EXERCÍCIOS QUÍMICA QE SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS

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1 EXERCÍCIOS QUÍMICA QE SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS Turma M3 1) (UFBA) Das alternativas a seguir, a que contém somente grupos orientadores meta é: a) NO 2, Cl, Br. b) CH 3, NO 2, COOH. c) CHO, NH 2, CH 3. d) SO 3 H, NO 2, COOH. e) CH 3, Cl, NH 2. 2) (MACK-SP) Da nitração (HNO 3 (concentrado) + H 2 SO 4 (concentrado), a 30 C) de um certo derivado do benzeno equacionada por fazem-se as seguintes afirmações: I. O grupo A é orto-para-dirigente. II. O grupo A é meta-dirigente. III. Ocorre reação de substituição eletrófila. IV. Ocorre reação de adição nucleófila. V. Ocorre reação de eliminação. São corretas as afirmações: a) II e IV. b) I e III. c) II e V. d) I e IV. e) II e III. 3) (Cesgranrio-RJ) É dada a reação que é classificada como uma reação de: a) adição. b) ciclo-adição. c) condensação. d) eliminação. e) substituição. 4) (UPF) A reação de halogenação do composto abaixo ocorre via mecanismo de: a) substituição eletrofílica. b) adição eletrofílica. c) substituição nucleofílica. e) eliminação unimolecular. d) substituição via radicais livres. 5) Associe nas colunas a seguir os produtos formados (coluna II) em cada reação de substituição (coluna I): Coluna I: Coluna II: I. Monobromação do metilpropano; ( ) Ácido benzeno-sulfônico. II. Mononitração do propano; ( ) Cloro-ciclo-hexano. III. Monosulfonação do benzeno; ( ) 2-bromo-2-metilpropano. IV. Monocloração do cicloexano; ( ) etilbenzeno. V. Benzeno + cloreto de etila; ( ) 2-nitropropano. 6) (UFPB) Os produtos principais das reações são respectivamente: a) tolueno; nitrobenzeno; clorobenzeno. b) 1,3-diclorobenzeno; ácido benzenossulfônico; hexaclorobenzeno. c) 1,3- dimetilbenzeno; 1,4-dinitrobenzeno; 1,3,5-triclorobenzeno. d) 1,3,5-trimetilbenzeno; nitrobenzeno; 1,3,5-triclorobenzeno. e) clorobenzeno; nitrobenzeno; hexaclorobenzeno 7) Sabendo que alguns monoderivados do benzeno dirigem o substituinte principalmente para as posições orto e para, e outros monoderivados do benzeno dirigem-no para a posição meta, indique o(s) produto(s) obtido(s) na reação entre o nitrobenzeno e o bromo: a) para-bromonitrobenzeno. b) orto-bromonitrobenzeno. c) meta-bromonitrobenzeno. d) orto e para-bromonitrobenzeno e) meta-nitrobromobenzeno. 8) Sabendo que o grupo hidróxi, -CH 3, é orto-para dirigente e que o grupo nitro, -NO 2, é meta dirigente, o composto abaixo provavelmente foi formado por qual reação? a) reação de substituição entre o nitrobenzeno e o cloreto de metila. b) nitração do metilbenzeno. c) nitração do 1-metil-3-amino-benzeno. d) reação de substituição entre o nitrobenzeno e o brometo de metila. e) reação de substituição entre o 1-amino-3-nitrobenzeno e o cloreto de metila. 9) (Fuvest) Quando se efetua a reação de nitração do bromobenzeno, são produzidos três compostos isoméricos mononitrados: Efetuando-se a nitração do para-dibromobenzeno, em reação análoga, o número de compostos MONONITRADOS sintetizados é igual a: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 10) (UFPR) Dentre os hidrocarbonetos, cujas fórmulas são aqui apresentadas, qual daria somente um composto, se substituíssemos apenas um dos átomos de hidrogênio do anel? a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

2 11) (Puc-Rio) A cloração é um dos processos de desinfecção de águas de abastecimento doméstico. Atualmente, este tipo de tratamento vem sendo questionado em função da possibilidade de formação de compostos organoclorados, que são substâncias tóxicas. Para um despejo industrial que contém traços de benzeno, que composto pode ser formado a partir de uma reação de substituição com cloro, Cl 2 : 12) (UEM) (Adaptada) Em reações de substituição de compostos aromáticos, SOME a(s) alternativa(s) correta(s) a respeito de grupos dirigentes de reação. 01) Grupos dirigentes doadores de elétrons são considerados ativantes do anel aromático e são chamados de orto-para dirigentes. 02) Um grupo OH ligado ao anel benzênico facilita a reação de substituição nas posições 2, 4 e 6 do anel. 04) Os grupos dirigentes doadores de elétrons NH 2, OH e O R apresentam a mesma intensidade de ativação do anel benzênico. 08) Uma reação de nitração do anel benzênico ocorre mais facilmente no tolueno do que no ácido benzoico. 16) O TNT (trinitrotolueno), produzido a partir de uma reação de nitração do tolueno, é composto de uma série de isômeros de posição com os três grupos nitro ocupando indistintamente três das cinco possíveis posições no tolueno. a. 15 b. 03 c. 06 d. 11 e ) (Ufsm) Diabinese é um dos compostos utilizados por pacientes diabéticos, pois reduz o nível de açúcar no sangue. A matéria-prima para sua obtenção é o ácido p-cloro sulfônico, mostrado na figura anterior, o qual pode ser obtido pela reação de: a) sulfonação do cloro benzeno, pois o cloro é ativante. b) sulfonação do cloro benzeno, pois o cloro orienta orto/para. c) cloração do ácido benzeno sulfônico, pois o SO 3 é ativante. d) cloração do ácido benzeno sulfônico, pois o SO 3 orienta orto/para. e) cloração do ácido benzeno sulfônico, pois o cloro orienta orto/para. 14) (FEQ-CE) Na reação de nitração do etil-benzeno obtém-se a mistura abaixo: Pode-se, portanto, afirmar que o radical etil é: a) meta-dirigente. b) orto e meta-dirigente. c) orto e para-dirigente. d) meta e para-dirigente. e) orto, meta e para-dirigente. 15) (UFSM-RS) Observe as equações de reações de substituição eletrofílica em compostos aromáticos ao lado. Os nomes corretos dos produtos A e B são, respectivamente: a) 1,4 dibromobenzeno e 4 bromofenol. b) 1,2,3 tribromobenzeno e 2 bromofenol. c) 5 bromobenzeno e 2,4 dibromofenol. d) 1,2 dibromobenzeno e 1,1,3 tribromofenol. e) bromobenzeno e 2,4,6 tribromofenol. 16) (Mackenzie-SP). O ácido pícrico, ingrediente usado em pomadas para queimaduras, tem a seguinte fórmula estrutural plana: A respeito dessa substância, fazem-se as afirmações: Das afirmações feitas, estão corretas: I. Apresenta radical nitro nas posições orto e para. a) II, III e IV, somente. II. Pode ser obtida por nitração do fenol. b) IV e V, somente. III. 2,4,6-trinitro-fenol é o seu nome oficial. c) I e II, somente. IV. Possui grupo hidróxi ligado a anel aromático. d) III e IV, somente. V. Possui grupo amino em sua estrutura. e) I, II, III e IV, somente. 17) (PUC-RJ). O grupo NO 2, quando ligado ao benzeno, orienta a entrada de outros radicais na posição: a) para. b) orto. c) orto e para. d) meta. e) nenhuma das alternativas anteriores. 18) (UFV-MG) Substâncias que apresentam anéis benzênicos em suas estruturas podem sofrer reações de substituição eletrofílica, conforme o exemplo abaixo, onde o FeBr 3 atua como catalisador. Dentre as opções abaixo, identifique aquela que corresponde aos compostos (I) e (II): a) (I) = Br 2 e (II) = FeBr 2 b) (I) = NaBr e (II) = NaH c) (I) = HBr e (II) = H 2 d) (I) = HBr e (II) = H + e) (I) = Br 2 e (II) = HBr Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Colégio La Salle Medianeira

3 EXERCÍCIOS QUÍMICA QE SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS Turma M3 1) (UFSC) Para efetuarmos a cloração total de uma molécula de etano, deveremos utilizar quantas moléculas de cloro? a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 6. 2) (Ual-BA) Para obter tetracloreto de carbono a partir do metano deve-se fazer reagir esse gás com: a) cloro. b) cloreto de hidrogênio. c) cloreto de sódio. d) dicloro metano. e) 1, 2-dicloro etano. 3) (PUC-PR) A monocloração do 2-metilpentano pode fornecer vários compostos, em proporções diferentes. Dos compostos monoclorados isômeros planos, quantos apresentarão carbono quiral ou assimétricos? a) 4. b) 5. c) 1. d) 2. e) 3. 4) (FCC-CE) Numa reação de 2-metilbutano com Cl 2(g), ocorreu substituição de hidrogênio. Qual o composto clorado obtido em maior quantidade? a) 1,2,3-tricloropentano. b) 1-cloro-2-metilbutano. c) 1-cloro-3-metilbutano. d) 2-cloro-2-metilbutano. e) 2,2-dicloropentano. 5) (UFV-MG) A monocloração de um alcano, em presença de luz ultravioleta, produziu os compostos 2-cloro-2- metilpropano e 1-cloro-2-metilpropano. O nome do alcano é: a) isopropano. b) metilbutano. c) pentano. d) butano. e) metilpropano 6) (Cesgranrio-RJ). O tetracloreto de carbono é um dos solventes orgânicos mais utilizados para lavagem de roupa a seco. O tipo de cisão envolvida e os produtos formados na síntese do tetracloreto de carbono a partir de metano e cloro, em presença de luz ultravioleta, são, respectivamente: a) homolítica/hcl e CCl 4 b) homolítica/h2, HCl e CCl 4 c) heterolítica/h 2 e CCl 4 d) heterolítica/ch 2 Cl 2 e HCl e) heterolítica/ch 3 Cl e HCl 7) Considere a reação de substituição do butano. O nome do composto X é: a) cloreto de hidrogênio. b) 1-cloro butano. c) 2-cloro butano. d) 1,1-cloro butano. e) 2,2-dicloro butano. 8) Estão corretas as reações: (Leve em consideração a ordem de reatividade em função da posição do carbono.) 9) (UFJF-MG) Indique qual das alternativas representa, respectivamente, o nome dos produtos A e B formados a partir das reações de cloração descritas abaixo: CH3 FeCl3 + Cl2 B luz a) cloreto de benzila e ácido benzóico. b) ácido benzóico e 2-cloro-metilbenzeno. c) 2-cloro-metilbenzeno e cloreto de benzila. d) 3-cloro-metilbenzeno e tolueno. e) tolueno e 2-cloro-metilbenzeno. 10) (Fesp-SP) Quantos derivados monobromados se obtêm durante a bromação do 2-metil-pentano a 300 C? a) 2 b) 4 c) 3 d) 6 e) 5 11) (Cesgranrio-RJ) Identifique o número de produtos monoclorados obtidos pela substituição de qualquer átomo de hidrogênio em 2,4-dimetil-pentano por um átomo de cloro. a) 2 b) 3 c)4 d) 5 e) 6 12) A monocloração do 2-metilbutano pode originar vários produtos orgânicos. Dois desses produtos apresentam atividade óptica. Os nomes desses produtos são: a) 1-cloro-2-metilbutano e 2-cloro-3-metilbutano. b) 1-cloro-2-metilbutano e 3-cloro-2-metilbutano. c) 2-cloro-2-metilbutano e 4-cloro-2-metilbutano. d) 3-cloro-2-metilbutano e 4-cloro-2-metilbutano. e) 2-cloro-2-metilbutano e 3-cloro-2-metilbutano. Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Colégio La Salle Medianeira A

4 EXERCÍCIOS QUÍMICA QE SUBSTITUIÇÃO Turma M (INTEGRADO-RJ) As reações de substituição do tolueno com Cl 2 podem gerar diferentes produtos, dependendo das condições em que ocorram. No caso em que esta substituição é realizada com aquecimento e na presença de luz, o produto orgânico formado é: 02 - (PUC-RJ) A reação foi realizada na presença de luz: (CH 3) 2CHCH 3 + Br Seus principais produtos são: a) (CH 3) 2CHCH 2Br + HBr b) (CH 3) 2CHCHBr + H 2 c) (CH 3) (CH 2Br) CHCH 3 + HBr d) (CH 3) 2CBrCH 3 + HBr e) (CH 2Br) 2CHCH 3 + H (UFG GO) Os hidrocarbonetos saturados apresentam pouca reatividade, sendo, por isso, chamados parafínicos. Podem, entretanto, sofrer reação de substituição radicalar, como a halogenação. a) escreva a equação de substituição radicalar entre o alcano de menor massa molar e o cloro molecular. b) escreva os nomes IUPAC dos possíveis produtos dessa reação (FUVEST SP) A reação do propano com cloro gasoso, em presença de luz, produz dois compostos monoclorados (reação ao lado). Na reação do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em presença de luz, o número de compostos monoclorados que podem ser formados e que não possuem, em sua molécula, carbono assimétrico é: a)1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 05 (UEPB) Os haletos orgânicos têm estado atualmente em evidência, devido aos problemas ambientais causados pelo uso indiscriminado de certas substâncias pertencentes a essa classe de compostos orgânicos. A partir da reação de monocloração do 2,4-dimetil-pentano, podem-se obter diferentes produtos halogenados. Quantos produtos monoclorados podem ser obtidos a partir dessa reação? a)5 b)3 c)4 d)2 e) (Unimontes-MG) O pentano (C 5H 12) reage com o gás cloro (Cl 2), na presença de luz, para fornecer três produtos monoclorados, dos quais apenas um apresenta atividade óptica. O nome oficial desse composto é a) 2-cloropentano. b) 1-cloropentano. c) 3-cloropentano. d) 2-cloro-2-metilbutano (FUVEST-SP) Quando se efetua a reação de nitração do bromobenzeno, são produzidos três compostos isoméricos mononitrados, como observado na imagem ao lado. Efetuando-se a nitração do paradibromobenzeno, em reação análoga, o número de compostos mononitrados sintetizados é igual a a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 08 (UFAM) O 2-metil-propano, ao reagir com gás cloro, na presença de luz, e a 25 o C, dará dois compostos isômeros de proporções diferentes. São eles: a) Cloreto de butila e cloreto de terc-butila b) Cloreto de isobutila e cloreto de terc-butila c) Cloro-butano e 2-cloro-butano d) Cloreto de isopropila e cloreto de metil-propila e) 1-cloro-1-metil-propano e 2-cloro-2metil-propano 09 (UERJ) Observe a sequência reacional ao lado e responda: qual é a classificação, respectivamente, das reações I e II? 10 (UFRJ) Os nitrotoluenos são compostos intermediários importantes na produção de explosivos. Os mononitrotoluenos podem ser obtidos simultaneamente, a partir do benzeno, através da seguinte sequência de reações: a) Escreva a fórmula estrutural do composto A e o nome do composto B. b) Identifique o tipo de isomeria plana presente nos três produtos orgânicos finais da sequência de reações. 11 (UFPB) Na reação de um mol de ácido benzoico com dois mols de ácido nítrico, na presença de ácido sulfúrico, forma-se

5 12 - (UFV-MG) Substâncias que apresentam anéis benzênicos em suas estruturas podem sofrer reações de substituição eletrofílica, conforme o exemplo abaixo, onde o FeBr 3 atua como catalisador. Dentre as opções abaixo, assinale aquela que corresponde aos compostos I e II: a) I = Br 2 e II = FeBr 3 b) I = NaBr e II = NaH c) I = HBr e II = H 2 d) I = HBr e II = H + e) I = Br 2 e II = HBr 13 - (UFG-GO) Considere o esquema de reações de monossubstituição, a seguir, onde o benzeno é o reagente de partida para a preparação das substâncias C e E. a) Escreva as fórmulas estruturais planas das substâncias de A a E. b) Indique o(s) isômero(s) que predomina(m) na síntese das substâncias B e E. Justifique (UFF-RJ) O tolueno é muito usado na indústria tanto como solvente quanto como intermediário químico na fabricação de explosivos. Identifique o composto formado, preferencialmente, pela trinitração do tolueno, considerando as regras usuais de substituição eletrofílica aromática (Unimontes-MG) Quando moléculas aquirais reagem produzindo um composto com um único carbono quiral, assimétrico, o produto obtido será uma mistura opticamente inativa, ou seja, produto como uma forma racêmica. A cloração radicalar via radical livre do pentano, em presença de luz, produz três compostos monoclorados, bem como produtos policlorados. a) Represente, por equação, a cloração do pentano com consequente formação dos três compostos monoclorados. b) Nomeie o composto que pode ser obtido como uma forma racêmica (UFTM-MG) Quanto à obtenção de um dos possíveis produtos nas reações de substituição de compostos orgânicos, em condições experimentais adequadas, é correto afirmar que a: a) monocloração do nitro-benzeno produz o orto-cloronitro-benzeno. b) monocloração do nitro-benzeno produz o clorobenzeno. c) nitração do ácido benzóico produz o ácido metanitrobenzóico. d) nitração do tolueno produz o meta-nitro-tolueno. e) nitração do etil-benzeno produz o meta-nitro-etilbenzeno (UFU-MG) Na reação química, representada pela equação ao lado, forma(m)-se preferencialmente, o(s) produto(s): a) 1,2-dibromo-3-metil-benzeno b) 1-bromo-2-metil-benzeno e 1-bromo-3-metil-benzeno c) 1-bromo-benzeno d) 1-bromo-2-metil-benzeno e 1-bromo-4-metil-benzeno 18 - (UEM-PR) Dadas as reações abaixo Assinale o que for correto. 01. O produto da reação II é somente o para dinitrobenzeno. 02. A reação I ocorre mais facilmente do que as reações II e III, devido à presença, em I, de um substituinte ativante do anel aromático. 04. A reação III origina uma mistura de produtos majoritários com os substituintes ligados nas posições "orto" e "para" do anel aromático. 08. Na reação I, a nitração da posição "meta" do anel não será favorecida, pois essa posição não é ativada pelo efeito do substituinte. 16. Na reação III, a nitração é dirigida para a posição "meta" do anel aromático, por essa ser a posição menos desativada pelo efeito do substituinte. 19 (UESPI) Analise a reação ao lado e as afirmativas a seguir: 1. O grupo CHO é um orientador do tipo metadirigente. 2. O produto A é o aldeído 3-etil-benzóico. 3. A reação é catalisada por um ácido de Lewis. 4. Trata-se de uma reação de adição do tipo Friedel-Crafts. 5. O produto A é predominantemente o aldeído p etilbenzóico Está(ão) correta(s): a) 1 apenas b) 4 apenas c) 1 e 3 apenas d) 2, 3 e 5 apenas e) 1, 2, 3, 4 e (UFG GO) Considere as equações químicas a seguir: a) Classifique o grupo substituinte do anel aromático nas substâncias A, B e C, de acordo com sua influência sobre a reatividade e a orientação de substituição. b) Cite outro grupo que apresente influência sobre a reatividade do anel, semelhante à apresentada pelos presentes em A e B.

6 21 (UEG-GO) Ao contrário das reações de adição ao anel aromático, as reações de substituição aromática dos hidrogênios são fáceis. Uma delas é a nitração do benzeno que, na presença de ácido sulfúrico concentrado, pode gerar diversos produtos. Tendo como base a teoria da dirigência nos aromáticos, responda aos itens que seguem. a) Equacione a reação de nitração do metilbenzeno, apresentando os produtos majoritários. b) Dê o nome IUPAC para os produtos formados acima (UFU-MG) Considere as informações ao lado. Com relação aos benzenos monossubstituídos acima, as possíveis posições nas quais ocorrerá monocloração em I, II e III são, respectivamente, a) 3 e 4; 2 e 5; 3. b) 2 e 4; 2 e 4; 3. c) 2 e 4; 2 e 5; 4. d) 3 e 4; 2 e 4; (UFT) A produção de compostos orgânicos de interesse comercial a baixo custo, por exemplo, os protetores solares, inseticidas, corantes, pigmentos e antissépticos têm sido cada vez mais possibilitados, graças à grande variedade de reações envolvendo espécies orgânicas. Considere o esquema relacionado com as reações X, Y e Z: Analise as seguintes afirmativas, relacionadas com as reações X, Y e Z: I. X é uma reação de substituição, caracterizada como alquilação de Friedel-Crafts. II. Y é uma reação de adição, caracterizada como halogenação. III. Z é uma reação de substituição, caracterizada como halogenação. Com base nas informações acima, é CORRETO a) II e III são verdadeiras. b) I e II são verdadeiras. c) somente III é verdadeira. d) I e III são verdadeiras (UEM-PR) Considerando a equação química ao lado, assinale a alternativa incorreta. a) FeBr 3 não é consumido neste processo. b) O produto orgânico formado, uma mistura de 2-bromo-metoxi-benzeno e 4-bromometoxibenzeno, é uma consequência do maior efeito indutivo ativante do grupo metóxi, comparado ao seu pequeno efeito de ressonância desativante. c) O grupo metóxi é orto para dirigente. d) Substâncias com anéis benzênicos em suas estruturas podem sofrer reações de substituição eletrofílica. e) O eletrófilo da reação acima é o Br + (formado pela interação do catalisador FeBr 3 com Br 2) que substitui um hidrogênio aromático (UFF-RJ) O anel benzênico pode sofrer reação de substituição eletrofílica aromática com cloro e gerar clorobenzeno e, a subsequente cloração desse produto leva à formação de três isômeros dissubstituídos. Com base nessas informações: a) represente a fórmula estrutural dos isômeros; b) aponte os isômeros polares; 26 - (PUC-SP) As rotas sintéticas I, II e III foram realizadas com o objetivo de sintetizar as substâncias X, Y e Z, respectivamente. Após o isolamento adequado do meio reacional e de produtos secundários, os benzenos dissubstituídos X, Y e Z obtidos são, respectivamente, a) orto-cloronitrobenzeno, metadiclorobenzeno e para-nitrotolueno. b) meta-cloronitrobenzeno, ortodiclorobenzeno e para-nitrotolueno. c) meta-cloronitrobenzeno, metadiclorobenzeno e meta-nitrotolueno. d) para-cloronitrobenzeno, paradiclorobenzeno e orto-nitrotolueno. e) orto-cloronitrobenzeno, ortodiclorobenzeno e para-cloronitrobenzeno Considere a reação de substituição ao lado. Se na reação o brometo de metila for substituído por brometo de etila, obter-se-á: a) antraceno. b) etilbenzeno. c) naftaleno. d) metilbenzeno. e) tolueno Equacione as reações: Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Colégio La Salle Medianeira