Prova de Conhecimentos Específicos. 1 a QUESTÃO: (1,0 ponto) 2 a QUESTÃO: (1,0 ponto) PROGRAD / COSEAC Química Industrial Gabarito

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1 Prova de Conhecimentos Específicos 1 a QUESTÃO: (1,0 ponto) Dê a nomenclatura IUPAC de cada um dos seguintes alcanos: Respostas: 4-etil-3-metiloctano 2,2,6,6,7 - pentametilnonano 2 a QUESTÃO: (1,0 ponto) Identifique os ácidos e as bases nas reações: a) BrF 3 + F [BrF 4 ] b) I +I 2 I 3 c) KH + H 2 O KOH + H 2 d) FeCl 3 + Cl [FeCl 4 ] Respostas: Ácido/Base: a) BrF 3 / F; b) I 2 /I ; c) H 2 O/KH; d) FeCl 3 /CI. 1

2 3 a QUESTÃO: (1,0 ponto) Correlacione os pontos de ebulição listados a seguir com os alcanos apropriados. Justifique sua resposta. Pontos de ebulição: ( o C, 1 atm.) : 106, 116, 126, 151. Alcanos: nonano, octano, 2-metil-heptano, 2,2,3,3-tetrametilbutano P.e. ( o C, 1 atm.) alcano 106 2,2,3,3-tetrametilbutano metil-heptano 126 octano 151 nonano Justificativa: O ponto de ebulição aumenta com o aumento da cadeia carbônica; a presença de ramificações reduz as interações de van der Waals entre as moléculas. 2

3 4 a QUESTÃO: (1,0 ponto) Escreva e justifique as equações balanceadas possíveis entre: a) BCl 3 e etanol b) BBr 3 e F 3 BN(CH 3 ) 3 Respostas: a) BCl 3 + 3EtOH B(OEt) HCl. Reação de alcoolise. b) BBr 3 + F 3 BN(CH 3 ) 3 BF 3 + Br 3 BN(CH 3 ) 3. A acidez de Lewis do BF 3 é menor do que a do BBr 3. 3

4 5 a QUESTÃO: (1,0 ponto) Dê o produto principal das seguintes reações: a) 1) 2) BH 3.THF H 2 O 2, OH- OH HBr b) peróxido Br 6 a QUESTÃO: (1,0 ponto) Quanto à reação de hidrogenação catalítica do (E)-3-metil-2-hexeno: a) represente a fórmula estrutural do reagente; b) diga qual(is) o(s) produto(s) principal(is); c) mostre quantos produtos são formados; d) verifique se o produto é quiral. Respostas: a) b) H 3 C H H CH 3 c) dois produtos d) os produtos são quirais 4

5 7 a QUESTÃO: (1,0 ponto) O ponto de ebulição do trifluoreto de nitrogênio (NF 3 ) é 129 C e este não possui características básicas. No entanto, o composto NH 3, de massa molar menor, apresenta ponto de ebulição de -33 C e é uma base de Lewis. a) Explique a diferença nos pontos de ebulição dos compostos. b) Explique a diferença no comportamento básico dos compostos. a) A energia da interação dipolo-dipolo no NH 3 no estado líquido é maior do que no NF 3 devido a diferença no momento de dipolo das espécies (NH 3 = 1,47D e NF 3 = 0,234). Como o flúor possui alta eletronegatividade, a densidade eletrônica fica concentrada nos átomos de flúor e, portanto, os momentos de dipolo das ligações agem em direção oposta ao momento do par isolado, enquanto no NH 3 todos estão direcionados no mesmo sentido. b) Como o flúor possui alta eletronegatividade, a densidade eletrônica fica concentrada nos átomos de flúor, diminuindo a basicidade do nitrogênio. 8 a QUESTÃO: (1,0 ponto) Considere a configuração eletrônica da molécula de óxido nítrico: [ 1S 2 * 1S 2 2S 2 * 2S 2 2PZ 2 2PX 2 2PY 2 * 2PX 1 ] e o processo de ionização abaixo: NO NO + + e Utilizando a teoria dos orbitais moleculares, discuta as consequências dessa ionização na ordem e no comprimento da ligação. No processo de ionização do óxido nítrico, NO, ocorre a perda do elétron do orbital molecular, antiligante, * 2PX1, o que ocasiona um aumento da ordem de ligação (OL) do NO (OL = 2,5) para o NO + (OL = 3,0). Esse aumento na ordem de ligação faz com que o comprimento da ligação diminua do NO para o NO +. 5

6 9 a QUESTÃO: (1,0 ponto) Na reação de nitração de anéis aromáticos, usa-se uma mistura de ácido nítrico e ácido sulfúrico (mistura sulfonítrica). Determinado procedimento precisa de 0,2 mol de HNO 3 e 0,4 mol de H 2 SO 4. Calcule os volumes dos ácidos necessários para preparar a mistura. Dados: HNO 3 (p.m. 63) concentração 65% (peso) d= 1,40 g.ml 1 H 2 SO 4 (p.m.98) concentração 97% (peso) d= 1,84 g.ml 1 Cálculos e respostas: 63 x 0,2 = 12,6 g de HNO 3 65 g 100 g 12,6 x100 = 19,38 g de solução 12,6 g x g 65 1,4 g 1 ml 19,38 x 1 = 13,84 ml 19,38 g x ml 1,4 98 x 0,4 = 39,2 g de H 2 SO 4 97 g 100 g 39,2 x 100 = 40,41 g de solução 39,2 g x g 97 1,84 g 1 ml 40,41 x 1 = 21,96 ml 40,41 x 1,84 6

7 10 a QUESTÃO: (1,0 ponto) Qual o volume de H 2 SO 4 concentrado (98% m.m 1 ou p.p 1, d = 1,84 g.cm 3 ) necessário para preparar 500 cm 3 de uma solução 3,5 mol.l 1 desse ácido? Pede-se: O volume de H 2 SO 4 concentrado para preparar 500cm 3 3,5 mol.l 1 de H 2 SO 4. de uma solução Dados: Concentração da solução = 98% m.m 1 ou p.p 1 Densidade da Solução: 1,84 g.cm 1 Massa Molar H 2 SO 4 = 98g.mol 1 Cálculos: 98g de H 2 SO g de solução d = m/v 98g de H 2 SO ,35 cm 3 de solução 1,84 = 100/v X cm 3 de solução v = 54,35 cm 3 de solução X = ( )/54,35 = 1803g em 1000 (1L) cm 3 de solução 98g de H 2 SO mol de H 2 SO g de H 2 SO Y Y = (1803.1)/98 = 18,40 mol.l 1 Cálculo do volume: Diluição de solução concentrada Mc. Vc = M D. V D 18,40. V C = 3, V C = (3,5. 500)/18,40 V C = 95,11 cm 3 de H 2 SO 4 concentrado 7