HIDROCARBONETOS ALCANOS

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1 HIDROCARBONETOS Os hidrocarbonetos são compostos formados por carbono e hidrogénio. Existem dois grandes grupos de hidrocarbonetos: os hidrocarbonetos alifáticos e os hidrocarbonetos aromáticos. Se os hidrocarbonetos tiverem, pelo menos, um anel benzénico, designam-se por aromáticos. Caso contrário, designam-se por alifáticos. Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos e os seus nomes regem-se pelas regras da União Internacional de Química Pura e Aplicada (International Union of Pure and Applied Chemistry, IUPAC). ALCANOS Os alcanos são hidrocarbonetos de cadeia aberta e saturados (só com ligações simples). O nome de um alcano termina em -ano. A fórmula molecular geral de um alcano é C n H 2n+2. Se a cadeia for linear aplica-se a seguinte tabela para os primeiros 10 alcanos: Número de átomos de carbono do alcano (n) Fórmula molecular (C n H 2n+2 ) Nome 1 CH 4 Metano 2 C 2 H 6 Etano 3 C 3 H 8 Propano 4 C 4 H 10 Butano 5 C 5 H 12 Pentano 6 C 6 H 14 Hexano 7 C 7 H 16 Heptano 8 C 8 H 18 Octano 9 C 9 H 20 Nonano 10 C 10 H 22 Decano Para a nomenclatura dos alcanos de cadeia ramificada é necessário especificar os grupos alquilo, que são grupos de átomos que constituem as ramificações das cadeias carbonadas.

2 Os nomes dos grupos alquilo obtêm-se a partir do nome do alcano com igual número de átomos de carbono e mais um átomo de hidrogénio, substituindo a terminação ano por ilo. EXEMPLOS: CH 4 Metano; Metilo C 2 H 6 Etano; C 2 H 5 Etilo A nomenclatura dos alcanos de cadeia ramificada obedece às seguintes regras: 1. O nome corresponde ao do alcano que tem o mesmo número de átomos de carbono que a cadeia mais comprida cadeia principal presente no composto. 2. Cada átomo de carbono da cadeia principal é, em seguida, numerado sequencialmente, começando pela extremidade que originará a menor soma dos números de átomos (índices) ligados às ramificações. 3. Cada ramificação é indicada pelo nome e posição do grupo alquilo, na cadeia principal, antes do nome desta. 4. A posição de cada ramificação é separada do nome respetivo da cadeia principal por um hífen (-). 5. Se existirem dois ou mais grupos alquilo iguais, acrescenta-se um dos prefixos multiplicativos di, tri, tetra, etc., ao nome do grupo alquilo. A sua posição deve ser indicada por ordem crescente. 6. As posições ocupadas pelos grupos alquilo são assinaladas antes do respetivo prefixo e separadas entre si por vírgulas. 7. Os diferentes grupos alquilo ligados à cadeia principal devem ser indicados por ordem alfabética. 8. Caso o grupo alquilo também seja ramificado, o nome desse grupo segue as regras anteriores. COMPOSTOS HALOGENADOS DERIVADOS DOS ALCANOS Os compostos derivados dos alcanos que possuam nas suas cadeias carbonadas átomos de halogéneos são haloalcanos ou derivados halogenados dos alcanos. Os nomes destes compostos seguem também as regras atrás referidas.

3 EXERCÍCIOS ALCANOS DE CADEIA FECHADA OU CÍCLICOS No caso dos alcanos de cadeia fechada, também designados por cicloalcanos, aplicam-se as seguintes regras de nomenclatura: 1. O nome do cicloalcano é igual ao do alcano de cadeia aberta de estrutura semelhante (com o mesmo número de átomos de carbono), antecedido pelo prefixo «ciclo». 2. Os átomos de carbono também são numerados sequencialmente. Quando só um átomo de hidrogénio é substituído por um grupo alquilo não há necessidade de indicar a sua posição e o grupo é designado antes da cadeia principal.

4 3. Quando há mais de um grupo alquilo implantado na cadeia carbonada, a sua posição é indicada pelos números dos átomos de carbono da cadeia cíclica a que se encontram ligados, sendo estes numerados de modo a que a soma desses números seja o mais baixa possível. 4. Os nomes dos grupos alquilo são indicados, uma vez mais, por ordem alfabética. A fórmula molecular geral dos cicloalcanos é C n H 2n. ALCENOS E ALCINOS Os alcenos são hidrocarbonetos insaturados que contêm pelo menos uma ligação dupla C=C. A fórmula molecular geral dos alcanos que só contêm uma ligação dupla C=C por molécula é C n H 2n, com n 2. Os alcinos são hidrocarbonetos insaturados que contêm pelo menos uma ligação tripla C C. A fórmula molecular geral dos alcinos que contêm só uma ligação tripla C C por molécula é C n H 2n-2, com n 2. NOMENCLATURA DOS ALCENOS E ALCINOS. Esta nomenclatura obedece às seguintes regras: 1. Nos hidrocarbonetos insaturados substitui-se a terminação dos alcanos, -ano, por eno, se a ligação for dupla, ou por ino, se a ligação for tripla. 2. Os átomos de carbono são numerados sequencialmente, começando essa numeração pela extremidade mais próxima da ligação dupla (ou tripla). A posição do primeiro átomo da ligação dupla (ou tripla) é colocada entre o prefixo e a terminação do nome, separada por hífenes (-). 3. Se o hidrocarboneto apresentar ramificações, a cadeia principal deverá conter a(s) ligação(ões) mútipla(s). 4. Se houver mais do que uma ligação múltipla na cadeia carbonada, as suas posições são indicadas pelos números respetivos, separados por vírgulas. O nome do hidrocarboneto deverá indicar se se trata de um dieno, de um trieno, (ou de um diino, de um triino, ). 5. Nos hidrocarbonetos insaturados em que existem ligações duplas e triplas na mesma cadeia carbonada, a numeração dos átomos de carbono começa pelo átomo de carbono que está mais próximo da ligação dupla. O nome termina em ino.

5 NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS INSATURADOS CÍCLICOS Os hidrocarbonetos insaturados cíclicos que contenham pelo menos uma ligação dupla designam por cicloalcenos e os que contenham pelo menos uma ligação tripla designam-se por cicloalcinos. A nomenclatura adotada para estes hidrocarbonetos é a seguinte: os átomos de carbono que se encontram ligados pela ligação dupla ou tripla ocupam sempre as posições 1 e 2, de modo que não é necessário referir no nome do cicloalceno ou cicloalcino o número da ligação dupla ou da ligação tripla. EXERCÍCIOS 1.

6 2.

7 HIDROCARBONETO AROMÁTICOS Os hidrocarbonetos aromáticos podem considerar-se como «derivados do benzeno». A molécula do benzeno, C 6 H 6, pode representar-se por uma das três fórmulas de estrutura: ou ou Benzeno Quando existem grupos alquilo ligados às moléculas do benzeno, obtêm-se os alquilobenzenos, derivados do benzeno. O alquilobenzeno mais simples é o metilbenzeno, vulgarmente conhecido por tolueno. Nome tradional: tolueno Nome IUPAC: metilbenzeno Se existirem dois grupos alquilo ligados ao anel benzénico, também é vulgar utilizarem-se as designações tradicionais em substituição das IUPAC: orto- ou o- quando os grupos estão ligados aos átomos de carbono 1 e 2. meta- ou m- quando os grupos estão ligados aos átomos de carbono 1 e 3. para- ou p- quando os grupos estão ligados aos átomos de carbono 1 e 4.

8 EXEMPLOS: Nome tradional: o-xileno ou o-dimetilbenzeno Nome IUPAC: 1,2-dimetilbenzeno Nome tradional: m-xileno ou m-dimetilbenzeno Nome IUPAC: 1,3-dimetilbenzeno Nome tradional: p-xileno ou p-dimetilbenzeno Nome IUPAC: 1,4-dimetilbenzeno Se existirem três ou mais grupos ligados ao anel benzénico, numeram-se esses grupos com os índices dos átomos de carbono a que estão ligados, de modo a que a soma dos números seja a menor possível. Existem ainda hidrocarbonetos aromáticos polianelares caracterizados por possuírem dois ou mais anéis benzénicos com dois átomos de carbono comuns. Os mais simples destes hidrocarbonetos são o naftaleno e o antraceno, com dois e três anéis geminados, respetivamente. Naftaleno, C 10 H 8 Antraceno, C 14 H 10

9 EXERCÍCIOS 1. Escreva o nome dos seguintes compostos: (A) (B) (C) (D) C Br CH 2 I OH C NO 2 CH 2 2. Escreva as fórmulas de estrutura dos seguintes compostos: (A) 2,4,6-trinitrotolueno (B) m-dietilbenzeno (C) 3-bromotolueno (D) 1,2,3-trietilbenzeno