UNIVERSIDADE FEDERAL DE OURO PRETO PRÉ-VESTIBULAR RUMO À UNIVERSIDADE CAMPUS JOÃO MONLEVADE QUÍMICA ORGÂNICA

Transcrição

1 UNIVERSIDADE FEDERAL DE OURO PRETO PRÉ-VESTIBULAR RUMO À UNIVERSIDADE CAMPUS JOÃO MONLEVADE QUÍMICA ORGÂNICA ORIENTADORA: PROF.ª DRA. KARLA VIEIRA P R OF.º LUCAS SIQUEIRA

2 FUNÇÕES ORGÂNICAS (I) Um determinado composto orgânico possui propriedades características. Quando nos referimos às funções orgânicas, dizemos de um grupo de compostos com composição específica e propriedades químicas parecidas; A semelhança entre as propriedades químicas é dada pela composição molecular similar, chamada de grupo funcional; São diversos os grupos funcionais. Veremos os principais.

3 FUNÇÕES ORGÂNICAS (II)

4 FUNÇÕES ORGÂNICOS (III)

5 HIDROCARBONETOS (I) Hidrocarbonetos são compostos formados exclusivamente pelos elementos carbono e hidrogênio. Existem diversos tipos de hidrocarbonetos, com propriedades químicas bem diferentes; Suas principais fontes são os combustíveis fósseis, como o petróleo, gás natural, xisto betuminoso, entre outros; São insolúveis em água e menos densos que a mesma;

6 HIDROCARBONETOS (II) Nomenclatura oficial IUPAC de hidrocarbonetos alifáticos de cadeia não-ramificada (normal ou linear): Prefixo do número de carbonos + tipo de ligação + o (hidrocarboneto) (entre carbonos) 1.MET 6.HEX SIMPLES: AN 2.ET 7.HEPT DUPLA: EN 3.PROP 8.OCT TRIPLA: IN 4.BUT 9.NON DUAS DUPLAS: DIEN 5.PENT 10.DEC UMA DUPLA E UMA TRIPLA: ENIN Se o composto for cíclico, receberá, antes, o prenome ciclo.

7 HIDROCARBONETOS (III) Relembrando sobre ligações entre carbonos... Podem ser: Simples (Uma ligação sigma); Dupla (Uma ligação sigma e uma ligação pi); Tripla (Uma ligação sigma e duas ligações pi); A cada ligação pi adicionada quantos hidrogênios ligados aos carbonos devem ser retirados? E a cada ciclo adicionado, quantos hidrogênios ligados aos carbonos devem ser retirados?

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9 HIDROCARBONETOS (IV) Fórmula geral de um hidrocarboneto: Acíclicos: Alcanos: C n H 2n+2 Alcenos: C n H 2n Alcinos: C n H 2n-2 Metano - Gás Natural Eteno(Etileno) Polímeros Etino (Acetileno) Solda Alcadienos C n H 2n-2 Alceninos C n H 2n-4 Alicíclicos: Ciclanos: C n H 2n Ciclenos C n H 2n-2

10 EXEMPLOS

11 HIDROCARBONETOS (V) Nomenclatura oficial IUPAC de hidrocarbonetos alifáticos de cadeia ramificada: Para dar nome a um hidrocarboneto de cadeia ramificada, passamos por diversas etapas. A primeira consiste em identificar a cadeia principal. A cadeia principal é a maior sequência de carbonos possível, que deve conter o grupo funcional e/ou a insaturação caso estejam presentes e deve possibilitar o maior número de ramificações. Havendo mais de uma possível cadeia principal, escolhemos como sendo a principal a que origina o maior número de ramificações.

12 HIDROCARBONETOS (VI)

13 HIDROCARBONETOS (VII) A próxima etapa consiste em identificar as ramificações ligadas à cadeia principal. As ramificações ou grupos orgânicos são as partes hidrocarbônicas que ficam fora da cadeia e são nomeadas de modo idêntico aos radicais livres originados a partir de hidrocarbonetos. A seguir, alguns radicais.

14 HIDROCARBONETOS (VIII)

15 HIDROCARBONETOS (IX)

16 HIDROCARBONETOS (X) A identificação correta das ramificações do composto exemplificado anteriormente:

17 HIDROCARBONETOS (XI) A partir do conhecimento das ramificações, numeramos a cadeia carbônica a partir da extremidade mais próxima da ramificação ou insaturação ou grupo funcional, de acordo com a seguinte ordem de preferência: Grupo Funcional > Insaturação > Ramificações Os números para os grupos funcionais, insaturações e/ou ramificações devem ser os menores possíveis.

18 HIDROCARBONETOS (XII) Após numerar, construímos a nomenclatura para o composto. Na nomenclatura, primeiro devem ser citados os grupos orgânicos ou radicais em ordem alfabética. Não são considerados para efeito de ordenação os prefixos di, tri, tetra, penta e seus derivados. Também não são considerados os prefixos terc e sec. Após o nome dos grupos, citamos a cadeia principal, que tem nome conforme aprendido anteriormente. Para o exemplo que vem sendo considerado, o nome é 3-etil-2,5-dimetileptano. Observe que o h do heptano foi retirado. O mesmo acontece com o prefixo hex do hexano.

19 HIDROCARBONETOS (XIII) No caso de cadeias insaturadas, a insaturação deve estar contida na cadeia principal, mesmo que isso faça com que a cadeia principal seja menor. Para a numeração, a ordem de prioridade é a seguinte: Dupla > Tripla > Ramificações

20 HIDROCARBONETOS (XIV) Quando há empate das insaturações, consideramos a numeração a partir da extremidade mais próxima da ramificação.

21 STEP BY STEP 1. Identificar a cadeia principal; 2. Identificar as ramificações; 3. Numerar a cadeia principal; 4. Construir a nomenclatura para o composto.

22 QUESTÕES (I)

23 QUESTÕES (II)

24 QUESTÕES (III)

25 QUESTÕES (IV)

26 QUESTÕES (V)

27 QUESTÕES (VI)

28 QUESTÕES (VII)

29 HIDROCARBONETOS (XV) Nomenclatura oficial IUPAC de hidrocarbonetos alicíclicos: Na numeração de um ciclo, devemos iniciar a partir da ramificação mais simples, no sentido horário ou anti-horário, de maneira a obter os menores números para as ramificações. A ordem de citação das ramificações é idêntica àquela discutida para os hidrocarbonetos de cadeia aberta.

30 HIDROCARBONETOS (XVI)

31 HIDROCARBONETOS (XVII) No caso de ligação dupla no anel/ciclo, os carbonos deverão receber, obrigatoriamente, os números 1 e 2.

32 QUESTÕES (VIII)

33 PROP. FÍSICAS E QUÍMICAS (I) Os hidrocarbonetos possuem moléculas polares? Ou apolares? Por quê? São apolares porque as ligações entre carbonos são apolares, e as entre carbono e hidrogênio apresentam pouca polaridade. As ligações intermoleculares principais para tais compostos são as do tipo dipolo instantâneodipolo induzido (Forças de London). Assim, as ligações intermoleculares são mais fracas e, portanto, mais voláteis são os compostos.

34 PROP. FÍSICAS E QUÍMICAS (II) Alcanos de cadeia linear com até quatro carbonos são gasosos nas CNTP; Os que apresentam de cinco a dezessete carbonos, são líquidos; Já os que apresentam dezoito carbonos ou mais são sólidos nas mesmas condições; Os hidrocarbonetos são insolúveis em água (Por quê?) e infinitamente miscíveis entre si;

35 PROP. FÍSICAS E QUÍMICAS (III) E quanto à reatividade dos compostos? Os compostos formados por ligações do tipo simples são menos reativos, devido à intensidade da ligação. No caso da presença de ligações duplas e/ou triplas, a intensidade da ligação é mais fraca e, portanto, os compostos são mais reativos, especialmente nas reações de adição e de oxidação.

36 HIDROCARBONETOS (XXIII) Alguns hidrocarbonetos principais: Metano (CH 4 ): Gás dos lixos ou gás dos pântanos; Principal composto presente no gás natural; Etano (C 2 H 6 ); Propano (C 3 H 8 ): Utilizado no gás de cozinha; Butano (C 4 H 10 ); Utilizado no gás de cozinha;

37 HIDROCARBONETOS (XXIV) Etanotiol (CH 3 CH 2 SH): Utilizado para dar cheiro no gás de cozinha. Eteno (C 2 H 4 ): Etileno ou Gás das Frutas; Hormônio Vegetal Natural; Etino (C 2 H 2 ): Acetileno; Gás dos maçaricos; Propadieno (C 2 H 4 ): Aleno;

38 PETRÓLEO (I) Óleo escuro formado por uma mistura complexa de substâncias, principalmente hidrocarbonetos; Aparecem também na composição substâncias que contém nitrogênio e enxofre; Origem fóssil; Nas refinarias, os componentes são separados por destilação fracionada;

39 PETRÓLEO (II)

40 CRACKING (II) O petróleo pode ser submetido ao craqueamento (cracking), um processo em que moléculas maiores são convertidas em moléculas menores por simples aquecimento ou aquecimento na presença de catalisadores; É um processo complexo, porque a quebra de um alcano de cadeia maior produz vários compostos de cadeias menores alcanos, alcenos e até carbono e hidrogênio; O processo é usado para melhorar a qualidade da gasolina produzida por destilação fracionada e para obter matérias-primas importantes para a indústria, como o etileno, utilizado na fabricação de polímeros.

41 CRACKING (I)

42 REFORMA CATALÍTICA (I) Outro processo importante é a reforma catalítica. Nele, alcanos de cadeia normal são aquecidos na presença de catalisadores e originam outros hidrocarbonetos de cadeia ramificada, cíclicos ou mesmo aromáticos; Esse processo também permite melhorar o desempenho das gasolinas nos motores dos automóveis.

43 REFORMA CATALÍTICA (II)

44 GÁS NATURAL (GNV) O gás natural é encontrado em bolsões no subsolo, associado ou não ao petróleo. O gás natural consiste em, pelo menos, 95% de hidrocarbonetos, sendo o restante constituído de nitrogênio (N 2 ), gás carbônico (CO 2 ), e algumas vezes, sulfeto de hidrogênio (H 2 S). O principal componente do gás natural é o metano, (CH 4 ), representando mais de 90% de seu volume. É importante não confundirmos o gás natural, que costuma ser chamado de GNV, com o GLP. O GLP é feito de uma mistura de alcanos com predomínio daqueles que têm três ou quatro carbonos em suas moléculas.

45 ALCATRÃO DE HULHA O Alcatrão de Hulha é uma importante fração obtida pela pirólise ou destilação seca da hulha ou carvão de pedra. A hulha é formada por uma mistura complexa de moléculas orgânicas, constituídas predominantemente de estruturas aromáticas policíclicas.

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47 ALCATRÃO DE HULHA (II) Depois de extraída, a hulha é submetida à destilação seca, sem ar, para que não ocorra combustão. Resultam quatro frações:

48 ALCATRÃO DE HULHA (III)

49 Posterior destilação fracionada do alcatrão de hulha

50 QUESTÕES (XII)

51 QUESTÕES (XIII)

52 QUESTÕES (XIV)

53 OBRIGADO PELA ATENÇÃO! P R OF.º LUCAS SIQUEIRA