Componente de Química

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1 Componente de Química.4 Solventes e/ou diluentes Os solventes são componentes voláteis adicionados a uma tinta para a tornar mais fluida, i.e., para que a sua consistência, viscosidade, seja a mais adequada para a aplicação em vista, ou seja, com base no seu modo de emprego..4.1 Qual a sua função Os solventes são escolhidos pelo seu poder de solvência e pela rapidez de evaporação. Algumas tintas são classificadas de acordo com o solvente que incorporam, ou que utilizam: Tintas de látex - são diluídas em água ---» tintas à base de água Tintas insolúveis em água são diluídas em solventes orgânicos ---» tintas à base de solvente.4. Como actuam Os solventes usados comummente são a água, cetonas, hidrocarbonetos aromáticos ou derivados halogenados de hidrocarbonetos alifáticos. Convém lembrar que os hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos por carbono e hidrogénio e podem classificar-se em alifáticos e aromáticos. Os hidrocarbonetos aromáticos são aqueles que possuem um, ou mais, anel benzénico. Nos hidrocarbonetos alifáticos podem substituir-se um ou mais átomos de hidrogénio por átomos de halogéneos; o mesmo também pode acontecer nos hidrocarbonetos aromáticos. Regra geral, é usada uma mistura de solventes, os quais evaporam após a aplicação da tinta, que é uma emulsão (mistura coloidal na qual tanto a fase dispersa como a fase dispersante se encontram no estado líquido..4. Toxicidade dos solventes/diluentes Os solventes orgânicos são tóxicos por ingestão ou inalação, dependendo da sua DL 50, e causam diversos problemas, como fadiga, náuseas, tonturas, perda de coordenação, Paulo José Santos Carriço Portugal Página 1 de 10

2 potenciando o risco de acidentes e erros de apreciação, por exposição a concentrações elevadas. Os mais perigosos são os hidrocarbonetos aromáticos e alifáticos, bem como os seus derivados clorados. Os efeitos negativos dos solventes, sobre os seres vivos ou o meio ambiente em geral, podem ser avaliados atendendo à sua: Natureza química, a qual determina o grau de perigosidade de um poluente Persistência, que é o tempo de permanência no ecossistema sem ser destruído (biodegradação Concentração, quantidade por unidade de volume de ar, de água, de solo ou de massa corporal associada à contaminação.4.4 O que são os solventes/diluentes Os solventes integram-se em diferentes classes, ou famílias, de compostos orgânicos, compostos com cadeias carbonadas, que, tal como os compostos inorgânicos, vêem os seus nomes e as suas fórmulas químicas atribuídos por um conjunto de regras dadas pela IUPAC. Princípios básicos da nomenclatura de compostos orgânicos Os nomes sistemáticos baseiam-se no número de átomos de carbono ligados entre si na cadeia principal, a qual obedece a algumas regras para a sua definição. Os compostos de carbono podem agrupar-se em famílias de acordo com a sua reactividade química, a qual é dada pela presença de certos grupos de átomos designados por grupo funcional. Assim, o nome de um composto orgânico tem de mencionar o número de átomos de carbono existentes na cadeia principal e um prefixo e/ou sufixo indicativo da família a que pertence o composto. Paulo José Santos Carriço Portugal Página de 10

3 Alcanos Os alcanos são hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta, pois todos os átomos de carbono estabelecem quatro ligações covalentes simples, quer com outros átomos de carbono, quer com átomos de hidrogénio. A disposição espacial dos átomos em torno de um átomo com quatro ligações, sem pares de electrões não ligantes, corresponde a uma geometria tetraédrica pelo que, num alcano cada átomo de carbono se encontra tetraedricamente substituído. O quadro 1 apresenta os primeiros 10 alcanos de cadeia linear, que é a cadeia principal. Fórmula química / Fórmula de estrutura Nome* metano etano propano 4 C4H10 butano 5 C5H1 pentano 6 C6 H14 ( 4 hexano 7 C7 H16 ( 5 heptano 8 C8 H18 ( 6 octano 9 C9 H 0 ( 7 nonano 10 C10 H ( 8 decano Quadro 1 Fórmula química, fórmula de estrutura condensada e nome de alguns alcanos de cadeia linear * O nome de um alcano de cadeia linear possui o prefixo indicativo do número de átomos de carbono na cadeia principal, que aqui é a totalidade da cadeia linear, e um sufixo indicativo da família a que pertence. Fórmula geral: C n H n+ Mas o mesmo número de átomos de carbono e de hidrogénio pode não ser sinónimo da mesma substância, i.e., podem ocorrer diferentes organizações espaciais, ou mesmo arranjo atómico, designando-se as diferentes substâncias por isómeros. Paulo José Santos Carriço Portugal Página de 10

4 Então vamos passar a ter alcanos de cadeia ramificada e estes necessitam de um conjunto de regras para se lhe atribuir o nome. O quadro apresenta alguns isómeros de alcanos e os respectivos nomes. Fórmula Nome butano metilpropano Fórmula Nome pentano metilbutano dimetilpropano Quadro Fórmula de estrutura condensada, e respectivo nome, de alguns isómeros de alcanos Para indicar o nome de um alcano de cadeia ramificada seguimos as regras seguintes: seleccionamos a cadeia principal, que é a cadeia contínua mais comprida, e numeramos os átomos de carbono de modo que a(s ramificação(ões fiquem ligadas aos átomos de carbono com menor número atribuído; identificamos a(s ramificação(ões como radical(ais, cujo nome deriva do nome da cadeia contínua mais longa desse radical (radical metil - ; radical etil - ; radical propil - ; radicais halogenados; atribuímos o nome como nome da ramificação + nome da cadeia principal + Aplicação nome da família. o usamos prefixos para indicar duas ou mais ramificações semelhantes (di, tri, tetra, o usamos números, separados por hífenes, para identificar a posição onde ocorre a ramificação (se as ramificações ocorrerem na mesma posição repetimos o número o as ramificações vêm por ordem alfabética Escreva as fórmulas de estrutura dos compostos: a,-dimetilpentano d -etilheptano b,-dimetilhexano e -etil--metiloctano c,,-trimetilbutano f,-dicloro-,,4-trimetildecano Paulo José Santos Carriço Portugal Página 4 de 10

5 Existem também alcanos de cadeia fechada, os cicloalcanos. O quadro apresenta os primeiros 4 alcanos de cadeia fechada, cicloalcanos. Fórmula química / Fórmula de estrutura Nome* ciclopropano 4 ciclobutano 5 ciclopentano 6 ciclohexano Quadro - Fórmula química, fórmula de estrutura condensada e nome de alguns cicloalcanos * O nome de um alcano de cadeia fechada possui o prefixo indicativo do número de átomos de carbono na cadeia principal, antecipado pelo prefixo ciclo, que aqui é a totalidade da cadeia fechada, e um sufixo indicativo da família a que pertence. Fórmula geral: C n H n Podemos ter alcanos de cadeia fechada em que átomos de hidrogénio sejam substituídos por radicais. O nome deve ser atribuído de acordo com as regras atrás indicadas. Aplicação Escreva as fórmulas de estrutura dos compostos: a 1,-dimetilciclopropano d 1-etilciclopropano b 1,-dimetilciclobutano e 1-etil--metilciclohexano c 1,,-trimetilciclobutano f 1-bromo-,,-triclorociclobutano Paulo José Santos Carriço Portugal Página 5 de 10

6 Alcenos e alcinos Os alcenos e os alcinos são hidrocarbonetos insaturados pois possuem pelo menos uma ligação covalente dupla ou tripla entre átomos de carbono. Os quadros 4 e 5 apresentam alguns alcenos e alcinos. Fórmula química / Fórmula de estrutura Nome* C H 4 = 6 = eteno propeno 4 C4H 8 = buteno 5 C5H10 = penteno 6 C6H1 = hexeno Quadro 4 Fórmula química, fórmula de estrutura condensada e nome de alguns alcenos Fórmula química / Fórmula de estrutura Nome* C H etino 4 C propino 4 C4H 6 C butino 5 C5H 8 C pentino 6 C6H10 C hexino Quadro 5 Fórmula química, fórmula de estrutura condensada e nome de alguns alcinos * O nome de um alceno, ou de um alcino, possui o prefixo indicativo do número de átomos de carbono na cadeia principal, que aqui é a que contém a(s ligação(ões dupla(s ou tripla(s, e um sufixo indicativo da família a que pertence. Para os alcenos a fórmula geral é C n H n e para os alcinos a fórmula geral é C n H n-. Nota: Os alcenos são isómeros constitucionais dos cicloalcanos, possuem a mesma fórmula química mas diferente fórmula de estrutura. Para indicar o nome de um alceno, ou de um alcino, é necessário identificar a posição da ligação dupla, ou tripla, na cadeia carbonada. A cadeia principal é aquela que contém essa(s ligação(ões. Paulo José Santos Carriço Portugal Página 6 de 10

7 Assim, seguem-se todas as regras descritas para indicar o nome de um alcano só que agora a contagem dos átomos de carbono é feita de modo a atribuir o menor número possível ao átomo de carbono onde está presente a ligação, onde vem nome da ramificação + nome da cadeia principal + nome da família. Aplicação Atribua o nome aos alcenos e alcinos representados pelas seguintes fórmulas de estrutura condensada: a = b ( = c CCl ( CCl = d CCl CBr = e = C = f C( C C Cl g CC ( C l ( Hidrocarbonetos aromáticos Numerosas substâncias foram apelidadas de aromáticas devido ao cheiro agradável que exalavam. O composto fundamental deste conjunto de substâncias, do qual derivam, é o benzeno, um hidrocarboneto de fórmula química C 6H 6, do qual algumas características das suas moléculas estão no quadro 6, conforme trabalhos do químico orgânico Friedrich August Kekulé von Stradonitz ( Características da molécula - Iguais comprimentos de ligação entre os átomos de carbono - Iguais ângulos de ligação (10º - Explicação através das duas estruturas de ressonância* da molécula Fórmulas de estrutura* Quadro 6 Algumas características da moléculas de benzeno e estruturas de ressonância Paulo José Santos Carriço Portugal Página 7 de 10

8 Por substituição de átomos de hidrogénio por radicais, obtemos, a partir da fórmula de estrutura do benzeno, outros compostos. O quadro 7 mostra alguns deles. Nome Fórmula química Fórmula de estrutura Tolueno metilbenzeno Xileno 1,-dimetilbenzeno orto-xileno o-xileno C 7H 8 1,-dimetilbenzeno meta-xileno m-xileno C H ,4-dimetilbenzeno para-xileno p-xileno Quadro 7 Alguns derivados do benzeno: tolueno e xileno Outros compostos aromáticos obtêm-se fundindo dois ou mais anéis de benzeno. Por exemplo, o naftaleno (naftalina, utilizado como insecticida em nossas casas, de fórmula química C H 10 8, tem como fórmula estrutural dois anéis de benzeno ligados entre si. APSA 7 Nomenclatura de hidrocarbonetos e derivados halogenados. Grupos funcionais em compostos orgânicos Muitos compostos orgânicos que não são hidrocarbonetos obtêm-se destes por substituição de átomos de hidrogénio por grupos particulares de átomos designados por grupos funcionais. De todas as outras famílias de compostos orgânicos, para além dos hidrocarbonetos que já abordámos, vamos apenas debruçar-nos um pouco sobre aquelas que têm particular interesse como solventes: as cetonas, os álcoois e os éteres. Paulo José Santos Carriço Portugal Página 8 de 10

9 Cetonas Compostos que contêm o grupo carbonilo, C = O, o qual se encontra ligado a dois átomos de carbono, via átomo de carbono, que é um carbono secundário, ocupando uma posição interna na cadeia principal, tal que R CO R'. Para atribuir o nome a uma cetona: numera-se a cadeia principal, aquela que contem o grupo funcional, de modo a que o átomo de carbono do grupo funcional seja adstrito ao menor número; escreve-se nome da ramificação + nome da cadeia principal + nome da família (indicado pelo sufixo ona O quadro 8 mostra algumas cetonas, das quais a mais conhecida é a acetona. Fórmula química / Fórmula de estrutura Nome 6O CO propanona* 4 C4H 8O CO butanona 5 C5H10O CO -pentanona 5 C5H10O CO -pentanona 6 C6H1O CO -hexanona 6 C6H1O CO -hexanona Quadro 8 Fórmula química, fórmula de estrutura condensada e nome de algumas cetonas * acetona Álcoois Compostos que contêm o grupo hidroxilo, OH, o qual se encontra ligado a um átomo de carbono primário, secundário ou terciário. Para atribuir o nome a um álcool: numera-se a cadeia principal, aquela que contem o grupo funcional, de modo a que o átomo de carbono ao qual está adstrito o grupo funcional tenha o menor número; escreve-se nome da ramificação + nome da cadeia principal + nome da família (indicado pelo sufixo ol, com as possibilidades diol ou triol, consoante os grupos OH presentes Paulo José Santos Carriço Portugal Página 9 de 10

10 O quadro 9 mostra alguns álcoois, dos quais o mais conhecido é o etanol ou álcool etílico. Fórmula química / Fórmula de estrutura Nome 1 4 O OH metanol* H O OH etanol** C 6 8O OH 8O OH 1-propanol*** -propanol 8O OH OH 1,-propanodiol H O OH OH 1,-propanodiol C 8 H O OH OH OH 1,,-propanotriol C 8 Quadro 9 Fórmula química, fórmula de estrutura condensada e nome de alguns álcoois * álcool metílico; **álcool etílico; ***álcool propílico; glicerina Éteres Compostos orgânicos que possuem um átomo de oxigénio ligado directamente a dois radicais orgânicos, tal que R O R, sendo que R e R podem ser iguais ou diferentes. O nome de um éter é obtido colocando, a seguir à palavra éter, os nomes dos grupos ligados ao oxigénio, e por ordem alfabética, com a terminação ílico. O quadro 10 mostra alguns éteres, dos quais o mais conhecido é o etanol ou álcool etílico. Fórmula química / Fórmula de estrutura Radicais Nome C éter dimetílico* H 6O O C H 8O O 1 1 éter etil-metílico C éter dietílico** 4H10O O Quadro 10 Fórmula química, fórmula de estrutura condensada e nome de alguns éteres * éter metílico; ** éter etílico APSA 8 Nomenclatura de compostos orgânicos com grupos funcionais. Paulo José Santos Carriço Portugal Página 10 de 10