Professor Armando J. De Azevedo

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João Pedro Ribas Laranjeira
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2 Química Professor Armando J. De Azevedo

3 REAÇÃO DE ADIÇÃO As reações de adição são aquelas onde um átomo proveniente de uma substância orgânica ou inorgânica se adiciona à uma substância orgânica. Ocorre em hidrocarbonetos insaturados, como os alcenos e os alcinos. São caracterizadas pela quebra das ligações duplas e triplas. Nos hidrocarbonetos insaturados, a quebra ocorre na ligação mais fraca (ligação π) e ocorre a formação de duas novas ligações (ligações δ).. As principais reações de adição são: - hidrogenação catalítica - halogenação - adição de HX - adição de água - adição a aromático

4 Hidrogenação Catalítica Esta reação de adição ocorre em alcenos e alcinos. O gás hidrogênio é adicionado com a ajuda de um catalisador. Pode ser usado o metal níquel (Ni) ou platina (Pt). Também podemos chamar esta reação de reação de Sabatier-Senderens. Na indústria química de alimentos é muito conhecida. Serve de base para a produção de margarinas a partir de óleos vegetais. Os óleos vegetais possuem ligações duplas. A reação de adição, hidrogenação catalítica transforma esses óleos, que são líquidos em gorduras, que é sólida. Óleo + nh2 gordura (líquido insaturado) (sólida saturada) Hidrogenação catalítica nos alcenos e alcinos:

6 As reações orgânicas de adição são aquelas em que há quebra de ligações (pi) entre carbonos e a formação de duas novas ligações (sigma). Isso ocorre porque os elétrons que eram compartilhados na dupla ligação entre os carbonos passam a ser compartilhados com átomos de outros elementos adicionados à molécula. Portanto, esse tipo de reação ocorre com hidrocarbonetos insaturados (alcenos, alcinos, dienos) e também com cicloalcanos. Existem vários tipos de reações de adição, entre elas temos a halogenação, em que as substâncias simples dos halogênios (F2, Cl2, Br2 e I2) são adicionadas à cadeia carbônica nas novas ligações que são formadas.

7 Reação com HX Os haletos de alquila são formados através da adição de halogenetos (HX) de hidrogênio feita pelos alcenos.

8 Regra de Markovnikov: Nas reações de adição, a porção positiva a adicionar (geralmente H) dirige-se par o carbono mais hidrogenado da insaturação.

9 Regra de Kharasch: Na presença de peróxido (O2)2-, ocorre inversão da regra de Markovnikov.

10 Substituição em Aromáticos Os hidrocarbonetos aromáticos são o benzeno, seus derivados e outros compostos que a ele se assemelham. Alguns aromáticos importantes: A característica química do núcleo benzênico são as reações de substituição eletrófila aromática, que consistem na substituição de hidrogênio por outros átomos ou grupos de átomos:

12 Se tivermos um grupo (G - grupo genérico) já ligado a um anel benzênico e quisermos realizar uma segunda reação de substituição aromática, como uma halogenação, nitração, sulfonação, alquilação ou uma acilação de Friedel-Crafts, esses próximos substituintes serão orientados pelo grupo G já existente. Isso significa que o grupo G já ligado irá influenciar na reatividade (velocidade da reação) e na direção em que o próximo grupo substituinte irá se ligar no anel

14 FIM

15 (UPE PE) Assinale dentre as alternativas abaixo aquela que NÃO caracteriza uma reação de adição. a) Acetileno + Brometo de Hidrogênio. b) Butadieno 1,3 + Iodo. c) Hexano + Cloro. d) Metilpropeno + água. e) Ciclobuteno + Cloreto de Hidrogênio.

16 (UESPI) A hidrogenação catalítica de uma ligação dupla é caracterizada como uma reação de: a) eliminação. b) adição. c) transesterificação. d) de saponificação. e) substituição.

17 (Cesgranrio-RJ) É dada a reação: Reação de sulfonação do benzeno que é classificada como uma reação de: a) adição. b) ciclo-adição. c) condensação. d) eliminação. e) substituição.

18 UFV-MG) A monocloração de um alcano, em presença de luz ultravioleta, produziu os compostos 2-cloro-2- metilpropano e 1-cloro-2-metilpropano. O nome do alcano é: a) isopropano. b) metilbutano. c) pentano. d) butano. e) metilpropano.

19 Indique o nome do produto orgânico formado na reação de substituição entre benzeno e bromo: a) dibromobenzeno b) hexabromociclo-hexano c) bromobenzeno d) 1,2-dibromociclo-hex-3,5-dieno

20 (UFV-MG) A monocloração de um alcano, em presença de luz ultravioleta, produziu os compostos 2-cloro-2-metilpropano e 1-cloro-2- metilpropano. O nome do alcano é: a) isopropano. b) metilbutano. c) pentano. d) butano. e) metilpropano.

21 (UFBA) Das alternativas a seguir, a que contém somente grupos orientadores meta é: a) NO2, Cl, Br. b) CH3, NO2, COOH. c) CHO, NH2, CH3. d) SO3H, NO2, COOH. e) CH3, Cl, NH2.

22 (MACK-SP) Da nitração (HNO3 (concentrado) + H2SO4 (concentrado), a 30 C) de um certo derivado do benzeno equacionada por: Reação em exercício sobre radicais meta ou orto-para dirigentes fazem-se as seguintes afirmações: O grupo A é orto-para-dirigente. O grupo A é meta-dirigente. Ocorre reação de substituição eletrófila. Ocorre reação de adição nucleófila. Ocorre reação de eliminação. São corretas as afirmações: a) II e IV. b) I e III. c) II e V. d) I e IV. e) II e III.

23 (Pucrj 2012) O 2-bromo-butano pode ser obtido através da reação do ácido bromídrico (HBr) com um composto orgânico (indicado por X na equação). Sobre o composto X e o tipo de reação, é CORRETO afirmar que: a) é um alcano, e a reação é de adição. b) é um alcino, e a reação é de eliminação. c) é um alceno, e a reação é de adição. d) é um álcool, e a reação é de substituição.

24 (UFTM MG) Dadas as reações orgânicas: I) + Pt H 2 25 C II) CH 2 CH(CH 2 ) 3 CH 3 + H 2 Pt 25 C CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 Os nomes dos compostos formados nas reações I e II são, respectivamente, a) benzeno e 2,2-dimetilpropano. b) benzeno e n-hexano. c) n-hexano e 2,2-dimetilpropano. d) cicloexano e n-hexano. e) cicloexano e 2,2-dimetilpropano.

25 (UFV-MG) A monocloração de um alcano, em presença de luz ultravioleta, produziu os compostos 2-cloro-2-metilpropano e 1-cloro-2- metilpropano. O nome do alcano é: 6 pontos a) isopropano. b) metilbutano. c) pentano. d) butano. e) metilpropano.

26 FIM

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