QFL Estrutura e Propriedades de Compostos Orgânicos Diurno. Lista

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Anderson Assunção Caetano
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1 1 QFL Estrutura e Propriedades de Compostos Orgânicos Diurno Lista Arranje os alcanos a seguir na ordem crescente de ponto de ebulição, explicando o porquê da ordem escolhida. (a) 2-metilheptano, octano, 2,2,4-trimetilpentano (b) butano, decano, hexano (c) 3,3-dimetilheptano, 2,2,4-trimetilpentano, nonano (d) 2-metilbutano, 2,2-dimetilpropano, pentano 2. Dentre os grupos de compostos abaixo, indique quais são isômeros. (a) butano, ciclobutano, isobutano, 2-metilbutano (b) ciclopentano, neopentano, 2,2-dimetilpentano, 2,2,3-trimetilbutano (c) ciclohexano, hexano, metilciclopentano, 1,1,2-trimetilciclopropano (d) etilciclopropano, 1,1-dimetilciclopropano, cicloproprilpropano, ciclopentano (e) 4-metiltetradecano, 2,3,4,5-tetrametildecano, pentadecano, 4-ciclobutildecano 3. Iodometano reage com HI em condições radicalares, fornecendo metano e iodo. Escreva a equação geral para esta reação. Escreva um mecanismo para este processo, classificando as etapas como iniciação, propagação e terminação. Calcule as mudanças de entalpia, associadas com a reação global e com cada uma das etapas. 4. Calcule o G 0 para a reação abaixo (a 25 C): + H 0 = + 22,4 Kcal mol -1, S 0 = + 33,3 e.u. (a) Nesta temperatura, a reação é termodinamicamente favorável a 25 ºC? Em qual temperatura a reação torna-se favorável? (b) No caso da reação acima, partiu-se de uma molécula, gerando duas. Explique o que aconteceria com a entropia do sistema se duas moléculas reagissem formando apenas uma. 5. Explique o comportamento descrito no gráfico a seguir:

2 Boiling Point, o C (1 atm) Methyl-Branched Alkane Unbranched Alkane Number of Carbon Atoms in Alkane 6. Liste os seguintes radicais em ordem crescente de estabilidade. Explique. ( ) 2 CHCH 2 H 3 CH 2 C C CH 2 CH 7. Desenhe as fórmulas estruturais de todos os possíveis produtos da monohalogenação nas seguintes reações: (a) Cl 2 + ciclopentano (c) Cl metilpentano (b) Br 2 + 2,3-dimetilbutano (d) Cl 2 + metilciclopentano 8. A velocidade da reação de bromação do metano é diminuída pela adição de HBr. Por quê? Como você provaria experimentalmente que esta afirmação é verdadeira? 9. Quais dos seguintes compostos podem ser preparados com elevado grau de pureza (isto é, sem a presença de isômeros) através da halogenação regiosseletiva de um alcano. (a) 2-Cloropentano (b) Clorociclopentano (c) 2-Bromo-2-metilbutano (d) 2-Bromo-3-metilbutano (e) 2-Bromo-2,4,4-trimetilpentano (f) Bromociclohexano 10. Escreva o mecanismo para a cloração do etano, gerando cloroetano. Calcule o H para cada etapa. 11. Escreva equações balanceadas para a combustão de cada uma das seguintes substâncias. (a) metano (b) decano (c) metilciclononano (d) ciclopentilciclopentano

3 3 12. Dado o valor de H para a reação: H 2(g) + ½O 2(g) H 2 O (l) H = -286 kj E os calores de combustão para o etileno e para o etano, que são 1410 kj.mol -1 e 1560 kj.mol -1, respectivamente; (a) calcule o H para a hidrogenação do etileno. CH 2 =CH 2(g) + H 2(g) -(l) H = -286 kj (b) calcule o valor de H para a hidrogenação do acetileno para o etileno, sabendo que o calor de combustão do acetileno é 1300 kj.mol -1. (c) calcule o valor de H para a reação hipotética: 2 CH 2 =CH 2(g) -(g) + CH CH 13. Uma evidência experimental para o mecanismo em cadeia radicalar é a observação que traços de oxigênio inibem fortemente a reação de halogenação de alcanos. a) Que aspecto da estrutura eletrônica do oxigênio é importante neste contexto? Faça a distribuição dos elétrons nos orbitais moléculas para a molécula de O 2. b) Sugira uma maneira pelo qual o oxigênio interfira com a etapa chave da reação de halogenação de alcanos. 14. Se metilciclopropano é tratado com t-buocl, vários produtos podem ser obtidos, sendo que os produtos majoritários são A e B. Em temperatura mais baixa, mais do produto A é obtido, e em temperatura mais alta, obtém-se mais de B. Explique. Cl Cl (A) (B) 15. Classifique as reações abaixo: os substratos orgânicos estão sendo oxidados, reduzidos ou sofrendo outro processo que não oxidação/redução? (a) C CH + 2Na + 2NH 3 CH=CH 2 + 2NaNH 2 OH O (b) 3 + Cr 2 O H Cr H 2 O

4 4 (c) CH 2 =CH 2 + Br 2 BrCH 2 CH 2 Br NO 2 NH 3 (d) + 2Fe + 7H + (e) CH 2 =CH 2 + H 2 O CH 2 OH (f) HOCH 2 CH 2 OH + HIO 4 2 CH 2 =O+ HIO 3 + H 2 O (g) 6CH 2 =CH 2 + B 2 H 6 2( CH 2 ) 3 B + 2Fe H 2 O

5 5 Anexo: Tabela 1. Energias de dissociação homolítica de ligações simples a 25 C. Ligação Energia Ligação Energia Ligação Energia H-H 435 CH3CH2-OH 383 (CH3)3C-OCH3 326 D-D 444 CH3CH2-OCH3 335 C6H5CH2-H 356 F-F 159 CH3CH2CH2-H 410 CH2=CHCH2-H 356 Cl-Cl 243 CH3CH2CH2-F 444 CH2=CH-H 452 Br-Br 192 CH3CH2CH2-Cl 341 C6H5-H 460 I-I 151 CH3CH2CH2-Br 289 HC C-H 523 H-F 569 CH3CH2CH2-I 224 CH3-CH3 368 H-Cl 431 CH3CH2CH2-OH 383 CH3CH2-CH3 356 H-Br 366 CH3CH2CH2-OCH3 335 CH3CH2CH2-H 356 H-I 298 (CH3)2CH-H 395 CH3CH2-CH2CH3 343 CH3-H 435 (CH3)2CH-F 439 (CH3)2CH-CH3 351 CH3-F 452 (CH3)2CH-Cl 339 (CH3)3C-CH3 335 CH3-Cl 349 (CH3)2CH-Br 285 HO-H 498 CH3-Br 293 (CH3)2CH-I 222 HOO-H 377 CH3-I 234 (CH3)2CH-OH 385 HO-OH 213 CH3-OH 383 (CH3)2CH-OCH3 337 (CH3)3CO-OC(CH3) 157 CH3-OCH3 335 (CH3)2CHCH2-H 410 C6H5C(O)O-O(O)CC6H5 139 CH3CH2-H 418 (CH3)3C-H 381 CH3CH2O-OCH3 184 CH3CH2-F 444 (CH3)3C-Cl 328 CH3CH2O-H 431 CH3CH2-Cl 331 (CH3)3C-Br 264 CH3C(O)-H 364 CH3CH2-Br 289 (CH3)3C-I 207 CH3CH2-I 224 (CH3)3C-OH 379

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