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Levi Corte-Real Casqueira
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1 Funções orgânicas contendo oxigênio ÁCIDOS CARBOXÍLICOS O vinagre é uma solução aquosa de ácido etanoico. O sabor azedo é, como sabemos, uma característica das substâncias ácidas. Encontramos na manteiga derivados do ácido butanoico, que conferem a ela seu odor característico. Quando a manteiga fica velha, forma-se esse ácido, responsável pelo cheiro característico da manteiga rançosa. Em certos queijos, o responsável pelo aroma, mesmo presente em pequenas quantidades, é o ácido pentanoico. Olhando para essas fórmulas estruturais, o que você nota de comum entre elas? É a presença do grupo funcional -COOH, que caracteriza a família do que os químicos chamam de ácidos carboxílicos. Os ácidos carboxílicos são compostos caracterizados pela presença do grupo carboxila. Esse grupo é o resultado da união dos grupos carbonila e hidroxila:

2 Na nomenclatura de ácidos carboxílicos que apresentam ramificações, deve-se, primeiramente, encontrar a cadeia principal, que é a maior sequência de carbonos que inclui, obrigatoriamente, o carbono do grupo funcional carboxila, -COOH, que caracteriza essa função. Deve-se iniciar a numeração da cadeia principal pela extremidade do grupo -COOH. Portanto, a prioridade é dada ao grupo funcional e não às ramificações. Apesar de existirem as regras sistemáticas de nomenclatura, alguns nomes antigos persistem até hoje. Trata-se da chamada nomenclatura trivial. Veja alguns exemplos de nomes triviais para ácidos carboxílicos:

3 Importante lembrar: As imagens abaixo apresentam algumas situações do cotidiano no qual os ácidos carboxílicos estão presentes:

O vinagre contém ácido etanoico. Os ácidos carboxílicos são responsáveis por vários odores típicos, como o da manteiga rançosa (butanoico) e do queijo roquefort (pentanoico).

4 O vinagre contém ácido etanoico. Os ácidos carboxílicos são responsáveis por vários odores típicos, como o da manteiga rançosa (butanoico) e do queijo roquefort (pentanoico). Os cães reconhecem as pessoas devido, entre outros fatores, ao odor de ácidos carboxílicos presentes na pele humana. PRINCIPAIS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Ácido metanóico É também conhecido como ácido fórmico, por ter sido obtido historicamente a partir da maceração de formigas. É um líquido incolor, de cheiro irritante, que, quando injetado nos tecidos, provoca dor e irritação característica. Uma das principais aplicações do ácido fórmico é como fixador de pigmentos e corantes em tecidos, como algodão, lã e linho. Seu grupo funcional é representado abaixo à direita: Ácido etanóico Também conhecido por ácido acético, é um líquido incolor à temperatura ambiente, com cheiro irritante e sabor azedo, tendo sido isolado, pela primeira vez, a partir do vinho azedo (vinagre) acetum = vinagre. Seu grupo funcional é representado abaixo: A oxidação do etanol é o método industrial mais comumente utilizado para a produção desse ácido. O vinagre, usado como tempero na alimentação, é uma solução aquosa que contém de 6 a 10% em massa de ácido acético.

Seu grupo funcional é representado abaixo: DERIVADOS DIRETOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Sais Os

5 Ácido benzóico É um sólido branco, cristalino, solúvel em água, usado em Medicina como fungicida. Tanto ele quanto seus sais de sódio são utilizados como conservantes. Seu grupo funcional é representado abaixo: DERIVADOS DIRETOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Sais Os ácidos carboxílicos, como qualquer ácido, ao reagirem com uma base, originam sal e água. Vejamos um exemplo:

6 Propanoato de cálcio O propanoato de cálcio (CH3CH2COO - )2 Ca 2+, é utilizado como conservante de pães de fôrma. O benzoato de sódio é utilizado como conservante em catchup e molho de soja. Fonte: Química volume 3 Propanoato de cálcio Anidridos Os anidridos são substâncias obtidas pela desidratação (eliminação de água) de ácidos carboxílicos. Seu grupo funcional é:

7 Vejamos um exemplo: Prof. : Drielle Caroline ÉSTERES ORGÂNICOS Os ésteres orgânicos são caracterizados pelo grupo funcional: Simplificadamente podemos considerar que os ésteres se originam a partir da substituição do hidrogênio do grupo OH de um ácido carboxílico por um radical orgânico (R). Sua nomenclatura oficial pode ser obtida substituindo-se a terminação ico do nome do ácido de origem por ato e acrescentando-se o nome do radical que substitui o hidrogênio. Veja os exemplos: ÉTERES

Seu grupo funcional, então, pode ser representado da seguinte maneira: em que R e R são radicais

8 Os éteres são compostos caracterizados pela presença de um átomo de oxigênio (O), ligado a dois radicais orgânicos. Seu grupo funcional, então, pode ser representado da seguinte maneira: em que R e R são radicais não necessariamente iguais. Segundo a IUPAC, há duas maneiras de dar nome aos éteres: Veja alguns exemplos de ésteres presentes no cotidiano: Veja mais alguns exemplos de ésteres:

A nomenclatura usual é aquela em que as regras para o estabelecimento do nome dos

outra sistemática de nomenclatura recomendada pela IUPAC consiste em considerar os

como substituintes de uma cadeia principal.

9 A nomenclatura usual é aquela em que as regras para o estabelecimento do nome dos éteres são dadas de acordo com o esquema a seguir: Veja os exemplos: Além dessa, outra sistemática de nomenclatura recomendada pela IUPAC consiste em considerar os grupos CH3 O (metóxi), CH3 CH2 O (etóxi) etc. como substituintes de uma cadeia principal. Veja os exemplos: O que está em azul é considerado a cadeia principal. Os grupos metóxi e etóxi são considerados como substituintes ligados à cadeia principal.

10 O PRINCIPAL ÉTER O etoxietano é o principal éter e o mais comum. Trata-se do éter que compramos em farmácia, conhecido por vários nomes: éter dietílico, éter etílico, éter sulfúrico ou simplesmente éter. Ele foi obtido, pela primeira vez, por Valerius Cordus, no século XVI, ao submeter o álcool etílico (spiritus vini oethereus) à ação do ácido sulfúrico (oleum dulce vitrioli). O éter etílico é um líquido incolor bastante inflamável e extremamente volátil: seu ponto de ebulição é 34,6 C. Seus vapores são mais densos do que o ar e se acumulam na superfície do solo, formando, com o oxigênio, uma mistura explosiva. É uma substância bastante utilizada como anestésico, pois relaxa os músculos, afetando ligeiramente a pressão arterial, a pulsação e a respiração. As maiores desvantagens são causar irritação no trato respiratório e a possibilidade de provocar incêndios nas salas de cirurgia. Da mesma forma que a acetona, grandes quantidades de éter também têm sua comercialização controlada pela Polícia Federal, pois ele é um dos componentes usados na produção da cocaína. Alguns feromônios de abelhas

11 Alguns feromônios de formigas Outros exemplos de feromônios

12 Referências Bibliográficas HARTWIG, Dácio Rodney; SOUZA, Edson; MOTA, Renato Nascimento. Química Orgânica. Ed. Scipione,v.3, São Paulo, NÓBREGA, Olívio Salgado; SILVA, Eduardo Roberto; SILVA, Ruth Hashimoto. Química - Volume único. Ed. Ética, São Paulo, PERUZZO, Francisco Miragaia; CANTO, Eduardo Leite. Química na abordagem do cotidiano. Ed. Moderna, v.3, São Paulo, USBERCO, João; SALVADOR, Edgard. Química Volume único. Ed. Saraiva, São Paulo, 2013.

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