Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade. Funções Orgânicas

Transcrição

1 Funções Orgânicas Orientadora: Drª Lucília Alves Linhares Professor Monitor: Gabriel Silveira

2 Considere os seguintes compostos: Substância A Substância B

3 Substância A: Não reage com bicarbonato de sódio; Reage com pergamanato de potássio Substância B: Reage com bicarbonato de sódio; Não reage com pergamanato de potássio.

4 I m p o r t â n c i a d o s H i d r o c a r b o n e t o s Universidade Federal de Ouro Preto X Y X apresenta as mesmas propriedades químicas de A. Y apresenta as mesmas propriedades químicas de B. Essas semelhanças originaram o conceito de Função Química.

5 O que é Função Química? Função Química é um conjunto de subtâncias que apresentam semelhanças na fórmula estrutural. Os compostos pertencentes a uma determinada função química possuem propriedades físicas semelhantes. A X B Y

6 Conceito de Grupo Funcional Observando a fórmula estrutural de um composto, é possível dizer a que função ele pertence. Basta localizar o grupo funcional: O átomo ou grupo de átomos que caracteriza a fórmula estrutural de uma certa função é chamado de Grupo Funcional.

7 Grupo Funcional Aldeído Grupo Funcional: Ácido Carboxílico Grupo Funcional:

8 ÁLCOOIS

9 Etanol nas bebidas alcoólicas Vinho, cerveja, aguardente e uísque são bebidas alcoólicas. Todas contém etanol, popularmente conhecido como álcool.

10 Álcoois Em Química Orgânica ÁLCOOL é todo substância que possui o grupo funcional Hidroxila OH ligado a um carbono saturado.

11 Nomenclatura dos Álcoois Prefixo (nº de carbonos) + an + ol Metanol Etanol Pentanol

12 Nomenclatura dos Álcoois Quando o grupo funcional OH não estiver em uma das extremidades da cadeia, mas sim entre carbonos, então deve-se numerar os carbonos começando pela extremidade mais próximo do grupo funcional OH Propanol pentanol 1

13 Dê nome aos compostos abaixo:

14 Outra nomenclatura de álcoois: Álcool + prefixo (número de carbono) + ílico

15 NOMENCLATURA DE ÁLCOOIS DE CADEIA RAMIFICADA 1- Escolher Cadeia Principal ( Deve conter o grupo OH e maior sequência de carbonos). 2- Numerar os carbonos a partir da extremidade mais próxima do grupo OH. 3- Identificar os radicais. Numerá-los e colocá-los em ordem alfabética. Por último, nome da cadeia principal metilpropanol

16 Dê nome aos álcoois abaixo:

17 Concentração de álcool nas Bebidas Alcoólicas

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19 Combustão do Etanol Combustão é toda reação que tem um combustível, isto é, um composto que é consumido e produz energia térmica; e um comburente, que na maioria das vezes é o oxigênio presente no ar.

20 -Combustão completa: Ocorre quando existe oxigênio suficiente para consumir todo combustível. -Combustão Incompleta:Ocorre quando não houver oxigênio suficiente para consumir todo o combustível. No caso dos compostos orgânicos que estamos considerando, os produtos da combustão incompleta podem ser monóxido de carbono (CO) e água; ou carbono elementar (C) e água.

21 Combustão do Etanol C 2 H 6 O + 3O 2 -> 2CO 2 + 3H 2 O completa C 2 H O 2 -> 2CO + 3H 2 0 C 2 H 6 O + O 2 -> 2C + 3H 2 O incompleta incompleta

22 Fenol : Grupo OH ligado ao anel aromático: Enol: Grupo OH ligado a um carbono insaturado

23 ALDEÍDOS Compostos que apresentam na extremidade da cadeia o grupo formila ou aldoxila cuja abreviação é - CHO

24 NOMENCLATURA DOS ALDEÍDOS Prefixo (Quantidade de carbonos) + infixo (an, en, in...)+ al Etanal Propanal Butanal Pentanal

25 Etanal é uma das substâncias responsáveis pela ressaca de quem exagera na ingestão de bebidas alcoólicas. Automóveis a álcool emitem um pouco de etanal, sendo este o responsável pelo cheiro enjoativo que sentimos logo que damos partida do carro. O metanol é popularmente conhecido como formol, um produto usado na conservação dos tecidos de animais e cadáveres humanos para estudos de biologia e medicina. O composto conhecido como fenil-metanal é também chamado de fenilaldeído

26 Nomenclatura de aldeídos de cadeia ramificada 1º- Encontrar cadeia principal (maior sequência de carbonos que inclui, obrigatoriamente, o carbono do grupo CHO.) 2º- A numeração da cadeia principal tem de ser feita começando pela extremidade do grupo CHO. 3º Identificar os radicais. Dar nomes a eles. Colocá-los em ordem alfabética. Posteriormente, coloca-se o nome da cadeia principal.

27 EXERCÍCIOS

28 Dê nome aos compostos abaixo:

29 Dê nome aos compostos abaixo:

30 Cetonas Compostos que apresentam o grupo carbonila posicionado entre carbonos.

31 Nomenclatura das Cetonas Prefixo (quantidade de carbonos) + infixo(an, en, in..) + ona Cadeias com 5 ou mais carbonos, faz-se necessários a numeração dos carbonos a partir da extremidade mais próxima do grupo carbonila

32 Nomenclatura de Cetonas de cadeia ramificada 1º- Encontrar cadeia principal: maior sequência de carbonos que inclui, obrigatoriamente, o carbono do grupo carbonila. 2º- Numeração da cadeia deve ser feita começando pela extremidade mais próxima do grupo C=O 3º- Identificar os radicais. Dar nomes a eles. Colocá-los em ordem alfabética. Posteriormente, coloca-se o nome da cadeia principal.

33 Exemplos:

34 EXERCÍCIOS

35 EXERCÍCIOS

36 ÉTER Fórmula Geral: C-O-C

37 Nomenclatura dos Éteres Prefixo do número de carbonos do lado menor + oxi + nome do hidrocarboneto correspondente ao lado maior

38 Exercícios Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes éteres: a) metoxipropano b) metoximetano c) propoxibutano

39 Nomenclatura Usual dos Éteres Éter + radical menor + radical maior + ílico Nomenclatura oficial: metoxietano Nomenclatura usual: éter metil-etílico Nomenclatura oficial: metoxipropano Nomenclatura usual: éter metil-propílico

40 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Apresentam grupo carboxila na extremidade da cadeia

41 Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos de Cadeia Normal Ácido (prefixo nº de carbonos) + (infixo an, en..) + óico

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43 PARTICULARIDADES DOS ÁCIDOS CARBOXILICOS.

44 Ácidos Carboxílicos. Os cães conhecem os donos pelo cheiro devido ao fato de seres humanos apresentarem junto à pele glândulas que produzem e liberam ácidos carboxílicos. A composição da mistura desses ácidos varia de pessoa para pessoa. Assim os cães conseguem diferenciar seus donos devido ao cheiro característico de cada indivíduo. Esses ácidos também são responsáveis pelo cheiro do suor.

45 Ácidos Carboxílicos. Os cães conhecem os donos pelo cheiro devido ao fato de seres humanos apresentarem junto à pele glândulas que produzem e liberam ácidos carboxílicos. A composição da mistura desses ácidos varia de pessoa para pessoa. Assim os cães conseguem diferenciar seus donos devido ao cheiro característico de cada indivíduo. Esses ácidos também são responsáveis pelo cheiro do suor.

46 EXERCÍCIOS.

47 (MACK-SP) O vinagre usado para temperar saladas é uma mistura, em proporções adequadas, de: a) Ácido etanoico (ácido acético) e água. b) Ácido etanoico e etanal. c) Etanol e água. d) Etanol e cloreto de sódio. e) Propanona (acetona) e água..

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49 . Universidade Federal de Ouro Preto Respostas Questão anterior a) Ácido butanoico b) Ácido 2-etilpentanoico c) Ácido o-metilbenzoico d) Ácido pentanoico e) Ácido heptanoico f) Ácido decanoico g) Ácido butanodioico h) Ácido 3,3-dimetilbutanoico i) Ácido 2-etil-3-metilpentanoico

50 . Universidade Federal de Ouro Preto Escreva as fórmulas estruturais e as fórmulas moleculares dos seguintes ácidos carboxílicos: a) Ácido propenoico: b) Ácido butanoico: c) Ácido pentanoico: d) Ácido hexanoico: e) Ácido octadecanoico: f) Ácido propanodioico: g) Ácido butenodioico: h) Ácido 2,2-dimetilbutanoico:

51 . Universidade Federal de Ouro Preto Ésteres Orgânicos Apresentam o seguinte grupo funcional na fórmula: Os ésteres derivam dos Ácidos Carboxílicos:

52 . Universidade Federal de Ouro Preto Ésteres Orgânicos São compostos orgânicos empregados como flavorizantes naturais e artificiais. Entre flavorizantes artificiais, vários sabores de frutas podem ser imitados com baixos custos usando-se ésteres.

53 . Universidade Federal de Ouro Preto Nomenclatura de Ésteres Hidrocarboneto + ato de (prefixo da ramificação) + ila Etanoato de Vinila Etanoato de Etila Benzoato de Etila

54 . Universidade Federal de Ouro Preto BALAS

55 . Universidade Federal de Ouro Preto Alguns Ésteres Flavorizantes Butanoato de etila

56 . Universidade Federal de Ouro Preto Alguns Ésteres Flavorizantes Metanoato de etila

57 . Universidade Federal de Ouro Preto Alguns Ésteres Flavorizantes Etanoato de butila,

58 . Universidade Federal de Ouro Preto Alguns Ésteres Flavorizantes Acetato (Etanoato) de pentila

59 . Universidade Federal de Ouro Preto Alguns Ésteres Flavorizantes Antranilato de metila

60 . Universidade Federal de Ouro Preto Resumo Funções Oxigenadas

61 . Universidade Federal de Ouro Preto FUNÇÕES NITROGENADAS

62 . Universidade Federal de Ouro Preto AMINAS As aminas são consideradas bases orgânicas, obtidas a partir da substituição de um ou mais hidrogênios da amônia (NH 3 ) por radicais.

63 . Universidade Federal de Ouro Preto Nomenclatura das Aminas Nome do radical + amina

64 . Universidade Federal de Ouro Preto O grupo amino ( -NH 2 ) aparece em muitos alimentos e em nosso organismo através dos aminoácidos, que dão origem às proteínas. As anfetaminas, conhecidas como bolinhas, são substâncias orgânicas do grupo das aminas, que imitam a atividade da adrenalina, agindo como estimulantes.

65 . Universidade Federal de Ouro Preto Drogas O ecstasy é o 3,4-metilenodioximetanfetamina. O seu uso também é muito prejudicial à saúde, podendo causar a hipertermia, isto é, um aumento da temperatura do corpo, fazendo o sangue coagular, causando convulsões e paradas cardíacas. Podem acontecer também outros efeitos adversos de seu uso, como problemas renais, alucinações, crises de pânico e hepatite tóxica.

66 . Universidade Federal de Ouro Preto Drogas A Cocaína benzoilmetilecgonina é obtida a partir de folhas de arbustos encontrado quase exclusivamente nos Andes. Seu uso causa euforia, loquacidade, aumento da atividade motora e sensação de prazer, duração aproximadamente de 30 minutos. Segue-se uma intensa depressão. Assim, o padrão de dependência evolui seu uso ocasional para o compulsivo o que pode levar a morte por overdose.

67 . Universidade Federal de Ouro Preto QUÍMICA DO AMOR

68 . Universidade Federal de Ouro Preto QUÍMICA DO AMOR Quando estamos na presença de alguém que nos chama atenção, rola uma química : Experimentamos sensações estranhas no nosso corpo como: coração acelerado, suor nas mãos, respiração ofegante, maçãs do rosto, aquecidas e avermelhadas ou mesmo aquele típico olhar de peixe morto. Tudo que sentimos quando estamos na presença de alguém que nos desperta interesse tem uma explicação científica, pois quando estamos apaixonados nosso corpo produz uma série de substâncias químicas que fazem nos sentirmos diferentes.

69 . Universidade Federal de Ouro Preto QUÍMICA DO AMOR Estas substâncias são hormônios estimulantes, por isso a sensação de estar apaixonado é muito boa. Entre essas substâncias podemos citar: a adrenalina, a noradrenalina, a feniletilamina, a dopamina, a oxiticina, a serotonina e as endorfinas.

70 . Universidade Federal de Ouro Preto Cada uma destas substâncias causa no nosso organismo uma sensação diferente que nos proporciona bem estar, por exemplo, a adrenalina causa a aceleração no coração e produz excitação; a noradrenalina é a grande responsável pelo desejo sexual entre um casal. Se nosso organismo não reagir produzindo boa quantidade de noradrenalina o sexo entre o casal não é legal, ou seja, a química não foi boa! Podemos até dizer que esta substância é a responsável pelo teste da química do amor, pois nesse estágio os corpos se misturam e acontece uma reação química. Se não rolar noradrenalina entre o casal, a reação não aconteceu e não rolou a química entre eles.

71 . Universidade Federal de Ouro Preto AMIDAS Apresentam o seguinte grupo funcional em sua estrutura:

72 . Universidade Federal de Ouro Preto Nomenclatura das Amidas Nome do hidrocarboneto correspondente + amida

73 . Universidade Federal de Ouro Preto Exercícios Escreva a fórmula estrutural das seguintes amidas: a) Butanoamida b) Propenoamida c) 3-metilpentanoamida

74 NITRILAS As nitrilas são obtidas a partir da substituição do hidrogênio do gás cianídrico (HCN) por radical orgânico. -H

75 Nomenclatura das Nitrilas Nome do hidrocarboneto + nitrila

76 HALETOS ORGÂNICOS Os Haletos Orgânicos são compostos que apresentam pelo menos um átomo de halogênio (F, Cl, Br, I) ligado a um radical derivado de hidrocarboneto R X Em que X = F, Cl, Br ou I

77 HALETOS ORGÂNICOS NOMENCLATURA OFICIAL Sua nomenclatura segue as regras já estudadas, conforme o esquema abaixo: Nome do halogênio + nome do hidrocarboneto correspondente: Clorometano

78 HALETOS ORGÂNICOS NOMENCLATURA USUAL Brometo, cloreto, fluoreto ou iodeto de (nome do radical + a) Cloreto de Etila

79 HALETOS ORGÂNICOS

80 ALGUNS HALETOS Clorofórmio (triclometano) O Clorofórmio começou a ser utilizado como anestésico, para fins cirúrgicos, em Atualmente, não se emprega mais o clorofórmio com essa finalidade porque está provado que pode causar parada respiratória e danos irreparáveis ao fígado.

81 ALGUNS HALETOS CFC ( clorofluorcarbono ) - freons Esses compostos são conhecidos como CFC (clorofluorcarbono) e são utilizados como propelentes (material que pode ser usado para mover um objeto aplicando uma força) em aerossóis. O uso de aerossóis e eventuais vazamentos nos aparelhos de refrigeração liberam os fréons para atmosfera, ocasionando um sério problema ambiental, pois estes podem destruir a camada de ozônio.

82 ALGUNS HALETOS CFC ( clorofluorcarbono ) - freons Cl F - C F Cl