico possui carbono terciário c) é uma amina terciária d) as ligações entre os átomos de carbono do anel benzênico são saturadas e) Pode ser chamada de Metil-Fenilamina 04 As proteínas são macromoléculas com massas moleculares que vão de 5000 a alguns milhões de unidades de massa atômica, sendo essas proteínas constituídas por monômeros, que são os aminoácidos. Nesse sentido, considere os aminoácidos a seguir. Com relação aos aminoácidos alanina, valina, leucina, isoleucina e fenilalanina, é correto afirmar: a) Todos possuem cadeia acíclica, saturada, normal e homogênea. b) Todos possuem cadeia acíclica, saturada, ramificada e homogênea. c) Todos possuem um grupo amino e um grupo carbonila, ligados ao mesmo átomo de carbono. d) Os radicais ligados ao carbono 2 são, respectivamente, metil, isopropil, sec-butil, isobutil e fenil. e) O nome oficial da leucina é ácido 2-amino-4- metil-pentanóico. 2

3 05 A ergonovina é um alcalóide natural encontrado em alguns fungos parasitas: Considerando-se a estrutura desse produto, podemos afirmar que a ergonovina apresenta: a) um grupo aldoxila. b) uma amina primária. c) amina, amida e álcool. d) três grupos amino. e) Éster em sua estrutura. 06 Um hábito comum é enrolar pencas de bananas e mamões verdes em jornal para que amadureçam mais rapidamente. Durante o amadurecimento das frutas, há a liberação de gás eteno, que também é responsável pela aceleração do processo. A respeito do gás eteno, é correto afirmar: Dado: massa molar (g/mol) H = 1, C = 12 a) é um hidrocarboneto saturado. b) é um alcino. c) tem massa molar 28,0g/mol. d) apresenta fórmula geral C n H 2n+2 e é mais conhecido como gás etileno. e) tem fórmula estrutural H 3 C CH Os nitritos são usados como conservantes químicos em alimentos enlatados e em presuntos, salsichas, salames, lingüiças e frios em geral. Servem para manter a cor desses alimentos e proteger contra a contaminação bacteriana. O problema é que essas substâncias, no organismo, podem converter-se em perigosos agentes cancerígenos, as nitrosaminas.... (REVISTA VEJA, setembro de 1998) 3

4 Considerando-se as estruturas anteriores, da dibutil-nitrosamina e da di-isobutil- nitrosamina, pode se afirmar que representam isômeros: a) tautomeria. b) de função. c) óptica. d) de cadeia. e) por metameria. 08 Sejam os compostos orgânicos a seguir: Dentre as opções a seguir, assinale a correta: a) I e IV são isômeros de núcleo; II e V são metâmeros; III e VI são isômeros geométricos. b) II e III bem como V e VI são isômeros de cadeia; I e IV são isômeros geométricos. c) I e IV são metâmeros; II e V são isômeros funcionais; III e VI são isômeros geométricos. d) I e IV são isômeros funcionais; II e V são tautômeros; III e VI são isômeros ópticos. e) II e V são isômeros tautoméricos; I e IV são antípodas ópticas; III e VI são formam racemato em quantidades iguais. 09 O odor de muitos vegetais, como o louro, a cânfora, o cedro, a losna, e a cor de outros, como a cenoura e o tomate, são devidos à presença de terpenóides (terpenos). Os terpenos são o resultado da união de duas ou mais unidades do isopreno, como se pode ver abaixo: Em relação ao isopreno, podemos afirmar que: a) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPAC, é 2-metil-1-buteno. b) o isopreno não apresenta carbonos insaturados. c) o isopreno é isômero de cadeia do 4-metil-2- pentino. d) segundo a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), a nomenclatura do isopreno é 2- metil-1,4- -butadieno. e) o isopreno pode apresentar isômero de posição que apresente carbono linear. 4

5 10 Se você diz que pernilongos gostam mais de morder a sua pele que a dos outros, talvez você não esteja dizendo nenhum absurdo. O entomologista Jerry Butler montou um espécie de olfactômero e constatou, num trabalho para a Universidade da Flórida, nos EUA, que, quando saem em busca do sangue necessário para o trabalho de pôr ovos, pernilongos fazem sua escolha, principalmente, a partir do cheiro. Butler descobriu, auxiliado pela pesquisadora Karan Mckenzie, que pernilongos conseguem detectar um odor até a uma distância de 60 quilômetros: a respiração ou o suor de um corpo, misturado a outras substâncias, fica no ar, e vão sendo rastreados. Uma das preferências notadas no teste são odores decorrentes do ácidos lático e do ácido úrico. Em relação ao ácido lático, de fórmula estrutural acima, presente nos odores que são a preferência de pernilongos, é possível afirmar que: a) possui dois isômeros geométricos cis e trans. b) possui grupo funcional relativo à função fenol. c) é isômero de posição do ácido 3-hidróxi-propanóico. d) apresenta cadeia carbônica heterogênea. e) sua massa molar é igual a 66g/mol. 5

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