Alcanos são compostos de carbono e hidrogênio, com somente ligações simples Fórmula geral: C n H 2n+2

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1 Organic Chemistry 4 th Edition Paula Yurkanis Bruice Aula 2 Alcanos e Cicloalcanos Irene Lee Case Western Reserve University Cleveland, OH 2004, Prentice Hall Alcanos são compostos de carbono e hidrogênio, com somente ligações simples Fórmula geral: C n H 2n+2 1

2 Nomenclatura de Grupos Alquílicos Um composto pode ter mais de um nome, mas o nome deve especificar somente um composto Um composto C 7 H 16 pode ser qualquer um dos mostrados: 2

3 Tipos Diferentes de Carbonos e Hidrogênios Nomenclatura de Alcanos 1. Determine o número de carbonos da cadeia principal CH 2 CH 2 CH 2 CHCH 2 CH CH 2 CH 2 CH 2 CHCH 2 CH 2 CH CH 2 CH 2 CHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH Numere a cadeia de tal forma que os substituintes tenham o menor número possível CHCH 2 CH 2 2-methylpentane CH 2 CH 2 CHCH 2 CH 2 CH 2 CH 4-isopropyloctane CHCH 2 CH 2 common name: isohexane systematic name: 2-methylpentane 3

4 3. Numere os substituintes para obter o menor número possível na numeração do composto CH 2 CHCH 2 CHCH 2 CH 2 CH 2 5-ehtyl-3-methyloctane not 4-ethyl-6-methyloctane because 3<4 5-etil-3-metiloctano e não 4-etil-6-metiloctano, pois 3<4 (substituintes são nomeados em ordem alfabética) 4. Atribua o menor número possível para todos os substituintes CH 2 CH 2 CHCH 2 CH CH 2 CH 2 C CCH 2 CH 2 CHCH 2 CH 2 CHCHCH 2 CH 2 2,4-dimethylhexane 3,3,4,4-tetramethylheptane CH 2 CH 2 3,3,6-triethyl-7-methyldecane 5. Quando ambas direções levam ao mesmo número para os substituintes, a direção escolhida é aquela que leva ao menor número possível para um dos substituintes remanescentes CHCH 2 CH 2,2,4-trimethylpentane not 2,4,4-trimethylpentane because 2<4 CH 2 CHCHCH 2 CHCH 2 CH 2 6-ethyl-3,4-dimethyloctane not 3-ethyl-5,6-dimethyloctane because 4<5 6. Se o mesmo número é obtido em ambas direções, o primeiro grupo recebe o menor número Cl CH 2 CH Br 2-bromo-3-chlorobutane not 3-bromo-2-chlorobutane CH 2 CH 2 CHCH 2 CHCH 2 3-ethyl-5-methylheptane not 5-ethyl-3-methylheptane 4

5 7. No caso de duas cadeias com o mesmo número de carbonos, escolha a que tiver o maior número de substituintes CH 2 CHCH 2 CH 2 2 CH 1 3-ethyl-2-methylhexane (two substituents) CH 2 CHCH 2 CH 2 CH 3-isopropylhexane (one substituent) 8. Certos nomes usuais são usados pelo sistema IUPAC CH 2 CH 2 CH 2 CHCH 2 CH 2 CH 4-isopropyloctane or 4-(1-methylethyl)octane CH 2 CH 2 CH 2 CHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 5-isobutyldecane or 5-(2-methylpropyl)decane Nomenclatura de Cicloalcanos 1. Não é necessária numeração para um único substituinte CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 methylcyclopentane ethylcyclohexane 1-cyclobutylpentane 2. Dê o nome dos substituintes em ordem alfabética H 3 C CH 2 CH 2 1-methyl-2-propylcyclopentane H 3 CH 2 C 1-ethyl-3-methylcyclopentane 1,3-dimethylcyclohexane 5

6 3. Se houver mais do que dois substituintes: CH 2 CH 2 H 3 C CH 2 4-ethyl-2-methyl-1-propylcyclohexane not 1-ethyl-3-methyl-4-propylcyclohexane because2<3 not 5-ethyl-1-methyl-2-propylcyclohexane because 4<5 1,1,2-trimethylcyclopentane not 1,2,2-trimethylcyclopentane because1<2 not 1,1,5-trimethylcyclopentane because 2<5 Conformação de Alcanos: Rotação da Ligação Carbono-Carbono 6

7 Diferentes Conformações do Etano Um confôrmero staggered é mais estável do que um confôrmero eclipsado Tensão torsional: repulsão entre os pares de elétrons envolvidos na ligação química Conformações do n-butano Tensão estérica: repulsão entre as nuvens eletrônicas dos átomos ou grupos A B C D E F A 7

8 Cicloalcanos: Tensão de Anel A tensão de anel ocorre quando os ângulos de ligação desviam do ideal para um carbono sp 3, 109,5 A conformação cadeira do ciclohexano é livre de tensão 8

9 Inversão do Anel no Ciclohexano Desenhando o Ciclohexano 9

10 Conformações do Ciclohexano e Suas Energias Conformações de Ciclohexanos Monosubstituídos 10

11 Tensão Estérica da Interação 1,3-Diaxial no Metilciclohexano Confôrmeros Cadeira do cis-1,4-dimetilciclohexano H H H ring-flip H 3 C H cis-1,4-dimethylcyclohexane Confôrmeros Cadeira do trans-1,4-dimetilciclohexano H H 3 C ring-flip H H H trans-1,4-dimethylcyclohexane 11

12 Nomenclatura cis-trans para Ciclohexanos Dissubstituídos Composto Isômero cis Isômero trans 1,2-Dimetil a,e ou e,a e,e ou a,a 1,3-Dimetil e,e ou a,a a,e ou e,a 1,4-Dimetil a,e ou e,a e,e ou a,a 1-t-Butil-3-Metilciclohexano 12

13 O petróleo é uma mistura complexa de alcanos e cicloalcanos que podem ser separados por destilação Alcanos são compostos muito pouco reativos, pois têm somente fortes ligações s e átomos sem carga parcial Entretanto, alcanos reagem com Cl 2 e Br 2 13

14 Reação de Alcanos com Cl 2 ou Br 2 14

15 Fatores que determinam a distribuição dos produtos A etapa lenta do processo é a abstração de hidrogênio Considere a estabilidade relativa dos radicais alquílicos O radical mais estável é formado mais rapidamente, portanto, o 2-clorobutano é formado mais rapidamente 15

16 pg 341 middle 16

17 Radicais e Ozônio Estratosférico o ozônio é o constituinte principal do smog o ozônio protege a Terra de radiação UV letal (UV-C < 290 nm) O 2 hn O + O O + O 2 O 3 Clorofluorcarbonos permanecem na atmosfera até atingirem a estratosfera F Cl C Cl F hn F Cl C F + Cl Os radicais cloro reagem com ozônio Cl + O 3 ClO + O 2 ClO + O 3 Cl + 2 O 2 17

18 Reações radicalares estão envolvidas em diversos outros processos atmosféricos, bem como em: Remediação de solos contaminados por hidrocarbonetos; Reações de polimerização; Degradação de lignina por fungos; Envelhecimento, mutações e doenças. 18