Ordem Composto Orgânico Uso ou Característica. 1 Produção de Desinfetantes e Medicamentos. 2 Conservante. 3 Essência de Maçã. 4 Componente do Vinagre

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1 Lista 1 1. (Pucrj 2013) Recentemente, os produtores de laranja do Brasil foram surpreendidos com a notícia de que a exportação de suco de laranja para os Estados Unidos poderia ser suspensa por causa da contaminação pelo agrotóxico carbendazim, representado a seguir. De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbendazim possui: a) fórmula molecular C 9 H 11 N 3 O 2 e um carbono terciário. b) fórmula molecular C 9 H 9 N 3 O 2 e sete carbonos secundários. c) fórmula molecular C 9 H 13 N 3 O 2 e três carbonos primários. π e vinte e quatro ligações sigma σ. d) cinco ligações pi e) duas ligações pi π e dezenove ligações sigma σ. 2. (Espcex (Aman) 2013) A tabela abaixo cria uma vinculação de uma ordem com a fórmula estrutural do composto orgânico, bem como o seu uso ou característica: Ordem Composto Orgânico Uso ou Característica 1 Produção de Desinfetantes e Medicamentos 2 Conservante 3 Essência de Maçã 4 Componente do Vinagre 5 Matéria-Prima para Produção de Plástico

2 A alternativa correta que relaciona a ordem com o grupo funcional de cada composto orgânico é: a) 1 fenol; 2 aldeído; 3 éter; 4 álcool; 5 nitrocomposto. b) 1 álcool; 2 fenol; 3 cetona; 4 éster; 5 amida. c) 1 fenol; 2 álcool; 3 éter; 4 ácido carboxílico; 5 nitrocomposto. d) 1 álcool; 2 cetona; 3 éster; 4 aldeído; 5 amina. e) 1 fenol; 2 aldeído; 3 éster; 4 ácido carboxílico; 5 amida. 3. (Pucrj 2013) A substância representada é conhecida comercialmente como azoxistrobina e é muito utilizada como fungicida em plantações de alho, amendoim e arroz, no combate às pragas. De acordo com a sua estrutura, é correto afirmar que azoxistrobina possui as seguintes funções orgânicas: a) éter e éster. b) éster e cetona. c) álcool e fenol. d) aldeído e éter. e) ácido carboxílico e amina. 4. (Ufpr 2013) O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp 3, sp 2 e sp. Essa capacidade de combinação dos orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações químicas com outros átomos, gerando um grande número de compostos orgânicos. A seguir são ilustradas estruturas de dois compostos orgânicos que atuam como hormônios. Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois hormônios, considere as seguintes afirmativas: 1. A testosterona possui dois átomos de carbono com orbitais híbridos sp A progesterona possui quatro átomos de carbono com orbitais híbridos sp Ambos os compostos apresentam o mesmo número de átomos de carbono com orbitais híbridos sp O número total de átomos de carbono com orbitais híbridos sp 3 na testosterona é 16. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras.

3 c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras. e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. 5. (Feevale 2012) A celulose é um polímero orgânico presente nas paredes das células vegetais, mais especificamente um polissacarídeo da glicose, conforme mostra a figura abaixo. A cadeia carbônica da glicose pode ser classificada como: a) fechada, homogênea, ramificada e saturada. b) aberta, heterogênea, simples e insaturada. c) fechada, heterogênea, ramificada e saturada. d) fechada, heterogênea, ramificada e insaturada. e) aberta, homogênea, ramificada e saturada. 6. (Fatec 2012) A fórmula estrutural abaixo representa o antraceno, substância importante como matéria-prima para a obtenção de corantes. Examinando-se essa fórmula, nota-se que o número de átomos de carbono na molécula do antraceno é a) 3. b) 10. c) 14. d) 18. e) (Ufrgs 2012) O ácido núdico, cuja estrutura é mostrada abaixo, é um antibiótico isolado de cogumelos como o Tricholoma nudum. Em relação a uma molécula de ácido núdico, é correto afirmar que o número total de átomos de hidrogênio, de ligações duplas e de ligações triplas é, respectivamente, a) b) c) d) e) (Ufpb 2012) O uso de micro-organismos como catalisadores, a biocatálise, vem sendo adotado em reações químicas, pois reduz os impactos ambientais gerados pelos processos clássicos, em que são usados os tradicionais catalisadores. A hidrogenação da 3-cianopiridina,

4 abaixo representada, é um exemplo de reação biocatalítica que tem sido empregada com sucesso. Considerando o exposto, julgue os itens a seguir, relativos ao composto A: ( ) Contém o grupo funcional carboxila. ( ) Contém o grupo funcional dos aldeídos. ( ) Apresenta cadeia carbônica homogênea. ( ) Apresenta cadeia carbônica insaturada. ( ) Possui fórmula molecular C6H5NO 3. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: A indústria de alimentos utiliza vários tipos de agentes flavorizantes para dar sabor e aroma a balas e gomas de mascar. Entre os mais empregados, estão os sabores de canela e de anis. 9. (Fgv 2012) A fórmula molecular da substância I, que apresenta sabor de canela, é a) C9H8O. b) C9H9O. c) C8H6O. d) C8H7O. e) C8H8O. 10. (Unicamp simulado 2011) Pesquisas recentes sugerem uma ingestão diária de cerca de 2,5 miligramas de resveratrol, um dos componentes encontrados em uvas escuras, para que se obtenham os benefícios atribuídos a essas uvas. Considere a fórmula estrutural da molécula dessa substância: De acordo com essa fórmula, o resveratrol é um a) polifenol de fórmula molecular C 14 H 12 O 3. b) ácido orgânico de fórmula molecular C 14 H 12 O 3. c) triol de fórmula molecular C 14 H 3 O 3. d) ácido orgânico de fórmula molecular C 14 H 3 O 3.

5 11. (Uepa 2012) O ecstasy é uma droga moderna sintetizada em laboratório, que causa nos consumidores euforia, sensação de bem-estar, alterações da percepção sensorial e grande perda de líquidos. É uma droga pertencente à família das anfetaminas e sua estrutura química apresenta as funções amina e éter. A alternativa que contém a estrutura química do ecstasy é: a) b) c) d) e) 12. (Ufpr 2012) A capsaicina é a substância responsável pelo sabor picante de várias espécies de pimenta. A capsaicina é produzida como metabólito e tem provável função de defesa contra herbívoros. A estrutura química da capsaicina está indicada a seguir: Assinale a alternativa que apresenta as funções orgânicas presentes nessa molécula. a) Fenol, éter e amida. b) Fenol, álcool e amida. c) Álcool, éster e amina. d) Fenol, amina e cetona. e) Éster, álcool e amida. 13. (Uftm 2012) A bula de um medicamento indicado para alívio sintomático de artrite reumatoide, osteoartrite, dores dentárias e cefaleia informa que os comprimidos contêm como princípio ativo o ácido mefenâmico, estrutura representada na figura.

6 Sob condições experimentais adequadas, quando em contato com etanol, o ácido mefenâmico reage, produzindo outro composto orgânico e água. a) Identifique as funções orgânicas encontradas na molécula representada na figura e escreva o nome da principal interação desses grupos com a água. b) Escreva a equação da reação descrita no texto. Qual é o nome dessa reação? 14. (Fuvest 2011) Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada pelo vírus A(H1N1), que ficou conhecida como gripe suína. A descoberta do mecanismo de ação desse vírus permitiu o desenvolvimento de dois medicamentos para combater a infecção, por ele causada, e que continuam necessários, apesar de já existir e estar sendo aplicada a vacina contra esse vírus. As fórmulas estruturais dos princípios ativos desses medicamentos são: Examinando-se as fórmulas desses compostos, verifica-se que dois dos grupos funcionais que estão presentes no oseltamivir estão presentes também no zanamivir. Esses grupos são característicos de a) amidas e éteres. b) ésteres e alcoóis. c) ácidos carboxílicos e éteres. d) ésteres e ácidos carboxílicos. e) amidas e alcoóis. 15. (Ufrgs 2010) Ao serem descobertos e identificados, muitos compostos orgânicos isolados de vegetais receberam nomes em função da espécie em que foram encontrados. Em alguns casos, esse batismo do novo composto levou a nomes peculiares, como, por exemplo, os casos do megaphone e do clitoriacetal, que estão presentes nas raízes da Aniba megaphylla e da Clitoria macrophylla, respectivamente. Observe a estrutura dos dois compostos referidos. As funções orgânicas comuns às estruturas do megaphone e do clitoriacetal são a) ácido carboxílico, éter e fenol. b) álcool, cetona e éster. c) álcool, éster e fenol. d) álcool, cetona e éter. e) cetona, éter e fenol.

7 16. (Enem 2ª aplicação 2010) A curcumina, substância encontrada no pó-amarelo-alaranjado extraído da raiz da cúrcuma ou açafrão-da-índia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas culturas orientais, apenas nos últimos anos passou a ser investigada pela ciência ocidental. Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções a) éter e álcool. b) éter e fenol. c) éster e fenol. d) aldeído e enol. e) aldeído e éster. 17. (FAAP-SP)Dada a estrutura do hidrocarboneto: Indique os átomos de carbono que apresentam hibridização sp 2 e os que apresentam hibridização sp (UERJ) A testosterona, um dos principais hormônios sexuais masculinos, possui fórmula estrutural plana: Determine: a) o número de átomos de carbono, classificados como terciários, de sua molécula.

8 b) sua fórmula molecular. 19. (Mack-SP) A cadeia carbônica a seguir classifica-se como: a) cíclica, saturada, heterogênea, ramificada. b) aberta, saturada, heterogênea, normal. c) aberta, saturada, heterogênea, ramificada. d) acíclica, insaturada, homogênea, ramificada. e) aberta, insaturada, homogênea, normal. 20. (UEL-PR)Na fórmula H 2 C...x...CH-CH 2 -C...y...N, x e y representam, respectivamente, ligações: a) simples e dupla. b) dupla e dupla. c) tripla e simples. d) tripla e tripla. e) dupla e tripla.

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