Instituto Superior Técnico Departamento de Engenharia Química QUÍMICA ORGÂNICA
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1 Instituto Superior Técnico Departamento de Engenharia Química QUÍMICA ORGÂNICA Texto de apoio às aulas teóricas Parte I Mestrado integrado em Engenharia Biomédica Mestrado integrado em Engenharia do Ambiente Mestrado integrado em Engenharia de Materiais Docentes responsáveis: Dulce Elisabete Bornes Teixeira Pereira Simão (dulcesimao@tecnico.ulisboa.pt) João Paulo Cabral Telo (jptelo@tecnico.ulisboa.pt) 2º Semestre 2017/2018 1
2 Índice Parte I Nomenclatura e Grupos Funcionais 3 Estrutura Electrónica 17 Estrutura Molecular 22 Estrutura Molecular 34 Reacções Orgânicas 40 Reacções ácido-base 47 Estereoquímica 65 Halogenação de alcanos 94 Substituição nuclófila alifática 96 Eliminação 121 2
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12 Nomenclatura de aminas Terminação: -amina NH2 N H N etilamina etilmetilamina etilmetilpropilamina Quando NH 2 não é o grupo principal é designado por amino- Classificação de aminas Nomenclatura de éteres O O O Éter dimetílico Éter di-isopropílico Éter fenil metílico Metoxibenzeno Anisole O O Éter metil etílico Éter metil neopentílico 1-metoxi-2,2-dimetilpropano Considerar a cadeia de carbono mais comprida Indicar a posição do substituinte -OR (alcoxi) 12
13 Nomenclatura de aldeídos e cetonas Terminação: -al (aldeídos) -ona (cetonas) O O O O H H H 3 C H metanal etanal etilmetilcetona acetofenona Nos aldeídos mais complicados pode dar-se o sufixo carbaldeído Quando há outra função prioritária o grupo aldeído aparece com o prefixo -formil CH 3-formil-ciclo-hexanona Quando há outra função prioritária o grupo aldeído aparece com o prefixo -formil O O H 13
14 Nomenclatura de ácidos carboxílicos Terminação: ácido -óico O O O H OH H 3 C OH OH Ácido fórmico Ácido acético Ácido heptanóico O OH OH Ácido 2-hidroxi-4-metilpentanóico Nomenclatura de anidridos Terminação: anidrido -óico O O O O O Anidrido acético O Anidrido acético e propiónico O O O Anidrido hexanóico 14
15 Nomenclatura de ésteres Terminação: ato -ilo O O O O Acetato de etilo Butanoato de metilo Nomenclatura de halogenetos de acilo Terminação: eto -ilo O O Cl Br Cloreto de acetilo Brometo de hexanoílo O Cl Cloreto de 4-metil pentanoílo 15
16 Nomenclatura de amidas Terminação: -amida O O O NH 2 NH 2 acetamida hexanamida NH 2 benzamida O O NH CH 3 N CH 3 CH 3 N-metilbenzamida 3-N,N-trimetilbutanamida 16
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33 Escrita de contributores em moléculas neutras a) Contributores induzidos por polarização de ligações p O O H 3 C CH 3 H 3 C CH 3 b) Contributores induzidos por grupos doadores O H O H O H O H H 2 N H H 2 N H H H c) Contributores induzidos por grupos atractores O N O 1 H H O N O H H 33
34 Escrita de contributores em iões ou radicais Deslocalizar a carga ou o electrão por todo o sistema conjugado Anião O O O Catião Radical 34
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86 Estereoquímica de polímeros Os principais polímeros vinílicos são monosubstituidos, do tipo: * CH 2 CH * X n Nestas polimerizações há formação de carbonos quirais ( ) H 2 C CH H 2 C H C H 2 C H C H 2 C H C H 2 C H C X X X X X Cada átomo está ligado a 4 substituintes diferentes (se n m) * H C X H 2 C n H C X H 2 C H C * O átomo de carbono é quiral (se n m) X m Há várias hipóteses de orientações relativas para os vários carbonos quirais: H X H X H X H X H X X H H X X H H X H X H X X H X H X H X H X H H X X H X H X H X H X H H X H X Isotactico Sindiotactico Atactico 86
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94 Mono e polissacáridos Hidratos de carbono são aldeídos ou cetonas poli-hidroxílicas ou substâncias que por hidrólise dão aldeídos ou cetonas poli-hidroxílicas. Monossacárido é o hidrato de carbono mais simples e é classificado consoante o número de átomos de carbono e se contém o grupo aldeído ou cetona Classificação de monossacáridos Triose 3 átomos de carbono Tetrose 4 átomos de carbono Pentose 5 átomos de carbono Hexose 6 átomos de carbono Aldose contém grupo aldeído Cetose contém grupo cetona O CH 2 OH O CH 2 OH CH C O CH C O CHOH CHOH (CHOH) (CHOH) CHOH CHOH n n CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH Aldose Cetose Aldotetrose Cetopentose Monossacáridos mais simples: R O H O H C C H C OH HO C H S O CH CHOH CH 2 OH CH 2 OH C O CH 2 OH CH 2 OH D (+)-Gliceraldeído CH 2 OH L (-)-Gliceraldeído Gliceraldeído (aldotriose) Di-hidroxiacetona (cetotriose) Açucar D: Quando o monossacárido tiver o estereocentro mais alto (penúltimo carbono) com a mesma configuração que o D-(+)-gliceraldeído. Açucar L: Quando o monossacárido tiver o estereocentro mais alto (penúltimo carbono) com a mesma configuração que o L-(+)-gliceraldeído. O CH CHOH CHOH H C OH CH 2 OH D-aldopentose CH 2 OH C O CHOH CHOH HO C H CH 2 OH L-cetohexose As designações D e L (tal como R e S) não estão relacionadas com as rotações específicas dos açucares. Podemos ter açucares D-(+)- ou D-(-)- e L-(+)- e L-(-)-. 94
95 As pentoses e as hexoses existem naturalmente nas formas cíclicas (hemiacetálicas) D-(+)-Glucose: O CH H HO H C C C OH H OH CHOH H C OH HO C H H C OH O H C OH HOH 2 C C H CH 2 OH CH 2 OH H OH D-(+)-Glucose H OH H OH O H H OH HO HO H H O OH H D, -Glucopiranose H OH H OH CH 2 OH H OH H OH H OH O H OH H HO HO H H O OH OH D,β-Glucopiranose H OH H H Dissacárido Sucrose OH CH 2 OH OH O H O CH 2 OH O OH OH CH 2 OH OH OH De D-glucose De D-frutose Polissacáridos: São polímeros naturais constituídos por um número mais ou menos elevado de unidades de monossacáridos. Os mais importantes na natureza são o amido e a celulose. 95
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122 Resumo da características de S N 1 e S N 2 Cinética S N 1 Unimolecular (Electrófilo) S N 2 Bimolecular (Electrófilo / Nucleófilo) Processo Por passos Concertado (um só passo) Intermediário SIM, carbocatião NÃO Tipo de nucleófilo Não afecta velocidade Afecta muito a velocidade (afecta k) Efeitos estereoquímicos Pouco influentes Muito influentes Estereoquímica Racemização Inversão 122
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