Apostila de Química 09 Funções Nitrogenadas e Halogenadas

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1 Apostila de Química 09 Funções Nitrogenadas e Halogenadas Funções Nitrogenadas 1.0 Amina Bases orgânicas obtidas a partir da substituição de 1 ou mais hidrogênios da amônia (NH 3 ) por radicais. N, NH, NH 2 AMINA Classificação Quantidade de hidrogênios substituídos: Amina primária 1 hidrogênio retirado. Amina secundária 2 hidrogênios retirados. Amina terciária 3 hidrogênios retirados. 1.2 Nomenclatura Nomenclatura Oficial Exemplos: Obedece-se o seguinte esquema Nome do radical + amina. H 3 C NH 2 : Metilamina. H 3 C CH 2 NH CH 3 : Etilmetilamina Nomenclatura Usual O s grupos característicos denominam-se amino, sendo considerados como uma ramificação. H 3 C CH CH 3 : 2-Aminopropano. OH

2 2.0 Amida Compostos que apresentam grupo funcional CNO. CON AMIDA Nomenclatura Nomenclatura Oficial A nomenclatura oficial das amidas do tipo R CONH 2 segue-se o seguinte esquema Nome do hidrocarboneto correspondente + amida. H 3 C CH 2 CH 2 CONH 2 : Butanoamida Nomenclatura Usual Consideram-se as amidas como derivadas de ácidos carboxílicos. O nome é obtido a partir da união do nome do ácido mais a terminação amida. Ácido fórmico: Formamida. Ácido acético: Acetamida. 2.2 Principal Amida Uréia Fórmula condensada NH 2 CONH 2. Produto final da degradação das proteínas. Excretada na urina e pode se decompor em meio ácido, originando gás carbônico e amônia. Utilizada na fabricação de fertilizantes, polímeros, medicamentos e suplemento alimentar do gado.

3 3.0 Nitrila Obtidas a partir da substituição do hidrogênio do gás cianídrico (HCN). CN NITRILA Nomenclatura Nomenclatura Oficial Segue-se o e seguinte esquema Nome do hidrocarboneto + nitrila. H 3 C C N: Etanonitrila Nomenclatura Usual É considerado o grupo CN como cadeia principal. Segue-se o seguinte esquema Cianeto de Nome do radical. H 3 C C N: Cianeto de metila. 4.0 Nitrocomposto Compostos que apresentam o grupo nitro. NO NITRO 4.1 Nomenclatura Oficial Considera-se o grupo funcional como uma ramificação. Segue-se o esquema Nitro + Nome do hidrocarboneto. H 3 C CH 2 CH CH 2 NO 2 : 2-metil-nitrobutano. CH 3

4 Funções Halogenadas 1.0 Haleto Orgânico Compostos que apresentam pelo menos 1 átomo de halogênio ligado a um radical derivado de hidrocarboneto. X NOME DO --- (X = F, Cl, Br OU I) HALOGÊNIO 1.1 Nomenclatura Nomenclatura Oficial Segue o esquema Nome do halogênio + Nome do hidrocarboneto. H 3 C CH 2 CH CH 3 : 2-bromo-butano. Br Nomenclatura Usual Segue-se o seguinte esquema Brometo, cloreto, fluoreto ou iodeto de Nome do radical. H 3 C CH 2 Cl: Cloreto de etila.

5 2.0 Haleto de Ácido ou Haleto de Acila Origina-se da substituição da hidroxila presente num ácido carboxílico por um átomo de halogênio. COX (X = F, Cl, Br OU I) 2.1 Nomenclatura NOME DO ÁCIDO BROMETO, CLORETO, FLUORETO OU IODETO As 2 nomenclaturas são dadas em função do nome do ácido carboxílico de origem por um átomo de halogênio. Segue-se o esquema Brometo, cloreto, fluoreto ou iodeto de Nome do ácido. H 3 C COCl: Oficial Cloreto de etanoíla. Usual: Cloreto de acetila. 3.0 Principais Haletos 3.1 Triclorometano ou Clorofórmio Fórmula condensada HCCl 3. Antigamente Utilizado como anestésico. Pode causar parada respiratória e danos irreparáveis ao fígado. 3.2 Clorofluorcarbono, Cloro-flúor-carbono (CFC) ou Freons Fórmulas condensadas CFCl 3 ou CF 2 Cl 3. Utilizado como propelentes em aerossóis e como líquidos refrigerantes em refrigeradores a aparelhos de ar condicionado. Sério problema ambiental Destruição da camada de ozônio.

6 3.3 Dicloro-difenil-tricloroetano (DDT) Fórmula condensada CH(C 6 H 5 Cl) 2 CCl 3. Utilizado como inseticida de baixo custo e na Segunda Guerra Mundial para controlar doenças transmitidas por insetos. Uso proibido em várias partes do mundo Efeito acumulativo no organismo e por ser capaz de interromper o equilíbrio natural do meio ambiente, envenenando alimentos e enfraquecendo cascas de ovos das aves. 3.4 Dioxina Fórmula condensada O = C = O. Nome de um grupo de compostos altamente persistentes no meio ambiente. Utilizada como subproduto na produção de inseticidas clorados e na queima de hidrocarbonetos clorado e na produção de PVC. Possui os mesmos efeitos negativos que o DDT. Mais conhecida e tóxica 2, 3, 7, 8-tetraclorodibenzeno-p-dioxina (2, 3, 7, 8- TCDD): 3.5 Gás Lacrimogêneo Fórmula condensada C 6 H 5 COCH 2 Cl. Utilizado para dispersar aglomerações em manifestações de rua. Baixa toxicidade e poderoso lacrimogêneo.

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