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1 Aluno: Colégio J. R. Passalacqua Colégio Santo Antonio de Lisboa Colégio São Vicente de Paulo Penha Colégio Francisco Telles Colégio São Vicente de Paulo Jundiaí Disciplina: Prof.(a): Nº: Data: / / Série: Ensino Médio Lista de exercícios para completar a Revisão Online 3 EM 3 Bimestre SOLUBILIDADE E CURVA DE SOLUBILIDADE: Solubilidade, solubilidade e equilíbrio químico, curvas de solubilidade, solubilidade e temperatura. 1. (Ufsc adaptada) O gráfico abaixo mostra a variação nas concentrações de soluções saturadas de dois sais em água, Li 2 SO 4 (reta descendente) e NH4C (reta ascendente), individualmente, em função da variação na temperatura da solução. A concentração é expressa em termos de percentual massa/massa, ou seja, a massa do sal dissolvido em 100 g da solução. Com base nos dados do gráfico acima, classifique cada item em verdadeiro ou falso, justificando apenas o(s) falso(s). I) o sulfato de lítio é menos solúvel que o cloreto de amônio. II) em água a 30 C, é possível dissolver uma massa maior de cloreto de amônio do que de sulfato de lítio. III) o gráfico sugere que a dissolução do sulfato de lítio constitui um processo exotérmico, ao passo que a dissolução do cloreto de amônio tem caráter endotérmico. Página 1 de 8

2 IV) em água a 0 C, a concentração molar de uma solução saturada de sulfato de lítio é maior que a concentração molar de uma solução saturada de cloreto de amônio. Dados: Massas molares ( g/mol ): NH 4 Cl = 53,5; Li 2 SO 4 = 110. PRODUTO DE SOLUBILIDADE: O conceito de produto de solubilidade, não confunda solubilidade com produto de solubilidade, Usando o KS para decidir se uma solução é saturada ou não, o efeito do íon comum na solubilidade, uma representação gráfica para o Ks. 2. (Uerj 2013) Em um experimento, foram misturadas duas soluções aquosas a 25 C cada uma com volume igual a 500 ml. Uma delas tem como soluto o brometo de potássio na concentração de 0,04 mol L ; a outra tem como soluto o nitrato de chumbo II. A mistura reagiu completamente, produzindo uma solução saturada de brometo de chumbo II, cuja constante do produto de solubilidade, também a 25 C, é igual a mol L. 1 Calcule a concentração, em mol L, da solução inicial de nitrato de chumbo II e indique sua fórmula química. 3. (UFRJ-RJ/Adaptado) O acetato de etila, usado como essência artificial de frutas e como solvente para vernizes e lacas, entre outras aplicações, é preparado a partir do ácido acético e do etanol. A reação para sua obtenção pode ser representada pela equação: CH 3 COOH + C 2 H 5 OH CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O a) Partido-se de 3 mols de ácido acético e 3 mols de etanol e realizando-se a reação acima em reator fechado, a 100 C, verifica-se que o equilíbrio é alcançado após reagirem dois mols do ácido. Preencha todos os campos da tabela abaixo e na ausência de uma substância coloque zero (0) e/ou traço (-----). CH 3 COOH + C 2 H 5 OH CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O Início 3 3 Proporção Equilíbrio b) Com base nos valores obtidos na situação de equilibro da tabela do item a. Determine a constante de equilíbrio da reação. Página 2 de 8

3 c) A reação de obtenção do acetato de etila pode ser realizada por destilação fracionada, que permite retirar continuamente a água originada na reação. O que ocorrerá com o equilíbrio desta reação quando se retirar a água formada? REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO: Substituição em alcanos, substituição em aromáticos, dirigência da substituição em aromáticos e reatividade de benzenos substituídos. 4. O gás cloro, além de sua importância no tratamento de água para o abastecimento das cidades, é utilizado como matéria-prima na fabricação de clorofórmio (CHCl 3 ), um solvente orgânico e anestésico externo. A reação ocorre a partir do gás metano (CH 4 ) e do gás cloro, em presença de luz solar, formando clorofórmio (CHCl 3 ) e gás clorídrico (HCl). Porém, por ser uma substância muito tóxica, o clorofórmio, mesmo em pequenas quantidades em contato com a água é um grande poluente. A legislação brasileira permite a presença de até 0,1 mg de clorofórmio por litro de água, acima disso, a água é considerada como não potável. Faça o que se pede. A) Escreva o nome do clorofórmio CHCl 3 segundo a IUPAC. B) Escreva a equação química balanceada entre o gás cloro e o gás metano, identificando o tipo de reação orgânica. 5. (UFJF ) O capim citronela (Cymbopogon nardus) é uma planta medicinal e aromática de grande importância no Brasil, utilizada como repelente de insetos. O óleo extraído de suas folhas é rico em citronelal e tem pequenas quantidades de citronelol e geraniol. Com base nas estruturas dos compostos mostrados, responda aos seguintes itens. Página 3 de 8

4 a) Qual a função orgânica presente EXCLUSIVAMENTE na estrutura do CITRONELAL? b) Qual a fórmula estrutural do produto da reação de 1 mol do GERANIOL com 2 mols de Cl 2? Dirigência em aromáticos 6. Ao contrário das reações de adição ao anel aromático, as reações de substituição aromática dos hidrogênios são fáceis. Uma delas é a nitração do benzeno que, na presença de ácido sulfúrico concentrado, pode gerar diversos produtos. Tendo como base a teoria da dirigência nos aromáticos, responda aos itens que seguem. a) Equacione a reação de nitração do metilbenzeno, apresentando os produtos majoritários. b) Dê o nome IUPAC para os produtos formados acima. 7. (PUC-SP-modificada) Grupos ligados ao anel benzênico interferem na sua reatividade. Alguns grupos tornam as posições orto e para mais reativas para reações de substituição e são chamados orto e para dirigentes, enquanto outros grupos tornam a posição meta mais reativa, sendo chamados de meta dirigentes. Grupos orto e para dirigentes: Cl, Br, NH 2, OH, CH 3 Grupos meta dirigentes: NO 2, COOH, SO 3 H As rotas sintéticas I, II e III foram realizadas com o objetivo de sintetizar as substâncias X, Y e Z, respectivamente. Página 4 de 8

5 Com base no texto e nas reações acima, escreva a fórmula de cada composto intermediário, bem como de cada produto final (X, Y e Z) x Y Z REAÇÕES DE ADIÇÃO: Reações de adição a alcenos, Reações de adição a alcinos, a química do acetileno, reações de adição a dienos, os aromáticos e as reações de adição, ciclanos: adição x substituição. 8. Hidrocarbonetos que apresentam dupla ligação podem sofrer reação de adição. Quando a reação é feita com um haleto de hidrogênio, o átomo de halogênio se adiciona ao carbono insaturado que tiver menor número de hidrogênios, conforme observou Markovnikoff. Usando esta regra, dê a fórmula e o nome do produto que se forma na adição de: Página 5 de 8

6 9. (Fuvest-2009 modificada) Na reação de adição de alcinos, a ligação tripla comporta-se como a dupla dos alcenos, porém pode sofrer uma ou duas adições, dependendo da quantidade do outro reagente. Na hidratação de um Alcino não acontece a segunda adição. Isso acontece em virtude de o produto da primeira adição ser um enol que, tão logo formado, se transforma em um aldeído ou cetona, dependendo do Alcino utilizado. A reação de hidratação de alguns alcinos pode ser representada por: em que R e R 1 são dois grupos alquila diferentes. a) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros de fórmula C6H10 que sejam hexinos de cadeia aberta e não ramificada. b) A hidratação de um dos hexinos do item anterior produz duas cetonas diferentes, porém isoméricas. Escreva a fórmula estrutural desse alcino e as fórmulas estruturais das cetonas assim formadas. Página 6 de 8

7 c) A hidratação do hex-3-ino (3-hexino) com água monodeuterada (HOD) pode ser representada por: Escreva as fórmulas X, Y, e Z. Não considere a existência de isomeria cis-trans. ACIDEZ NA QUÍMICA ORGÂNICA: Grupos funcionais de caráter ácido e alterando a força de um ácido carboxílico. 10. (UNIFOR-CE) O aspidinol, composto orgânico de fórmula estrutural é um composto: a) com propriedades ácidas e, portanto, deve reagir com NaOH. b) com propriedades básicas e, portanto, deve reagir com NaOH. c) com propriedades básicas e, portanto, deve reagir com HCl. d) neutro, nem com propriedades ácidas, nem básicas. e) com propriedades ácidas e, portanto, deve reagir com HCl. 11. (UEG-GO) As propriedades químicas e físicas das moléculas orgânicas são decorrentes da natureza dos grupos funcionais em suas estruturas. Nesse contexto, considere a molécula orgânica abaixo e responda ao que se pede: a) preencha os quadros abaixo com as respectivas funções orgânicas; Página 7 de 8

8 b) identifique o hidrogênio mais ácido, justificando a sua resposta. BASICIDADE NA QUÍMICA ORGÂNICA: Basicidade de aminas, reação de aminas com ácido, caráter anfótero na química orgânica. 12. (PUC-SP) Os frascos A, B, C e D apresentam soluções aquosas das seguintes substâncias: Assinale a alternativa que apresenta corretamente o ph dessas soluções. Página 8 de 8

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