H C CH 3. Compostos Orgânicos Oxigenados

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1 ompostos rgânicos xigenados s compostos orgânicos oxigenados são moléculas orgânicas que apresentam em sua constituição o heteroátomo oxigênio, podendo estar presente tanto na cadeia principal não. conjunto de átomos que possui o oxigênio como heteroátomo é o grupo funcional da molécula. Álcoois Introdução: Álcoois são moléculas orgânicas que contem o grupo funcional hidroxila ( ) ligado a um carbono saturado, seja, um carbono que faz apenas ligações simples. Fórmula Geral: R-. Nomenclatura dos Álcoois A nomenclatura de Álcoois se subdividem em: Nomenclatura ficial (IUPA) Prefixo + infixo (geralmente an) + sufixo (ol) 3 Etanol 3 3 Propan-2-ol Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 1

2 3 Butan-1-ol 3 3 Pentan-3-ol Nomenclatura Usual. onsidera como radical a cadeia carbônica ligada ao grupo. Álcool + nome do radical + sufixo (ico) 3 Álcool n-etilico 3 3 Álcool s-propilico 3 3 Álcool t-butilico 3 As letras n, s e t antes dos nomes dos radicais indicam que a hidroxila está localizada em um carbono primário (normal), secundário e terciário respectivamente. Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 2

3 lassificação dos Álcoois s álcoois podem ser classificados de duas formas. A primeira, conforme o número de grupos presentes na cadeia carbônica. Quanto ao Número de idrolixas Monoalcoól Monol: Apresenta apenas um grupo na cadeia carbônica Etanol exan-3-ol Dialcoól, Diol Glicol: Apresentam dois grupos na cadeia carbônica. 3 3 Etan-1,2-diol exan-2,4-diol Dialcoól Triol: Apresentam três grupos na cadeia carbônica. Propan-1,2,3-triol Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 3

4 Polialcoól Poliol: Apresentam mais de três grupos na cadeia carbônica. Quanto ao Tipo de arbono onde se localiza a idrolixa Álcool Primário: Apresenta o grupo ligado a um carbono primário. 3 3 Etanol Propanol Álcool Secundário: Apresenta o grupo ligado a um carbono secundário. 3 3 exan-3-ol iclopentanol Álcool Terciário: Apresenta o grupo ligado a um carbono terciário Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 4

5 Metil-Butan-2-ol 3-Metil-exan-3-ol Fenóis Introdução: A palavra fenol deriva de feno, que em alemão significa benzeno, e ol, indicando um grupo hidroxila, -. fenol mais simples é justamente aquele em que um hidrogênio do benzeno foi substituído por um grupo. Fórmula Geral: Ar. Nomenclatura dos Fenóis A nomenclatura de Éteres se subdividem em: Nomenclatura ficial (IUPA) Localização do grupo - + hidroxi + Nome da cadeia Mais complexa α-hidroxinaftaleno α-naftol Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 5

6 β-hidroxinaftaleno β-naftol Éter Introdução: Denomina-se éter todo composto orgânico que possui o oxigênio como heteroátomo, isto é, o oxigênio faz parte da cadeia principal ficando entre dois átomos de carbono. Fórmula Geral: RR. Nomenclatura dos Éteres A nomenclatura de Éteres se subdividem em: Nomenclatura ficial (IUPA) Nome da cadeia Nome da cadeia + Mais simples Mais complexa (Prexifo + oxi) (Prefixo + Infixo + o) 3 3 Metoximetano 3 3 Metoxietano Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 6

7 3 3 Etoxipropano 3 3 Etoxietano Nomenclatura Usual. onsidera tudo que estiver ligado ao grupo deve ser considerado um grupo substituinte. Éter + Nome do substituinte mais simples + Nome do substituinte Mais complexo + ico Éter metiletílico Éter etil-n-propílico 3 3 Éter dietilico Exemplos: 3 Metoxi-benzeno Éter metilbenzílico 3 Metoxi-fenil Éter metil-fenílico Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 7

8 3 3 1-Etoxi-4-metilbenzeno Etoxi-p-tolueno Éter etil-p-toluílico Éteres íclicos s éteres cíclicos podem ser denominados de diversas maneiras. Uma maneira simples é usar a nomenclatura de substituição, na qual relacionamos o éter cíclico ao sistema de anel do hidrocarboneto correspondente e usamos o prefixo oxa- para indicar que um átomo de oxigênio está substituindo um grupo 2. Exemplos: xaciclopropano Óxido de etileno xaciclobutano u oxetano xaciclopentano u Tetraidrofurano 1,4-Dioxaciclohexano u 1,4-dioxano Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 8

9 Aldeídos Introdução: s aldeídos fazem parte de um conjunto de grupos funcionais classificados como carbonílicos, seja, apresentam a carbonila em sua constituição. arbonila Denomina-se aldeído todo composto orgânico que possui o grupo carbonila ligado a um hidrogênio. Aldeído Essa união grupo carbonila + hidrogênio forma o grupo aldoxila. Fórmula Geral: R, Ar. Nomenclatura dos Aldeídos Nomenclatura oficial Nomenclatura vulgar 3 5 δ 4 γ 3 β 2 α 1 Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 9

10 Exemplos: Prefixo + infixo + sufixo (al) omo o carbono da carbonila já possui 3 ligações preenchidas, falta apenas 1 ligação. Assim, este grupo sempre será uma das extremidades da cadeia não sendo necessário numerá-la para indicar sua posição. metanal Formaldeído 3 Etanal 3 3-Metil-Butanal β-metil-butanal 3 Benzaldeído u Benzenocarbaldeído 3 = 4-exenal Butanodial Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 10

11 Quando não for possível usar a forma sufixal pode-se usar o sufixo arbaldeído Exemplos: Benzenocarbaldeído Benzaldeído icloexanocarbaldeído o-hidroxi-benzenocarbaldeído Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 11

12 etonas Introdução: etonas são compostos carbonílicos que possuem a carbonila entre dois carbonos. Fórmula Geral: RR, RAr, ARAr. Nomenclatura ficial das etonas (IUPA) A numeração da cadeia principal começa da extremidade mais próxima do grupo funcional Prefixo + infixo + sufixo (ona) 3 3 Propanona Acetona 3 3 Butanona ciclopropil-3-heptanona Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 12

13 4-exeno-2-ona 3 = 3 Nomenclatura Usual das etonas Nome do substituinte mais simples + Nome do substituinte mais complexo + etona Exemplos: 3 3 Dimetilcetona 3 3 Metil-etilcetona Difenil-cetona Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 13

14 Ácidos arboxílicos Introdução: s ácidos carboxílicos fazem parte de um conjunto de grupos funcionais classificados como compostos carboxílicos, seja, apresentam a carboxila em sua constituição. Grupo Funcional arboxila Denomina-se ácido carboxílico todo composto orgânico que possui o grupo carboxila ligado a um hidrogênio. Fórmula Geral: R, Ar. Nomenclatura dos Ácidos arboxílicos Ácido + Prefixo + infixo + sufixo (óico) omo o carbono da carboxila já possui 3 ligações preenchidas, falta apenas 1 ligação para completar 4 ligações. Assim, este grupo se encontrará sempre na(s) extremidade(s) da cadeia carbônica, não sendo, necessário numerá-la para indicar sua posição. Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 14

15 Exemplos: 3 3 Ácido metanóico Ácido fórmico Ácido etanóico Ácido acético 3 3 Ácido 3-metilbutanóico Ácido β-metilbutírico Ácido 2-fenilbutanóico Ácido α-fenilbutírico Ácido 4-hexenóico Ácido hex-4-enóico Ácido 4-ciclohexenóico u Ácido ciclohex-4-enóico Ácido benzóico Ácido benzeno carboxílico Ácido etanodióico Ácido oxálico Ácido butanodióico Ácido succínico Ácido Benzeno 1,2- dicarboxílico Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 15

16 Anidridos de Ácido Introdução: s anidridos são preparados em laboratório pela desidratação (eliminação de água) intermolecular entre duas de ácidos carboxílicos. Grupo Funcional R 1 R 2 nde R1 e R2 podem ser iguais diferentes Denomina-se anidrido todo composto orgânico derivado da condensação de duas moléculas de ácido carboxílico, iguais diferentes, com perda simultânea de uma molécula de água. Fórmula Geral: R23R, R23Ar, Ar23R, Ar23Ar. Nomenclatura dos Ácidos arboxílicos Anidrido + nome do ácido: Prefixo + infixo + sufixo (óico) Exemplos: 3 3 Anidrido etanóico Anidrido acético Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 16

17 3 Anidrido propanóicobenzenóico Anidrido butanodióico alogenetos de Ácido alogenetos de Acila Introdução: cloro é o halogênio que se liga mais facilmente ao radical acila formando compostos de interesse prático. s fluretos de acila são muito instáveis devido à alta eletronegatividade do flúor. s iodetos e os brometos de acila são bastante difíceis de se obter. Grupo Funcional R l nde R é uma cadeia carbônica Denomina-se cloreto de ácido cloreto de acila todo composto orgânico derivado de ácido carboxílico, no qual o grupo foi substituído por um átomo de cloro. Fórmula Geral: RX, ArX. nde X é um halogênio. Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 17

18 Nomenclatura dos alogenetos de Acila Exemplos: loreto + de + Prefixo + infixo + sufixo (oíla) 3 l loreto de etanoíla Br Brometo de benzoíla 3 l loreto de 3-metilbutanoíla 3 Ésteres Introdução: São obtidos pela reação entre ácidos carboxílicos e álcoois. omo mostra a reação abaixo: R + R' R R' + Grupo Funcional Denomina-se éster todo composto orgânico derivado da substituição da hidroxila (-), do grupo carboxila de um ácido orgânico por um grupo alcoxila (-R) proveniente de um álcool. Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 18

19 Fórmula Geral: RR, RAr, ArR, ArAr. Nomenclatura ficial do Ésteres (IUPA) Prefixo + infixo + sufixo (oato) + de + Nome do substituinte com terminação ila Exemplos: Metanoato de metila Butaanoato de etila Propanodioato de dimetila Benzoato de etila 3 Prof. Ms. Zilvam Melo Química rgânica 19